专题16有机合成与推断-2022年高考化学毕业班二轮热点题型归纳与变式演练

专题16有机合成与推断目录一、热点题型归纳………………..1【题型一】逆合成分析法………………………1【题型二】由性质推断……………………4【题型三】由反应条件推断…………………7【题型四】由反应数据推断…………………10【题型五】由物质结构推断………………………10二、最新模考题组练………………14【题型一】逆合成分析法【典例分析】2氯1，3丁二烯是制备氯丁橡胶的原料。它比1，3丁二烯多了一个氯原子，但由于碳碳双键上的氢原子较难发生取代反应，不能通过1，3丁二烯直接与氯气反应制得。2氯1，3丁二烯的某种逆合成分析思路可表示为：请你根据以上逆合成分析完成合成路线____________，并指出各步反应的类型____________。【答案】CH2=CHCH=CH2CH2ClCHClCH=CH2CH2=CClCH=CH2加成反应消去反应【解析】根据逆合成分析，1，3丁二烯先和氯气发生1，2加成反应，生成CH2ClCHClCH=CH2，然后CH2ClCHClCH=CH2再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成2氯1，3丁二烯，合成路线为：CH2=CHCH=CH2CH2ClCHClCH=CH2CH2=CClCH=CH2。【提分秘籍】1．原理将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的目标化合物和最终的合成路线。2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。【变式演练】1．苯甲酸苯甲酯()是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。【答案】【解析】可以由和酯化生成，而可以由被酸性高锰酸钾氧化制备；可以由水解制备，与氯气在光照条件下取代可以生成，所以合成路线为：。2．用流程示意图表示由制备的合成方案，并写出有关反应的化学方程式______。【答案】＋Cl2＋HCl＋H2O＋HCl2＋O22＋2H2O【分析】发生取代反应得到，发生消去反应得到，发生催化氧化反应得到。【解析】发生取代反应得到，即＋Cl2＋HCl，再是发生消去反应得到，即＋H2O＋HCl，再是发生催化氧化反应得到，即2＋O22＋2H2O；故答案为：；＋Cl2＋HCl，＋H2O＋HCl，2＋O22＋2H2O。【题型二】由性质推断【典例分析】制备异戊二烯流程如下图所示。下列说法不正确的是A．甲分子中只有1种化学环境的氢原子B．乙能发生加成反应、取代反应、消去反应C．丙分子中的官能团有碳碳双键和羟基D．②③两步转化都属于消去反应【答案】D【分析】由有机物乙转化成异戊二烯两步实现，而且有机物丙到异戊二烯脱水发生消去反应，产生第二个双键，所以有机物乙到丙是由碳碳三键转化成碳碳双键；【解析】A．甲(丙酮)结构以羰基结构呈轴对称，故两侧甲基上的氢原子只有一种化学环境的氢原子，描述正确，不符题意；B．乙结构中碳碳三键可发生加成反应，羟基及两个甲基上的氢原子可发生取代反应，羟基可发生消去反应，描述正确，不符题意；C．根据分析，有机物丙中有碳碳双键和羟基，描述正确，不符题意；D．根据分析，有机物乙转化成丙是通过催化加氢实现，发生加成反应，描述错误，符合题意；综上，本题选D。【提分秘籍】由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)(1)能使溴水褪色的有机物通常含有、、。(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、、或为苯的同系物。(3)能发生加成反应的有机物通常含有、、、苯环，其中、苯环只能与H2发生加成反应。(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有。(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有。(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有。(7)能发生消去反应的有机物为醇、卤代烃。(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、二糖或多糖、蛋白质。(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。(10)能发生连续氧化的有机物是含有的醇或烯烃。比如有机物A能发生如下氧化反应：Aeq\o(→,\s\up7(氧化))Beq\o(→,\s\up7(氧化))C，则A应是的醇，B是醛，C是酸。【变式演练】1．我国药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。下列关于青蒿素的说法正确的是A．具有较好的水溶性 B．具有芳香气味，是芳香族化合物C．在酸、碱溶液中均能稳定存在 D．含有“”基团，可能具有一定的氧化性【答案】D【解析】A．由分子结构简式可知，分子中存在酯基、醚键等官能团，故其不易溶于水，水溶性差，A错误；B．由于分子中具有酯基，故具有芳香气味，但没有苯环不是芳香族化合物，B错误；C．