2023新高考新教材版化学高考第二轮复习-专题十五 烃的含氧衍生物

2023新高考新教材版化学高考第二轮复习

专题十五煌的含氧衍生物

高频考点

考点一醇和酚

基础醇、酚的结构与性质。

重难醇、酚在有机合成中的应用。

限时20分钟,正答率:/8。

基础

1.（2021全国甲，10,6分）下列叙述正确的是（）

A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应

B.用饱?口碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇

C.烷烧的沸点高低仅取决于碳原子数的多少

D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体

答案B

2.（2021浙江1月选考,15,2分）有关】）的说法不正确的是（）

A.分子中至少有12个原子共平面

B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个

C.与FeCL溶液作用显紫色

D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种

答案C

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3.（2022辽宁重点高中协作体一模,6）化合物\1（如图所示）在热熔胶、粘合剂、橡胶等多种行业有广泛

应用。下列关于M的说法错误的是（）

DH

A.分子间能形成氢键

B.能发生消去反应和还原反应

C.分子式为CIOHI2O

D.环上的一氯代物有6种（不含立体异构）

答案D

4.（2020课标IH,8,6分）金丝桃昔是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如

下：

下列关于金丝桃昔的叙述,错误的是（）

A.可与氢气发生加成反应

B.分子含21个碳原子

C.能与乙酸发生酯化反应

D.不能与金属钠反应

答案D

5.（2022辽宁抚顺一模,6）阿比朵尔是治疗“新冠”的一种药物，其结构如图所示。下列说法错误的是

（）

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A.阿比朵尔中没有手性碳原子

B.1mol阿比朵尔最多可与8molIL发生加成反应

C.1mol阿比朵尔最多可以与4molNaOH发生反应

D.该物质能发生置换、取代、加成、氧化反应

答案B

6.（2018江苏单科,11,4分）（双选）化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯

酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A.X分子中所有原子一定在同一平面上

B.Y与Bn的加成产物分子中含有手性碳原子

C.X、Y均不能使酸性KMnCh溶液褪色

D.X-Y的反应为取代反应

答案BD

7.（2017天津理综,2,6分）汉黄苓素是传统中草药黄苓的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。

下列有关汉黄苓素的叙述正确的是（）

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汉黄苓素

A.汉黄苓素的分子式为。黑心

B.该物质遇FeCL溶液显色

C.1mol该物质与浸水反应,最多消耗1molBr2

D.与足量11,发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种

答案B

重难

8.(2019课标10,36,15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方

法:

国

回答下列问题:

(DA的化学名称为。

(2)_/COOH中的官能团名称是。

⑶反应③的类型为,W的分子式为.

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（4）不同条件对反应④产率的影响见下表:

实验碱溶剂催化剂产率/%

1KOHDMFPd(OAc)222.3

2K2CO3DMFPd(OAC)210.5

3Et3NDMFPd(0Ac)212.4

4六氢叱陡DMFPd(0Ac)231.2

5六氢毗碇DMAPd(OAc)238.6

6六氢叱咤NMPPd(0Ac)224.5

上述实验探究了和对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究等对

反应产率的影响。

⑸X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式°

①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢，个数比为6：2:1;③1mol的X与足量金属\a反应可生成2

gH2O

（6）利用Heck反应，由苯和浸乙烷为原料制备X/,写出合成路线。（无机试剂任选）

答案（1）间苯二酚（1,3苯二酚）

⑵覆基、碳碳双键

⑶取代反应CHH120.,

⑷不同碱不同溶剂不同催化剂（或温度等）

考点二醛、酮、竣酸及其衍生物

基础醛、酮、竣酸及其衍生物的结构和性质。

重难醛、酮、陵酸及其衍生物在有机合成中的应用。

限时50分钟，正答率：/130

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基础

1.（2021湖南,4,3分）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”

