2025年高考化学复习之小题狂练300题（解答题）：有机合成

第1页（共1页）2025年高考化学复习之小题狂练300题（解答题）：有机合成一．解答题（共10小题）1．（2024•广东）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如图（反应条件略）。（1）化合物Ⅰ的分子式为，名称为。（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为。（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有。A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原C.葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成（4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①②取代反应（5）在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH（CH3）2。该反应中，①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为（写结构简式）。②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为（写结构简式）。（6）以2﹣溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH（CH3）2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应的化学方程式为（注明反应条件）。②第一步反应的化学方程式为（写一个即可，注明反应条件）。2．（2023•浙江）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：请回答：（1）化合物B的含氧官能团名称是。（2）下列说法不正确的是。A．化合物A能与FeCl3发生显色反应B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应（3）化合物C的结构简式是。（4）写出E→F的化学方程式。（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N—苄基苯甲酰胺（）利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。①分子中含有苯环②1H—NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基（）。3．（2023•上海）用于治疗神经性疾病的药物布立西坦的合成路线如图所示：已知：；。（1）反应①是反应，反应④是反应。（填反应类型，下同）（2）有机物I中的含氧官能团名称为，有机物F的结构简式为。（3）已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为。（4）已知反应⑥的原子利用率为100%，则物质M为。（5）写出一种满足下列条件的有机物K的同分异构体：。①可以发生银镜反应；②分子中存在3中化学环境不同的H原子，且个数比为1：2：3。（6）手性碳是指与四个各不相同原子与基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J中有2个手性碳，请用*将其在如图的结构简式中标出。（7）请写出以CH3（CH2）3COOH和CH3OH为原料制备CH3CH2CH＝CHCOOCH3的路线（合成路线的表示方式为••••••目标产物）。4．（2023•江苏）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如图：（1）化合物A的酸性比环己醇的（填“强”或“弱”或“无差别”）。（2）B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为。（3）A→C中加入（C2H5）3N是为了结构反应中产生的（填化学式）。（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。（5）G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为。（6）写出以、和CH2＝CH2为原料制备的合成路线流程图（须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。5．（2023•海南）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如图：回答问题：（1）A的结构简式：，其化学名称。（2）B中所有官能团名称：。（3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为式（填“顺”或“反”）。（4）B→C的反应类型为。（5）与E互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：（任写一种）。（6）E→F的反应方程式为。（7）结合上图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计。6．（2023•广东）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物vii的路线如图（加料顺序、反应条件略）：（1）化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为（写一种），其名称为。（2）反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv，原子利用率为100%。y为。