2025届高三化学一轮复习：有机推断 讲义+练习

第07讲有机推断讲与练

考点速记

知识点1有机推断的方法和有机推断解题6

知识点2确定官能团的方法

知识点3有机反应类型的推断

知识点4有机推断的题眼

知识点1有机推断的方法和有机推断解题的思维建模

1.有机推断的方法

分为顺推法、逆推法和猜测论证法

（1）顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推

断，得出结论。

（2）逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方

法。

（3）猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围,

最后得出结论。

2.解答有机推断题的思维建模

特征反应

确定

筛反应机理

未知

选

有机

整数据处理综合分析

理

物的

信

结构

息氢谱信息

相邻物质

知识点2确定官能团的方法

L根据试剂或特征现象推知官能团的种类

\/

①使澳水褪色，则表示该物质中可能含有“c=c”或“——C一”结构。

/\

②使KMnC>4(H+)溶液褪色，则该物质中可能含有“C=C—(2一"或‘一CHO"等

/\

结构或为苯的同系物。

③遇FeCb溶液显紫色，或加入滨水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

⑤遇b变蓝则该物质为淀粉。

⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,

表示含有一CHO。

⑦加入Na放出H2,表示含有一OH或一COOH。

⑧加入NaHCCh溶液产生气体，表示含有一COOH。

2.根据数据确定官能团的数目

Ag(NH3)2OH

①*2Ag

—CHO—新制Cu(OH)2悬浊液

------------------------------>Cu2O

Na

②2—OH(醇、酚、较酸)----->H2

I3

@2—COOH——^CO2,—COOH^5^2CO2

④)一「吧段：CBLCBr；—C三C一(或二烯、烯醛)2回空—CH2cH2一

⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42,则含有1个一OH；增加84,则含有2个一OH。

即一OH转变为一OOCCH3。

⑥由一CHO转变为一COOH,相对分子质量增加16；若增加32,贝。含2个一CHO。

⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2,则含有1个—OH；若相对分子质量减小4,

则含有2个一OH。

⑧1mol苯完全加成需要3molH2o

(9)1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2；1mol—OH与Na反应生成0.5molH2»