由于分子中存在酯基，酯基在碱溶液中能完全水解，不能稳定存在，C错误；D．含有“”基团，其中O为1价，故可能具有一定的氧化性，D正确；故答案为：D。2．已知：键线式是以线表示共价键，每个折点或端点表示一个碳原子，并省略书写氢原子的一种表示有机化合物结构的式子，如异丁烷()可表示为“”，莽草酸可用于合成药物达菲，其结构如图，下列关于莽草酸的说法正确的是A．分子式为C7H6O5B．1mol该物质最多可以和4molNaOH发生中和反应C．该分子中含有两种官能团D．该物质可发生加成和取代反应【答案】D【解析】A．根据莽草酸的结构式可确定其分子式为C7H10O5，故A错误；B．只有羧基能与氢氧化钠溶液反应，1mol该物质能与1molNaOH发生反应，故B错误；C．由结构可知，该分子中含有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故C错误；D．碳碳双键可以发生加成反应，羧基、羟基可发生酯化反应(取代反应)，故D正确；答案选D。【题型三】由反应条件推断【典例分析】有机化合物M的合成路线如下图所示：下列说法不正确的是A．反应①还可能生成B．Y的分子式为C．试剂1为醇溶液D．若用标记Z中的O原子，则M中一定含有【答案】C【分析】与Br2发生加成反应生成，与H2在催化剂条件下发生加成反应生成，在NaOH水溶液中发生取代反应生成，与CH3COOH发生酯化反应生成。【解析】A.反应①中与Br2发生加成反应可生成，故A正确；B.由上述分析可知，Y的结构简式为：，其分子式为C6H10Br2，故B正确；C.由上述分析可知，试剂1为NaOH水溶液，故C错误；D.根据酯化反应原理：酸脱羟基醇脱氢，故若用标记Z中的O原子，则M中一定含有，故D正确；故选C。【提分秘籍】由反应条件推断(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解。(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉(糖)水解反应。(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是醇氧化为醛或酮。(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰基的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与)烷烃或苯环侧链烃基上H原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。【变式演练】1．以环己醇为原料有如下合成路线：，则下列说法正确的是A．反应①的反应条件是：NaOH溶液、加热B．反应②的反应类型是取代反应C．环己醇属于芳香醇D．反应②中需加入溴水【答案】D【分析】由合成线路应用逆合成分析法可知，C通常可以为1,2二溴环己烷，则B为环己烯，据此回答；【解析】A．反应①是环己醇的消去反应，反应条件是：浓硫酸、加热，A错误；B．反应②可以是环己烯转变为1,2二溴环己烷，则为环己烯和溴水的加成反应，B错误；C．环己醇中没有苯环，不属于芳香醇，C错误；D．结合B选项可知，反应②中需加入溴水，D正确；答案选D。2．有机物甲。乙、丙、丁存在如图转化关系。其中甲为饱和一元醇，丁为酯。下列说法正确的是A．甲的组成符合B．丁在碱性条件下可发生水解反应直接得到甲和丙C．若丙的分子式是，则丁的结构可能有4种D．若用标记甲分子中的氧原子，则在丁分子中会出现被标记的【答案】D【分析】甲为饱和一元醇，则甲氧化后得到乙为醛，醛氧化为丙为羧酸，醇和羧酸酯化反应生成的丁为酯。【解析】A．甲为饱和一元醇，组成符合，故A错误；B．酯在碱性条件下生成醇和羧酸盐，而丙为羧酸，故B错误；C．丙的分子式是，且丙为一元饱和酸，则丙的结构有2种，对应的甲的饱和一元醇也有2种，所以形成的丁也有2种，故C错误；D．根据酸脱羟基醇脱氢，会出现在丁中，故D正确；故选D。【题型四】由反应数据推断【典例分析】穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是A．该物质分子式为C20H30O5B．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应【答案】C【解析】A．该物质分子式为，A项正确；B．该物质中碳碳双键可与发生加成反应，故1mol该物质最多可与2mol发生加成反应，B项正确；C．1mol该物质中羟基可与3molNa反应，酯基可与1molNaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误；D．该物质含有羟基和碳碳双键两种官能团，能与酸性溶液发生氧化反应，D项正确；答案选C。【提分秘籍】由反应数据推断(1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1molC=C加成时需1molH2,1mol完全加成时需2molH2,1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。