




版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领
文档简介
第1页(共1页)2025年高考化学复习之小题狂练300题(解答题):有机合成一.解答题(共10小题)1.(2024•广东)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料,用于化学催化和生物催化一体化技术,以实现化合物Ⅲ的绿色合成,示意图如图(反应条件略)。(1)化合物Ⅰ的分子式为,名称为。(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,且能够发生银镜反应,其结构简式为。(3)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法正确的有。A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中,有π键的断裂与形成B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中,葡萄糖被还原C.葡萄糖易溶于水,是因为其分子中有多个羟基,能与水分子形成氢键D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中,存在C、O原子杂化方式的改变,有手性碳原子形成(4)对化合物Ⅲ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①②取代反应(5)在一定条件下,以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中,①若反应物之一为非极性分子,则另一反应物为(写结构简式)。②若反应物之一为V形结构分子,则另一反应物为(写结构简式)。(6)以2﹣溴丙烷为唯一有机原料,合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线,回答下列问题:①最后一步反应的化学方程式为(注明反应条件)。②第一步反应的化学方程式为(写一个即可,注明反应条件)。2.(2023•浙江)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知:请回答:(1)化合物B的含氧官能团名称是。(2)下列说法不正确的是。A.化合物A能与FeCl3发生显色反应B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C.在B+C→D的反应中,K2CO3作催化剂D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是。(4)写出E→F的化学方程式。(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N—苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。①分子中含有苯环②1H—NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基()。3.(2023•上海)用于治疗神经性疾病的药物布立西坦的合成路线如图所示:已知:;。(1)反应①是反应,反应④是反应。(填反应类型,下同)(2)有机物I中的含氧官能团名称为,有机物F的结构简式为。(3)已知反应⑤为酯交换反应,则另一产物的结构简式为。(4)已知反应⑥的原子利用率为100%,则物质M为。(5)写出一种满足下列条件的有机物K的同分异构体:。①可以发生银镜反应;②分子中存在3中化学环境不同的H原子,且个数比为1:2:3。(6)手性碳是指与四个各不相同原子与基团相连的碳原子,用C*表示。已知分子J中有2个手性碳,请用*将其在如图的结构简式中标出。(7)请写出以CH3(CH2)3COOH和CH3OH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOCH3的路线(合成路线的表示方式为••••••目标产物)。4.(2023•江苏)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如图:(1)化合物A的酸性比环己醇的(填“强”或“弱”或“无差别”)。(2)B的分子式为C2H3OCl,可由乙酸与SOCl2反应合成,B的结构简式为。(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的(填化学式)。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。(5)G的分子式为C8H8Br2,F→H的反应类型为。(6)写出以、和CH2=CH2为原料制备的合成路线流程图(须用NBS和AlBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。5.(2023•海南)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如图:回答问题:(1)A的结构简式:,其化学名称。(2)B中所有官能团名称:。(3)B存在顺反异构现象,较稳定异构体的构型为式(填“顺”或“反”)。(4)B→C的反应类型为。(5)与E互为同分异构体之——X,满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰,则X的简式为:(任写一种)。(6)E→F的反应方程式为。(7)结合上图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料,设计。