_o

⑩与NaOH反应，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol||(R、R为煌基)消耗1

R—C—()—Rz

molNaOH,若R为苯环，则最多消耗2moiNaOH。

3.根据性质确定官能团的位置

①若醇能氧化为醛或竣酸，则醇分子中应含有结构“一CH2OH"；若能氧化成酮，则醇分子中

应含有结构“一CHOH—"。

②由消去反应的产物可确定“一OH"朗「X”的位置。

③由一卤代物的种类可确定碳架结构。

④由加氢后的碳架结构，可确定“'er'”或“一C三C—”的位置。

/\

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可

确定“一0H”与“一COOH”的相对位置。

4.常见官能团性质

官能团常见的特征反应及其性质

烷煌基取代反应：在光照条件下与卤素单质反应

碳碳双键(1)加成反应：使澳水或澳的四氯化碳溶液褪色

碳碳三键(2)氧化反应：能使酸性KMnC>4溶液褪色

(1)取代反应：①在FeBp催化下与液澳反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应

苯环(2)加成反应：在一定条件下与H2反应

注意：苯与澳水、酸性高锦酸钾溶液都不反应

(1)水解反应：卤代煌在NaOH水溶液中加热生成醇

卤代煌

(2)消去反应：(部分)卤代煌与NaOH醇溶液共热生成不饱和燃

(1)与活泼金属(Na)反应放出H2

醇羟基(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮锻基

(3)与竣酸发生酯化反应生成酯

(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应

酚羟基(2)显色反应：遇FeCb溶液显紫色

(3)取代反应：与浓澳水反应生成白色沉淀

(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀

醛基

(2)还原反应：与H2加成生成醇

(1)使紫色石蕊溶液变红

竣基(2)与NaHCCh溶液反应产生CO2

(3)与醇羟基发生酯化反应

酯基水解反应：①酸性条件下水解生成竣酸和醇；②碱性条件下水解生成较酸盐和醇

酰胺基在强酸、强碱条件下均能发生水解反应

NO2NH2

硝基还原反应：如-F幺人

0HC10

知识点3有机反应类型的推断

L有机化学反应类型判断的基本思路

官能团的性质

键型的变化|-----有机反应类型

试剂与反应条件一

2.根据反应条件推断反应类型

①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代燃的水解反应。

②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代煌的消去反应。

③在浓H2s04存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成酸反应或硝化反

应等。

④能与滨水或澳的CC14溶液反应，可能为烯烧、焕煌的加成反应。

⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯煌、焕煌、芳香烧、醛的加成反应或还原反应。

⑥在。2、Cu（或Ag）、加热（或CuO、加热）条件下，发生醇的氧化反应。

⑦与。2或新制的Cu（0H）2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是一CHO的氧化反应。

（如果连续两次出现02,则为醇一＞醛一＞竣酸的过程）

⑧在稀H2s。4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

⑨在光照、XX表示卤素单质）条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环

上的取代反应。

知识点4有机推断的题眼

有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应

条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

题眼1、有机反应条件

条件1、光照.这是烷）和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷妙的取代；芳香烧或芳香族化合物侧

链烷基的取代；③不饱和燃中烷基的取代。

条件2、型空，这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

170七

条件3、亭或鸣为不饱和键加氢反应的条件，包括“4=C=。、。。的加成。

条件4、遗鳖》是①醇消去H2O生成烯煌或焕煌；②醇分子间脱水生成酸的反应；③酯

A

化反应的反应条件。

条件5、嘤二是①卤代烧水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

条件6、NaOH醉溶注是卤代煌消去HX生成不饱和煌的反应条件。

A

条件7、朝然是①酯类水解(包括油脂的酸性水解)；②糖类的水解

A

条件8、-或A-或」❷是醇氧化的条件。

条件9、混水，或戛的CCL溶空是不饱和燃加成反应的条件。

KMnO/H)

条件10、_《是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链炫基被氧化成-COOH)。

或[O]

条件11、显色现象：苯酚遇FeC13溶液显紫色；与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：1、

沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有殿基存在；3、

加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。

题眼2、有机物的性质

1、能使澳水褪色的有机物通常含有“一C=C—"、“一C三C—”或“一CHO”。

2、能使酸性高铳酸钾溶液褪色的有机物通常含有“一C=C—”或“一C三C—"、“一CHO”或为

“苯的同系物”、醇类、酚类。

3、能发生加成反应的有机物通常含有“一C=C—"、“一C三C—"、“一CHO”或“苯环”，其中

“一CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。

4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“一CHO”。

5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“一OH”、“一COOH”。

6、能与Na2cCh或NaHCCh溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。

7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代垃。

8、能发生水解反应的有机物为卤代烧、酯、糖或蛋白质。

9、遇FeCb溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“一CH2OH”的醇。比如有机物A能发

生如下反应：A—B—C,则A应是具有“一CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

11、加入浓澳水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基、遇碘变蓝的有机物为淀粉遇浓硝酸变

黄的有机物为蛋白质。

题眼3、有机物之间的转化

1、直线型转化：(与同一物质反应)

醇。.醛6r残酸乙烯6,乙醛02r乙酸

焕煌加H,烯置加H：.烷烧

2、交叉型转化

消去

>-£11加成,।।

卤代煌型烷煌型电烯煌型典焕煌

题眼4、有机数据信息

(1)有机分子中原子个数比

①C：H=1：1,可能为乙烘、苯、苯乙烯、苯酚。

②C：H=1:2,可能分为单烯烧、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

③C：H=1：4,可能为甲烷、甲醇、尿素［CO(NH2)2］。

(2)常见式量相同的有机物和无机物

①式量为28的有：C2H4,N2,COO

②式量为30的有：C2H6,NO,HCHOo

③式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O。

④式量为46的有：CH3cH2OH,HCOOH,NO2。

⑤式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2«

⑥式量为74的有：CH3COOCH3,CH3cH2coOH,CH3cH20cH2cH3,

Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH0

⑦式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2o

⑧式量为120的有：C9H以丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4,NaHSO4,KHSO3,CaSO3,

NaH2Po4,MgHPCU,FeS2o

⑨式量为128的有：C9H20(壬烷)，CIOH8(蔡)。

(3)有机反应数据信息

①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：lmol=C=C^D成时需ImolHz,ImolHX,

