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文档简介

第一章有机化合物的结构特点与研究方法①了解有机化合物分类的基本方法,认识一些重要的官能团,能辨别其名称和结构。②了解碳原子的成键特点及碳原子与其他原子的连接方式。知道共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。③掌握有机化合物的结构式、结构简式和键线式的写法和区别,并能熟练书写与表达。④了解同分异构现象的类型,初步掌握同分异构体的书写方法。⑤通过实验探究,掌握蒸馏、重结晶、萃取等有机化合物的分离与提纯方法。⑥了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式。⑦初步学会利用质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱来确定有机化合物的组成与结构式。⑧体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用,初步学习有机化学的基本思想:“结构决定性质、性质反映结构”。学习内容考查重点有机化合物的结构特点有机化合物的分类方法①有机化合物分子中原子间的连接顺序、成键方式和空间排布与有机反应的关系②有机化合物同分异构体的书写和判断③有机化合物分离、提纯方法的选择④有机化合物分子式、结构式的确定方法有机化合物中的共价键有机化合物的同分异构现象研究有机化合物的一般方法分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构第一节有机化合物的结构特点学习目标素养目标了解有机化合物与无机化合物的区别;认识有机化合物中官能团对有机化合物性质的决定作用宏观辨识与微观探析认识有机化合物中共价键的类型及其对物质性质的影响;认识同分异构现象,知道同分异构体的书写及判断证据推理与模型认知学法指导1.通过实验展示、对比分析,使学生能按一定标准对有机化合物进行分类或评价分类结果2.通过实验讨论,使学生理解结构决定性质,学会根据结构预测性质的方法3.通过教师引导、实际操作,理解同分异构现象产生的原因、学会同分异构体分析的一般方法课前·新知导学

有机化合物的分类方法1.有机化合物与生命力论(1)有机化合物含义:含______元素的化合物,其中___________________________________等例外。(2)生命力论:早期化学家认为有机化合物只能来自_____________________。(3)生命力论的破产:1828年,化学家_______发现无机化合物_________通过加热可以直接转变为有机化合物_________。碳碳的氧化物、碳酸、碳酸形成的盐有生命的动

植物

维勒氰酸铵尿素

2.有机化合物概述(1)性质:大多数________于水,________燃烧。(2)反应特点:一般反应速率________,常伴有______反应,产物比较复杂。不溶可以较慢副3.有机化合物的分类(1)依据碳骨架分类:根据碳原子组成的分子骨架,有机化合物主要分为______________与环状化合物;后者又根据碳环是否为________分为______________与_________________。(2)依据官能团分类。①烃的衍生物:烃分子中的__________被其他原子或原子团所取代形成的有机化合物。②官能团:决定有机化合物________的原子或原子团。链状化合物苯环脂环化合物芳香族化合物氢原子特性③常见官能团的识别(在空白处填写结构简式或名称)。碳碳双键:_______________碳碳三键:_____________碳卤键:____________

酯基:_____________________醚键:________________

酮羰基:_________-C≡C-酰胺基:____________ —OH:_________—CHO:____________ —COOH:________—NH2:____________羟基醛基羧基氨基凡是含有碳碳双键的物质均是烃吗?为什么?【答案】不一定,有许多烃的衍生物中也含有碳碳双键。微思考某有机化合物的结构简式为A.烯烃 B.醇C.酯 D.羧酸【答案】A【解析】烃的组成元素只有碳、氢两种,而该物质还含有氧元素,A错误。有机化合物中的共价键1.共价键的类型(1)σ键:分子中杂化轨道以“__________”的形式相互重叠形成的共价键。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而____________化学键的破坏。头碰头不会导致(2)π键:成键原子中未参与杂化的_______轨道以“____________”的形式从侧面重叠形成的共价键。π键的轨道重叠程度比σ键的________,牢固程度比σ键_______,比较容易__________而发生化学反应,通过π键连接的原子或原子团__________绕键轴旋转。(3)σ键、π键的识别:一般情况下,单键是_______键;双键、三键中各有_____个σ键。p

肩并肩小差断裂不能σ

1

2.共价键的极性与有机反应(1)共价键的极性强弱:不同的成键原子间存在电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键的极性越_____。(2)反应中有机化合物断裂位置:共价键的极性越强,在化学反应中越容易____________;因此有机化合物的官能团及其________的化学键往往是发生化学反应的________部位。强发生断裂邻近活性

