2024年生化化工药品技能考试-化学制药工艺考试近5年真题集锦（频考类试题）带答案

（图片大小可自由调整）2024年生化化工药品技能考试-化学制药工艺考试近5年真题集锦（频考类试题）带答案第I卷一.参考题库(共100题)1.下列不属于动物细胞培养方法的是（）。A、贴壁培养B、悬浮培养C、直接培养D、固定化培养2.请设计合成2，3，4，5-四甲氧基甲苯的合成路线。 3.在管式反应器中进行气相等温等压反应，已知反应方程式可表示为A（g）+2B（g）=C（g）+D（g），则反应时间t与空间时间tC之间的关系为（）A、t〉tCB、t=tCC、t〈tCD、不能确定4.用重结晶法分离提纯药物或中间体时，对溶剂的选择有哪些要求？5.从对硝基苯酚制备对氨基苯酚有几种还原方法？并写优缺点。6.要降低喹诺酮酸环合成中反环物的量，适宜的反应条件是（）、（）、（）。7.下列哪种处理方式属于厌氧处理法（）A、生物滤池法B、厌氧接触法C、加速曝气法D、生物转盘法8.制药等精细化工行业一般依靠（）放大来完成。9.工业区应设在城镇常年主导风向的下风向，药厂厂址应设在工业区的（）位置。A、上风B、下风C、下风或上风D、侧风10.从收率的角度看，应该把收率低的单元反应放在（），收率高的反应步骤放在（）。11.最适宜温度的确定应从（）入手，综合分析正、副反应的规律、反应速度与温度的关系，以及经济核算等进行通盘考虑。12.防止“三废”的主要措施有哪些？13.试解释甲苯溴化时在不同溶剂中的反应原理。 14.举例说明如何加快亲核取代反应？15.如何解决氯霉素立体构型问题？16.氯霉素可以用对硝基苯乙酮为原料，首先制备对硝基乙苯，乙苯的硝化采用浓硫酸与硝酸配成的混酸为硝化剂，混酸中硫酸的作用是什么？17.表征废水水质的指标有（）、（）、（）、（）等指标。18.萘普生的合成路线是？19.常用的植物细胞培养方法有哪些？20.根据温度与反应速度的关系，下列图分别表示何类型的化学反应？ 21.克霉唑的合成路线是？22.贮存浓盐酸应采用（）贮槽，贮存浓硫酸应采用（）贮槽，贮存浓硝酸应采用（）贮槽。23.在氯霉素的手性合成中由I制备D-苏式-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇II的立体选择性原理和拆分原理是什么？ 24.制药工业的“三废”特点（）、（）、（）、（）、（）。25.A.Mannich反应26.简述氯霉素包括哪几条合成路线？27.由对硝基苯酚为原料制备扑热息痛时可应用（）工艺。28.抗生素类药物生产菌种的主要来源是（）A、细菌B、放线菌C、霉菌D、酵母菌29.简述药物合成工艺路线的选择30.对乙酰氨基酚合成的关键中间体是（），其结构式为（）。31.氯霉素有几个手性中心（）A、1个B、2个C、3个D、8个32.《国家污水综合排放标准》中，（）污染物能在环境或生物体内积累，21、对人体健第康会类产生长远的不良影响。A、第一类B、第二类C、第三类D、第一类和第二类33.由对氨基苯酚乙酰化合成对乙酰氨基酚的过程中，叙述不正确的是（）A、该反应为可逆反应B、需加入少量抗氧化剂（如亚硫酸氢钠）C、副反应均是由于高温引起的D、该反应为平行反应34.从药物分子的化学结构出发，将其化学合成过程一步一步逆向推导进行寻源的思考方法称为（）A、类型反应法B、分子对称法C、追溯求源法D、模拟类推法35.工业上最适合的反应类型是（）A、尖顶型B、平顶型C、汇聚型D、直线型36.简述Darzens反应37.