常见的有机化合物-2025高考化学一轮复习易混易错专项复习（含解析）

(12)常见的有机化合物一2025高考化学一轮复习易混易错专项复习

一、有机物的命名

1、烷烧的命名

(1)习惯命名法

碳—I及以下•■依次用甲、乙、丙、丁成、己、庚、辛、壬、癸表示

原

子上个以上“用中文数字表示

数

相鲍一用，，正，，，，异”，，铲来区别

(2)系统命名法

选主链编号位取代基标位置不同基相同基

称某烷定支链写在前短线连简到繁合并算

另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取

代基的数目，用1、2、3、4…表示取代基所在的碳原子位次。

2、烯燃和怏烧的命名

选主链一将含有碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链作为

主链,称为“某烯”或“某快”

降砌一从距离碳碳双键或碳碳叁键最近的一端开始

I编.与L对主链上的碳原子进行编号定位

-------将支链作为取代基，写在“某烯”或“某焕”

写名称一的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳

-------碳叁键的位置

3、苯的同系物的命名

(1)习惯命名法

如，XcH；称为甲苯，2H5称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别

为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。

(2)系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另

一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯，间二甲苯叫做1,3-二甲苯，对二甲苯叫做

1,4-二甲苯。

4、煌的含氧衍生物的命名

(1)醇、醛、竣酸的命名

选主将含有官能团(一OH、—CHO、-COOH)的最长碳链作为主链，称为“某

链醇,，“某醛,，或“某酸”

编序

从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号

2)号

西旨

写名将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标

的

称明官能团的位置

命

名

合成酯时需要瘦酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将'醇'改

‘酯'即可如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙醋。

二、有机物的结构、分类及性质

1.有机物的分类

(1)根据元素组成分类:煌(如烷煌、烯煌、芳香煌等)、煌的衍生物(如嫌的卤代物、醇、醛、

酸、酯等)

(2)辨别材料，分析纤维(高分子有机物)

①棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属

于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。

②纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦

纶、晴纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、晴纶属于合成纤

维。

2.有机物的重要物理性质

(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的煌是气体，大部分煌的密度都比水小。

(2)煌、煌的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸易溶于水。

(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越

多，熔点、沸点越低。

3.常见有机代表物的化学性质

物质结构简式特性或特征反应

甲烷与氯气在光照下发生取代反应

CH4

①加成反应:使澳水褪色②加聚反应③氧化反应:使酸性

乙烯

CH2=CH2

KMnCU溶液褪色

苯①加成反应②取代反应:与澳反应(澳化铁作催化剂)，与硝

酸反应(浓硫酸催化)

①与钠反应放出H2②催化氧化反应:生成乙醛③酯化反应:

乙醇CH3cH20H

与酸反应生成酯

乙酸CH3COOH①弱酸性，但酸性比碳酸强②酯化反应:与醇反应生成酯

CH3COOCH2CH

乙酸乙酯可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底

3

4.有机反应中的几个定量关系

⑴在卤代反应中1mol卤素单质取代1molH,同时生成1molHXO

(2)1mol,C=C(完全力口成需要1molH2或1molBr2。

(3)1mol苯完全加成需要3molH2o

(4)和NaHCCh反应生成气体：1mol—COOH生成1molCO2气体。

(5)和Na反应生成气体:1mol—COOH生成0.5molH2；1mol—OH生成0.5molH2o

(6)和NaOH反应:1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol||(R为链煌基)