合成路线：

工业路线“绿色”合成路线

A1___________―

OH

/^硝酸/、COOH空气/\

0一催化剂,1/OOH।催化剂,△（J

下列说法正确的是（）

A.苯与滨水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色

B.环己醇与乙醇互为同系物

C.己二酸与NaHCOs溶液反应有C0”生成

D.环己烷分子中所有碳原子共平面

答案C

2.（2022辽宁辽阳一模,6）M是合成某具有药理作用的有机物的中间体，其结构如图所示,下列有关M的

说法正确的是（）

A.分子式为G7H22O3

B.分子中含有4种官能团

C.1molM最多能与4molH发生加成反应

D.分子中所有碳原子可能共面

答案C

3.（2022全国乙,8,6分）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:

第7页共33页

co

)

A催化剂

12

下列叙述正确的是（）

A.化合物1分子中所有原子共平面

B.化合物1与乙醇互为同系物

C.化合物2分子中含有羟基和酯基

D.化合物2可发生开环聚合反应

答案I）

4.（2021广东,5,2分）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、

测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是（）

A.属于烷煌B,可发生水解反应

C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性

答案A

5.（2022浙江1月选考,15,2分）关于化合物,下列说法正确的是

（）

A.分子中至少有7个碳原子共直线

B.分子中含有1个手性碳原子

C.与酸或碱溶液反应都可生成盐

D.不能使酸性KMnO.稀溶液褪色

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答案c

O

OH

6.（2021全国乙,10,6分）一种活性物质的结构简式为，下列有关该

物质的叙述正确的是（）

A.能发生取代反应，不能发生加成反应

B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C.与H。互为同分异构体

D.1mol该物质与碳酸钠反应得14gC02

答案C

7.（2022福建莆田二模,2）我国科学家在世界上首次实现由二氧化碳人工合成淀粉,DHAP和GAP这两种

磷酸酯都是中间产物,其结构简式如下图所示。下列说法错误的是（）

oH

nJH

p/(

n

o

DHAP

A.二者均能发生水解反应

B.二者被氢气还原的生成物相同

C.二者互为同分异构体

D.二者分子中都含有手性碳原子

答案D

8.（2020山东,6,2分）从中草药中提取的calebinA（结构简式如下）可用于治疗阿尔茨海默症。

OH

OCH3

下列关于calebinA的说法错误的是（）

A.可与FeCL溶液发生显色反应

B.其酸性水解的产物均可与NazCO,溶液反应

C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种

D.1mol该分子最多与8mol乩发生加成反应

答案D

9.（2022辽宁鞍山一模,6）双去甲氧基姜黄素的结构如图所示,下列有关该分子的说法正确的是（）

A.1mol该分子最多可与2molNaOH反应

B.分子式为C19HMe）4

C.所有原子都可以共平面

D.可发生加成反应、水解反应

答案A

CH2OH

M

10.（2020浙江7月选考，15,2分）有关八O

的说法正确的是（）

A.可以与氢气发生加成反应

B.不会使浸水褪色

C.只含二种官能团

D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1m.01NaOH

答案A

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重难

11.（2021福建,15,10分）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体⑹的合成路线如下:

回答下列问题：

（DA分子含有的官能团名称为。

（）

CHtCOOH2-H2O,-CO2

⑵反应II分两步进行:B己—"X△'C。第一步反应为加成反应，则X的结构简式

为;第二步脱水的反应属于（填反应类型）。

⑶若反应川加热温度太高,CH2H自身反应生成的副产物为（填名称）。

（4）反应IV的化学方程式为。

⑸化合物Y是B的同分异构体,遇FeCL溶液显紫色,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为

3：2：2：1。Y的结构简式为。

答案（1）醛基

（3）甲醛（或二甲醛）

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12.（2021北京,17,14分）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

帕罗西汀（。户,产NOJ

①毗唉,△

已知:i.RCH0+CH2(C00H)2②H+RCII-CHCOOH

CH3sO2CIR"OH

ii.R’OH三乙胺1rNaH*R'OR"

（1）A分子含有的官能团是.