6.(2023•广东)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物vii的路线如图(加料顺序、反应条件略):(1)化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为(写一种),其名称为。(2)反应②中,化合物iii与无色无味气体y反应,生成化合物iv,原子利用率为100%。y为。(3)根据化合物v的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a消去反应b氧化反应(生成有机产物)(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有。A.反应过程中,有C—I键和H—O键断裂B.反应过程中,有C=O双键和C—O单键形成C.反应物i中,氧原子采取sp3杂化,并且存在手性碳原子D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物viii。基于你设计的合成路线,回答下列问题:(a)最后一步反应中,有机反应物为(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应,其化学方程式为。(c)从苯出发,第一步的化学方程式为(注明反应条件)。7.(2023•山东)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题。已知:Ⅰ.Ⅱ.路线一:A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)G()(1)A的化学名称为(用系统命名法命名);B→C的化学方程式为;D中含氧官能团的名称为;E的结构简式为。路线二:(2)H中有种化学环境的氢,①~④中属于加成反应的是(填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有种。8.(2023•乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。已知:。回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是。(2)C的结构简式为。(3)D的化学名称为。(4)F的核磁共振谱显示为两组峰,峰面积比为1:1,其结构简式为。(5)H的结构简式为。(6)由I生成J的反应类型是。(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种;①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示五组峰、且峰面积比为2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为。9.(2023•全国)咖啡酸苯乙酯(CAPE)是蜂胶要成分之一,有较强抗炎作用,其结构简式为(图1);某研究组以苯及咖啡酸(E)为原料合成CAPE的路线如图2。回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)由A生成B的反应类型为。(3)由B生成C的化学方程式为。(4)D的结构简式为。(5)E的分子式为。(6)F为E的芳香同分异构体,1molF与足量饱和NaHCO3溶液反应可产生2molCO2,F可能的结构共有种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为3:2:2:1的有(写结构简式)。10.(2023•浙江)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知:①②请回答:(1)化合物A的官能团名称是。(2)化合物B的结构简式是。(3)下列说法正确的是。A.B→C的反应类型为取代反应B.化合物D与乙醇互为同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)写出G→H的化学方程式。(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。①分子中只含一个环,且为六元环;②1H﹣NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基()。
2025年高考化学复习之小题狂练300题(解答题):有机合成参考答案与试题解析一.解答题(共10小题)1.(2024•广东)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料,用于化学催化和生物催化一体化技术,以实现化合物Ⅲ的绿色合成,示意图如图(反应条件略)。(1)化合物Ⅰ的分子式为C8H8,名称为苯乙烯。(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是羰基。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,且能够发生银镜反应,其结构简式为。(3)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法正确的有ACD。A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中,有π键的断裂与形成B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中,葡萄糖被还原C.