(2)1mol—CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成2molAg或1molCu2O。(3)2mol—OH或1mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。(4)1mol—COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。(5)1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42。(6)1mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。【变式演练】1．抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)合成路线中的一步反应如下。下列说法正确的是A．1molY中含2mol碳氧键 B．Z中不含手性碳C．Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好 D．1mol化合物Z最多消耗3mol【答案】D【解析】A．1molY中含1mol碳氧双键和2mol碳氧单键，共3mol碳氧键，故A错误；B．手性碳是指连在同一个碳上的四个基团或者原子完全不同，Z中连接异丙基的碳原子满足手性碳的规则，是手性碳，故B错误；C．溶解性大小却决于结构是否相似，或者能不能形成氢键等，Z中只有一个亲水基羟基，X中含有羟基和羧基两个亲水基，故X在水中的溶解性比Z在水中的溶解性要好，故C错误；D．Z中含有酚结构，酚羟基邻对位可以与溴水发生取代反应，碳碳双键可以与溴水发生加成反应，从Z的结构中可以看出1mol化合物Z可以与3mol发生反应，故D正确；故选D。2．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下列描述不正确的是A．该物质有3种含氧官能团B．1mol该物质能与4mol氢气发生反应C．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色D．1mol该物质最多可与2molNaOH反应【答案】B【解析】A．该物质有酯基、羟基、羧基3种含氧官能团，A正确；B．1mol该物质含有2mol碳碳双键，能和2molH2发生加成反应，B不正确；C．含有OH、C=C，可使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；D．含有COO、COOH，能与NaOH反应，则1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D正确；答案选B。【题型五】由物质结构推断【典例分析】如图有机物中，同一平面上和同一直线上的碳原子最多数目分别为A．11、4 B．10、3 C．12、3 D．13、4【答案】D【解析】根据甲烷分子的空间构型是正四面体，乙烯分子的空间构型是平面形，乙炔分子的空间构型是直线形，苯分子空间构型是平面六边形，以及三点确定一个平面可知，此有机物的结构简式可以写成，从图中可以得出共线碳原子数最多有4个，共面碳原子数最多有13个。【提分秘籍】4．由物质结构推断(1)具有4原子共线的可能含碳碳三键。(2)具有3原子共面的可能含醛基。(3)具有6原子共面的可能含碳碳双键。(4)具有12原子共面的应含有苯环。【变式演练】1．描述下列有机物的分子结构叙述中正确的是A．CH3CH=CHC≡CCF3分子中6个碳原子都在同一平面上B．有机物最多可能有11个碳原子共面C．2苯基丙烯分子中所有原子都能共面D．CH3C≡CCH=CH2分子中最多有4个碳原子共面【答案】A【解析】A．碳碳双键为平面型结构，与之直接相连的原子与双键均共面；碳碳三键为直线型，与之直接相连的原子共面，故中所有碳原子共面，故A正确；B．苯环上的所有碳原子均共面，与之直接相连的碳原子共面，碳碳双键为平面型结构，与之直接相连的原子与双键均共面；碳碳三键为直线型，与之直接相连的原子共面，中，碳碳三键、碳碳双键与苯环以单键相连，可以旋转可能共面，乙基中的两个碳原子也可能共面，故最多有12个碳原子共面，故B正确；C．苯环上的所有碳原子均共面，与之直接相连的碳原子共面，碳碳双键为平面型结构，与之直接相连的原子与双键均共面；甲基与甲烷相似，为空间立体结构，不能共面，故C错误；D．碳碳双键为平面型结构，与之直接相连的原子与双键均共面；碳碳三键为直线型，与之直接相连的原子共面，中，所有碳原子共面，故D错误；故选A。2．根据乙烯推测关于丙烯的结构或性质中正确的是A．分子中三个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子在同一平面上C．能发生加聚反应 D．与HCl加成只生成一种产物【答案】C【分析】丙烯的结构简式为CH2=CHCH3，据此解答。【解析】A．丙烯分子中碳碳双键与碳碳单键之间的键角约为120°，故三个碳原子不在一条直线上，故A错误；B．分子中含有甲基，甲基中碳原子呈四面体、故不能是平面结构，故B错误；C．丙烯结构中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故C正确；D．