2024山东化学高考专题复习-专题11有机合成与推断 (一)

专题11有机合成与推断

1.（2023天津河北一模，10）关于生物体中普遍存在的有机化合物，卜列说法正确的是（

A.核糖与葡萄糖互为同分异构体

B.聚丙烯酸钠是通过缩聚反应制得

C.藻胺在酸性下可发生水解反应

D.淀粉可以发生酯化反应和水解反应

答案D

2.（2023广东六校第四次联考,4）下列说法不氐碰的是（）

A.木糖（GH,oO：-,）是一种醛糖，催化加氢可生或未然醇

B.甲壳质也是一种多糖，它是虾、蟹、昆虫外壳的重要成分

C.某品牌防晒衣的主要成分为聚酯纤维,可长期用肥皂洗涤

D.核酸是一种生物大分子，水解可生成戊糖、碱基和磷酸

答案C

3.（2023河北衡水重点高中摸底:4）下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A.淀粉、纤维素、油脂和蛋白质都属于能水解的高分子化合物

B.无水乙醇常用于杀菌消毒

C.使用添加碱性蛋白酶的洗衣粉洗衣服时，水温越高去污效果越好

D.家庭中使用的菜籽油是一种能使酸性高铳酸钾溶液褪色的植物油脂

答案D

4.（2022东莞名校联考,3）高聚物A在生物医学上有广泛应用。以N-乙烯基毗咯烷酮（NVP）和甲基丙烯

酸羟乙酯（HEMA）为原料的合成路线如下，则下列说法正确的是（）

CII,

高聚物A

A.NVP的分子式为CcUNO

B.1mol高聚物A可以与2molNaOH反应

C.HEMA分子中所有的碳原子可能共面

D.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A

答案C

5.（2023湖北十一校二联，12）合成材料在日常生产、生活、科技中发挥了重要的作用。下列有关合成

材料的说法正确的是（）

A.CHsCHOlICOOH可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料

CH3

HO—Si—OH

B.合成有机硅橡胶的单体是CH,则有机硅橡胶是通过加聚反应制得的

OH

H-E/\-CH2iOH

C.合成酚醛树脂（\Z）的单体是苯酚和甲醇

D.天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使滨水褪色

答案A

6.（2023云南、吉林、黑龙江、安徽四省联考,8）聚合物商品Kodel的结构式（假设为理想单一结构）如

下：

下列有关该聚合物的叙述正确的是（）

A.比聚合物不可降解

B.对应的聚合单体为3个

C.可通过加聚反应制备

D.若平均相对分子质量为15650,则平均聚合度n为56

答案D

7.（2023常德一模,2）我们所感受的各种情绪从本质上讲都是一种化学体验，多巴胺和去甲肾上腺素均

属于神经递质。下列有关两者说法正确的是（）

氢化的

多巴胺去甲肾上腺素

A.两者属于同系物

B.等物质的量的两者均能和3mol氢气发生加成反应

C.去甲肾上腺素的相对分子质量比多巴胺大17

D.1mol去甲肾上腺素最多消耗NaOH的质量与1mol多巴胺所消耗的相等

答案D

8.3（）22岳阳二模,6）高分子修饰指对高聚物进行处理，连接不同取代基改变其性能。我国高分子科学

家对聚乙烯进行胺化修饰,并进一步制备新材料,合成路线如图：

CHjCOOCOCCII,

叫工

中出一iU此十_u-----湎丽----C-H--

HOOCCH,

CH,C(M)I|3

'((CH'

*I，

-f-CH,-CH-t

一分子b

下列说法正确的是（）

A.生成高分子b的反应为加聚反应

B.高分子c的水溶性比聚乙烯好

C.1mol高分子b最多可与2mclNaOH反应

D.a和氯气发生取代反应的一氯代物有4种

答案B

9.（2023山东省实验中学一模）下列有关化学材料说法正确的是（）

A.“掰化镉”发电玻璃属于新型导电金属材料

-FCH2—CHi

B.聚丙烯酸（COOH）是由CH2-CHCOOH经加聚反应生成的纯净物

OCHCHCH7H

C.生物材料PEE（H22）的聚合度为2n

D.电绝缘树脂（结构片段如图）是由邻羟基苯甲醛和苯胺缩聚而成

答案C

10.（2023山东烟台、德州一模）小分子物质a通过选择性催化聚合可分别得到聚合物b、下列说法

正确的是（）

9

-KH,-C±J电①+C-C-CH-CH7-O-t

hnc

A.£难溶于水

B.a分子中所有碳原子一定共平面

C.a与足量也加成后的产物中含有两个手性碳原子

D.反应①和②均属于加聚反应

答案A

11.（2023山东枣庄二模）高分子N可用于制备聚合物离子导体,其合成路线如下:

C『H鹄RH2-（;H-CH-CH+黑

AOA）

聚乙烯高分子M

COOH

1

＜；H—（：H—CH-fc-

c=o

O（CH2CH2O）mCH3

高分子N

下列说法正确的是（）

A.藻乙烯存在顺反异构体

0=C//~\=0

B.试剂a为\)/

C.试剂b为HO（CH£H2O）“CH3

D.反应1为加聚反应,反应2为缩聚反应

答案C

12.（2023山东淄博一模）高分子材料p的合成路线如图，下列说法错误的是（）

A.m分子有对映异构体

B.n分子中所有原子共平面

C.高分子材料p可降解

D.聚合过程中有小分子生成

答案D

13.（2023天津耀华中学第三次月考，14）氨漠索（G）是B-内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。

一种合成路线如下:

Br

HCIBr

(1)A~C三种物质中(填“有”或“无”)易溶于水的物质。E中氮原子杂化类型

为O

⑵HzN^C^^OH中的官能团名称是0

(3)反应③的化学方程式是o

(4)反应⑤的反应类型是o

(5)B的芳香族同分异构体中,满足下列条件的有种;其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积

之比为2：2：2：1的结构简式为o

①能发生银镜反应;②能水解;③1mol该物质最多能与2molNaOH反应。

NH,

(6)写出以为原料制备C的合成路线(无机试剂任选,合成路线不超过4步)。

。答案(1)无sp5

⑵羟基、氨基

OH4-H2O

⑶

(4)取代反应

14.(2022天津九校联考二，14)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图:

浓HNO,CH.OH

丽近C,H£NBr裱而^凡。,^

0B反应①C

C(X)H

30%H。

己知：RCOOH------------

回答卜.列问题:

(DA的化学名称为o

(2)D中含氧官能团的名称为o

⑶反应②中还有HBr生成则M的结构简式为o

(4)写出反应③的化学方程式o

(5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是0

(6)化合物Q是A的同系物,相对分子质量比A的多14;化合物Q的同分异构体中，同时满足下列条件的

共有种(不考虑立体异构)。

条件：。）与FeCh溶液发生显色反应;②能发生银镜反应;③苯环上取代基数目小于4。

其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式

为O

()

…息，以。「『

OH

为原料,设计合成;&的路线（无机试剂任选）。

。答案（1）对澳苯甲酸或4-澳苯甲酸

（2）硝基、酯基

（5）保护股基,防止粉基被30知2（）2氧化

15.（2022天津河西二模，14）某药合成中间体M的合成路线如卜图所示:

(CHJ2CuLi

请按要求回答下列问题：

(DM分子所含官能团名称为

(2)B的分子式为;C的结构简式为。

(3)E-F的反应类型为o

o

(4)X(H人。人人)是G的同分异构体,写出X与NaOH水溶液在加热条件下反应的化学方程

式:。

(5)E的同分异构体有多种,其中符合下列所有条件的有(不含E、不考虑立体异构)种。

i.苯环上有4个取代基,其中3个是羟基

ii.苯环上仅有1种化学环境的氢原子

iii.不含碳碳双键

写出其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式:o

⑹写出以苯、xx和必要的无机试剂为原料制备化合物0)的合成路线。请参考题干

合成路线及反应条件,在如下方框中写出其合成路线的流程图。

。答案(1)酮翔基、雄键

(2)C,OHIOO3

⑶取代反应

+HC00Na+NaCl+H20

浓硫酸o

△

16.（2023南通第二次调研，15）化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下:

o

(1)化合物C分子中发生sp2、s「3杂化的碳原子数目之比为

(2)F-G的反应类型为o

(3)D-*E转化过程中新生成的官能团名称为o

的过程，写出中间体Y的结构简

式:。

0c

(5)已知：RCOOHS"RCOCL设计以＜V^^CHa和CH3CEO为原料制备

c2H5的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干)。

CH2Clt、DIEA

17.[2022苏锡常镇教学情况调研(二)，15]一种药物中间体有机物F的合成路线如下:

我%(财担/‘)

(l)C-D的反应类型为

(2)原料A中混有COOH杂质，则E中会混有与E互为同分异构体的副产物X,X也含有1

个含氮五元环。该副产物X的结构简式为

(3)D-E反应过程分两步进行,步骤①中I)与正丁基锂反应产生化合物Y(H),步

骤②中Y再通过加成、取代两步反应得到E。则步骤②中除E外的另一种产物的化学式

为O

(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件,写出其结构简式:。

①含有手性碳原子,且能使溟的CCL溶液褪色；

②酸性条件下水解能生成两种芳香族化合物，其中一种产物分子中不同化学环境的氢原子人数比是

1:2,且能与NaHCQ,溶液反应。

o

（5）已知:格氏试剂（RMgBr,R为妙基）能与水、羟基、竣基、氨基等发生反应。写出以

CHMgBr为原料制备NH2的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题

干）。

答案（1）还原反应

(3)LiOH

①(CF3co)2。

②NaN

18.（2023大湾区1月联考,20）吠喃酚（\珊）是合成某杀虫剂的重要中间体，其合成路线如下:

COCH,

l\V

COCH3OCOCHJ

3Vl\n

回答下列问题：

(1)I的名称是,II中官能团名称是。

(2)VI中碳原子的杂化方式有种。

(3)川的沸点比II高,可能的原因:_____________________________________________

(4)已知HI生成IV为取代反应,写出III生成IV的化学方程

式：。

⑸写出V的结构简式:

⑹化合物vm有多种同分异构体，请写出其中任意•种满足下列条件的结构简

式:0

①能与NaHCQ,反应放出气体；

②核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：L

8r的路练

⑺以1和CH2=CHCOC1为原料，根据题目信息，写出合成

答案(1)苯酚酯基(2)2

(3)因为化合物IH含羟基，能形成分子间氢键，使沸点升高

(4)

COCH3

CH

3+HC1

H3CCH3

19.（2023广州一模,20）化合物W是一种用于缓解肌肉痉挛的药物,其合成路线如下:

回答下列问题：

（1）0中官能团的名称是

oVI-VII的反应类型是

（2）lmolIV中手性碳原子的个数足N（、代表阿伏加德罗常数的值）。化合物的分

子式是

⑶已知Ph3P-CH2+11->Ph3P-0+III(Ph表示一QHJ,则in的结构简式是

(4)V-VI的化学方程式是

(5)符合下列条件的化合物II的同分异构体有种。

a.含有结构单元

b.含有一CHO

c.苯环上有两个取代基

0

(6)参考上述信息，写出以苯甲酹和PhsITHCOOCzIh为原料制备一的合成路线。

答案(1)碳碳双键取代反应(或酯化反应)

20.(2023茂名一模，17)木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危

机,再利用对二甲苯为起始原料结合C02生产聚碳酸对二甲苯酣可以实现碳减排，路线如卜：

回答下列问题：

（1）鉴别化合物I和化合物II的试剂为（写一种）。

⑵分析化合物II的结构,预测反应后形成的新物质，参考①的示例,完成下表。

变化的可反应

序反应后形成反应

官能团的试剂

号的新物质类型

的名称（物质）

0八0氧化

@羟基0

2反应

②—

（3）已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为2：3,写出化合物V的结构简

式o

（4）化合物III的同分异构体中符合下列条件的有种（不含立体异构）。

①含有环戊二烯（C）的结构;②0原子不连在sp?杂化的C原子上。

（5）写出明生成VIII的化学方程式oo

A

（6）参照上述信息,写出以丙烯为起始有机原料合成〜'的路线（无机试剂任选）。

2.答案（1）溟水或银氨溶液

⑵②碳碳双键（或醛基）氨气HVJ（或）加成反应

⑶(4)4

OH

催化剂口上八

(5)nHO+nCO------->H-tO

2+(n-l)II20

CH3CHCH2BrCH3cHeH20H

NaOH溶液

Brco,

2—*OH

(6)CH3CH=CH2―>Br催化剂

21.(2022汕头一模,21)有机合成在创新药研发中应用十分广泛,有机化合物F是目前最好的前列腺抗

癌药物,其合成路线如下：

F

已知：

①取代基一CH,可表示为lie;