葡萄糖易溶于水,是因为其分子中有多个羟基,能与水分子形成氢键D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中,存在C、O原子杂化方式的改变,有手性碳原子形成(4)对化合物Ⅲ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①H2、Ni、加热加成反应②CH3COOH、浓硫酸、加热取代反应(5)在一定条件下,以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中,①若反应物之一为非极性分子,则另一反应物为CH3COCH3(写结构简式)。②若反应物之一为V形结构分子,则另一反应物为CH2=CHCH3(写结构简式)。(6)以2﹣溴丙烷为唯一有机原料,合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线,回答下列问题:①最后一步反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH(OH)CH3CH3COOCH(CH3)2+H2O(注明反应条件)。②第一步反应的化学方程式为CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH(OH)CH3+NaBr或CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O(写一个即可,注明反应条件)。【答案】(1)C8H8;苯乙烯;(2)羰基;;(3)ACD;(4)①H2、Ni、加热;加成反应;②CH3COOH、浓硫酸、加热;;(CH2=CHCH3;(6)①CH3COOH+CH3CH(OH)CH3CH3COOCH(CH3)2+H2O;②CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH(OH)CH3+NaBr或CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O。【分析】(1)化合物Ⅰ中C、H原子个数依次是8、8;该有机物为苯乙烯;(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是羰基;化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,说明含有四种氢原子,且能够发生银镜反应,说明含有醛基;(3)A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中,有碳碳双键的断裂和碳氧双键的形成;B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中,葡萄糖被氧化;C.和水能形成分子间氢键的物质易溶于水;D.化合物Ⅱ的C=O中C、O都采用sp2杂化,化合物Ⅲ的C—OH中C、O都采用sp3杂化,且连接醇羟基的碳原子为手性碳原子;(4)①根据反应形成的新结构知,苯环和氢气在Ni做催化剂、加热条件下发生加成反应;②化合物Ⅲ中含有醇羟基,能和羧酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成酯类物质;(5)①若反应物之一为非极性分子,该反应物为H2,另一种反应物为丙酮;②若反应物之一为V形结构分子,该反应物为H2O,则另一反应物为丙烯;(6)CH3CHBrCH3发生水解反应生成CH3CH(OH)CH3,CH3CHBrCH3发生消去反应生成CH2=CHCH3,CH2=CHCH3被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CH3COOH,CH3COOH和CH3CH(OH)CH3发生酯化反应生成CH3COOCH(CH3)2。【解答】解:(1)化合物Ⅰ中C、H原子个数依次是8、8,分子式为C8H8;该有机物名称为苯乙烯,故答案为:C8H8;苯乙烯;(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是羰基;化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图上只有4组峰,说明含有四种氢原子,且能够发生银镜反应,说明含有醛基,结构简式为,故答案为:羰基;;(3)A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中,有碳碳双键的断裂和碳氧双键的形成,所以有π键的断裂与形成,故A正确;B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中,葡萄糖被氧化,不是被还原,故B错误;C.和水能形成分子间氢键的物质易溶于水,葡萄糖易溶于水,是因为其分子中有多个羟基,能与水分子形成氢键,故C正确;D.