（3）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a消去反应b氧化反应（生成有机产物）（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有。A.反应过程中，有C—I键和H—O键断裂B.反应过程中，有C＝O双键和C—O单键形成C．反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键（5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物viii。基于你设计的合成路线，回答下列问题：（a）最后一步反应中，有机反应物为（写结构简式）。（b）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。（c）从苯出发，第一步的化学方程式为（注明反应条件）。7．（2023•山东）根据杀虫剂氟铃脲（G）的两条合成路线，回答下列问题。已知：Ⅰ.Ⅱ.路线一：A（C7H6Cl2）B（C7H3Cl2N）CDE（C8H3F2NO2）G（）（1）A的化学名称为（用系统命名法命名）；B→C的化学方程式为；D中含氧官能团的名称为；E的结构简式为。路线二：（2）H中有种化学环境的氢，①～④中属于加成反应的是（填序号）；J中碳原子的轨道杂化方式有种。8．（2023•乙卷）奥培米芬（化合物J）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部分反应条件已简化）。已知：。回答下列问题：（1）A中含氧官能团的名称是。（2）C的结构简式为。（3）D的化学名称为。（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1：1，其结构简式为。（5）H的结构简式为。（6）由I生成J的反应类型是。（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示五组峰、且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为。9．（2023•全国）咖啡酸苯乙酯（CAPE）是蜂胶要成分之一，有较强抗炎作用，其结构简式为（图1）；某研究组以苯及咖啡酸（E）为原料合成CAPE的路线如图2。回答下列问题：（1）A的化学名称为。（2）由A生成B的反应类型为。（3）由B生成C的化学方程式为。（4）D的结构简式为。（5）E的分子式为。（6）F为E的芳香同分异构体，1molF与足量饱和NaHCO3溶液反应可产生2molCO2，F可能的结构共有种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的有（写结构简式）。10．（2023•浙江）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知：①②请回答：（1）化合物A的官能团名称是。（2）化合物B的结构简式是。（3）下列说法正确的是。A.B→C的反应类型为取代反应B.化合物D与乙醇互为同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性（4）写出G→H的化学方程式。（5）设计以D为原料合成E的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。①分子中只含一个环，且为六元环；②1H﹣NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基（）。

2025年高考化学复习之小题狂练300题（解答题）：有机合成参考答案与试题解析一．解答题（共10小题）1．（2024•广东）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如图（反应条件略）。（1）化合物Ⅰ的分子式为C8H8，名称为苯乙烯。（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是羰基。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为。（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有ACD。A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原C.葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成（4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①H2、Ni、加热加成反应②CH3COOH、浓硫酸、加热取代反应（5）在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH（CH3）2。该反应中，①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为CH3COCH3（写结构简式）。②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为CH2＝CHCH3（写结构简式）。（6）以2﹣溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH（CH3）2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH（OH）CH3CH3COOCH（CH3）2+H2O（注明反应条件）。②第一步反应的化学方程式为CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH（OH）CH3+NaBr或CH3CHBrCH3+NaOHCH2＝CHCH3+NaBr+H2O（写一个即可，注明反应条件）。