-C-O-R

消耗1molNaOHo

三、有机物分子中原子共线、共面问题

⑴单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转,但形成双键、三

HH

\、/

键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如:c=c,因①键可

广丫①、H

HH

X/

以旋转，故『所在的平面可能和c-c所在的平面重合,也可能不重合。因而

Z\

II

>CH—CH,分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。

(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两

平面内所有原子必定共平面。

(3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在

此平面内o

⑷展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或

原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3cH=CH-C三CH,可以将该

分子展开为附1软，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙快型结构，其中①C、②C、

③C\

③C、④H,4个原子一定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。

⑸注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解

题时要注意。如。―CH=CHz分子中所有原子可能共平面，CpCH，分子中所有碳原子一定

共平面而所有原子一定不能共平面。

四、同分异构体的判断

要求方法解读

将有机物视为由煌基（一R）与相应官能团（一A）构成（R—A）,燃基（一R）

的数目就是该有机物的同分异构体数目。简单烷基的同分异构体:甲

基元法

一元基、乙基各有一种，丙基两种，丁基四种，戊基八种;如丁基有四种，

取代丁醇（C4H9—OH）、C4H9—Cl分别有四种

物分子中等效H原子种数就是一元取代物的数目。①分子中同一个碳上

等效

的H原子等效;②同一个碳的甲基H原子等效;③分子中处于镜面对称

氢法

位置（相当于平面镜成像时）上的H原子等效

先利用对称性原则确定有几种定法，待一个取代基的位次确定后，再

二元

定一依次移动另一个取代基进行逐一取代。如分析C3H6c12的同分异构体，

取代

移一法C3H8只有一种碳架结构，有两种定法，先固定其中一个C1的位置，移

物

动另外一个CL共有4种

将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考，一种煌如果有m个

多元

氢原子可被取代，那么它的n元取代物与（m-n）元取代物种类相等。如：

取代换元法

乙烷分子中共有6个H原子，若有2个H原子被C1原子取代，所得二

物

氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构

酯类组合法饱和一元酯（R1COOR2）,Ri—有m种，R?一有n种，共有mxn种酯

【典型例题】

1.下列说法错误的是（）

A.青蒿素分子中含有过氧链，故不适合用传统的水煎法从中药中提取青蒿素

B.石油通过裂化和裂解，可以获得大量的芳香烽

C.某灶具原来使用的燃料是煤气，若更换为天然气，进风口应改大

D.氟氯代烷化学性质稳定，曾被广泛用作制冷剂和溶剂

2.某有机物X的结构简式如图所示，关于该有机物，下列说法正确的是（）

A.分子式为©8旦°。3

B.含有四种官能团

C.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.既可以发生加成反应又可以发生取代反应

3.苯甲醛和乙酸酎在乙酸钠作用下发生Perkin反应得肉桂酸，反应为

175℃

C6H5CHO+(CH3CO)2OhC6H5CH=CHCOOH0下列说法错误的是()

A.肉桂酸存在顺反异构体

B.向反应体系中加入澳水可检验是否有肉桂酸生成

CHO

和乙酸酎在一定条件下可得到1,

D.依据红外光谱可确证苯甲醛和肉桂酸存在不同的官能团

4.某课外活动小组设计了以下4种方案除去乙烷中混有的少量乙烯，并得到纯净干燥的乙

烷，其中合理的是（)