3.钠与水、乙醇的反应(1)反应剧烈程度及原因:钠与_______反应比较剧烈,水中O—H键极性比乙醇中O—H键极性________,而导致这种极性的变化是因为基团之间存在________________。(2)钠与乙醇反应的化学方程式:_________________________________________。水强相互影响2C2H5OH+2Na—→2C2H5ONa

+H2↑

(1)乙烯与HCl发生加成反应,断裂的是哪种类型的共价键?你判断的依据是什么?(2)

CH2=CH-CH2-C≡CH中σ键与π键个数比是多少?【答案】(1)断裂的是π键,因为π键不及σ键牢固。(2)10∶3微思考(2022·广东清远月考)下列有关丙烯醇(CH2=CHCH2OH)的说法错误的是 (

)A.只有极性键B.有两个碳原子以肩并肩方式成键C.氢原子形成的都是σ键D.σ键上的原子也可以参与反应【答案】A【解析】碳与碳形成的键是非极性键,A错误;分子中存在一个碳碳双键,碳碳双键中有一个π键以“肩并肩”方式成键,B正确;氢原子只能形成单键,C正确;丙烯醇与钠反应时断裂的是O—H键(σ键),D正确。有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象(1)含义:化合物具有相同的__________,但具有不同__________的现象。相应的化合物互为________________。(2)类型。①构造异构:由________不同产生的碳架异构,由______________不同产生的位置异构,以及由__________不同产生的官能团异构。②立体异构:有____________和对映异构等。分子式结构同分异构体碳骨架官能团的位置官能团顺反异构2.范托夫的碳价四面体学说(1)甲烷分子中碳的四个价键指向____________的顶点,碳原子位于四面体的中心,氢原子位于_____________________。(2)CH2Cl2的结构有______种;CHIClBr存在_______种结构,它们属于________异构。正四面体四面体的四个顶点1

2

对映C3H8O可能存在的同分异构体现象有哪几类?【答案】存在位置异构和官能团异构两种类型。微思考

判断正误。(正确的画“√”,错误的画“×”)(1)芳香族化合物属于环状化合物。 (

)(2)含—OH的有机化合物一定属于醇类。 (

)(3)烃中不含官能团,烃的衍生物中含官能团。 (

)(5)C4H8的链状同分异构体有3种。 (

)【答案】(1)√

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√课堂·重难探究重难点一有机化合物的分类方法[重难突破]1.无机化合物与有机化合物若干问题比较项目无机化合物有机化合物组成元素近百种元素主要是C、H、O,其次是N、S、X(卤族元素)等结构特点比较简单较复杂,碳原子间可形成单键、双键、三键,不同碳原子间可形成链状、环状结构项目无机化合物有机化合物是否为电解质酸、碱、盐、金属氧化物是电解质大多数不是电解质,羧酸及其盐是电解质溶解性、可燃性很多能溶于水、极少数可以燃烧绝大多数不溶于水、能燃烧反应特点通常反应较快、副反应较少一般反应较慢、副反应较多

2.有机化合物的分类依据官能团分类依据官能团分类

请根据有机化合物的结构简式,回答下列问题:(1)有如下几种有机化合物:[典例精练]①可以看做醇类的是____________(填编号,下同),可以看做酚类的是__________,可以看做羧酸类的是____________,可以看做酯类的是____________________________________。②E物质中官能团的名称是____________________________。【答案】(1)④

①②

①③(2)①BD

BC

BCD

A

②碳溴键、醛基下列对有机化合物的分类结果正确的是 (

)A.乙烯(CH2==CH2)、苯、环己烷都属于脂肪烃【答案】D【解析】

烷烃、烯烃、炔烃都属于脂肪链烃,而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃,且苯是环烃中的芳香烃,A、B、C均错误。【答案】D重难点二有机化合物中的共价键[重难突破]1.共价键的极性(1)极性共价键:简称极性键,共用电子对发生偏移的共价键。不同元素的原子之间形成的共价键均是极性共价键。成键原子电负性相差越大,键的极性越强。(2)非极性共价键:简称非极性键,共用电子对不发生偏移的共价键。如有机化合物中,碳原子之间的共价键属于非极性键。2.σ键、π键的比较分类σ键π键概念由两个相同或不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互部分重叠而形成的共价键成键原子的未杂化p轨道,通过平行、侧面重叠而形成的共价键重叠方式电子云以“头碰头”方式重叠成键电子云以“肩并肩”方式重叠成键稳定性重叠程度大,通常情况下较稳定重叠程度小,通常情况下易断裂类型判断一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键、三键中各有一个σ键,其余的为π键3.有机分子中碳原子杂化轨道类型的判断碳原子:全部形成单键时为sp3杂化;形成一个双键时为sp2杂化;形成一个三键时为sp杂化。