【答案】（1）C8H8；苯乙烯；（2）羰基；；（3）ACD；（4）①H2、Ni、加热；加成反应；②CH3COOH、浓硫酸、加热；；（CH2＝CHCH3；（6）①CH3COOH+CH3CH（OH）CH3CH3COOCH（CH3）2+H2O；②CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH（OH）CH3+NaBr或CH3CHBrCH3+NaOHCH2＝CHCH3+NaBr+H2O。【分析】（1）化合物Ⅰ中C、H原子个数依次是8、8；该有机物为苯乙烯；（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，说明含有四种氢原子，且能够发生银镜反应，说明含有醛基；（3）A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有碳碳双键的断裂和碳氧双键的形成；B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被氧化；C.和水能形成分子间氢键的物质易溶于水；D.化合物Ⅱ的C＝O中C、O都采用sp2杂化，化合物Ⅲ的C—OH中C、O都采用sp3杂化，且连接醇羟基的碳原子为手性碳原子；（4）①根据反应形成的新结构知，苯环和氢气在Ni做催化剂、加热条件下发生加成反应；②化合物Ⅲ中含有醇羟基，能和羧酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成酯类物质；（5）①若反应物之一为非极性分子，该反应物为H2，另一种反应物为丙酮；②若反应物之一为V形结构分子，该反应物为H2O，则另一反应物为丙烯；（6）CH3CHBrCH3发生水解反应生成CH3CH（OH）CH3，CH3CHBrCH3发生消去反应生成CH2＝CHCH3，CH2＝CHCH3被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CH3COOH，CH3COOH和CH3CH（OH）CH3发生酯化反应生成CH3COOCH（CH3）2。【解答】解：（1）化合物Ⅰ中C、H原子个数依次是8、8，分子式为C8H8；该有机物名称为苯乙烯，故答案为：C8H8；苯乙烯；（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，说明含有四种氢原子，且能够发生银镜反应，说明含有醛基，结构简式为，故答案为：羰基；；（3）A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有碳碳双键的断裂和碳氧双键的形成，所以有π键的断裂与形成，故A正确；B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被氧化，不是被还原，故B错误；C.和水能形成分子间氢键的物质易溶于水，葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键，故C正确；D.化合物Ⅱ的C＝O中C、O都采用sp2杂化，化合物Ⅲ的C—OH中C、O都采用sp3杂化，且连接醇羟基的碳原子为手性碳原子，所以由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成，故D正确；故答案为：ACD；（4）①根据反应形成的新结构知，苯环和氢气在Ni做催化剂、加热条件下发生加成反应，所以反应试剂、条件分别为H2、Ni、加热，反应类型是加成反应，故答案为：H2、Ni、加热；加成反应；②化合物Ⅲ中含有醇羟基，能和乙酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成，故答案为：CH3COOH、浓硫酸、加热；；（5）①若反应物之一为非极性分子，该反应物为H2，另一种反应物为CH3COCH3，丙酮和氢气发生加成反应生成CH3CH（OH）CH3，故答案为：CH3COCH3；②若反应物之一为V形结构分子，该反应物为H2O，则另一反应物为CH2＝CHCH3，丙烯和H2O发生加成反应生成CH3CH（OH）CH3，故答案为：CH2＝CHCH3；（6）①最后一步反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH（OH）CH3CH3COOCH（CH3）2+H2O，故答案为：CH3COOH+CH3CH（OH）CH3CH3COOCH（CH3）2+H2O；②第一步反应的化学方程式为CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH（OH）CH3+NaBr或CH3CHBrCH3+NaOHCH2＝CHCH3+NaBr+H2O，故答案为：CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH（OH）CH3+NaBr或CH3CHBrCH3+NaOHCH2＝CHCH3+NaBr+H2O。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，会根据反应物、目标产物结构特点设计合成路线是解答本题难点，题目难度中等。2．（2023•浙江）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：请回答：（1）化合物B的含氧官能团名称是羟基、醛基。（2）下列说法不正确的是BC。A．化合物A能与FeCl3发生显色反应B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应（3）化合物C的结构简式是ClCH2CH2N（CH3）2。（4）写出E→F的化学方程式+2H2→+H2O。（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N—苄基苯甲酰胺（）利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式、、、。①分子中含有苯环②1H—NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基（）。