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第五章合成高分子同步微专题5同分异构体数目的判断【专题整合】同分异构体的书写规律1.烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:2.具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)3.芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。4.限定条件下同分异构体的书写。解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么。一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类,根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的组数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。【典例分析】题型一限定条件的同分异构体下列说法正确的是
(
)A.分子式为C4H10O的醇,能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种B.2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体C.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有5种D.分子式为C7H8O的有机物,能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种【答案】D
分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有
(
)
A.8种 B.7种C.6种 D.5种【答案】A
【解析】能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,说明该有机物含有碳碳双键和羧基,如果没有支链,根据双键位置的不同,可以有3种结构:CH2==CH—CH2CH2COOH、CH3—CH==CH—CH2COOH、CH3—CH2—CH==CH—COOH,如果有一个甲基为支链,甲基的位置有2种,每一种碳碳双键位置有2种,同分异构体有4种:题型二基团连接法判断同分异构体
某有机物分子式为C5H10O3,与饱和NaHCO3溶液反应放出的气体体积和同等状况下与Na反应放出的气体体积相等,则该有机物有(不含立体异构) (
)A.9种 B.10种C.11种 D.12种【答案】D
【解析】根据已知条件可知,该分子含有—OH、—COOH,丁烷的二元不同取代基的同分异构体有12种。记住一些常见有机物或基团的同分异构体数目,如下表:烷烃CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14同分异构体数目1种1种1种2种3种5种烷基—CH3—C2H5—C3H7—C4H9—C5H11
同分异构体数目1种1种2种4种8种
苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有 (
)A.9种 B.10种C.11种 D.12种【答案】A
【解析】苯环上的四溴代物可以看作苯环六溴代物其中2个溴原子被2个H原子取代,故四溴代物与二溴代物同分异构体数目相同,由于二溴代物有9种同分异构体,故四溴代物的同分异构体数目也为9种。(1)换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个氢原子,若一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷有1种,则五氯乙烷也有1种。(2)定一移一(或定二移一)法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。题型四拆分法判断同分异构体
芳香化合物C9H10O2能与NaHCO3溶液反应生成CO2,其可能的结构共有(不含立体异构) (
)A.11种 B.12种C.13种 D.14种【答案】D
【解析】芳香化合物C9H10O2能与NaHCO3溶液反应生成CO2,一定含苯环、—COOH,有1个取代基时,苯环与—CH2CH2COOH或与—CH(CH3)COOH相连,共2种;苯环上有2个取代基时,苯环与—CH3、—CH2COOH相连或苯环与—CH2CH3、—COOH相连,均存在邻、间、对位置,共6种;苯环上有3个取代基时,苯环与—CH3、—CH3、—COOH相连,固定2个甲基为邻、间、对位置,插入—COOH,有6种,共14种。题型五等效氢法判断同分异构体
A.3种 B.4种C.5种 D.6种【答案】C【专题训练】1.主链含5个碳原子,有3个甲基支链的烷烃有 (
)A.2种 B.3种C.4种 D.5种【答案】C2.(2023·广东佛山H7教育共同体联考)现有四种有机物,其结构简式如图所示,下列说法正确的是 (
)
A.b和d为同分异构体,可用酸性高锰酸钾溶液鉴别B.c的一氯代物有2种C.上述四种物质均易溶于水D.b中不含手性碳原子,d中存在顺反异构【答案】D
【解析】b、d的分子式均为C4H8O,两者互为同分异构体,其中d分子中含碳碳双键和羟基,可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色,b中也含羟基,也可使酸性高锰酸钾溶液褪色,b、d不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,A错误;c中间的碳原子上没有连接氢原子,其余4个碳原子位置相同,所以一氯代物有1种,B错误;a、c没有—OH、—COOH这样的亲水基团,难溶于水,C错误;b中不含手性碳原子,d中碳碳双键上的碳原子连接两个不同的结构,存在顺反异构,D正确。3.下列有关有机物同分异构体数目的叙述中,不正确的是(
)【答案】B
【解析】C8H10中属于芳香烃的有机物有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯,共4种同分异构体,B错误。选项有机物同分异构体数目A戊烷3种BC8H10中属于芳香烃的有机物3种C分子式为C4H10的一氯代物4种DC5H12O中能被催化氧化成醛的有机物4种4.相对分子质量为100的有机物A能与钠反应,且完全燃烧只生成CO2和H2O。若A含一个六碳环,则环上一氯代物的数目为 (
)A.5 B.4C.3 D.2【答案】B
5.分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构) (
)A.10种 B.9种C.8种 D.7
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