（2）已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是（填序号）.

a.核磁共振氢谱有5组峰

b.能使酸性KMnO；溶液褪色

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C.存在含2个六元环的酯类同分异构体

d.存在含苯环和碳碳三键的竣酸类同分异构体

⑶E-G的化学方程式是。

(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是,

(5)L的分子式是GH6Q,。L的结构简式是o

(6)从黄樟素经过其同分异构体,可制备Lo

①O3

已知：i.R'CH-CHR2(^Zn.HxO*R'CHO+RtHO

O

l0

HeR3I

HCOR3

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:

黄樟素

答案(1)氟原子、醛基(2)abc

浓硫酸.

(3)NC—CH?—COOH+HOCH2cH3、△:

NC—CH2—COOCH2CH3+H2O

13.(2022湖南,19,15分)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

第13页共33页

OCII3

+

[Ph3PCH2CII2COOH]Br-HCOONH,

回答下列问题:

(1)A中官能团的名称为、

(2)F-G、G-H的反应类型分别是.

(3)B的结构简式为;

第14页共33页

（4）C->D反应方程式为__________________________________

⑸CE是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种（考虑立体

异构）,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4：1：1的结构简式为

（6）I中的手性碳原子个数为（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）;

任选）。

答案（1）醒键醛基（2）取代反应加成反应

1.酯的香味（2022浙江1月选考,6,2分）下列说法不正确的是（)

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A.液化石油气是纯净物

B.工业酒精中往往含有甲醇

C.福尔马林是甲醛的水溶液

D.许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯

答案A

2.结构对比（2022福建泉州三模,2）有机物X是一种当归提取物。下列有关X的叙述错误的是（）

A.易溶于NaHCO?溶液

B.1molX最多与3mol压发生反应

C.能和Bn发生取代反应和加成反应

D.与Y互为同分异构体

答案A

3.高级脂肪酸（2021浙江6月选考,14,2分）关于油脂，下列说法不正确的是（）

G7H33coO-CH2

G7H33COO-CH

I

A.硬脂酸甘油酯可表示为G7HaCOO-CH

B.花生油能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油

D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等

答案A

4.与压加成的结构（2022河北石家庄一模,5）法匹拉韦是治疗新冠肺炎的一种药物,其结构简式如图所

示。下列关于该物质的说法错误的是（）

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A.分子式为C5H壮子F

B.物质类别为氨基酸

C.能和1卜发生加成反应

D.分子中所有原子不可能共平面

答案B

5.原子共面判断（2017江苏单科,11,4分）菇类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列菇类化合物的说

法正确的是（）

A.a和b都属于芳香族化合物

B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C.a、b和c均能使酸性KMnO；溶液褪色

D.b和c均能与新制的Cu（0H）.反应生成红色沉淀

答案C

6.不饱和度（2022福建福州二模,2）1,4-环己二酮是一种重要的医药、液晶中间体,其结构如图所示,下

列关于1,4-环己二酮的说法正确的是（)

A.分子式为CHO

B.所有原子可能在同一平面上

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C.不存在含有苯环的同分异构体

D.能发生氧化、还原、加成、消去反应

答案C

题型模板

模型一结构性质思想模型

模型认知

多官能团有机物性质的推断

1.找出有机物所含的官能团或特殊结构（如苯环等）。

2.联想每种官能团的典型性质,结合选项分析。

3.注意:①官能团与其他物质反应的定量关系;②同一官能团连在不同基团上，体现的性质可能不同。

1.（2019江苏单科,12,4分）（双选）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）

A.1molX最多能与2molNaOH反应

B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C.X、Y均能与酸性KMnOi溶液反应

D.室温下X、Y分别与足量Br：加成的产物分子中手性碳原子数目相等

答案CD

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2.（2021河北,12,4分）（双选）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是

A.1mol该物质与足量饱和\aHC0,溶液反应,可放出22.4L（标准状况）CQ

B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5：1

C.1mol该物质最多可与2molH：发生加成反应

D.该物质可被酸性KMnOi溶液氧化

答案BC

3.（2021辽宁葫芦岛一模,10）下列关于葛根素（结构如图）的说法正确的是（）

A.0.1mol葛根素完全燃烧,生成22.4L（标准状况）也0

B.1mol葛根素与浓滨水反应，最多消耗2.5molBr2

C.一定条件下，葛根素能发生氧化、消去及水解等反应

D.与足量H2发生加成反应，该分子中官能团的种类减少2种

答案D

模型实践

有机物官能团的检验、鉴别

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1.利用有机物的物理性质，如水溶性、与水的密度差异等检验、鉴别。