【答案】见试题解答内容【分析】A发生氧化反应生成B，对比B、D的结构简式，结合C的分子式，推知C为ClCH2CH2N（CH3）2；发生取代反应生成，对比、结构，结合F的分子式，推知F为；由E的分子式可知，D与H2NOH之间脱去1分子水生成E，结合信息可推知E为；（5）与反应生成，发生氧化反应生成，与SOCl2反应生成，与H2NOH反应生成，用H2还原生成。【解答】解：（1）观察结构可知，化合物B的含氧官能团名称是羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；（2）A．化合物A含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，故A正确；B．酚羟基也可以被酸性KMnO4氧化，A→B的转变不能用KMnO4在酸性条件下氧化来实现，故B错误；C．在B+C→D的反应中有HCl生成，K2CO3消耗反应生成HCl，有利于反应正向进行，反应中K2CO3不是催化剂，故C错误；D．依托比利含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故D正确，故答案为：BC；（3）由分析可知，化合物C的结构简式是ClCH2CH2N（CH3）2，故答案为：ClCH2CH2N（CH3）2；（4）E→F的化学方程式为+2H2→+H2O，故答案为：+2H2→+H2O；（5）与反应生成，发生氧化反应生成，与SOCl2反应生成，与H2NOH反应生成，用H2还原生成，合成路线为，故答案为：；（6）D的结构简式为，D的同分异构体含有苯环，1H—NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基（），应存在对称结构，而有4种氢，苯环上酰胺基对位氢原子用酚羟基替换、苯环上其它氢原子用—CH3替换符合条件，或者是苯环上酰胺基对位氢原子用—OC（CH3）3替换，进一步移动—CONH2位置，符合条件的同分异构体为、、、，故答案为：、、、。【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应方程式的书写、合成路线设计、限制条件同分异构体的书写等，充分利用转化中有机物分子式、结构简式进行分析解答，题目侧重考查学生分析推理能力、综合运用知识的能力。3．（2023•上海）用于治疗神经性疾病的药物布立西坦的合成路线如图所示：已知：；。（1）反应①是取代反应，反应④是还原反应。（填反应类型，下同）（2）有机物I中的含氧官能团名称为羧基，有机物F的结构简式为CH3CH2CH2CH（COOH）CH2COOH。（3）已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为（CH3）3COH。（4）已知反应⑥的原子利用率为100%，则物质M为HBr。（5）写出一种满足下列条件的有机物K的同分异构体：。①可以发生银镜反应；②分子中存在3中化学环境不同的H原子，且个数比为1：2：3。（6）手性碳是指与四个各不相同原子与基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J中有2个手性碳，请用*将其在如图的结构简式中标出。（7）请写出以CH3（CH2）3COOH和CH3OH为原料制备CH3CH2CH＝CHCOOCH3的路线（合成路线的表示方式为••••••目标产物）。【答案】（1）取代；还原；（2）羧基；CH3CH2CH2CH（COOH）CH2COOC（CH3）3；（3）（CH3）3COH；（4）HBr；（5）；（6）；（7）。【分析】A发生取代反应生成B，B发生酯化反应生成C，C和D发生第二个信息的反应及取代反应生成E和BrCH2COOCH3、BrCOOCH3；E发生水解反应然后酸化得到F，结合G的结构简式可知，只有一个酯基发生水解，得到的羧基再发生还原反应生成G，故F为CH3CH2CH2CH（COOH）CH2COOC（CH3）3，F发生还原反应生成G，G发生第二个信息的反应生成K和（CH3）3COH，反应⑥的原子利用率为100%，I比K多一个H原子、一个Br原子，则M为HBr，I发生取代反应生成J；（7）以CH3（CH2）3COOH和CH3OH为原料制备CH3CH2CH＝CHCOOCH3，CH3CH2CH＝CHCOOH和CH3CH2OH发生酯化反应生成CH3CH2CH＝CHCOOCH3，CH3（CH2）3COOH发生第一个信息的反应然后发生消去反应生成CH3CH2CH＝CHCOOH。【解答】解：（1）乙酸中氢原子被溴原子取代生成B，则反应①是取代反应，反应④是F发生还原反应生成G，所以该反应是还原反应，故答案为：取代；还原；（2）有机物I中的含氧官能团名称为羧基，有机物F的结构简式为CH3CH2CH2CH（COOH）CH2COOC（CH3）3，故答案为：羧基；CH3CH2CH2CH（COOH）CH2COOC（CH3）3；（3）通过以上分析知，反应⑤的另一产物的结构简式为（CH3）3COH，故答案为：（CH3）3COH；（4）通过以上分析知，反应⑥中物质M为HBr，故答案为：HBr；（5）有机物K的同分异构体满足下列条件：①可以发生银镜反应，说明含有醛基；②分子中存在3中化学环境不同的H原子，且个数比为1：2：3，K的不饱和度是2，醛基的不饱和度是1，符合条件的结构简式中除了醛基外还含有一个双键或环，根据氢原子个数知，存在2个等效的甲基，结构对称，符合条件的结构简式有，故答案为：；（6）分子J中手性碳原子如图，故答案为：；（7）以CH3（CH2）3COOH和CH3OH为原料制备CH3CH2CH＝CHCOOCH3，CH3CH2CH＝CHCOOH和CH3CH2OH发生酯化反应生成CH3CH2CH＝CHCOOCH3，CH3（CH2）3COOH发生第一个信息的反应然后发生消去反应生成CH3CH2CH＝CHCOOH，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，知道各物质之间的转化关系，题目难度中等。