下列关于σ键和π键的理解不正确的是 (

)A.σ键一般能单独形成且绕轴旋转而π键不能B.C2H2分子中有3个σ键和2个π键C.共价键均是两个原子轨道以“头碰头”方式重叠形成的[典例精练]【答案】C

(2023·湖北部分省级示范高中期中)药物阿比朵尔的分子结构如图所示,下列说法正确的是 (

)A.其分子式为C22H25BrN2O3SB.分子中碳原子均采取sp2杂化C.阿比朵尔为芳香烃D.分子结构中含有多个官能团,如羟基、酯基、碳溴键、苯环【答案】A

【解析】根据该有机物的结构简式,可知其分子式为C22H25BrN2O3S,A正确;分子中含有碳碳单键,碳碳单键采用sp3杂化,苯环中的碳原子和双键碳原子采取sp2杂化,B错误;阿比朵尔含有C、H、N、O、S、Br等元素,为烃的衍生物,C错误;分子结构中含有多个官能团,如羟基、酯基、碳溴键,苯环不是官能团,D错误。重难点三有机化合物的同分异构现象[重难突破]1.有机分子中碳原子的成键特点(碳价四面体学说)2.同分异构体的类型3.有机化合物组成、结构的几种表示方法(以丁烷为例)(1)分子式:用元素符号表示物质分子组成的式子,如丁烷分子式为C4H10。(2)最简式:表示化合物中各元素原子数目最简整数比的式子,又叫实验式,丁烷的最简式为C2H5。(3)结构式:用元素符号和短线表示分子中原子的排列和结合方式的式子,如

。有机化合物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法:[典例精练](1)上述表示方法中属于结构式的为___________(填编号,下同),属于键线式的为__________,属于空间填充模型的为________,属于球棍模型的为____________________________________。(2)写出⑨的分子式:____________________________________。(3)写出⑩中官能团的电子式:____________、____________________________________。(4)②的分子式为__________,其最简式为_______________。【答案】C(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团,所含碳原子数又最少,则该烃分子应含________________个碳原子,其结构简式可能为_________________或________________或_____________________。(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生__________反应,这些同分异构体中,一氯代物有4种同分异构体的是______________________________(填结构简式)。【答案】(1)8回答下列问题:(1)分子式为C4H8的所有烃同分异构体有________种,其中属于脂肪烃且含一个甲基的物质结构简式为____________________。(2)已知下列几组有机化合物,请回答下列有关问题。②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3③CH3CH2OH和CH3OCH3⑥CH2==CHCH==CH2和CH3CH2C≡CH⑦CH3CH2NO2和NH2CH2COOH其中属于碳架异构的是____________(填编号,下同),属于位置异构的是____________,属于官能团异构的是____________,属于同种物质的是________,不属于脂肪族化合物的是___________________。【答案】(1)5

CH3CH2CH==CH2

(2)①

③④⑥⑦

④【解析】(1)C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃,当它是烯烃时,有3种同分异构体:CH3CH2CH==CH2、CH3CH==CHCH3、CH2==C(CH3)2;还可以是环丁烷、甲基环丙烷,故共有5种同分异构体。(2)碳架异构存在于饱和烃中,①符合要求;位置异构是指官能团相同,但位置不同引起的异构,②符合此要求;官能团异构则是因官能团种类不同导致的异构,③④⑥⑦符合此要求;⑤属于同种物质;④含有苯环、不属于脂肪族化合物。[课堂小结]小练·素养达成1.(2021·广东揭西模拟)青蒿素是从中药黄花蒿中提取的一种抗疟疾的有效成分,具有抗白血病和免疫调节功能,其结构简式如图所示,青蒿素分子中的官能团为

(

)A.羧基、醚键

B.甲基、羧基C.甲基、酯基

D.酯基、醚键【答案】D2.下列有机化合物按碳骨架进行分类,其中与其他三种有机化合物属于不同类别的是

(

)【答案】C3.按照有机化合物的分类,乙醛(CH3CHO)属于醛。下面各项对有机化合物的分类方法与此方法相同的是 (

)【答案】C【解析】乙醛含有醛基,属于醛类是根据分子结构中含有的官能团进行分类。①和③是根据有机化合物碳的骨架进行分类,②和④是根据有

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