化合物Ⅱ的C=O中C、O都采用sp2杂化,化合物Ⅲ的C—OH中C、O都采用sp3杂化,且连接醇羟基的碳原子为手性碳原子,所以由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中,存在C、O原子杂化方式的改变,有手性碳原子形成,故D正确;故答案为:ACD;(4)①根据反应形成的新结构知,苯环和氢气在Ni做催化剂、加热条件下发生加成反应,所以反应试剂、条件分别为H2、Ni、加热,反应类型是加成反应,故答案为:H2、Ni、加热;加成反应;②化合物Ⅲ中含有醇羟基,能和乙酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成,故答案为:CH3COOH、浓硫酸、加热;;(5)①若反应物之一为非极性分子,该反应物为H2,另一种反应物为CH3COCH3,丙酮和氢气发生加成反应生成CH3CH(OH)CH3,故答案为:CH3COCH3;②若反应物之一为V形结构分子,该反应物为H2O,则另一反应物为CH2=CHCH3,丙烯和H2O发生加成反应生成CH3CH(OH)CH3,故答案为:CH2=CHCH3;(6)①最后一步反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH(OH)CH3CH3COOCH(CH3)2+H2O,故答案为:CH3COOH+CH3CH(OH)CH3CH3COOCH(CH3)2+H2O;②第一步反应的化学方程式为CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH(OH)CH3+NaBr或CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O,故答案为:CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH(OH)CH3+NaBr或CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,会根据反应物、目标产物结构特点设计合成路线是解答本题难点,题目难度中等。2.(2023•浙江)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知:请回答:(1)化合物B的含氧官能团名称是羟基、醛基。(2)下列说法不正确的是BC。A.化合物A能与FeCl3发生显色反应B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C.在B+C→D的反应中,K2CO3作催化剂D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是ClCH2CH2N(CH3)2。(4)写出E→F的化学方程式+2H2→+H2O。(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N—苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式、、、。①分子中含有苯环②1H—NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基()。【答案】见试题解答内容【分析】A发生氧化反应生成B,对比B、D的结构简式,结合C的分子式,推知C为ClCH2CH2N(CH3)2;发生取代反应生成,对比、结构,结合F的分子式,推知F为;由E的分子式可知,D与H2NOH之间脱去1分子水生成E,结合信息可推知E为;(5)与反应生成,发生氧化反应生成,与SOCl2反应生成,与H2NOH反应生成,用H2还原生成。【解答】解:(1)观察结构可知,化合物B的含氧官能团名称是羟基、醛基,故答案为:羟基、醛基;(2)A.化合物A含有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,故A正确;B.酚羟基也可以被酸性KMnO4氧化,A→B的转变不能用KMnO4在酸性条件下氧化来实现,故B错误;C.在B+C→D的反应中有HCl生成,K2CO3消耗反应生成HCl,有利于反应正向进行,反应中K2CO3不是催化剂,故C错误;D.依托比利含有酰胺基,可在酸性或碱性条件下发生水解反应,故D正确,故答案为:BC;(3)由分析可知,化合物C的结构简式是ClCH2CH2N(CH3)2,故答案为:ClCH2CH2N(CH3)2;(4)E→F的化学方程式为+2H2→+H2O,故答案为:+2H2→+H2O;(5)与反应生成,发生氧化反应生成,与SOCl2反应生成,与H2NOH反应生成,用H2还原生成,合成路线为,故答案为:;(6)D的结构简式为,D的同分异构体含有苯环,1H—NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基(),应存在对称结构,而有4种氢,苯环上酰胺基对位氢原子用酚羟基替换、苯环上其它氢原子用—CH3替换符合条件,或者是苯环上酰胺基对位氢原子用—OC(CH3)3替换,进一步移动—CONH2位置,符合条件的同分异构体为、、、,故答案为:、、、。【点评】本题考查有机物的推断与合成,涉及官能团识别、有机反应方程式的书写、合成路线设计、限制条件同分异构体的书写等,充分利用转化中有机物分子式、结构简式进行分析解答,题目侧重考查学生分析推理能力、综合运用知识的能力。3.(2023•上海)用于治疗神经性疾病的药物布立西坦的合成路线如图所示:已知:;。(1)反应①是取代反应,反应④是还原反应。(填反应类型,下同)(2)有机物I中的含氧官能团名称为羧基,有机物F的结构简式为CH3CH2CH2CH(COOH)CH2COOH。(3)已知反应⑤为酯交换反应,则另一产物的结构简式为(CH3)3COH。(4)已知反应⑥的原子利用率为100%,则物质M为HBr。(5)写出一种满足下列条件的有机物K的同分异构体:。①可以发生银镜反应;②分子中存在3中化学环境不同的H原子,且个数比为1:2:3。(6)手性碳是指与四个各不相同原子与基团相连的碳原子,用C*表示。已知分子J中有2个手性碳,请用*将其在如图的结构简式中标出。(7)请写出以CH3(CH2)3COOH和CH3OH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOCH3的路线(合成路线的表示方式为••••••目标产物)。