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文档简介
高二—人教版—化学—选择性必修2—第二章
第三节
分子结构与物质的性质(第3课时)学习目标1.结合实例初步认识分子的手性2.认识分子的手性对其性质的影响。3.初步认识手性分子在生命科学和药物合成中的应用4.能运用分子结构的知识理解物质性质的差异,形成“结构决定性质”的化学观念思考:我们的手和镜子里的手是完全一样的吗?左手和右手不能在三维空间中叠合左手和右手不是完全一样分子的手性绕轴旋转不能叠合镜子不是完全一样思考:请观察下面的两个分子结构模型,它们是完全一样吗?分子的手性CHFClBr(氟氯溴甲烷)手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手和右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。手性分子:含手性异构体的分子称为手性分子。分子的手性思考:这两个分子互称为手性异构体吗?CH2ClBr(氯溴甲烷)不是分子的手性CHFClBr(氟氯溴甲烷)CH2ClBr(氯溴甲烷)思考:观察下面两组分子的结构模型,总结判断手性分子的方法。分子的手性①有机物碳原子结合的4个原子或基团各不同,如:
(R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团),该碳原子又称为手性碳原子。可以用﹡标记。②在三维空间里不能叠合。判断手性分子的方法分子的手性思考:观察乳酸分子的结构简式,分析乳酸分子是手性分子吗?是手性分子*分子的手性
手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。手性分子的应用分子的手性开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效(或不良)手性异构体所引起的毒副作用,还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担,提高药物的专一性,因而具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值。手性分子的应用分子的手性
20世纪50年代,“反应停”最早在德国被研发出来,当时德国及其他国家都将它用于缓解孕妇孕吐的处方药。
但是“反应停”的制造者未考虑“反应停”分子的手性异构问题。最终导致1.2万余名畸形儿出生。分子的手性催化剂催化剂不产生不匹配的手性产物合成匹配的手性产物手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成,可以比喻成握手,手性催化剂像迎宾的主人伸出右手,被催化合成的手性分子像客人,总是伸出右手去握。分子的手性思考:为什么乳酸易溶于水?(结合乳酸分子的结构简式分析)分子结构与物质的性质复习1.乳酸是极性分子,水是极性溶剂2.分子结构相似3.与水分子形成氢键分子结构与物质的性质复习1.“相似相溶”规律2.与溶剂是否能够形成氢键3.与溶剂是否发生化学反应①分子的极性②分子结构的相似性小结:影响分子溶解性的因素思考:为什么大量饮水可以促进消除身体内的部分乳酸?乳酸易溶于水可以通过尿液和汗液排除部分乳酸分子结构与物质的性质复习邻羟基苯甲醛在分子内形成了氢键对羟基苯甲醛只能在分子间形成氢键邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的原因是:分子结构与物质的性质复习3-羟基丙酸思考:解释乳酸比3-羟基丙酸的沸点低的原因?乳酸物质沸点(℃)乳酸1223-羟基丙酸279.7乳酸容易形成分子内氢键分子结构与物质的性质复习乳酸的用途
1.调配饮料或果汁的酸味剂2.防腐保鲜等分子结构与物质的性质复习具有酸性乳酸丙酸思考:解释乳酸比丙酸酸性强的原因?物质PKa乳酸4.14丙酸4.88乳酸的羧基中的羟基的极性更大更易电离出氢离子分子结构与物质的性质复习结构
性质
用途分子结构与物质的性质复习决定决定反映反映课堂练习下列对分子性质的解释中,不正确的是(
)A.由酸性FCH2COOH>CH3COOH,可知酸性ClCH2COOH>CH3COOHB.乳酸分子(
)中含有2个手性碳原子C.碘易溶于四氯化碳,甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释D.冰的密度比水小、氨气极易溶于水、邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛都能用氢键来解释解析
A由于氟原子吸引电子能力强,导致羧基中的氧氢键的极性更强,羧基电离氢离子能力更强,酸性FCH2COOH>CH3COOH同理可知,氯原子吸引电子能力强,导致酸性ClCH2COOH>CH3COOH,A正确。B.乳酸有1个手性碳原子,B不正确。C.I2和CCl4均为非极性分子,I2易溶于CCl4。CH4为非极性分子,H2O为极性分子,则CH4难溶H2O水都可以用“相似相溶”原理解释
,C正确。D.水结冰时,分子间氢键的数目增多,且氢键有方向性,每个水分子以氢键跟周围的水分子形成四面体构型,导致冰的体积增大,因此冰的密度比水小;NH3和H2O之间形成氢键,所以NH3极易溶于水;邻羟基苯甲醛形成分子内氢键,而对羟基苯甲醛形成分子间氢键,导致邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛,D正确。B课堂练习已知O3分子为V形结构,O3在水中的溶解度和O2相比(
)A.一样大
B.O3比O2小C.O3比O2大
D.无法比较解析因O3分子为V形结构,是极性分子,O2为非极性分子,根据“相似相溶”规律可知O3在水中的溶解度比O2大,C项正确。C谢谢观看高二—人教版—化学—选择性必修2—第二章
第三节
分子结构与物质的性质(第3课时)答疑解析互为手性异构体的分子互为镜像,故A正确;在手性合成中,与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态,从而只会诱导主要生成一种手性分子,故B正确;手性异构体分子组成相同,故C正确;手性异构体在三维空间不能叠合,化学性质可能有差异,D错误。1.下列说法不正确的是(
)A.互为手性异构体的分子互为镜像B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子C.手性异构体分子组成相同D.手性异构体性质相同D2.下列分子中,不含手性碳原子的是(
)A. B.C. D.CH3CHClCH2CHO解析在有机物分子中,连接着四个不同的原子或基团的碳原子就是手性碳原子。A、C、D中均有碳原子连有四个不同的原子或基团,B中不含有手性碳原子。B3.试用有关知识解释下列现象:(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇,但乙醇的沸点却比乙醚高很多,原因是什么?乙醇分子之间形成的氢键作用远大于乙醚分子间的范德华力,故沸点比乙醚高很多。(2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3,常采用加压使NH3液化的方法,原因是什么?3.试用有关知识解释下列现象:NH3分子间可以形成氢键,沸点高,易液化。而N2、H2分子间的范德华力很小,故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离。4.下列有关物质性质判断正确且可以用范德华力来解释的是(
)A.沸点:HBr>HClB.沸点:CH3CH2Br<C2H5OHC.稳定性:HF>HClD.—OH上氢原子的活泼性:H—O—H>C2H5—O—H解析HBr与HCl组成和结构相似,相对分子质量:HBr|>HCl,HBr分子间的范德华力比HCl
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