4．（2023•江苏）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如图：（1）化合物A的酸性比环己醇的强（填“强”或“弱”或“无差别”）。（2）B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为CH3COCl。（3）A→C中加入（C2H5）3N是为了结构反应中产生的HCl（填化学式）。（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。（5）G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为取代反应。（6）写出以、和CH2＝CH2为原料制备的合成路线流程图（须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）强；（2）CH3COCl；（3）HCl；（4）；（5）取代反应；（6）。【分析】根据A、C的结构简式知，A和B发生取代反应生成C，B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B为CH3COCl；C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，根据H的结构简式知，F为，G的分子式为C8H8Br2，F和G发生取代反应生成H，则G为；H发生取代反应生成J；（6）以、和CH2＝CH2为原料制备，发生水解反应然后酸化得到邻甲基苯酚，乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，邻甲基苯酚和BrCH2CH2Br发生取代反应然后发生C生成D类型的反应得到，和发生取代反应生成。【解答】解：（1）化合物A中酚羟基比醇羟基易电离出氢离子，所以A的酸性比环己醇的强，故答案为：强；（2）通过以上分析知，B的结构简式为CH3COCl，故答案为：CH3COCl；（3）A和B反应生成C和HCl，（C2H5）3N具有碱性，能中和HCl促进反应正向进行，提高C的产率，A→C中加入（C2H5）3N是为了结构反应中产生的HCl，故答案为：HCl；（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件：碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，说明含有羧基和苯环，且苯环上不连接甲基或亚甲基；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，说明该醇羟基被氧化生成羰基且醇的结构对称，所以符合条件的结构简式为，故答案为：；（5）F中羟基发生取代反应生成H，F→H的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（6）以、和CH2＝CH2为原料制备，发生水解反应然后酸化得到邻甲基苯酚，乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，邻甲基苯酚和BrCH2CH2Br发生取代反应然后发生C生成D类型的反应得到，和发生取代反应生成，合成路线为：，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。5．（2023•海南）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如图：回答问题：（1）A的结构简式：，其化学名称苯甲醛。（2）B中所有官能团名称：碳碳双键、酯基。（3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为反式（填“顺”或“反”）。（4）B→C的反应类型为还原反应。（5）与E互为同分异构体之——X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：（任写一种）。（6）E→F的反应方程式为。（7）结合上图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计。【答案】（1）；苯甲醛；（2）碳碳双键、酯基；（3）反；（4）还原反应；（5）；（6）；（7）。【分析】A的不饱和度为＝5，苯环的不饱和度是4，根据B的结构简式知，A中含有苯环且A中还存在一个双键，结合A的分子式知，A为，A和乙酸乙酯发生取代反应生成B，B和氢气发生还原反应生成C，C和SOCl2发生取代反应生成D，E和苯酚钠发生取代反应生成F，根据F的结构简式、E的分子式知，E为；F发生取代反应生成福莫卡因；以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料合成，根据A→B→C的反应知，乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛、乙酸乙酯反应生成CH3CH＝CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH＝CHCOOC2H5反应生成，再水解生成。【解答】解：（1）结合上述分析可知，A的结构简式：，其化学名称苯甲醛，故答案为：；苯甲醛；（2）结合题干信息中B的结构式，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基，故答案为：碳碳双键、酯基；（3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定，故答案为：反；（4）结合上述分析，B→C的反应类型为还原反应，故答案为：还原反应；（5）E的结构为，同分异构体满足①含有苯环，②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为，故答案为：；（6）E→F的反应方程式为：，故答案为：；（7）乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛、乙酸乙酯反应生成CH3CH＝CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH＝CHCOOC2H5反应生成，再水解生成，合成路线为：，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查对比、分析、推断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。