GH*风

漠的CC1，浓硫酸

溶液

①

GH.+G&

KMnO,溶液溶液

③④

A.①②B.②④C.②③D.③④

5.氧化2.12g有机物X的蒸汽，生成了7.04g二氧化碳和1.80g水，通过仪器分析得知X的相

对分子质量为106,用核磁共振氢谱仪测出X的核磁共振氢谱中有2组峰，其峰面积之比为

2:3,用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图所示，下列说法错误的是（）

A.上述测X的相对分子质量的方法称为质谱法

B.X的结构简式为H3c—〈）—CH3

C.X的红外光谱测定含有苯环，属于苯的同系物

D.Y是X的同分异构体，符合①属于芳香煌②苯环上的一氯代物有三种这两个条件的Y的结

构简式有三种

6.下列有机物的系统命名正确的是（）

A.y^<3—甲基一2—乙基戊烷

8.个「：3—甲基一2—丁烯

C.八厂:2—甲基丁酸

CH,

D.（A：1,5—二甲苯

H.C

7.下列关于说法正确的是（）

A.常温下苯酚和乙醇均能在水溶液中部分电离

B.利用红外光谱不能区分对甲基苯酚和苯甲醇

的系统命名为3-乙基-1,3-丁二烯

D.可用新制Cu（OH）2悬浊液鉴别乙醇、乙醛和乙酸

8.下列关于同系物或同分异构体的说法错误的是（）

A.新戊烷和异丁烷互为同系物

B.乙烯的同系物丙烯（CH?=CH-（2凡），形成的高分子化合物聚丙烯的结构简式为

KH2-CH-CH3^-„

C.异戊烷的一氯代物有4种

D.相对分子质量为100的某链状烷煌M,其分子中含有4个甲基的M的同分异构体数目为4

种

9.下列不属于有机化合物中同分异构现象中的构造异构的是（）

A.顺2丁烯和反-2-丁烯B.乙醇和二甲醛

C.邻二甲苯和间二甲苯D.正丁烷和异丁烷

10.下列说法中正确的是（）

ClOH

A.lmol有机化合物与足量浓澳水反应，最多可消耗2molBr2

OH

B.p_-月桂烯的结构简式为户），该物质与等物质的量的澳发生加成反应的产物理论上

最多有4种（不考虑立体异构）

鹏

的一氯代物有9种（不考虑立体异构）

打/

OHOH

通过消去反应可以得到5种不同结构的二烯煌（不考虑立体异构）

n.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然.多功能.高效能的抗

氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于EGC的下列叙

述中正确的是（）

A.分子中所有的原子共面

B.lmolEGC与4molNaOH恰好完全反应

C.易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应

D.遇FeCL溶液发生显色反应

12.工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取乙醇，其化学方程式是

CH2=CH2+H2O>CH3CH2OHo下列反应与该反应类型相同的是（）

A.CH4+Cl,-^^CH3C1+HC1

点燃>

B.C3H8+5O23CC）2+4H2O

C.CH2=CH2+Br2---->CH2BrCH2Br

、浓:酸、

D.CH3cH20H+CH3COOHCH3coOCH2cH3+H2O

13.化合物Z是合成药物艾氟康咏的中间体，下列说法不正确的是（）

A.X与CH3CH2MgBr发生加成反应

B.Y分子存在对映异构现象

C.Z分子中所有原子位于同一平面上

D.Y、Z可用澳的四氯化碳溶液鉴别

14.下列实验装置不能达到实验目的的是（）

A.利用图1装置制备澳苯并验证此反应为取代反应

B.利用图2装置制备并收集乙快

C.利用图3装置观察甲烷发生取代反应的现象

D.利用图4装置对粗硝基苯（沸点为210.9C）蒸储提纯

15.中药“石斛”的有效成分之一石斛氨碱结构简式如图，下列说法错误的是（）

A.该物质属于芳香烧B.能与NaOH发生反应

C.分子中含有羟基和酯基D.可发生取代反应和氧化反应

答案以及解析

L答案：B

解析：B.石油通过裂化和裂解，可以获得大量的烯煌，B错误。

2.答案：D

解析：根据有机物结构简式可知，该物质的分子式是C8H12。3,A项错误；该物质分子中含

有碳碳双键、羟基、竣基三种官能团，B项错误；该物质中含碳碳双键，能使酸性高锦酸钾

溶液褪色，C项错误；该物质分子中含有碳碳双键，因此能够发生加成反应，含有羟基、艘

基，能够发生酯化反应（取代反应），D项正确。故选D。

3.答案：B