Imol—C三C—完全加成时需2m0IH2,Imol—CHO加成时需Imollh,而Imol苯环加成时需

3molH2o

②含Imol—OH或Imol—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5molH2。

③含Imol—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出ImolCCh。

@lmol一元醇与足量乙酸反应生成Imol酯时，其相对分子质量将增加42o

Imol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84o

Imol一元酸与足量乙醇反应生成Imol酯时，其相对分子质量将增加28o

Imol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56»

⑤Imol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42,则生成

Imol乙酸。

⑥由一CHO变为一COOH时，相对分子质量将增加16。

⑦分子中与饱和链煌相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。

⑧煌和卤素单质的取代：取代Imol氢原子，消耗Imol卤素单质(X2)。

©Imol—CHO对应2moiAg；或1mol—CHO对应1molCu2O„

题眼5反应类型与官能团的关系：

反应类型可能官能团

加成反应C=C、C三C、一CHO、歌基、苯环

加聚反应C=C、C三C

酯化反应羟基或竣基

水解反应一X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚

分子中同时含有羟基和竣基或竣基和胺基

反应

题眼6特征反应现象:

反应的试剂有机物现象

(1)烯烧、二烯煌(2)焕煌澳水褪色，且产物分层

与澳水反应(3)醛浪水褪色，且产物不分层

(4)苯酚有白色沉淀生成

与酸性高(1)烯烧、二烯煌(2)焕煌高镒酸钾溶液均褪色

锦酸钾反应(3)苯的同系物(4)醇(5)醛

(1)醇放出气体，反应缓和

与金属钠反应(2)苯酚放出气体，反应速度较快

(3)竣酸放出气体，反应速度更快

(1)卤代煌分层消失，生成一种有机物

与氢氧化钠(2)苯酚浑浊变澄清

反应(3)竣酸无明显现象

(4)酯分层消失，生成两种有机物

与碳酸氢钠反应竣酸放出气体且能使石灰水变浑浊

(1)醛有银镜或红色沉淀产生

银氨溶液或

(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生

新制氢氧化铜

(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀生成

巩固提升

1.芳香化合物A（C9HQO）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系:

…R—C-CH,®KMnO./OH-R—C=0

①|2—~—>I+jco；

R'②H+R'

②RCOChh+R'CHO一定条件>RCOCH=CHR'+H2。

请回答下列问题:

（1）K中所含含氧官能团的名称为

（2）由D生成E的反应条件为,L的结构简式为

⑶由H生成团的化学方程式为

⑷在"转化关系”中，下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是..（填标

号）。

a.B玲Cb.D玲Ec.E玲Fd.F玲H

（5）F有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有种（不考虑立体异构）。

①能与碳酸氢钠溶液反应;

②属于芳香化合物，分子中只含一个甲基。

请写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1：1：1的结构简式:

⑹糠叉丙酮（《10”=^^0€：鼻）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一

条由叔丁醇［（CHs^COH］和糠醛（（^CHO）为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂

任选）.