与HCl加成可以生成CH2ClCH2CH3或CH3CHClCH3，故D错误。故选C。1．1，4二氧杂环己烷(又称1，4二氧六环或1，4二恶烷，)是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。(提示：参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。)【答案】CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH【解析】以乙烯为原料制备1，4二氧六环，可由乙二醇发生取代反应得到，乙烯和溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷，1，2二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，其合成路线为CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH。2．药物合成是有机合成的重点发展领域之一。硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是临床上常用的治疗心绞痛药物，其结构简式如图，该药可以以丙醇为原料合成，请写出以1—丙醇为原料，通过五步合成硝酸甘油的合成路线(无机试剂任选，流程图示例：CH4CH3Cl……)。已知：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl____【答案】CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClBrCH2CHBrCH2Cl【解析】本题采用逆向合成法进行分析，即三硝酸甘油酯可以由硝酸和甘油在浓硫酸的催化下合成，甘油可由BrCH2CHBrCH2Cl通过水解反应来制得，根据题给信息可知BrCH2CHBrCH2Cl可以由CH2=CHCH2Cl通过与Br2加成制得，CH2=CHCH2Cl可由丙烯与Cl2在500℃下取代制得，1丙醇通过消去反应可以制得丙烯，故确定该合成路线如下：CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClBrCH2CHBrCH2Cl，故答案为:CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClBrCH2CHBrCH2Cl。3．有机物H是锂离子电池中的重要物质，以烃A、C为基础原料合成H的路线图如下：回答下列问题：以烃A、甲醛为基础原料制备1，2，3，4丁四醇，写出能合成较多目标产物的较优合成路线：____(其他无机试剂任选)。【答案】HC≡CHHOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CHBrCHBrCH2OH【解析】由题干流程图信息可知，烃A与甲醛在KOH作用下发生加成反应生成B为CHCCH2OH，故A为乙炔，结合流程图中A到B的转化信息可知，乙炔和甲醛反应生成：HOCH2C≡CCH2OH，由流程图中E到F的信息可知，HOCH2C≡CCH2OH部分加氢可以转化为：HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH和Br2发生加成反应生成HOCH2CHBrCHBrCH2OH，HOCH2CHBrCHBrCH2OH在NaOH水溶液中加热发生水解反应即可得到1，2，3，4丁四醇，故确定合成路线为：HC≡CHHOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CHBrCHBrCH2OH，故答案为：HC≡CHHOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CHBrCHBrCH2OH。4．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示。下列描述不正确的是A．该物质有3种含氧官能团B．1mol该物质能与4mol氢气发生反应C．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色D．1mol该物质最多可与2molNaOH反应【答案】B【解析】A．该物质有酯基、羟基、羧基3种含氧官能团，A正确；B．1mol该物质含有2mol碳碳双键，能和2molH2发生加成反应，B不正确；C．含有OH、C=C，可使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；D．含有COO、COOH，能与NaOH反应，则1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D正确；答案选B。5．传统中草药黄芩对肿瘤细胞的杀伤有独特作用，黄苓的有效成分之一为汉黄芩素，其结构简式如图。下列有关汉黄芩素的叙述错误的是A．分子式为C16H14O5B．可使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol该物质与氢气发生加成反应，最多消耗8molH2D．强碱溶液中不会发生水解反应【答案】A【解析】A．