2.3芳香烃 课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

芳香烃2021.03:W化学家的预言1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压价争着与德国人做生意。但是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要。一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”这位化学家为何知道德国将发动战争呢？婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，却含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药（三硝基甲苯）的基础成分。芳香烃的应用和对健康的危害苯稠环芳香烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中

素养

目标

芳香烃1．掌握苯的结构特点和化学性质。（宏观辨识与微观探析、科学探究与创新意识）

2．掌握苯的同系物的结构和性质间的关系。（证据推理与模型认知、变化观念与平衡思想）3．了解芳香烃的来源及应用。(科学精神与社会责任)一.苯1、苯的物理性质5.5℃（1）、颜色：（2）、状态：（3）、气味：（4）、毒性：（5）、溶解性：（6）、密度：（7）、熔点：（8）、沸点：无色；液体；特殊气味；有毒；不溶于水；比水小；80.1℃,用冰冷却，形成无色晶体。苯的发现史：2、苯的结构分子式结构式结构简式C6H6或（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。加入溴水分层，上层（苯层）变橙红色，下层（水层）无色酸性KMnO4溶液分层，上层（苯层）无色，下层（水层）紫色苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合实验事实：苯与溴水是发生了萃取结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。紫色不褪去，说明苯和高锰酸钾不反应活动1P372C6H6＋15O212CO2＋6H2O点燃含碳量越多，燃烧越不充分，黑烟越多液溴.铁粉做催化剂50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂镍做催化剂，加热能燃烧易取代可加成难氧化不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使溴的四氯化碳溶液褪色3、苯的化学性质苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有________的性质，能发生________反应，也有________的性质，能发生________反应。

烷烃

取代

烯烃

加成能氧化，易取代，难加成。①氧化反应：2C6H6+15O2

12CO2+6H2O点燃火焰明亮，伴有浓烟。②苯的取代反应：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。(卤代、硝化、磺化)从含碳量来看，燃烧现象应与谁相同？卤代

+Br2

—Br

+HBrFeBr3

2Fe+3Br2=2FeBr3液溴，不是溴水。加的是铁屑，实际起作用的是FeBr3

。*溴苯是密度比水大的无色液体苯不能使溴水褪色，但能萃取。活动2：思考交流通过制溴苯的实验，思考下列问题：(1)试剂加入的顺序是怎样的？(2)将铁屑加入烧瓶后，烧瓶内现象是？说明什么？(3)长导管的作用是？末端为什么不伸入液面下？(4)如何证明该反应发生的是取代而不是加成？(5)为什么该实验所得的溴苯为褐色？如何恢复？苯液溴Fe屑(2)剧烈反应，微沸，有气体逸出。反应放热。(3)用于导气和冷凝回流（或冷凝器）。溴化氢易溶于水，防止倒吸。(4)在锥形瓶中加入AgNO3证明有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。(5)溴苯中因溶有溴而呈褐色，用NaOH溶液洗涤，再分液。要检验HBr该装置还需要改进，你能看出问题在哪里吗？CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质和苯。3、苯的化学性质②苯的取代反应：(卤代、硝化、磺化)硝化

+HNO3(浓)

—NO2

+H2O浓硫酸50~60℃HO—NO2硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水。加热方式：水浴加热浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。活动3思考交流根据以下信息思考：信息：①苯与硝酸的反应在50℃-60℃时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。②硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。③反应过程中硝酸会部分分解。④苯和硝酸都易挥发。(1)试剂加入的顺序是怎样的？(2)温度计的水银球位置？(3)长导管的作用是？(4)制得的硝基苯为什么呈黄色？如何恢复？在水浴中插入温度计测量温度。(1)将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。冷凝回流。(2)硝基苯是无色油状液体，因为溶解了浓硝酸分解生成的NO2而呈黄色，为提纯粗产品，应依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。3、苯的化学性质②苯的取代反应：(卤代、硝化、磺化)磺化+H2O

（苯磺酸）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H③加成反应：环己烷+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH1.苯分子的两种式子：分子式：C6H6，结构简式：

或

。2.苯的物理性质3.苯的化学性质：能氧化，易取代，难加成（1）氧化反应：燃烧，不能使KMnO4溶液褪色（2）取代反应：卤代反应、硝化反应、磺化反应（3）加成反应：与H2等4

.苯的用途：苯是一种重要的化工原料，也是一种良好的有机溶剂。苯的性质4.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点取代(卤代、硝化)加氢→环烷烃(反应比烯、炔烃困难)点燃：有浓烟因都含有苯环(2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：+3HNO3＋3H2O_____________________（2）卤代：＋Br2；

＋HBr______________+Cl2＋HCl_____________________（3）易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：_____________活动4：（1）芳香烃苯及其同系物通式：CnH2n－6(n≥6)键的特点：苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸KMnO4溶液氧化(与苯环相连的C上含H)其他芳香烃——苯乙烯()、萘()、蒽()等课堂练习1.苯分子的结构中，不存在C—C键和C=C键的简单交替结构，下列事实中：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯分子中碳碳键的键长均相等；③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯只有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。可以作为依据的有(

)A．①②④⑤

B．①②③④

C．①③④⑤D．②③④⑤A课堂练习2.己知有机物A的结构简式为

，请完成下列空白。(1)有机物A的分子式是________。(2)有机物A分子中在同一平面上的碳原子至少有________个，最多有________个。(3)有机物A的苯