2.化合物J是一种苯丙胺类药物中间体，使用苯酚为原料合成J的一条合成路线如题图所

Zj「o

OHOH

CH,CIQHs。

NaOHNaOH

AB

(1)化合物A的分子式为,B的名称为o

(2)化合物C的官能团名称为—。

(3)D玲E的反应类型是。

(4)C玲D的化学方程式为一。

(5)E的同分异构体中，符合下列条件的有一种。

①含有对位二取代苯环的结构

②苯环上其中一个取代基为乙基

③含有酰胺基

其中，核磁共振氢谱图中含有五组峰的化合物的结构简式为—o

O

X

⑹请参照上述合成路线，以环己酮)和必要的其他试剂为原料，制备药物中间体

NHCHyHC1

N-甲基环己胺盐酸盐(/])的合成路线―0

3.2-(2-咪嗖基H4-正丁氧基)苯甲酰苯胺(M)具有潜在的抗肿瘤效应，其一种合成路线如下图

所示：

■NH2

己知：R-OH+R'-X^^^R-O-R+Hxa为Cl、Br或I）。

请回答：

（1）已知A的分子式为C7H5NO3,则A的结构简式为,A中官能团的名称为0

（2）C与H反应生成M的反应类型为0

⑶已知F在转化为G的过程中还生成乙醇，E为澳代煌，则D和E反应生成F的化学方程式

为;E的一种同分异构体，其水解产物不能发生催化氧化反应，则其名称为o

⑷由E只用一步反应制得CH3cH2cH2cH20H的反应条件是。

⑸写出符合以下条件的D的同分异构体的结构简式：（不考虑立体异构）。

①与FeCb溶液显紫色

②能与NaHC03溶液反应

③核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积比为6：2：1：1

CH3

⑹参照上述合成路线和信息，以邻硝基甲苯（）为原料（无机试剂任选），设计制备

的合成路线：

4.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如

下:

已知：①RCHO+CH3cH0------空警——>RCH=CHCHO+H2O

请回答下列问题：

⑴化合物G的结构简式为,D中官能团的名称为。

⑵下列说法不正确的是一。

A.C玲D的反应类型是取代反应

B.化合物C可以与NaHCCh溶液反应

C.化合物D不能发生消去反应

D.化合物H的分子式为Ci8H18O2

⑶B玲C第一步的化学反应方程式为。

⑷芳香化合物X是C的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结构；②具有两个

相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有种(不考虑立体异构)。其中核磁共

振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3：2：2：1,写出1种符合要求的X的

结构简式o

(5)写出用环戊烷((^)和2—丁快(CH3cH三CHCH3)为原料制备化合物)的合

成路线(用流程图表示，其他试剂任选)o

5.碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮

H设计了如图合成路线：

1)CH3COCH3,

HBrMg无水乙醛

H2C=CH2-------->CH3CH2Br------------►CH3CH2MgBr-----------------►

+

无水乙醛2)H2O,H

ABC

CH3

A12O3△

HH

A12O3H3CCH3KMnO43^_P3

'△H(?~^^3.aOH溶液CH3

0~5℃

FE

回答下列问题:

(1)由A玲B的反应中，乙烯的碳碳键断裂(填，"或"。")。

(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢

谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为o

(3)E与足量酸性KMnCU溶液反应生成的有机物的名称为

(4)G的结构简式为

NaOH溶液

CH30

(5)已知：2+H0,H在碱性溶液中易发生分

△H3c缶六用2

子内缩合从而构建双环结构，主要产物为1()和另一种a,[3—不饱和

H3c

酮J,J的结构简式为—o若经此路线由H合成I,存在的问题有—(填标号)。

a.原子利用率低b.产物难以分离c.反应条件苛刻d.严重污染环境

)为原料，设计合成

6.化合物K有抗高血压活性，其合成路线如下。

ooo

2R,O—C-CH.R"催化剂〉R9一£—CH—c—CH,R"+RZOH

2|

R"

已知：

(1)A为芳香族化合物，A的名称是o

(2)B玲D的化学方程式是o

(3)G的结构简式是=

(4)E属于酯，E的结构简式是。

(5)K中能与NaOH溶液反应的官能团有(填名称)。

(6)D也可由间硝基甲苯通过电解法制得，主要物质转化关系如下。

〃(生成P所用电子)*|00(y

已知：电解效率〃的定义：7(P)=〃(通过电极的电子)X°

①II中，生成Q的离子方程式是

②若电解产生的Ce(OH)3+使间硝基甲苯通过两步氧化完全转化为D,当电极通过Imolel

生成amolD时，1(D)=

⑺以D、F和CO(NH)2为原料，"一锅法"合成G的转化过程如下。

M的结构简式是，M玲N的反应类型是

7.内酯类化合物在农药、医药、纺织、印染及污染防治等领域具有广泛用途，如图为某内

酯化合物G的一种常见合成路线:

O00

+

IINaOH,AII有机物1II(1)H2O/H

CH3CCH3肩、…命》(CH3)2C=CHCCH3(CHO2C—CH2CCH3-------

A减压蒸镭B一定条件'"I(2)A,CO2

CH(COOCH2cH3)