属于质子性溶剂的是（）A、乙酸B、乙醚C、DMFD、二氧六环38.溶剂对化学反应的影响，叙述不正确的是（）A、溶剂对离子型反应影响较大B、溶剂对自由基反应影响较大C、影响化学反应的方向D、影响化学反应的速度39.选用正交表时，应使确定的水平数与（）一致，正交表列的数目（）要考察的因子数。40.化学需氧量（ChemicalOxygenDemand．简称COD）41.生化需氧量（BiochemicalOxygenDemand．简称BOD）42.诺氟沙星的合成路线最好是（）A、先引入哌嗪基，再合成喹诺酮酸（酯）环，并先引入乙基B、先引入乙基和哌嗪基，再合成喹诺酮酸（酯）环C、先合成喹诺酮酸（酯）环，再引入乙基和哌嗪基D、先后顺序无明显区别43.抗炎药布洛芬的结构式是（），其合成路线很多，但其共同的起始原料为（）。44.正交试验中K1、K2、K3中数据最大者对应的水平为（），即转化率最高。45.四环素发酵培养工艺中，氨基态氨浓度应为（）A、100-200mg/LB、100-200C、100-200kg/LD、100-200g/L46.绿色生产工艺是在绿色化学的基础上开发的从（）的生产工艺。47.简述兰索拉唑的反应原理和可能的副反应。48.最理想的工艺路线是（）A、直线型B、交叉型C、汇聚型D、对称型49.液体在一个大气压下进行的浓缩称为（）A、高压浓缩B、减压浓缩C、常压浓缩D、真空浓缩50.简述正交试验设计法的基本步骤？51.工艺的后处理过程一般属于的过程是（）A、化学B、物理C、物理化学D、生物52.中试放大的重要性及意义是什么？53.常用的相转移催化剂分为（）、（）、（）等三大类。54.可逆反应中，对于正向反应和逆向反应，（）都适用55.你能设计几种方法合成合成二苯甲醇？56.伯卤代烷的水解反应过程中，碳氧键的形成和碳卤键的裂解系同时、连续地进行。化学反应速度与作用物和碱（亲核试剂）的浓度有关，反应是一步完成的，所以此反应是SN2反应，在化学动力学上为（）A、一级反应B、一级半反应C、二级反应D、二级半反应57.药品是特殊商品，特殊性在于（）。A、按等次定价B、根据质量分为一、二、三等C、只有合格品和不合格品D、清仓在甩卖58.利多卡因的合成路线是？59.在利用霍夫曼降解反应制备3-氨基-5-甲基异恶唑时，根据反应动力学和反应机理确定霍夫曼降解反应在170-180℃的管式反应器中迅速完成。请你阐明确定这一反应工艺的原理。60.中试放大的研究内容主要有哪些？61.在兰索拉唑的合成中，投料35.20公斤的反应物硫醚（1），生成兰索拉唑（2）量为33.12公斤，未反应的硫醚（1）有0公斤，试求产物收率、反应物选择性、反应物转化率等主要指标。 62.在辅酶Q0的合成中，投料18.2公斤的三甲氧基甲苯（TMT），生成辅酶Q0的量为9.1公斤，未反应的TMT有0.91公斤，试求产物收率、反应物选择性、反应物转化率等主要指标。 63.简述乙苯硝化用混酸中硫酸的作用。64.载体用途不包括（）A、提高催化活性B、改变选择性C、节约使用量D、增加机械强度65.多糖类药物来源于（）。A、酶类B、动物多糖C、植物多糖D、微生物多糖66.简述绿色化学的特点、评价67.简述Dieckmann缩合68.可以使用模拟类比法设计药物工艺路线的药物是（）A、姜黄素B、吗啡C、黄连素D、川芎嗪69.正交表用（）表示。（）表示正交设计，（）表示水平数，（）表示因子数，（）表示试验次数。70.化学反应工程学认为导致反应收率降低的原因是（）A、返混B、搅拌不均匀C、温度滞后D、反应器存在有死角71.