2025全国高考二轮化学配套热练微专题热练22　有机物结构与性质

2025全国高考二轮化学配套热练微专题9有机推断与合成微专题热练22有机物结构与性质1.(2024·浙江卷1月)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：下列说法不正确的是(A)A.试剂a为NaOH的乙醇溶液B.Y易溶于水C.Z的结构简式可能为D.M分子中有3种官能团【解析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，则Z为CH2=C(CH3)COOH。根据分析可知，1,2－二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A错误；HOCH2CH2OH含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确。2.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是(D)A.X分子中所有碳原子共平面B.1molY最多能与1molH2发生加成反应C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色【解析】X中有连接3个C和1个H的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳碳双键、酮羰基均可以与H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，故1molY最多能与2molH2发生加成反应，B错误；Z中有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键，可以与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应，使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。3.(2024·湖南卷)组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段。下列说法错误的是(A)A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同B.碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸C.核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对【解析】脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，二者的碱基不完全相同，戊糖不同，A错误。4.(2024·福州一检)“扑热息痛”是重要的解热镇痛药，其结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是(B)A.分子式为C8H7NO2B.含有2种官能团C.所有原子可能处于同一平面D.能与溴水发生加成反应【解析】由结构简式可知，其分子式为C8H9NO2，A错误；该物质含有酚羟基和酰胺基两种官能团，B正确；分子结构中含有—CH3，为立体结构，所有原子不可能共平面，C错误；含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，D错误。5.(2024·龙岩3月)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图所示。下列有关说法错误的是(A)A.X分子中所有原子不可能共平面B.Y分子中不存在手性碳原子C.1molY最多能与3molNaOH反应D.Y、Z可用新制氢氧化铜鉴别【解析】X分子中，羟基通过旋转可以和苯环平面共面，羧基平面通过旋转也可以和苯环平面共面，A错误。6.(2024·泉州质检三)以4－乙烯基吡啶(X)为原料合成某药物，部分路线如图所示：下列说法正确的是(D)A.X存在顺反异构体B.Y的水解产物都能发生聚合反应C.Z中所有碳原子一定处于同一平面D.M能发生氧化反应和消去反应【解析】X中碳碳双键一端碳原子连接2个H原子，X不存在顺反异构体，A错误；Y水解生成乙醇和HOOCCH2COOH，乙醇不能发生聚合反应，B错误；Z中含4个饱和碳原子相连的结构，所有碳原子不一定共平面，C错误；M中含羟基，且与羟基相连的碳原子上有H原子，则M能发生氧化反应和消去反应，D正确。7.(2024·漳州四检)3－O－咖啡酰奎尼酸(M)是金银花中抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。下列关于M说法正确的是(D)A.1molM最多能与5molNaOH反应B.能发生加聚反应，不能发生缩聚反应C.