（四）官能团的性质与反应类型-2025届高三化学复习【基础知识详单】

官能团的性质与反应类型基础知识详单四官能团的性质与反应类型正向思维---------由官能团的种类判断反应类型官能团或碳的结构反应类型实例饱和碳原子氧化反应：点燃CH4+2O2点燃CO2+2H2O取代反应：取代条件：光照、X2（g）CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl碳碳双键：氧化反应：点燃使KMnO4(H+)溶液褪色烃完全燃烧通式：CxHy+(x+eq\f(y,4))O2xCO2+eq\f(y,2)H2OCH2=CH2CO2+2H2OR1COOH（2）加成反应：H2使Br2水/Br2的CCl4aq褪色HXH2OHCN（二烯烃的加成）eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(与溴水加成,DA反应))CH2=CH2＋H2CH3CH3CH2=CH2＋Br2CH2BrCH2Br（使溴水褪色原理）CH2=CH2＋HClCH3CH2ClCH2=CH2＋H2OCH3CH2OH（乙烯水化法制乙醇）CH2=CH2＋HCNCH3CH2CNCH2=CH-CH=CH2＋Br2eq\o(――→,\s\up7(一定条件))CH2Br-CHBr-CH=CH2（1,2加成）CH2=CH-CH=CH2＋Br2eq\o(――→,\s\up7(一定条件))CH2Br-CH=CH-CH2Br（1,4加成）（DA反应得到环加成产物）（3）加聚反应（聚合反应）：加聚只能发生在不饱和键处nCH2=CH2eq\o(――→,\s\up7(一定条件))碳碳三键：-C≡C-（1）氧化反应：点燃使KMnO4(H+)溶液褪色（2）加成反应：H2使Br2水/Br2的CCl4aq褪色HXH2O与HCN加成（3）加聚反应（聚合反应）：加聚只能发生在不饱和键处CxHy+(x+eq\f(y,4))O2xCO2+eq\f(y,2)H2O（乙炔燃烧伴有浓烈的黑烟）H-C≡C-H+2H2CH3CH3C≡C-H+Br2CHBr=CHBr（使溴水褪色原理）CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2H-C≡C-H+HXCH2=CHXH-C≡C-H+2HXCH3-CHX2或CH2X-CH2X（注意马氏规则的应用）H-C≡C-H+H2OCH3CHOH-C≡C-H+HCNCH2=CHCNnHC≡CHeq\o(――→,\s\up7(一定条件))苯环不是官能团（1）氧化反应：点燃CxHy+(x+eq\f(y,4))O2点燃xCO2+eq\f(y,2)H2O（苯燃烧伴有浓烈的黑烟）（2）取代反应卤代条件：硝化磺化Br+Br2(l)+HBrBr+HNO3+H2OSO3SO3HΔ+H2SO4+H2O（3）加成+3H2（1mol苯环对应3molH2加成）苯的同系物：（1）氧化反应：点燃使KMnO4(H+)溶液褪色（反应条件：与苯环直接相连的C上有H）烃完全燃烧通式：CxHy+(x+eq\f(y,4))O2点燃xCO2+eq\f(y,2)H2O（2）取代反应卤代（取代位置由反应条件控制）b.硝化侧链对苯环的影响苯环取代：Br2(g)侧链取代：eq\o(――→,\s\up7(光照))Br2(g)（3）加成反应碳卤键：—X水解（取代）条件：NaOH水溶液、Δ所有卤代烃都能水解C2H5Br＋NaOHC2H5－OH＋NaBr消去条件：eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(NaOH醇溶液、Δ,β-C上有H))C2H5Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O醇：—OH（1）氧化反应：点燃b.使KMnO4(H+)溶液褪色(α-C上有H)ΔCu/AgΔCu/Ag催化氧化条件：烃的含氧衍生物完全燃烧通式：CxHyOz+(x+eq\f(y,4)-eq\f(z,2))O2xCO2+eq\f(y,2)H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2Oeq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(α-C上有2个H原子：R-CH2OH→R-CHO,α-C上有1个H原子：,α-C上有没有H原子：不能被催化氧化))（2）置换反应与金属反应放氢气：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（每1mol-OH对应生成0.5molH2）（3）取代反应与氢卤酸(浓溶液)的反应分子间脱水成醚的反应：酯化CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2ORCOOH＋HO－R′RCOOR′＋H2O（4）消去反应：条件：eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(浓硫酸、170℃,β-C上有H))CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O（浓H2SO4的作用：催化剂、脱水剂）OHOH酚：OHOH（1）氧化反应：点燃b.使KMnO4(H+)溶液褪色c.空气中易氧化成粉红色烃的含氧衍生物完全燃烧通式：CxHyOz+(x+eq\f(y,4)-eq\f(z,2))O2xCO2+eq\f(y,2)H2O（2）取代反应与金属反应放氢气：与浓溴水反应：现象：eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(溴水褪色,溶液变浑浊))（可用于检验酚羟基）ONa2+2Na→+H2↑ONa（每1mol-OH对应生成0.5molH2）OHOH+3Br2↓+3HBr（溴只能取代在酚羟基的邻对位）（3）弱酸性与NaOH与某些盐OHOHONa+NaOH+H2OOHOH+CO2+H2O+NaHCO3（CO2少量或过量，都只生成NaHCO3）OH+Na2CO3+NaHCO3OH（酚羟基不能与NaHCO3反应生成CO2气体）（4）显色：遇到氯化铁溶液溶液显紫色（可用于检验酚羟基）醛：—CHO氧化反应：点燃催化氧化与银氨溶液反应与新制Cu(OH)2反应使溴水褪色烃的含氧衍生物完全燃烧通式：CxHyOz+(x+eq\f(y,4)-eq\f(z,2))O2点燃xCO2+eq\f(y,2)H2O2CH3CHO+O22CH3COOHCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（可用于检验醛基）CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa＋Cu2O↓+3H2O（NaOH溶液必须过量；有砖红色沉淀生成；可用于检验醛基）CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr加成反应与氢气加成（还原）与HCN加成羟醛缩合CH3CHO+H2CH3CH2OHCH3CHO+HCNCH3CHO+CH3CHOβαβαCH3-CH=CHCHO+H2O（常用于增长碳链）羧基—COOH（1）酸性：使指示剂变色与Na反应与NaOH反应与Na2CO3、NaHCO3反应2Na＋2CH3COOH=2CH3COONa＋H2↑（每1mol-COOH对应生成0.5molH2）NaOH+CH3COOH=CH3COONa＋H2ONa2CO3＋2CH3COOH=2CH3COONa＋CO2↑＋H2ONaHCO3＋CH3COOH=CH3COONa＋CO2↑＋H2O（每1mol