2023届新高考化学一轮分层练案(四十六)有机合成与推断

一轮分层练案（四十六）有机合成与推断（题型课）1．奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是________。(2)B→C的反应类型是________。(3)E的结构简式是________。(4)J→K的化学方程式是___________________________________________________________________________________________________________________________。(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出____________(填物质名称)来促进反应。(6)奥昔布宁的结构简式是__________________________________________________。解析：(1)A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，分子中含氧官能团是酚羟基。(2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件反应生成C，B→C的反应类型是取代反应。(3)根据G的结构简式可知，E的结构简式为。(4)由K的结构简式可知，J的结构简式为HCCCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，J→K的化学方程式是HCCCH2OH＋CH3COOHeq\a\vs4\al(\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△)))CH3COOCH2CCH＋H2O。(5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生成了乙酸甲酯，通过在70℃左右将其蒸出，使生成物浓度减小，促进反应正向进行。(6)G和L发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式为。【答案】(1)酚羟基(5)乙酸甲酯(6)2．化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中的含氧官能团名称为硝基、________和________。(2)B的结构简式为________。(3)C→D的反应类型为________。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。①能与FeCl3溶液发生显色反应。②能发生水解反应，水解产物之一是α­氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)A中含氧官能团有—NO2、—CHO、—OH，名称分别为硝基、醛基、(酚)羟基。(2)根据合成路线可知，B→C为醛基还原为羟基的反应，可推知B的结构简式为。(3)根据C、D的结构简式可知，C→D为C中—OH被—Br取代的反应，故反应类型为取代反应。(4)C的结构简式为，①能与FeCl3溶液发生显色反应，则该同分异构体中含有酚羟基；②能发生水解反应，水解产物之一是α­氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含有苯环，则该同分异构体的水解产物分别为3．酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X＝Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F的合成路线如图，回答下列问题：已知信息如下：①RCH=CH2eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(1B2H6),\s\do5(2H2O2/OH－)))RCH2CH2OH②(1)A的结构简式为____________，B→C的反应类型为______________，C中官能团的名称为_____________________________________________________，C→D的反应方程式为__________________________________________________。(2)写出符合下列条件的D的同分异构体___________________________________________________________________________________________________________(填结构简式，不考虑立体异构)。①含有五元环碳环结构；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体；③能发生银镜反应。(3)判断化合物F中有无手性碳原子，若有用“*”标出。(4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH3OH和格氏试剂为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。解析：(1)由分析可知，A的结构简式为，B→C是转化为，属于氧化反应。C的结构简式为，C中官能团的名称为羰基、羧基。C→D的反应方程式为＋CH3OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(2)符合下列条件的D()的同分异构体：①含有五元环碳环结构；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，说明含有羧基，③能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的同分异构体为、、。(3)连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，F中含有手性碳原子，如图用“*”标出：。反应后酸性水解生成目标物。合成路线流程图为【答案】(1)氧化反应羰基、羧基＋CH3OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O(2)、、(3)(4)4．某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料。按下列路线合成利尿药美托拉宗。请回答：(1)下列说法正确的是________。A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照B．化合物C能发生水解反应C．反应Ⅱ涉及加成反应、取代反应D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S(2)写出化合物D的结构简式________。(3)写出B＋E→F的化学方程式_________________________________________。(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_________________________________________________________________________。1H­NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和—CHO。解析：(1)结合A的分子式，由反应物正推、C逆推可知A为，反应Ⅰ发生的是苯环氢原子的卤代反应，故反应Ⅰ用Fe(或FeCl3)作催化剂、液氯作反应物，A项错误；化合物C中含有酰胺键，故该有机物能发生水解反应，B项正确；由反应Ⅱ的反应物为CH3CHO和F，结合反应物F的分子式，由目标产物逆推可知F为，由此可知，反应Ⅱ涉及加成反应和取代反应，C项正确；由美托拉宗的结构简式可知其分子式是C16H16ClN3O3S，D项错误。。5．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：(1)A的名称为________，羧酸X的结构简式为________。(2)C可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为________________________________________________________________________________，反应中乙醇分子所断裂的化学键是______(填字母)。a．C—C b．C—Hc．O—H d．C—O(3)E→F的化学方程式为__________________________________________；F到G的反应类型为____________。(4)写出满足下列条件的B的2种同分异构体：________________、____________。①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。解析：由D的结构简式可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，由A、B的分子式及已知信息，可推知，B与银氨溶液发生氧化反应，酸化后得到C，则C为关信息，CH3CH