6．（2023•广东）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物vii的路线如图（加料顺序、反应条件略）：（1）化合物i的分子式为C5H10O。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为CH3CH2COCH2CH3或（CH3）3CCHO（写一种），其名称为3﹣戊酮或2，2﹣二甲基丙醛。（2）反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv，原子利用率为100%。y为O2。（3）根据化合物v的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a浓硫酸、加热消去反应bO2/Cu、加热氧化反应（生成有机产物）（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有CD。A.反应过程中，有C—I键和H—O键断裂B.反应过程中，有C＝O双键和C—O单键形成C．反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键（5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物viii。基于你设计的合成路线，回答下列问题：（a）最后一步反应中，有机反应物为、CH3CH2OH（写结构简式）。（b）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH。（c）从苯出发，第一步的化学方程式为+Br2+HBr（注明反应条件）。【答案】（1）C5H10O；CH3CH2COCH2CH3或（CH3）3CCHO；3﹣戊酮或2，2﹣二甲基丙醛；（2）O2；（3）浓硫酸、加热；；O2/Cu、加热；；（4）CD；（5）（a）、CH3CH2OH；（b）CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH；（c）+Br2+HBr。【分析】环己醇和HBr发生取代反应生成，乙烯发生氧化反应生成环氧乙烷，环氧乙烷和发生开环取代反应生成v，v发生取代反应生成vi，vi和i、CO反应生成vii；（5）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，苯和液溴发生取代反应生成溴苯，乙烯发生氧化反应生成环氧乙烷，环氧乙烷和溴苯发生反应③类型的反应得到，苯乙醇发生和HI发生取代反应生成，和CO、乙醇发生反应⑤的原理生成。【解答】解：（1）化合物i的分子式为C5H10O，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，结构对称，且含有两种氢原子，x的结构简式为CH3CH2COCH2CH3或（CH3）3CCHO，其名称为3﹣戊酮或2，2﹣二甲基丙醛，故答案为：C5H10O；CH3CH2COCH2CH3或（CH3）3CCHO；3﹣戊酮或2，2﹣二甲基丙醛；（2）反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv，原子利用率为100%，说明没有副产物生成，根据元素守恒知，y为O2，故答案为：O2；（3）a．v在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成；b．v在Cu作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成，故答案为：浓硫酸、加热；；O2/Cu、加热；；（4）A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂，和CO反应生成酯基，故A正确；B．反应过程中，反应⑤CO中C≡O三键断裂，vii中有C≡O双键和C—O单键形成，故B正确；C．反应物i中，氧原子价层电子对个数是4，则氧原子采取sp3杂化，该分子结构对称，不存在手性碳原子，故C错误；D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，故D错误；故答案为：CD；（5）（a）和CO、乙醇发生反应⑤的原理生成，所以最后一步反应中，有机反应物为、CH3CH2OH，故答案为：、CH3CH2OH；（b）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，其化学方程式为CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH，故答案为：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH；（c）从苯出发，第一步为苯和液溴在溴化铁作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，该反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：+Br2+HBr。【点评】本题考查有机物合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系等知识点是解本题关键，会根据原料及目标产物的结构简式进行合成路线设计，注意知识迁移方法的灵活运用。7．