2.利用有机物常见官能团的特征反应及现象检验、鉴别。

3.多官能团有机物中检验官能团时，要考虑其他官能团的影响，注意试剂的选择和检验的顺序。

4.（2020浙江1月选考，14,2分）下列说法不正确的是（）

A.强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性

B.用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛

C.乙酸乙酯中混有的乙酸,可加入足量的饱和Na2c溶液,经分液除去

D.向苯和苯酚的混合液中加入浓滨水,充分反应后过滤,可除去苯中少量除酚

答案D

5.（2015江苏单科,12,4分）（双选）己烷雌酚的一种合成路线如下：

Br

CH式H5

DNa

X2）111

Y（己烷雌酚）

下列叙述正确的是（）

A.在XaOlI水溶液中加热，化合物X可发生消去反应

B.在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

C.用FeCh溶液可鉴别化合物X和Y

D.化合物Y中不含有手性碳原子

答案BC

模型应用

有机反应类型的判断

1.根据有机物中官能团的性质判断。

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2.根据反应前后有机物结构的变化判断。

3.根据反应试剂与反应条件判断。

6.（2021北京,1,3分）我国科研人员发现中药成分黄苓素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有关黄苓素

的说法不正确的是（）

黄苓素

A.分子中有3种官能团

B.能与Na。）,溶液反应

C.在空气中可发生氧化反应

D.能与Bn发生取代反应和加成反应

答案A

7.（2020课标I,8,6分）紫花前胡醇）可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高

人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是（）

A.分子式为CiiHiQt

B.不能使酸性重铭酸钾溶液变色

C.能够发生水解反应

D.能够发生消去反应生成双键

答案B

模型二转化思想模型

模型认知

根据性质推断有机物结构或书写方程式

1.根据题干信息总结未知有机物的相关性质,联想相关知识点推断有机物结构。

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2.根据相关有机物性质，按要求书写相关的化学方程式。

1.(2018浙江4月选考,26,6分)摩尔质量为32g・mol的炫的衍生物A能与金属钠反应,F是由两种均

具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似

的化学性质)：

|水煤气-惘也

田嘘更回嘘丁代h

—I净化、分离r-1H,()L

石油裂解气由前E

惟匕/TJ

F(G芨碱酸

请回答:

(DD中的官能团的名称是。

(2)B的结构简式是。

⑶D-E的化学方程式是,

(4)下列说法正确的是。

A.石油裂解翎口B都能使酸性KMnOi溶液褪色

B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E

C.相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气

D.有机物C和F.都能与金属钠反应

答案(1)碳碳双键

(2)HCH0

/、催化剂

(3)CLCH-C氏+氏0-------nMCHzCHQH、

OH

CH3cH-CH2+H2O催化剂》CH3cHeH3

(4)ABD

模型实践

根据合成路线推断有机物结构或书写方程式

第22页共33页

1.找出未知有机物在合成路线中的位置,前后有机物的结构、前后反应的反应条件等信息。

2.分析断键原理,根据路线正推或逆推得出结构简式，书写方程式时要注意不要遗漏小分子。

2.(2017课标II,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如

下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6：l：lo

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为o

(2)B的化学名称为•

(3)C与D反应生成E的化学方程式为。

⑷由E生成F的反应类型为。

(5)G的分子式为o

(6)L是I)的同分异构体,可与FeCL溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na£Q,反应,L共有_种;

其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为、o

答案(1)57

第23页共33页

(2)2-丙醇(或异丙醇)