回答下列问题：

(1)D生成E的反应类型为_；有机物1的结构简式为_。

(2)A生成B的化学方程式为_。F中含有的官能团的名称为_；E的结构简式为_。

(3)H是G的同分异构体，分子中含有一个六元环，且两个较基连在同一个碳原子上。则

H的结构共有一种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为1：2：3：4：4的结构简

式为

(4)请根据上述合成路线，设计以丙烯醛(CH2=CHCH0)和以上流程中的有机物1为原料，

0^0

其他试剂任选，合成Y］的路线

8.有机物L具有清热毒、去湿毒、祛瘀毒的效果，对带状疱疹后遗症神经局部刺痛、辣痛、

瘙痒等症状有较好的疗效，其合成路线如下图：

B

/COOC2H5/COOC2H5HOOCOOH

、COOC2H5、F、COOC2H5GHVH2OCOOH

NEtC12H20O4C19H32O8

3OOH

(CUH16O8)

H

NH2

COOH

(C9H14O3)L

J

已知：I.

/COOCRi/COOCRi

RCHO+H2C——R—CH=C+H2O

COOCRi、COOCRi

R—C-OH+R—C—OHR—C-O—C-R+H2O

BR2NAOH

0.RCONH2'>RNH2

(1)A的系统命名为。

(2)B中所含官能团的名称为0

⑶写出CfD的化学方程式_____；D生成E的反应类型为o

⑷已知F玲G发生的是加成反应，请写出G的结构简式o

(5)1的结构简式为0

(6)M是J的同分异构体，则符合下列条件的M有种(不包括J)o

①与J具有完全相同的六元环结构

②环上的取代基数目和J相同

⑺己知JfK的反映分两步进行：第一步，J与氨水反映生成P,第二步，P酸化生成K,写

出K的结构简式o

9.我国科学家发现化合物J对消除由娱蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。J的两条合

成路线如图所示。

H一4F

-

系-

列-

反-

应-

0.R-NH2生区fR—NH2(R代表炫基)

团.一NH2易被氧化

回答下列问题：

(1)A中官能团有：硝基和—o

(2)D玲E的化学方程式是—oF的结构简式是.

(3)反应中

⑷B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式是

①含有一N02的芳香族化合物

②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基

③苯环上一氯代物有两种

(5)GfH的反应类型是_.»

(6)13的反应还可能有副产物，请写出其中一种的结构简式—o

(7)苯胺)和乙二酸(H00C-C00H)为起始原料，可以制备

OO-

H—NHHC^V-NHC-C-OH»选用必要的试剂完成合成路线—o

'-----/n

10.药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线。

已知:

0.

(1)NH2分子中c、N原子的杂化轨道类型为是

(2)B的分子式为C“H13NC)2OE的结构简式是o

⑶M-»P的反应类型是o

⑷M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是o

(5)J的结构简式是。

⑹W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式：-

0.包含2个六元环，不含甲基

0.W可水解，W与NaOH溶液共热时，ImolW最多消耗3moiNaOH

O

(7)Q的结构简式是——CHC2H5，也可经由P与Z合成。已知:

COOH

NH2＞合成Q的路线如下，无机试剂任选，写出

p_H

2Q

弱酸催化剂

11.依柏康嗖国(Eberconazole)是治疗皮肤真菌感染的常见药物，其合成路线如下:

已知:

R'

f

①R-CHO+[Ph3PCH2R]Br-R.

O

请回答下列问题：

⑴按照系统命名法，B的名称为o

（2）D中所含的官能团名称为、和碳碳双键。

⑶写出E玲F的化学方程式o

（4）F玲G的反应类型是o

⑸有机物N是B的同系物，其相对分子质量比B大14,N的同分异构体中能与FeCh溶液

发生显色反应且苯环上的取代基为两个的有种（不考虑立体异构），其中满足核磁共

振氢谱只有四组峰，且峰面积之比为2回2回1皿的结构简式为o（写出一种即可）

O

⑹已知：苛三酮（常用于氨基酸的检验，可由肉桂酸

0

其中Y的结构简式为o

12.有机物P是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下图所示。回答下列问题:

⑴有机物A的名称是,反应④能生成两种不同的立体异构分子，写出另外一种的

结构简式。

⑵反应⑥的反应类型是，有机物H中官能团的名称。

⑶写出有机物D的结构简式,有机物F的结构简式«

⑷与E具有相同官能团，且苯环上有三个支链的E的同分异构体有种。

(5)写出反应①的化学方程式

(6)已知CH2=CH-OH不稳定能发生分子内重排生成CH3cHO,则有机物E在新制氢氧化铜

溶液中加热，最终产物的结构简式是

⑺参考上述合成路线，设计由丙烯醛(CH?=CH-CHO)和甲醛(HCHO)合成的最佳合成

OHCCHO

路线..(无机试剂任选)。

OH

13.近日，上海大学的MarkWaller在Nature杂志报道了一款药物中间体K的合成路线，如

图所示:

、O(B)

02N

CH30

lll

已知：一BOC代表叔丁氧埃基(CH3—C—O—C—)

CH3

回答下列问题：

(1)E中含氧官能团有(填名称)，B的名称为o

(2)HfK的反应类型是。

(3)D玲E的试剂和条件是。

⑷检验C中是否含A的试剂是o

⑸写出EfG的化学方程式：o

⑹在A的芳香族同分异构体中，同时具有下列条件的结构有种。

①能发生银镜反应；②含氨基(一NHJ；③只含两种官能团且lmol该有机物最多能与

4molNaOH反应。

其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为1:2:2:2的结构简式为

14.文拉法辛是一种新型抗抑郁药，其部分合成路线如图所示:

CICOCHCIKBH4

(CH3)2SO22试剂X

A(C6H6O)AD-----------►E

AICIJ

B

El.RCH2clRCH2NR2'

0.ROH------型—>RBr

回答下列问题：

(1)A的名称为o

⑵请用"*"标出G中所有手性碳原子—o

(3)C中的含氧官能团名称为o写出B3c的化学方程式.

⑷试剂X的结构简式为。

(5)DfE的反应类型为。

⑹同时满足下列条件的C的同分异构体有一种(不考虑立体异构)。

①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应③与FeCb发生显色反应

其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为3回2回2如如的结构简式为一o

15.化合物I具有良好的降血压、减肥以及治疗心脏疾病的功效，其合成路线如图所示(部

分反应条件省略):

GHI

已知：

八oo

oIIII

①IIRCH2CCHCOC2H5；

2RCH2coe2H5I

R

o

oOII

②IIII-誓件Rgcoc2H5o

RCH2coe2H5+RCR"I!

R,/、R〃

回答下列问题：

(1)B的化学名称为o

(2)C的非全碳官能团的名称是o

(3)DfE的反应中SOC1?的作用为o

(4)M的结构简式为。

(5)写出Hf的化学方程式：o

⑹符合下列条件的D的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

团.属于芳香化合物且能与FeC§溶液发生显色反应

0.含有一个手性碳原子

E.红外光谱检测表明一个该分子中含有两个-CH3且不含一C—。一C一键和一。一0一键

⑺结合题目信息，写出由B、z/^Ycc小口和乙醇为原料合成C的合成路线(无机试

NCCUUJHq

剂和有机溶剂任选）:

参考答案:

1.⑴酮默基

(2)NaOH水溶液、加热

+n-1H20

【分析】

OH

—

CH--C-CH,

由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下共热发生消去反应生成

—CH3与高锦酸钾碱性溶液发生氧化

OH0HOIH0H

C

为

I则E

氧化钠溶液中共热发生水解反应生成CH,I2;铜做催

-H

C3CH3

化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成

CHOCOOHCOOH

先发生银镜反应，再酸化得到，贝1JH为;催化剂

COOH

IcnTI

CHT-C-OH^rF0

作用下T共热发生缩聚反应生成on

【详解】（1）

由结构简式可知,的含氧官能团为酮魏基，故答案为：酮翔基;

（2）

BrBr

C-CH在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应

由分析可知，由D生成E的反应为2

CH

和澳化钠；La的结构简式为广I01。，故答案为：NaOH水溶液、

^2^-CHO

加热;

(3)

COOH

I

CH—C—OH

由分析可知，由H生成I的反应为催化剂作用下共热发生缩聚反应生成

COOH

和水,反应的化学方程式为

CH-

COOHI3

IC

-CF0TIH

CH—C—OHIw

O

+(n-l)H2。，故答案为：nI+n-1H20；

(4)

产

由分析可知，BfC的反应为—C%与高锦酸钾碱性溶液发生氧化反应后，酸化得

OBrBr

到—CH?；D玲E的反应为—C&在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应