根据物质结构简式可知其分子式是C16H12O5，A错误；B．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键及酚羟基可以被酸性KMnO4溶液氧化，因此能够使KMnO4溶液褪色，B正确；C．能与氢气发生加成反应的为苯环、羰基和碳碳双键，则1mol该物质与H2发生反应，最多消耗8molH2，C正确；D．该物质分子中不存在酯基，因此不能发生水解反应，D正确；故合理选项是A。6．中成药连花清瘟胶囊可用于新冠肺炎的防治，其成分之一绿原酸的结构简式如下：下列关于绿原酸的叙述正确的是A．是乙烯的同系物 B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．可发生酯化、加成、水解反应 D．分子中所有碳原子共平面【答案】C【解析】A．同系物是指组成和结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2的有机物，由绿原酸的结构简式可知，组成和结构与乙烯不相似，绿原酸的分子式为C16H18O9，不符合乙烯的同系物CnH2n通式，则绿原酸不属于乙烯的同系物，故A错误；B．绿原酸结构中含有碳碳双键和酚羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；C．绿原酸中含有羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有酯基，可以发生水解反应，C正确；D．分子结构中含有饱和碳原子，饱和碳原子是四面体结构，因此右边的六元碳环上的碳原子一定不共面，故D错误；故选C。7．某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是A．用乙烯合成乙酸：B．用氯苯合成环己烯：C．用乙烯合成乙二醇：D．用甲苯合成苯甲醇：【答案】B【解析】A．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，可实现转化，故A不选；B．苯环可与氢气发生加成反应，氯代烃在NaOH醇溶液中可发生消去反应，反应条件不是浓硫酸加热，不能实现转化，故B选；C．乙烯与氯气发生加成反应生成1，2二氯乙烷，1，2二氯乙烷在氢氧化钠溶液中水解生成乙二醇，可实现转化，故C不选；D．光照下甲基上H被Cl取代，氯代烃在NaOH水溶液中可发生水解反应生成，可实现转化，故D不选；故选B。8．某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是A．化合物A的结构可能有3种B．由A生成E发生氧化反应C．F的结构简式可表示为D．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键【答案】C【分析】A能与碳酸氢钠反应说明A分子中含有—COOH，能发生银镜反应说明含有—CHO或—OOCH，由B能与溴水发生加成反应可知，A分子中含有碳碳双键或碳碳三键，由D的碳链没有支链、F是分子式为C4H6O2的环状化合物可知，F为，则A分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键，结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO。【解析】A．由分析可知，A的结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO，故A错误；B．由图可知，在镍做催化剂作用下，A与氢气发生还原反应生成E，故B错误；C．由分析可知，F的结构简式为，故C正确；D．由分析可知，A分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键，故D错误；故选C。9．用有机物甲可制备环己二烯(),其反应路线如图所示:甲乙丙下列有关判断不正确的是A．甲的分子式为C6H12B．乙与环己二烯互为同系物C．反应①②③分别为取代反应、消去反应、加成反应D．丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种【答案】B【分析】由流程图，甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，则甲为；发生消去反应生成乙，乙为，乙与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成丙，丙为，丙发生消去反应生成。【解析】A．甲为，其分子式为C6H12，A项正确；B．乙为，与环己二烯的结构不相似，不是同系物，B项错误；C．反应①为取代反应，反应②为消去反应，反应③为加成反应，C项正确；D．丙的同分异构体中含有六元碳环结构的有：、、，共3种，D项正确；答案选B。10．某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是A．由E生成F发生取代反应，由A生成E发生还原反应B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键C．F的结构简式可表示为D．