解析：A.肉桂酸中碳碳双键的两个碳原子连接两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，故

A正确；

B.苯甲醛也能使澳水褪色，因此应先排除醛基干扰后再加滨水检验肉桂酸，故B错误；

CHO^^CH=CHCOOH

与乙酸酎可发生Perkin反应得到，

aCH=CHCOOH

中竣基与羟基发生取代反应可得到口］。/、，故C正确；

Da.肉桂酸存在碳碳双键，可通过红外光谱检测不同的官能团，故D正确；

故选：Bo

4答案:B

解析：乙烯与澳的CC1’溶液发生加成反应生成1,2-二澳乙烷，除去了杂质乙烯，但乙烷溶

于Cd,，且澳易挥发，①不符合题意；乙烯与澳水发生加成反应生成1,2-二澳乙烷，除去

了杂质乙烯，乙烷与澳水不反应，与碱石灰也不反应，则碱石灰能干燥乙烷，且碱石灰能除

去挥发出的澳，故能够得到纯净干燥的乙烷，②符合题意；乙烯能被酸性KMnC>4溶液氧化为

CO2气体，乙烷与酸性KMnC>4溶液不反应，通过NaOH溶液后，CO?被NaOH溶液吸收而

除去，但得到的乙烷气体中还含有水蒸气，不能得到纯净干燥的乙烷，③不符合题意；乙烯

能被酸性KMnC>4溶液氧化为CO2气体，而乙烷与酸性KMnC）4溶液不反应，因此混合气体通

过酸性KMnC>4溶液后得到乙烷、CO2及水蒸气的混合物，通过碱石灰后CO2和水蒸气被除

掉，得到纯净干燥的乙烷气体，④符合题意。故选B。

5.答案：D

①C、H元素的质量①必224匚荷项研

②C、H元素的质量比实相对L（标准状况下的气体）

1验分子*1

③C、H元素的质量分数②出DW

④®烧产物的物顺的式质量③A/=Mat%+

■或体g域质量④质谙法

解析:Tmol看雪）：：::索卜不彳元卜燃烧通式计算、讨论

根据同分异构体

根据化学性旗「结构式r

匚|核磁共国彳

红外光诺

]

化学键.仃能团「氢原子种类和比例〕

6.答案：C

了1＜为3,4—二甲基己烷，故A错误；B.根据系统命名,

解析：A.根据系统命名,

八丫为2—甲基—2—丁烯，故B错误；C.根据系统命名，八-r00H为2—甲基丁酸，故

CH,

C正确；D.根据系统命名，A为1,3—二甲苯，故D错误；答案为C。

H,C^

点睛：①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链

最近一端编号；④最小-支链编号之和最小（两端等距又同基，支链编号之和最小）；⑤最简-两

不同取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号.如取代基不同，就把简单的写在

前面，复杂的写在后面；⑥含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主

链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小。

7.答案：D

解析：A.对于苯酚，苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出氢离

子，而乙醇不能电离，A错；

B.对甲基苯酚是苯的二取代物，而苯甲醇是单取代物，红外光谱中有区别，B错；

C.系统命名法为2-乙基-1,3-丁二烯，要选择最长碳链作为主链，保证侧链编号较小，C错;

D.新制氢氧化铜能够与醛发生特征反应生成砖红色沉淀，而乙酸能够与氢氧化铜发生中和反

应得到蓝色的乙酸铜溶液，D对。

8.答案：B

解析：

CH：

ICH—CH—CH,

A.新戊烷（CH?—（3凡）与异丁烷（|）结构相似，在分子组成上相差一个或若干

CH33

个CH2原子团，互为同系物，A正确;

+CH^—CH片

B.高分子化合物聚丙烯正确的写法是-I,B错误；

CH3

CH—CH—CH—CH3

C.43I21一中的等效氢原子有4种，一氯代物有4种，C正确；

CH3

D.链状烷炫的通式为C.H2.+2，相对分子质量为100,则有12〃+2〃+2=100,解得〃=7,所

产

以该烷烧的分子式为c7H16,分子中含有4个甲基的结构有CHj—CH?-f—CH丁CH3、

CH3

CH

3CH—CH-CH-CH-CH,CH—CH-CH,—CH-CH1

32

CH-C-CHrCHrCH3、II\I'I共4种,

CH3CH3CH3CH3

CH3

D正确;

故选Bo

9.答案:A

解析：顺-2-丁烯和反2丁烯属于有机化合物中同分异构现象中立体异构中的顺反异构。

10.答案：B

ClOH

解析：A.lmol有机化合物白^］与足量浓澳水反应，最多可消耗3moiEr2,双键消耗

OH

Imob酚类结构消耗