K2cO-HzO

②ECOOH百>RCOOR';

CH3

;苯甲酸卤代时,主要生成间位产物。

(1)化合物C中的官能团有滨原子、氟原子、O

(2)下列说法正确的是o

A.A-D的反应类型分别是取代反应、还原反应、氯化反应

B.化合物F的分子式为C2凡NQHS

C.E/X;。()H中有手性碳

D.由甲苯合成A的过程是先将甲苯氧化为苯甲酸,然后再进行卤代

(3)化合物E的结构简式为。

(4)写出B.C的反应方程式(无须注明条件):o

(5)化合物G比C少一个Br原子但多一个H原子，同时满足下列条件的G的同分异构体共

种c

①苯环存在两个取代基，且每个取代基只含一个碳原子；

②不含手性碳原子；

③可发生银镜反应；

④其中一个取代基中含N—F键；

写出一种核磁共振氢谱中有五组峰的结构简式:。

0

⑹写出由甲苯合成NHCH3的路线图，条件不用标出，无机试剂任选。

4.答案(1)酰胺基

(2)B

oNHCH3

CH3NH2

----------**Br

22.(2023河南安阳二模,36)漠丙胺太林是一种辅助治疗十二指肠溃疡的药物,合成路线如下:

请回答下列问题：

(DB的化学名称为;H中含有的官能团名称为o

(2)F转化为G的反应类型是o

⑶写出］转化为K的化学方程式:o

(4)X是I的同分异构体,具有如下结构与性质：

①含有结构;②能发生银镜反应;③除素环外，不含其他环

符合条件的X共有种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为1：2：2的结构简式

为o

(5)写出仅以乙烯为有机原料通过四步反应制备丁二酸的合成路线(无机试剂任选)。

答案(1)2-氯甲苯或邻氯甲苯氨基、髓键

(2)还原反应或加成反应

NCCH>CH，CNHOOCCH2CH2COOH

23.(2023河北邯郸一模，16)F是合成某药物的中间体，一种制备P的流程如图所示。

已知:①B的结构中只有一种官能团;

CH2(COOH)2

②RCHOPy.A―>RCH-CHCOOH(Py:毗啜)。

回答下列问题：

(DE中含氧官能团的名称为；B的结构简式为。

(2)若A'为A与足量压完全加成得到的产物,则A'结构中含有个手性碳原子。

(3)C-D的反应机理可用下图表示：

(KVR4=—<)11)

11

第1步'

则C-D的前两步反应中，“第一步”的有机反应类型为，“第二步”得到的产物的结构简式

为O

(4)E―F的化学方程式为o

(5)G是C的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的G的结构有种。

①遇氯化铁溶液发生显色反应

②能发生银镜反应

③苯环上有3个取代基

⑹设计以<\=/^CH2C1

和CHKC00H)2为原料制备的合成路线(无机试剂及有

机溶剂任选)。

()

()

答案(1)羟基、酯基(2)3

24.(2023山西忻州一模,36)三唯并唾二嗪类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗菌的作用。该类新有机化合

物G的合成路线如图所示。

已知:RCOOH+ILNH?―^R.CONHR.+HzO(R,、比为炫基)