【答案】(1)取代;还原;(2)羧基;CH3CH2CH2CH(COOH)CH2COOC(CH3)3;(3)(CH3)3COH;(4)HBr;(5);(6);(7)。【分析】A发生取代反应生成B,B发生酯化反应生成C,C和D发生第二个信息的反应及取代反应生成E和BrCH2COOCH3、BrCOOCH3;E发生水解反应然后酸化得到F,结合G的结构简式可知,只有一个酯基发生水解,得到的羧基再发生还原反应生成G,故F为CH3CH2CH2CH(COOH)CH2COOC(CH3)3,F发生还原反应生成G,G发生第二个信息的反应生成K和(CH3)3COH,反应⑥的原子利用率为100%,I比K多一个H原子、一个Br原子,则M为HBr,I发生取代反应生成J;(7)以CH3(CH2)3COOH和CH3OH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOCH3,CH3CH2CH=CHCOOH和CH3CH2OH发生酯化反应生成CH3CH2CH=CHCOOCH3,CH3(CH2)3COOH发生第一个信息的反应然后发生消去反应生成CH3CH2CH=CHCOOH。【解答】解:(1)乙酸中氢原子被溴原子取代生成B,则反应①是取代反应,反应④是F发生还原反应生成G,所以该反应是还原反应,故答案为:取代;还原;(2)有机物I中的含氧官能团名称为羧基,有机物F的结构简式为CH3CH2CH2CH(COOH)CH2COOC(CH3)3,故答案为:羧基;CH3CH2CH2CH(COOH)CH2COOC(CH3)3;(3)通过以上分析知,反应⑤的另一产物的结构简式为(CH3)3COH,故答案为:(CH3)3COH;(4)通过以上分析知,反应⑥中物质M为HBr,故答案为:HBr;(5)有机物K的同分异构体满足下列条件:①可以发生银镜反应,说明含有醛基;②分子中存在3中化学环境不同的H原子,且个数比为1:2:3,K的不饱和度是2,醛基的不饱和度是1,符合条件的结构简式中除了醛基外还含有一个双键或环,根据氢原子个数知,存在2个等效的甲基,结构对称,符合条件的结构简式有,故答案为:;(6)分子J中手性碳原子如图,故答案为:;(7)以CH3(CH2)3COOH和CH3OH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOCH3,CH3CH2CH=CHCOOH和CH3CH2OH发生酯化反应生成CH3CH2CH=CHCOOCH3,CH3(CH2)3COOH发生第一个信息的反应然后发生消去反应生成CH3CH2CH=CHCOOH,合成路线为,故答案为:。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,知道各物质之间的转化关系,题目难度中等。4.(2023•江苏)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如图:(1)化合物A的酸性比环己醇的强(填“强”或“弱”或“无差别”)。(2)B的分子式为C2H3OCl,可由乙酸与SOCl2反应合成,B的结构简式为CH3COCl。(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的HCl(填化学式)。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。(5)G的分子式为C8H8Br2,F→H的反应类型为取代反应。(6)写出以、和CH2=CH2为原料制备的合成路线流程图(须用NBS和AlBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】(1)强;(2)CH3COCl;(3)HCl;(4);(5)取代反应;(6)。【分析】根据A、C的结构简式知,A和B发生取代反应生成C,B的分子式为C2H3OCl,可由乙酸与SOCl2反应合成,B为CH3COCl;C发生取代反应生成D,D发生取代反应生成E,E发生水解反应然后酸化得到F,根据H的结构简式知,F为,G的分子式为C8H8Br2,F和G发生取代反应生成H,则G为;H发生取代反应生成J;(6)以、和CH2=CH2为原料制备,发生水解反应然后酸化得到邻甲基苯酚,乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,邻甲基苯酚和BrCH2CH2Br发生取代反应然后发生C生成D类型的反应得到,和发生取代反应生成。【解答】解:(1)化合物A中酚羟基比醇羟基易电离出氢离子,所以A的酸性比环己醇的强,故答案为:强;(2)通过以上分析知,B的结构简式为CH3COCl,故答案为:CH3COCl;(3)A和B反应生成C和HCl,(C2H5)3N具有碱性,能中和HCl促进反应正向进行,提高C的产率,A→C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的HCl,故答案为:HCl;(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件:碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色,说明含有羧基和苯环,且苯环上不连接甲基或亚甲基;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰,说明该醇羟基被氧化生成羰基且醇的结构对称,所以符合条件的结构简式为,故答案为:;(5)F中羟基发生取代反应生成H,F→H的反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;(6)以、和CH2=CH2为原料制备,发生水解反应然后酸化得到邻甲基苯酚,乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,邻甲基苯酚和BrCH2CH2Br发生取代反应然后发生C生成D类型的反应得到,和发生取代反应生成,合成路线为:,故答案为:。