B能与乙二醇发生缩聚反应【答案】B【分析】根据转化关系可知，A能与NaHCO3反应，则A中一定含有羧基；A与银氨溶液反应的产物经酸化后生成B，则A中一定含有醛基；B能和溴水发生加成反应生成没有支链的产物，则B可能是含有碳碳双键或碳碳三键的直链有机物；A与H2发生加成反应生成E，E在酸性条件、加热下生成的F是环状化合物，应该是分子内酯化反应。由此推测A可能是OHCCH=CHCOOH或，A与H2发生加成反应生成E，E为HOCH2CH2CH2COOH，E在酸性条件、加热下生成的F是环状化合物，根据F的分子式推测，F为。【解析】A．A与H2发生加成反应生成E，由A生成E发生还原反应，E在酸性条件、加热下生成的F是环状化合物，应该是分子内酯化反应，属于取代反应，A项说法正确；B．A可能是OHCCH=CHCOOH或，A中一定含有羧基、醛基，可能含有碳碳双键，B项说法错误；C．由分析可知，F的结构简式可表示为，C项说法正确；D．A可能是OHCCH=CHCOOH或，A与银氨溶液反应生成B，B为HOOCCH=CHCOOH或，能和乙二醇发生缩聚反应，D项说法正确；答案选B。11．是一种有机醚，可由链烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得，下列说法正确的是ABCA．A的结构简式是CH2═CHCH2CH3B．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键C．C在Cu或Ag做催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应【答案】BC【分析】A和溴发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C发生取代反应生成，则A为CH2＝CHCH＝CH2，B为BrCH2CH＝CHCH2Br，C为HOCH2CH＝CHCH2OH；A．A的分子式为C4H6，应该为二烯烃；B．B结构简式为BrCH2CH＝CHCH2Br；C．连接醇羟基的碳原子上含有两个H原子的醇能被催化氧化生成醛；D．烯烃能和溴发生加成反应、卤代烃能发生水解反应或取代反应，醇生成醚的反应为取代反应。【解析】A．CH2=CHCH2CH3的分子中含有8个H原子，与A的分子式C4H6不符合，A的结构简式为CH2＝CHCH＝CH2，故A错误；B．B结构简式为BrCH2CH＝CHCH2Br，B中含有的官能团是碳碳双键和溴原子，故B正确；C．C为HOCH2CH＝CHCH2OH，连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子，所以C能被催化氧化生成醛，故C正确；D．烯烃能和溴发生加成反应、卤代烃能发生水解反应或取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，所以①②③分别是加成反应、取代反应或水解反应、取代反应，故D错误；故答案选BC。12．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图，下列关于分枝酸的叙述正确的是A．分子式为C10H12O6B．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生反应C．1mol分枝酸最多可与5molH2发生反应D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但原理不同【答案】D【解析】A．根据分枝酸的结构简式可知其分子式为C10H10O6，故A错误；B．1mol分枝酸只有2mol羧基，最多可与2molNaOH发生中和反应，故B错误；C．1mol分枝酸中有3mol碳碳双键，最多可与3molH2发生反应，故C错误；D．使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化还原反应，因此两者原理不同，故D正确；综上所述，答案为D。13．对羟基扁桃酸是合成农药、香料等的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。下列有关说法不正确的是A．上述三种物质都能与金属钠反应B．1mol乙醛酸与足量碳酸氢钠溶液反应能生成1mol气体C．对羟基扁桃酸可发生加成反应、取代反应和缩聚反应D．1mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH【答案】D【解析】A．上述三种物质中分别有酚羟基、羧基、羟基和羧基，都能与钠反应，A正确；B．1mol乙醛酸中含有1mol羧基，与碳酸氢钠溶液反应能生成1mol二氧化碳，B正确；C．对羟基扁桃酸含有苯环，能发生加成反应，含有羟基和羧基，能发生取代反应、缩聚反应，C正确；D．对羟基扁桃酸中的酚羟基、羧基能与NaOH溶液反应，1mol该物质最多可消耗2molNaOH，D错误；故选D。14．某有机物的结构简式为。下列叙述不正确的是A．1mol该有机物能与足量金属钠反应放出1molH2B．该有机物能与乙醇发生酯化反应C．1mol该有机物在催化剂作用下最多能与1molH2发生还原反应D．1mol该有机物能与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2【答案】D【解析】A．