单因素平行试验优选法包括（）、（）、（）。72.铁粉还原岗位多数采用的搅拌器形式是（）A、浆式B、框式或锚式C、推进式D、涡轮式73.温度对反应速度的影响较复杂，一般分为（）种类型，第Ⅰ种类型最常见，符合（），第Ⅱ种类型为（），第Ⅲ种类型为（），第Ⅳ种类型属于（）。74.下列哪个物质可以作为酸催化剂（）A、三乙胺B、吡啶C、AlCl3D、NaH75.药物分子中具有（）等碳—杂键的部位，乃是该分子的拆键部位，亦即其合成时的连接部位。76.奈非西坦的合成路线是？77.Rosenmund反应78.绿色化学的指导思想是（）。79.对于粘度大于50Paxs的液体搅拌，为了提高轴向混合效果，则最且采用（）A、螺旋浆式搅拌器B、螺带式搅拌器C、锚式搅拌器D、框式搅拌器80.收率和转化率的关系是（）81.在工业生产上可稳定生产，减轻操作劳动强度的反应类型是（）A、平顶型B、尖顶型C、直线型D、汇聚型82.什么叫毒化剂和抑制剂？有何区别？83.根据微生物的种类及其对氧气要求条件的不同，可以把生物处理工艺分为（）和（）二种类型84.下列哪些是搅拌的作用（）A、加速传质B、加速传热C、加速反应速度D、增加副反应85.以时间“天”为基准进行物料衡算就是根据产品的年产量和年生产日计算出产品的日产量，再根据产品的总收率折算出l天操作所需的投料量，并以此为基础进行物料衡算。一般情况下，年生产日可按（）天来计算，腐蚀较轻或较重的，年生产日可根据具体情况增加或缩短。工艺尚未成熟或腐蚀较重的可按照（）天来计算。A、240B、280C、330D、30086.工业生产中常用（）、（）、（）来检查化学反应，实验室中常用（）跟踪反应。87.判断反应终点的依据不包括（）A、原料点是否消失B、原料点是否不再变化C、除了产物和原料外是否有新的杂质斑点生成D、是否有新斑点生成88.制药工业过程按照毒性大小溶剂分为几类？选用原则是什么？89.可以获得大量生物能（沼气）的处理系统是（）。90.简述三废防治的措施有哪些？91.适合碱性介质反应的反应釜是（）A、搪瓷玻璃B、铸铁C、不锈钢D、都可以92.在对硝基-α-乙酰胺基苯乙酮（乙酰化物）的合成中，讨论乙酰化时的加料顺序和pH控制的工艺要点并说明原因：93.倒推法或逆向合成分析94.对于（）衍生物的合成设计，常可通过查阅有关文献专著、综述或化学文献，找到若干可供（）的方法。95.温度对催化剂活性的影响是（）。A、温度升高，活性增大B、温度升高，活性降低C、温度降低，活性增大D、开始温度升高，活性增大，到最高速度后，温度升高，活性降低96.清洁技术的目标是（）本来要排放的污染物，实现（）的循环利用策略。97.下列哪种处理方式属于活性污泥法（）A、生物滤池法B、生物接触氧化法C、加速曝气法D、生物转盘法98.反应溶剂直接影响化学反应的（）、（）、（）、（）等。99.3，5-二溴硝基苯是一个重要的药物中间体，能否以硝基苯直接溴化制备？若不可，请你设计合成路线。100.对乙酰氨基酚的合成路线主要有（）条，分别为是以（）、（）、（）为原料的合成路线。第I卷参考答案一.参考题库1.参考答案：C2.参考答案： 3.参考答案：A4.参考答案： （1）溶剂必须是惰性的 （2）溶剂的沸点不能高于被重结晶物质的熔点 （3）被重结晶物质在该溶剂中的溶解度，在室温时仅微溶，而在该溶剂的沸点时却相当易溶，其溶解度曲线相当陡。可画图表示。 （4）杂质的溶解度或是很大（待重结晶物质析出时，杂质仍留在母液中）或是很小（待重结晶物质溶解在溶剂里，借过滤除去杂质）。 （5）溶剂的挥发性。低沸点溶剂，可通过简单的蒸馏回收，且析出结晶后，有机溶煤残留很容易去除。 （6）容易和重结晶物质分离。 （7）重结晶溶剂的选择还需要与产品的晶型相结合。5.参考答案： 以对硝基苯酚或对亚硝基苯酚为原料的路线，都可采用硫化钠（多硫化钠）、铁屑一盐酸或催化氢化还原制取对氨基苯酚。 采用硫化钠还原它的缺点为硫化钠成本高，而且有较大量的废水。 采用铁粉一盐酸还原缺点为：收率低，质量差，含大量芳胺的铁泥和废水，给环境带来严重影响，要进行三废处理较难，成本高，因此国外很少用。 采用催化氢化还原是首选方法，此方法收率高，产品纯度高，溶剂可回收，对环境污染少。6.参考答案：升高温度，反应温度保持在250-260℃；增大溶剂用量，溶剂与反应物用量比3：1；合适溶剂，可选二苯醚或二苯砜或柴油为溶剂7.参考答案：B8.参考答案：逐级经验9.参考答案：A10.参考答案：前头，后边11.参考答案：单元反应的反应机理12.参考答案： （一）采用绿色生产工艺 （1）重新设计少污染或无污染的生产工艺；（2）优化工艺条件；（3）改进操作方法；（4）采用新技术 （二）循环使用和合理套用 （三）回收利用和综合利用 （四）加强设备的管理13.参考答案： （1）生成溴苄的反应是侧链溴化的自由基反应，要在非极性的溶剂二硫化碳中进行； （2）苯环上的溴化是亲电取代反应，宜在极性溶剂硝基苯中进行。14.参考答案： 从增强反应中心碳原子的正电性或增强亲核试剂的负电性二方面举例说明提高反应速度和收率。 15.参考答案： 采用刚性结构的原料或中间体，具有指定空间构型圜刚体结构进行反应时，不易产生差向异构体；利用空间位阻效应；使用具有立体选择性的试剂。16.参考答案： （1）使硝酸产生硝基正离子N02+，后者与乙苯发生亲电取代反应； （2）使硝酸的用量减少至近于理论量； （3）浓硫酸与硝酸混合后，对铁的腐蚀很小，故硝化反应可以在铁制的反应器中进行。17.参考答案：pH、悬浮物（SS）、生化需氧量（BOD）、化学需氧量（COD）18.参考答案： 19.参考答案： 1、单细胞培养； 2、悬浮细胞培养； 3、大规模培养； 4、固定化培养，包括平床培养系统和立柱培养系统； 5、同步培养； 6、人工种子； 7、原生质体的的融合，包括化学法诱导融合和物理法诱导融合。20.参考答案： （1）较常见的化学反应，符合Arrhenius定律（2）有爆炸极限的化学反应（3）酶或催化剂催化的反应（4）反常型。21.参考答案： 22.参考答案：玻璃钢，铁质，铝质23.参考答案： （1）I与异丙醇进行梅尔温-庞道夫还原立体选择性地得到一对苏式对映异构体“氨基醇”（DL-苏式-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇）。 （2）“氨基醇”作为消旋混合物以交叉诱导结晶拆分法拆分得到单旋体II D-苏式-1-对硝基苯基-2-氨基-1，3-丙二醇。24.参考答案：数量少、成分复杂，综合利用率低，种类多、变动性大，间歇排放，化学耗氧量高、pH变化大25.参考答案： 含有α-活泼氢的醛、酮与甲醛及胺（伯胺、仲胺或氨）反应，结果一个活泼氢被胺甲基取代，此反应又称为胺甲基化反应，所得产物称为Mannich碱。26.参考答案： 以对硝基苯甲醛为起始原料的合成路线，以苯甲醛为起始原料的合成路线；以乙苯为原料的含成路线；以苯乙烯为起始原料的合成路线。27.参考答案：“一勺烩”或“一锅煮”28.参考答案：B29.