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查分析、推断及知识综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计,题目难度中等。5.(2023•海南)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如图:回答问题:(1)A的结构简式:,其化学名称苯甲醛。(2)B中所有官能团名称:碳碳双键、酯基。(3)B存在顺反异构现象,较稳定异构体的构型为反式(填“顺”或“反”)。(4)B→C的反应类型为还原反应。(5)与E互为同分异构体之——X,满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰,则X的简式为:(任写一种)。(6)E→F的反应方程式为。(7)结合上图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料,设计。【答案】(1);苯甲醛;(2)碳碳双键、酯基;(3)反;(4)还原反应;(5);(6);(7)。【分析】A的不饱和度为=5,苯环的不饱和度是4,根据B的结构简式知,A中含有苯环且A中还存在一个双键,结合A的分子式知,A为,A和乙酸乙酯发生取代反应生成B,B和氢气发生还原反应生成C,C和SOCl2发生取代反应生成D,E和苯酚钠发生取代反应生成F,根据F的结构简式、E的分子式知,E为;F发生取代反应生成福莫卡因;以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料合成,根据A→B→C的反应知,乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸,乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,乙醛、乙酸乙酯反应生成CH3CH=CHCOOC2H5;苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成,再水解生成。【解答】解:(1)结合上述分析可知,A的结构简式:,其化学名称苯甲醛,故答案为:;苯甲醛;(2)结合题干信息中B的结构式,B中所有官能团名称碳碳双键、酯基,故答案为:碳碳双键、酯基;(3)顺式中的两个取代基处于同一侧,空间比较拥挤,范德华力较大,分子内能较高,不稳定,反式较顺式稳定,故答案为:反;(4)结合上述分析,B→C的反应类型为还原反应,故答案为:还原反应;(5)E的结构为,同分异构体满足①含有苯环,②核磁共振氢谱只有1组吸收峰,说明结构高度对称,则X的一种结构简式为,故答案为:;(6)E→F的反应方程式为:,故答案为:;(7)乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸,乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,乙醛、乙酸乙酯反应生成CH3CH=CHCOOC2H5;苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成,再水解生成,合成路线为:,故答案为:。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查对比、分析、推断及知识综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计,题目难度中等。6.(2023•广东)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物vii的路线如图(加料顺序、反应条件略):(1)化合物i的分子式为C5H10O。化合物x为i的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为CH3CH2COCH2CH3或(CH3)3CCHO(写一种),其名称为3﹣戊酮或2,2﹣二甲基丙醛。(2)反应②中,化合物iii与无色无味气体y反应,生成化合物iv,原子利用率为100%。y为O2。(3)根据化合物v的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a浓硫酸、加热消去反应bO2/Cu、加热氧化反应(生成有机产物)(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有CD。A.反应过程中,有C—I键和H—O键断裂B.反应过程中,有C=O双键和C—O单键形成C.反应物i中,氧原子采取sp3杂化,并且存在手性碳原子D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物viii。基于你设计的合成路线,回答下列问题:(a)最后一步反应中,有机反应物为、CH3CH2OH(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应,其化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH。(c)从苯出发,第一步的化学方程式为+Br2+HBr(注明反应条件)。