（2023•山东）根据杀虫剂氟铃脲（G）的两条合成路线，回答下列问题。已知：Ⅰ.Ⅱ.路线一：A（C7H6Cl2）B（C7H3Cl2N）CDE（C8H3F2NO2）G（）（1）A的化学名称为2，6﹣二氯甲苯（用系统命名法命名）；B→C的化学方程式为+2KF+2KCl；D中含氧官能团的名称为酰胺基；E的结构简式为。路线二：（2）H中有2种化学环境的氢，①～④中属于加成反应的是②④（填序号）；J中碳原子的轨道杂化方式有3种。【答案】（1）2，6﹣二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；；（2）2；②④；3。【分析】路线一：由E、F的分子式，结合G的结构简式、信息I，可知E为、F为，由反应条件可知C发生信息Ⅱ中反应生成D，则C中含有﹣CN，C中﹣CN转化为﹣CONH2生成D，D中﹣CONH2转化为生成E，可知D为、C为，结合分子式与反应条件逆推可知B为、A为；路线二：J与D（）发生信息I中反应生成G（），可推知J为，由H的分子式、G的结构简式，纵观整个过程，可知H中含有苯环，反应过程中苯环侧链位置不变，可推知H为，H中﹣NO2还原为﹣NH2生成I，I中﹣OH与F2C＝CF2发生加成反应引入﹣OCF2CF2H生成F，故I为、F为。【解答】解：（1）由分析可知，A的结构简式为，A的化学名称为2，6﹣二氯甲苯；B→C的化学方程式为+2KF+2KCl；D的结构简式为，D中含氧官能团的名称为酰胺基；由分析可知，E的结构简式为，故答案为：2，6﹣二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；；（2）H的结构简式为，H中有2种化学环境的氢；由分析可知，①～④中属于加成反应的是②④；J为，苯环上碳原子采取sp2杂化，侧链﹣OCF2CF2H中饱和碳原子采取sp3杂化，﹣N＝C＝O中碳原子采取sp杂化，分子中碳原子的轨道杂化方式有3种，故答案为：2；②④；3。【点评】本题考查有机物的推动与合成，充分利用转化中有机物的结构简式、分子式进行分析判断，注意对给予反应信息的理解，题目较好地考查了学生的自学能力、分析推理能力、综合运用知识的能力。8．（2023•乙卷）奥培米芬（化合物J）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部分反应条件已简化）。已知：。回答下列问题：（1）A中含氧官能团的名称是羟基、醚键。（2）C的结构简式为。（3）D的化学名称为苯乙酸。（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1：1，其结构简式为ClCH2CH2Br。（5）H的结构简式为。（6）由I生成J的反应类型是取代反应。（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有13种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示五组峰、且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为。【答案】（1）羟基、醚键；（2）；（3）苯乙酸；（4）ClCH2CH2Br；（5）；（6）取代反应；（7）13；。【分析】根据E的结构可知，A和B发生取代反应生成C，C的结构简式为，比较C和E的结构以及D的分子式C8H8O2可知，D的结构简式为，根据反应原理，可知H的结构简式为，据此分析。【解答】解：（1）根据A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羟基和醚键，故答案为：羟基、醚键；（2）根据E的结构可知，A和B发生取代反应生成C，C的结构简式为，故答案为：；（3）由分析知，D的结构简式为，其名称为苯乙酸，故答案为：苯乙酸；（4）比较E和G的结构，F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1：1，可知F的结构简式为：ClCH2CH2Br，故答案为：ClCH2CH2Br；（5）由分析知，H的结构简式为，故答案为：；（6）比较I和J的结构简式可知，由I生成J的反应为酯的水解，因此由I生成J的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；（7）D的结构简式为，在D的同分异构体中，能发生银镜反应，说明含有﹣CHO；遇FeCl3溶液显紫色说明该有机物中含有酚羟基，则该有机物若苯环上连有两个取代基，即，有邻间对3种，若苯环上含有三个取代基，则含有﹣CHO、﹣OH、﹣CH3，若﹣CHO、﹣OH处于邻位，则有，共4种，若﹣CHO、﹣OH处于间位，则有，共4种，若﹣CHO、﹣OH处于对位，则有，共2种，因此在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有13种，核磁共振氢谱显示五组峰、且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为：，故答案为：13；。【点评】本题主要考查有机物推断，为高频考点，题目难度一般。9．（2023•全国）咖啡酸苯乙酯（CAPE）是蜂胶要成分之一，有较强抗炎作用，其结构简式为（图1）；某研究组以苯及咖啡酸（E）为原料合成CAPE的路线如图2。回答下列问题：（1）A的化学名称为乙苯。（2）由A生成B的反应类型为氧化反应。（3）由B生成C的化学方程式为2+O22。（4）D的结构简式为。（5）E的分子式为C9H8O4。（6）F为E的芳香同分异构体，1molF与足量饱和NaHCO3溶液反应可产生2molCO2，F可能的结构共有10种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的有（写结构简式）。【答案】解：（1）乙苯；（2）氧化反应；（3）2+O22；（4）；（5）C9H8O4；（6）10；。【分析】由流程题可知，A为，B为，C为，D为，E为，据此分析。【解答】解：（1）由分析知，A为，