⑴化合物B的名称为，化合物C的结构简式为o

(2)由E—F的化学方程式为_____________________________________

(3)上述反应中,属于取代反应的是(填序号)。

(4)有机物H是B的同分异构体，则满足下列条件的H有种。

a.与FeCh溶液反应显紫色

b.能发生银镜反应

c.分子中不含甲基

COOH

⑸利用题中信息,设计以、乙静为原料制备另一种三噗并噬二嗪类化合物中间体

P(）的合成跄线（无机试剂任选）。

答案（1）苯甲酸乙酯

八:^SCWCN)/HBr

0Ml,

(3)®®®(4)3

25.（2023衡阳二模，18）聚碳酸酯（D）又称PC塑料,是分子链中含有碳酸酯基的高分子聚合物。山于聚

碳酸酯结构上的特殊性，已成为五大工程塑料中增长速度最快的通用工程塑料。山乙烯为原料合成聚

碳酸酯的一种途径如下：

回答下列问题：

（1）A的核磁共振氢谱只有一种岭,其结构简式为;其化学名称为

（2）反应②、反应④的反应类型为、。

(3)B分子中。键与n键数目之比为o

(4)写出反应③的化学方程式:o

(5)X是BPA的同系物中最简单的有机物(X含结构)，X的结构共有种。

(6)A与CO?反应时生成B而不是人A」的原因

是O

⑺参照上述合成路线，设计以电石为原料制备聚丙烯酸钠的合成路线(无机试剂任选)。

答案(1)/\环氯乙烷(2)加成反应缩聚反应(3)10：1

人一定条件/、

(4)°夕+2CH2H------->CH3()()CH3+H0CH2CH20H(5)12⑹A及CO?中,氧原子的电负性较

大,碳氧键中电子对偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,所以C与。相结合,生

成物为B

CH+

HCN催化剂।

Na()H/H()

(7)CaC-^CH=CH2

2催化剂血一CHCNCHLCHCOONa△CH—COONa

26.(2023郴州三模，18)奥司他韦(化合物K)是临床常用的抗病毒药物,常用于甲型和乙型流感治疗。

以下是奥司他韦的一种合成路线:

OOCCH,

/

已知:①Dicls-Aldcr反应a

HH

\/

COHo、

〜H*A

②0+HO—*•o-^+lLOo

回答下列问题：

(1)A的化学名称是/中含氧官能团的名称是

⑵由D生成E的反应类型为o

(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(4)G的结构简式为。

(5)下列关于奥司他韦的说法正确的是―(填标号)。

A.奥司他韦的分子式为C小%N。

B.奥司他韦既具有酸性，乂具有碱性

C.奥司他韦属于芳香族化合物

D.奥司他韦分子中含有3个手性碳原子

(6)芳香化合物X是H的同分异构体,官能团只含酚羟基,测得其核磁共振氢谱有六组峰,峰面积之比为

9：2：2：2：2：1,则X的结构简式为o

(T7i

(7)设计由CH2-CH—CH-CH—CHO和CH?-CH?制备的合成路线(无机试剂任选)。

答案(1)丙烯酸羟基、酯基

(2)取代反应

OOCCH3

COOH

(3)OOCCH3+3NaOH

O

(4)CH3—C—CH

⑸AD

CH3

—CH2—c—CH

CH3

⑺

27.（2022雅礼中学二模，19）吉非替尼（I）是一种抗癌药物，其合成路线如下:

CHO

2NH.OH-

7、OH———--------------

OCH,

B

2NHOH・HSO,

已知：I.R—CHO-----Z-------2-嘘一CN

O

n-KOHc]…NaBH

II.R—CN―>R—c—Ntt-------->R—CH2—NH，

OOH

1DMF

III.—c—NH2+H0—R—>—c—N—R

（1）下列说法正确的是。

A.1molA可以和3mol乩加成

B.D生成E的反应属于还原反应

C.1molF生成G的过程中有2molHQ生成

D.H中含有手性碳原子

\_

⑵已知G中含有“/C=\"，请写出G的结构简式:o

⑶请写出B生成C的化学方程式:。

⑷写出有机物A满足下列条件的同分异构体:。

①可以和FeCL溶液发生显色反应;②不能发生银镜反应;③核磁共振氢谱中有5个峰;④仅有苯环一个

环状结构,且茉环上的一氯代物有两种。

⑸以B/、Br和C1~CN为原料合成（二~匕>无机试剂以及已知信息中作为反应条件的试

剂任选，请写出合成路线。

答案（DBC

））

（2）SZA/

CN

。〜。罕c,^C8H—

28.（2022永州二模，19）H是合成降胆固醇药物依折麦布的一种重要中间体,合成方法如图:

F

/\（CH,CO）2OIB|CII,OH

\zCH,C（M）Na|（涓7（旷|浓］［前,.80七

CHO”之

□

已知:

回答下列问题：

(DA的化学名称是,G中含氧官能团的名称是o

(2)C的结构简式为o

(3)反应⑦的反应类型是。

⑷反应⑤的化学方程式是o

(5)D有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①茉环上有2个取代基;②能够发生银镜反应。

CHO

CCz的合成路线(无机试剂和有

(6)参考上述合成路线，设计由CHOH和(CH£O).0为原料制备