【答案】(1)C5H10O;CH3CH2COCH2CH3或(CH3)3CCHO;3﹣戊酮或2,2﹣二甲基丙醛;(2)O2;(3)浓硫酸、加热;;O2/Cu、加热;;(4)CD;(5)(a)、CH3CH2OH;(b)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH;(c)+Br2+HBr。【分析】环己醇和HBr发生取代反应生成,乙烯发生氧化反应生成环氧乙烷,环氧乙烷和发生开环取代反应生成v,v发生取代反应生成vi,vi和i、CO反应生成vii;(5)乙烯和水发生加成反应生成乙醇,苯和液溴发生取代反应生成溴苯,乙烯发生氧化反应生成环氧乙烷,环氧乙烷和溴苯发生反应③类型的反应得到,苯乙醇发生和HI发生取代反应生成,和CO、乙醇发生反应⑤的原理生成。【解答】解:(1)化合物i的分子式为C5H10O,化合物x为i的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰,结构对称,且含有两种氢原子,x的结构简式为CH3CH2COCH2CH3或(CH3)3CCHO,其名称为3﹣戊酮或2,2﹣二甲基丙醛,故答案为:C5H10O;CH3CH2COCH2CH3或(CH3)3CCHO;3﹣戊酮或2,2﹣二甲基丙醛;(2)反应②中,化合物iii与无色无味气体y反应,生成化合物iv,原子利用率为100%,说明没有副产物生成,根据元素守恒知,y为O2,故答案为:O2;(3)a.v在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成;b.v在Cu作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成,故答案为:浓硫酸、加热;;O2/Cu、加热;;(4)A.反应过程中,有C—I键和H—O键断裂,和CO反应生成酯基,故A正确;B.反应过程中,反应⑤CO中C≡O三键断裂,vii中有C≡O双键和C—O单键形成,故B正确;C.反应物i中,氧原子价层电子对个数是4,则氧原子采取sp3杂化,该分子结构对称,不存在手性碳原子,故C错误;D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键,故D错误;故答案为:CD;(5)(a)和CO、乙醇发生反应⑤的原理生成,所以最后一步反应中,有机反应物为、CH3CH2OH,故答案为:、CH3CH2OH;(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应,乙烯和水发生加成反应生成乙醇,其化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH,故答案为:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH;(c)从苯出发,第一步为苯和液溴在溴化铁作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯,该反应的化学方程式为+Br2+HBr,故答案为:+Br2+HBr。【点评】本题考查有机物合成,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系等知识点是解本题关键,会根据原料及目标产物的结构简式进行合成路线设计,注意知识迁移方法的灵活运用。7.(2023•山东)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题。已知:Ⅰ.Ⅱ.路线一:A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)G()(1)A的化学名称为2,6﹣二氯甲苯(用系统命名法命名);B→C的化学方程式为+2KF+2KCl;D中含氧官能团的名称为酰胺基;E的结构简式为。路线二:(2)H中有2种化学环境的氢,①~④中属于加成反应的是②④(填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有3种。【答案】(1)2,6﹣二氯甲苯;+2KF+2KCl;酰胺基;;(2)2;②④;3。【分析】路线一:由E、F的分子式,结合G的结构简式、信息I,可知E为、F为,由反应条件可知C发生信息Ⅱ中反应生成D,则C中含有﹣CN,C中﹣CN转化为﹣CONH2生成D,D中﹣CONH2转化为生成E,可知D为、C为,结合分子式与反应条件逆推可知B为、A为;路线二:J与D()发生信息I中反应生成G(),可推知J为,由H的分子式、G的结构简式,纵观整个过程,可知H中含有苯环,反应过程中苯环侧链位置不变,可推知H为,H中﹣NO2还原为﹣NH2生成I,I中﹣OH与F2C=CF2发生加成反应引入﹣OCF2CF2H生成F,故I为、F为。【解答】解:(1)由分析可知,A的结构简式为,A的化学名称为2,6﹣二氯甲苯;B→C的化学方程式为+2KF+2KCl;D的结构简式为,D中含氧官能团的名称为酰胺基;由分析可知,E的结构简式为,故答案为:2,6﹣二氯甲苯;+2KF+2KCl;酰胺基;;(2)H的结构简式为,H中有2种化学环境的氢;由分析可知,①~④中属于加成反应的是②④;J为,苯环上碳原子采取sp2杂化,侧链﹣OCF2CF2H中饱和碳原子采取sp3杂化,﹣N=C=O中碳原子采取sp杂化,分子中碳原子的轨道杂化方式有3种,故答案为:2;②④;3。【点评】本题考查有机物的推动与合成,充分利用转化中有机物的结构简式、分子式进行分析判断,注意对给予反应信息的理解,题目较好地考查了学生的自学能力、分析推理能力、综合运用知识的能力。8.