该有机物中含有碳碳双键、醇羟基、羧基三个官能团。醇羟基和羧基能与金属钠反应放出氢气，1mol该物质与足量金属钠反应放出1molH2，A正确；B．羧基能与乙醇的羟基发生酯化反应，脱水方式是酸脱羟基醇脱氢，B正确；C．碳碳双键能与H2加成，1mol该有机物在催化剂作用下最多能与1molH2发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应，C正确；D．1mol该有机物含1mol羧基，与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2，D错误；故合理选项是D。15．下列有关有机物结构和性质的说法错误的是A．分子式为的同分异构体有3种B．苯甲酸()分子中所有原子可能位于同一平面C．石油是混合物，可通过分馏得到汽油、煤油等纯净物D．盐酸美西律()最多可与发生加成【答案】C【解析】A．分子式为的同分异构体有正戊烷、异戊烷和新戊烷3种，故A正确；B．苯分子中所有原子共平面，碳碳单键可以旋转，HCOOH中所有原子可通过旋转达到共平面，根据苯和甲酸结构特点知苯甲酸中所有原子可以共平面，故B正确；C．汽油、煤油都是混合物，不是纯净物，故C错误；D．该物质中的苯环能和氢气在一定条件下发生加成反应，所以1mol盐酸美西律最多可与3mol发生加成，故D正确。故选C。16．某有机物分子的结构简式如图所示，下列叙述正确的是A．除苯环外的碳原子有可能都在一条直线上B．在一条直线上的碳原子最多有7个C．在同一平面内的原子最多有18个D．12个碳原子有可能都在同一平面内【答案】D【解析】根据乙烯、苯和乙炔的结构，题给的分子结构可写成如图所示的形式。在同一直线上的碳原子为如图标记的3、4、5、6、7、8号碳原子，最多有6个；在同一平面内的原子最多有20个，分别为如图标记的10个原子、苯环上其余的4个和4个、1号碳原子上的1个原子(或)及8号碳原子上的1个原子，根据碳碳单键可以旋转的性质，12个碳原子有可能都在同一平面内；，结合以上分析可知，只有D选项正确。17．下列物质分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是A． B．C． D．【答案】B【解析】A．分子中有3个碳原子连在同一碳原子上，4个碳原子肯定不在同一平面上，故A不选；B．分子中4个碳原子肯定在同一平面上，故B选；C．分子中4个碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上，故C不选；D．分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故D不选；故选B。18．下列分子中的所有碳原子可能处在同一平面上的是①；②；③；④；⑤；⑥；A．①②④⑥ B．①②④⑤ C．①②③⑤ D．①②⑤⑥【答案】D【分析】有机物中甲烷是正四面体，苯环、以及乙烯为平面形结构。【解析】①含有苯环和羰基，具有平面形结构，所有碳原子可能处在同一平面上，故正确；②，碳碳双键为平面形结构，C≡C键为直线形结构，则所有碳原子可能处在同一平面上，故正确；③分子中含有两个苯环，每个苯环上的碳原子一定共面，但是甲基碳原子以及甲基相连的碳原子是烷烃的结构，一定不会共面，该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，故错误；④含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有碳原子不可能都处在同一平面上，故错误；⑤可以看作是相邻的两个苯环共用两个碳原子形成的，所以所有的碳原子都处在同一平面上，故正确；⑥苯为平面结构，该分子可以看成是两个甲苯中的甲基邻位碳原子与对位碳原子相连形成的，每个苯环上的碳原子（包括甲基碳）一定共面，这两个平面可以是一个平面，所以所有碳原子可能都处在同一平面上，故正确。综上分析，①②⑤⑥，故选D。19．下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是A．乙苯 B．CH2=CHCH=CH2C．2－甲基丙烯 D．(CH3)3C－C≡C－CH=CHCH3【答案】D【解析】A．乙苯是苯分子中的H原子被乙基取代产生的物质，苯分子是平面分子，与苯环连接的C原子在苯分子平面上，饱和C原子具有甲烷的四面体结构，通过四面体几何中心，最多可通过2个顶点，因此乙苯分子中所有碳原子可能处于同一平面，A不符合题意；B．乙烯分子是平面分子，该分子中含有2个乙烯的平面结构，两个平面共直线，可能处于同一平面上，B不符合题意；C．乙烯分子是平面分子，即乙烯分子中的2个C原子与4个H原子处于同一平面上。2－甲基丙烯可看作是乙烯分子中2个H原子被甲基取代产生的物质，则这2个C原子在乙烯平面上，即物质分子中所有C原子在同一平面上，C不符合题意；D．乙烯分子是平面分子，右侧甲基C原子取代H原子的位置在乙烯平面上；与乙烯C原子连接的碳碳三键的C原子取代乙烯分子中H原子的位置，在乙烯平面上。乙炔分子在直线型结构，结合3个甲基的C原子在乙炔直线上，这几个C原子在乙烯的平面上。但这三个甲基C原子中最多有1个C原子在该平面上，