参考答案： 1）辅材料的供应 ：利用率高、价廉易得。 2）反应类型的选择 ：平顶型反应 3）合成步骤、操作方法与收率 ：汇聚反应优于串联反应 4）单元反应次序安排和合成步骤改变 ：收率低的放前面 5）技术条件与设备要求 6）安全生产与环境保护30.参考答案： 对氨基苯酚，31.参考答案：B32.参考答案：A33.参考答案：D34.参考答案：C35.参考答案：B36.参考答案： 37.参考答案：A38.参考答案：B39.参考答案：正交表中因子的水平数，应大于40.参考答案： 化学需氧量（COD），是指在一定条件下用强氧化剂（K2Cr2O7或KMnO4）氧化废水中的污染物所消耗的氧量，单位为mg/L。标记CODCr或CODMn，我国的废水检验标准规定以重铬酸钾作氧化剂，一般为CODCr。41.参考答案： 生化需氧量（BOD）是指在一定条件下微生物分解水中有机物时所需的氧量，单位为mg/L。微生物分解有机物的速度与程度和时间有直接的关系。在实际工作中，常在20℃的条件下，将废水培养5日，然后测定单位体积废水中溶解氧的减少量，即5日生化需氧量，常用BOD5表示。BOD反映了废水中可被微生物分解的有机物的总量，其值越大，表示水中有机物越多，水体被污染的程度越高。42.参考答案：C43.参考答案： ，异丁基苯44.参考答案：最佳水平45.参考答案：A46.参考答案：源头上消除污染47.参考答案： 48.参考答案：C49.参考答案：C50.参考答案： 正交设计就是利用已经造好了的表格——正交表一一安排试验并进行数据分析的一种方法。 正交表用Ln（tq）表示。L表示正交设计，t表示水平数，q表示因子数，n表示试验次数。因子数一般用A，B，C等表示，水平数一般用1，2，3等表示。 正交试验设计法一般有以下五个步骤：（1）找出制表因子，确定水平数；（2）选取适合的正交表；（3）制定试验方案；（4）进行试验并记录结果；（5）试验结果的计算分析。51.参考答案：B52.参考答案： 中试放大是产品在正式被批准投产前的最重要的一次模型化的生产实践。它不但为原料药的生产报批/新药审批提供了最主要的实验数据，也为产品投产前的GMP认证打下了坚实的基础。中试放大是链接实验室小试与工业化大生产的桥梁。53.参考答案：鎓盐类、冠醚类、非环多醚类54.参考答案：质量作用定律55.参考答案： 56.参考答案：C57.参考答案：C58.参考答案： 59.参考答案： 60.参考答案： 中试放大（中间试验）是对已确定的工艺路线的实践审查。不仅要考查产品质量，经济效益，而且要考察工人劳动强度。中试放大阶段对车间布置、车间面积、安全生产、设备投资、生产成本等也必须进行审慎的分析比较，最后审定工艺操作方法、工序的划分和安排等。 中试放大的研究内容有： （1）生产工艺路线的复审 （2）设备材质与型式的选择 （3）搅拌器型式与搅拌速度的考查 （4）反应条件的进一步研究 （5）工艺流程与操作方法的确定 （6）原辅材料和中间体的质量监控 （7）安全生产与“三废”防治措施的研究 （8）消耗定额、原料成本、操作工时与生产周期的计算61.参考答案： （1）产物兰索拉唑（2）的收率： 33.12/36.8=90% （2）反应物硫醚（1）的转化率： 35.20—0/35.20=100% （3）反应的选择性： 33.12×（352/368）/35.20=90%，或 90%/100%=90%62.参考答案： （1）产物辅酶Q0的收率： 9.1/18.2=50% （2）反应物TMT的转化率： 18.2-0.91/18.2=95% （3）反应物TMT的选择性： 9.1/（18.2-0.91）=52.6%，或 50%/95%=52.6%63.