(2023•乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。已知:。回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是羟基、醚键。(2)C的结构简式为。(3)D的化学名称为苯乙酸。(4)F的核磁共振谱显示为两组峰,峰面积比为1:1,其结构简式为ClCH2CH2Br。(5)H的结构简式为。(6)由I生成J的反应类型是取代反应。(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有13种;①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示五组峰、且峰面积比为2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为。【答案】(1)羟基、醚键;(2);(3)苯乙酸;(4)ClCH2CH2Br;(5);(6)取代反应;(7)13;。【分析】根据E的结构可知,A和B发生取代反应生成C,C的结构简式为,比较C和E的结构以及D的分子式C8H8O2可知,D的结构简式为,根据反应原理,可知H的结构简式为,据此分析。【解答】解:(1)根据A的结构简式可知,A中含氧官能团的名称是羟基和醚键,故答案为:羟基、醚键;(2)根据E的结构可知,A和B发生取代反应生成C,C的结构简式为,故答案为:;(3)由分析知,D的结构简式为,其名称为苯乙酸,故答案为:苯乙酸;(4)比较E和G的结构,F的核磁共振谱显示为两组峰,峰面积比为1:1,可知F的结构简式为:ClCH2CH2Br,故答案为:ClCH2CH2Br;(5)由分析知,H的结构简式为,故答案为:;(6)比较I和J的结构简式可知,由I生成J的反应为酯的水解,因此由I生成J的反应类型是取代反应,故答案为:取代反应;(7)D的结构简式为,在D的同分异构体中,能发生银镜反应,说明含有﹣CHO;遇FeCl3溶液显紫色说明该有机物中含有酚羟基,则该有机物若苯环上连有两个取代基,即,有邻间对3种,若苯环上含有三个取代基,则含有﹣CHO、﹣OH、﹣CH3,若﹣CHO、﹣OH处于邻位,则有,共4种,若﹣CHO、﹣OH处于间位,则有,共4种,若﹣CHO、﹣OH处于对位,则有,共2种,因此在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有13种,核磁共振氢谱显示五组峰、且峰面积比为2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为:,故答案为:13;。【点评】本题主要考查有机物推断,为高频考点,题目难度一般。9.(2023•全国)咖啡酸苯乙酯(CAPE)是蜂胶要成分之一,有较强抗炎作用,其结构简式为(图1);某研究组以苯及咖啡酸(E)为原料合成CAPE的路线如图2。回答下列问题:(1)A的化学名称为乙苯。(2)由A生成B的反应类型为氧化反应。(3)由B生成C的化学方程式为2+O22。(4)D的结构简式为。(5)E的分子式为C9H8O4。(6)F为E的芳香同分异构体,1molF与足量饱和NaHCO3溶液反应可产生2molCO2,F可能的结构共有10种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为3:2:2:1的有(写结构简式)。【答案】解:(1)乙苯;(2)氧化反应;(3)2+O22;(4);(5)C9H8O4;(6)10;。【分析】由流程题可知,A为,B为,C为,D为,E为,据此分析。【解答】解:(1)由分析知,A为,
温馨提示
- 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
- 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
- 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
- 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
- 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
- 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
最新文档
- 考点解析-人教版八年级上册物理声现象《声音的特性声的利用》综合练习练习题(含答案解析)
- 2025历年招警考试真题及答案
- 难点解析苏科版八年级物理下册《物质的物理属性》同步训练练习题(含答案详解)
- 2025九江老师考试真题及答案
- 达标测试人教版八年级上册物理《声现象》章节测试试卷(含答案详解)
- 2025教师招聘成语考试真题及答案
- 后厨员工考试题及答案
- 难点解析-人教版八年级上册物理物态变化《汽化和液化》章节测评试卷(含答案详解)
- 2025护士技能考试真题及答案
- 自动控制原理期中考试及答案
- 保险基础知识培训
- 口腔药品急救知识培训课件
- 2025年教育系统学校中层后备干部选拔考试题(含答案)
- 养老院安全培训考试题及答案解析
- DB32-T 5192-2025 工业园区碳排放核算指南
- 湖南省九校联盟2026届高三上学期9月第一次联考日语试题(含答案)
- 时事政治讲座课件
- 四次侵华战争课件
- 2025年成人高考试题及答案
- 2025年上海市公安辅警、法检系统辅助文员招聘考试(职业能力倾向测验)历年参考题库含答案详解
- 2025年上海市大数据中心工作人员公开招聘考试参考题库及答案解析
评论
0/150
提交评论