(4)取代反应

⑸GHMNOI

模型应用

根据陌生反应信息推断有机物结构、书写方程式

1.关注反应条件,确认要书写的反应是否与信息反应同类型。

2.弄清陌生信息反应中反应物类别及反应中有机物断键与成键方式。

3.模仿信息反应的反应机理进行未知反应过程的“再现”，进行方程式的书写，结构简式的推断。

3.(2022河北唐山一模,18)M是有机合成的重要中间体,由简单有机物合成它的路线如图:

条件F

回答下列问题:

(1)A的名称为;B的核磁共振氢谱有组吸收峰。

(2)D-E的反应类型为,

第24页共33页

（3）G的同分异构体中,能与FeCL溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱有4组峰且

峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为（写出一种即可）。

（4）M的结构简式为。

0H

⑸仿照M的合成路线，设计一条由苯甲醇合成的合成路线。

答案（1）环戊烷3

4.（2021全国乙,36,15分）卤沙嘤仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:

囚③

第25页共33页

回答下列问题:

(1)A的化学名称是,

(2)写出反应③的化学方程式

⑶D具有的官能团名称是

o(不考虑苯环)

⑷反应④中,Y的结构简式为

(5)反应⑤的反应类型是•

(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)写出W的结构简式。

答案(1)2-氟甲苯(邻氟甲苯)

第26页共33页

NH2NH2ONH2

⑶氨基、领基、卤素原子6臭原子、氟原子）

O

A/Br

(4)Br(5)取代反应(6)10

审题解题

审题方法

1.（2021湖北3,3分）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素,具有抗炎、抗病毒作用,其结构简式如图所

示。有关该化合物叙述正确的是（）

A.分子式为C2此B.能使溪水褪色

C.不能发生水解反应D.不能发生消去反应

答案B

第27页共33页

2.（2021浙江6月选考,24,2分）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图（其中Ph一代表苯基）。下列说法

不正确的是（）

A.可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯

B.反应过程涉及氧化反应

C.化合物3和4互为同分异构体

D.化合物1直接催化反应的进行

答案D

3.（2021江苏,10,3分）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。

CHOCH-CHCOOHCH-CHCOOCH3

CH2(COOH)2

CH2OHCH20HCH30HCH2OH

A浓

XO'YH2SO4,Az

下列有关X、Y、Z的说法正确的是（)

A.1molX中含有2mol碳氧n键

B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大

D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnOi溶液反应所得芳香族化合物相同

第28页共33页

补充设问

设问①Z中含有什么官能团?

设问②写出Y与足量HBr反应的化学方程式。

答案D

补充设问答案

设问①羟基、碳碳双键和酯基。

CH-CHCOOHCH2CH（Br）COOHCH-CHCOOH

设问②+2HBr—>

CH20HCH2Br+H20或CHZOH+2HBr--►

CH（Br）CH2COOH

4

CHzBr+H20O

解题思路

4.（2021辽宁,6,3分）我国科技工作者发现某“小分子胶水”（结构如图）能助力自噬细胞“吞没”致病

蛋白。下列说法正确的是（）

oD

0<

A.该分子中所有碳原子一定共平面

B.该分子能与蛋白质分子形成氢键

C.1mol该物质最多能与3molNaOH反应

D.该物质能发生取代、加成和消去反应

第29页共33页

补充设问

设问①1mol该“小分子胶水”最多能与多少摩尔也发生反应？

设问②与足量浸水反应，1mol“小分子胶水”最多消耗多少摩尔的M?

答案B

补充设问答案

设问①“小分子胶水”分子中的苯环和碳碳双键能与生发生加成反应,故1mol该“小分子胶水”最

多消耗7mol比。

设问②“小分子胶水”分子中的碳碳双键可与Br发生加成反应，苯环上羟基邻、对位碳原子上的H原

子可与Br2发生取代反应，故1mol该“小分子胶水”最多消耗3molBr2o

5.（2021山东,12,4分）（双选）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2-甲基-2-丁醇）存在如

图转化关系,下列说法错误的是（）

A.N分子可能存在顺反异构

B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子

C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种

D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种

第30页共33页

补充设问

设问①M的同分异构体有多少种（不包含M）?

设问②写出L转化为N的化学方程式。

答案AC

补充设问答案

cc

—I