参考答案： 1）使硝酸产生硝基正离子NO2+，后者与乙苯发生亲电取代反应； 2）使硝酸的用量减少至近于理论量： 3）浓硝酸与浓硫酸混合后，对铁的腐蚀性很少，故硝化反应可以在铁制反应器中进行。64.参考答案：B65.参考答案：B,C,D66.参考答案： 从科学观点看，绿色化学是对传统化学思维方式的创新和发展； 从经济观点看，绿色化学为我们提供合理利用资源和能源、降低生产成本、符合经 持续发展的原理和方法； 从环境观点看，绿色化学是从源头上消除污染，保护环境的新科学和新技术方法。67.参考答案： 68.参考答案：C69.参考答案：Ln（tq），L，t，q，n70.参考答案：A71.参考答案：平分法、黄金分割法、分数法72.参考答案：B73.参考答案：4，Arrhenius定律，有爆炸极限的化学反应，酶或催化剂催化的反应，反常型74.参考答案：C75.参考答案：C—N、C—S、C—O76.参考答案： 77.参考答案： 被硫毒化后活性降低的钯，可以还原酰卤基使之停留在醛基形式的阶段，即Rosenmund反应。78.参考答案：“原子经济反应”79.参考答案：B80.参考答案：收率=转化率*选择性，Y=Xφ81.参考答案：A82.参考答案： 在催化剂的制备或反应过程中，由于引入少量杂质，使催化剂的活性大大降低或完全丧失，并难以恢复到原有活性，这种现象称催化剂中毒。使催化剂中毒的物质称毒化剂，有些催化剂对于毒物非常敏感，微量的毒化剂即可使催化剂活性减小甚至消失。 在催化剂的制备或反应过程中，由于引入少量杂质，如果仅使其活性在某一方而受到抑制，但经过活化处理可以再生，这种现象称为阻化。使催化剂阻化的物质称为抑制剂，它使催化剂部分中毒，从而降低了催化活性。 毒化剂和抑制剂之间并无严格的界限。毒化现象有时表现为催化剂的部分活性消失，因而呈现出选择性催化作用。83.参考答案：好氧处理法、厌氧处理法84.参考答案：A,B,C85.参考答案：C,D86.参考答案：气相色谱、液相色谱、化学或物理方法，薄层色谱（TLC）87.参考答案：D88.参考答案： 根据有机溶剂对人体及环境可能造成的危害的程度，分为以下四种类型进行研究： （1）第一类溶剂及研究原则 第一类溶剂是指人体致癌物、疑为人体致癌物或环境危害物的有机溶剂。因其具有不可接受的毒性或对环境造成公害，在原料药、辅料以及制剂生产中应该避免使用。当根据文献或其他相关资料确定合成路线，涉及到第一类溶剂的使用时，建议重新设计不使用第一类溶剂的合成路线，或者进行替代研究。 由于有机溶剂的选用是合成工艺中比较重要的一点，建议替代研究在工艺研究初期即开始进行，这样，有利于将由于溶剂替换对后续的结构确证、质量研究、稳定性考察的影响降至最低。但替代研究是一项比较复杂、耗时的工作，有时候由于条件、时间等的限制，替代研究工作在临床研究前可能无法充分进行。在严格控制残留溶剂量的前提下，可使药物进入临床研究。在临床研究期间、注册标准试行期间、注册标准转正后，仍可进一步进行替代溶剂的研究工作。 因为溶剂的改变可能导致产品物理化学性质以及质量的改变，因此如发生溶剂的替代，则需要进行溶剂改变前后的产品物理化学性质、质量的对比研究，必要时还需要进行结构对比确证，以说明产品的结构是否发生变化。 如果工艺中不可避免的使用了第一类溶剂，则需要严格控制残留量，无论任何步骤使用，均需进行残留量检测。 （2）第二类溶剂及研究