能与NaHCO3反应生成CO2D.所有碳原子不可能共平面【解析】1molM含有2mol酚羟基、1mol酯基，最多能与3molNaOH反应，A错误；含有碳碳双键，能发生加聚反应，含多个羟基能发生缩聚，B错误；酚羟基不能与NaHCO3反应，C错误；六个碳原子以单键形成的环状结构，所有碳原子不可能共面，D正确。8.(2024·武汉2月调研)有机物X是一种瞬干胶，在常温、常压下受水的引发可快速聚合实现黏合，其原理如图所示。下列说法错误的是(B)A.有机物X中所有的碳原子可能共平面B.1molX最多与2molH2发生加成反应C.氰基和酯基对碳碳双键具有活化作用D.可用酒精洗涤沾到皮肤上的有机物X【解析】酯基、碳碳双键为平面结构，单键可以旋转，有机物X中所有的碳原子可能共平面，A正确；—CN与碳碳双键都能与H2发生加成反应，故1molX最多与3molH2发生加成反应，B错误；在常温常压下，有机物X可快速聚合实现黏合，故氰基和酯基对碳碳双键具有活化作用，C正确；一般来说有机物易溶于有机溶剂，可用酒精洗涤沾到皮肤上的有机物X，D正确。9.(2024·潍坊二模)树豆酮酸具有降糖活性，可用于糖尿病及其并发症的治疗，结构如图所示。下列关于树豆酮酸的说法正确的是(A)A.分子式为C21H22O5B.能发生氧化反应和消去反应C.可用酸性KMnO4溶液检验分子中的碳碳双键D.与足量NaHCO3溶液反应，最多可消耗2molNaHCO3【解析】分子中酚羟基和碳碳双键都易发生氧化反应，该分子中没有能发生消去反应的官能团，所以不能发生消去反应，B错误；分子中碳碳双键、酚羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别碳碳双键，C错误；只有羧基能和碳酸氢钠以1∶1反应，所以1mol该物质最多消耗1mol碳酸氢钠，D错误。10.(2024·莆田二模)川芎是一味常用的活血行气中药，其有效成分之一的结构如下图所示。下列有关说法正确的是(D)A.分子中sp2杂化的碳原子有8个B.能发生银镜反应C.分子中含有4个手性碳原子D.能与氯化铁溶液发生显色反应【解析】苯环上的碳原子和双键C原子采取sp2杂化，共有9个，A错误；该有机物中不含醛基或甲酸酯基，不能发生银镜反应，B错误；该有机物中含有3个手性碳原子，C错误。11.(2024·济宁二模)某抗氧化剂的结构简式如图所示。下列说法正确的是(B)A.除氢外，所有原子可能共平面B.与H2完全加成后分子中有一个手性碳原子C.分子中含有5种官能团D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH【解析】该结构在酰胺基和酯基中间的碳原子处连有饱和碳原子，故所有原子不可能共平面，A错误；与H2完全加成后分子中有一个手性碳原子，位置在酰胺基和酯基中间的碳原子处，B正确；分子中含有4种官能团，分别为碳溴键、碳碳双键、酰胺基、酯基，C错误；1mol该物质中能消耗NaOH的有：①苯环上的—Br，消耗1molNaOH时生成酚羟基和NaBr，酚羟基又消耗1molNaOH生成酚钠，所以共消耗2mol；②酰胺基和酯基分别消耗1molNaOH。故一共消耗4molNaOH，D错误。12.(2024·合肥二模)靛蓝是人类最早应用的天然染料之一，结构简式如图所示。下列说法错误的是(C)A.靛蓝的分子式为C16H10N2O2B.靛蓝存在顺反异构体C.靛蓝可以发生加成反应和水解反应D.靛蓝在水中的溶解度较小【解析】分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，故存在顺反异构体，B正确；苯环、碳碳双键、羰基都能发生加成反应，不能发生水解反应，C错误；憎水基团对其溶解性影响能力远远大于亲水基团，所以该物质在水中的溶解度较小，D正确。13.(2024·安庆二模)水溶性小分子透过颜料，经过电子束辐射变成长链固体状态，再与陶土表面牢固结合，进而起到加固颜料作用，原理如图所示。下列说法正确的是(D)A.此反应是缩聚反应B.水溶性小分子中所有碳原子一定共平面C.1mol甲基丙烯酸羟乙酯最多能与2mol氢氧化钠反应D.PHEMA可能是一种亲水性聚合物【解析】该反应是加聚反应，A错误；碳碳单键可以旋转，甲基丙烯酸羟乙酯中的所有碳原子不一定共平面，B错误；甲基丙烯酸羟乙酯中只有酯基能与氢氧化钠发生反应，则1mol甲基丙烯酸羟乙酯最多与1mol氢氧化钠反应，C错误；该聚合物中含有许多羟基，可能是种亲水性聚合物，D正确。14.(2024·芜湖二模)对甲氧基肉桂酸－2－乙基己酯是目前世界上最常用的防晒剂之一，毒性极小，对皮肤无刺激，安全性好，其结构简式如图所示。下列有关该防晒剂的说法正确的是(B)A.分子式为C17H26O3B.该分子最多具有2个手性碳原子C.分子中三个氧原子不可能与苯环处在同一平面内D.1mol该分子最多可与5mol氢气发生加成反应【解析】该有机物分子式为C18H26O3，A错误；与丁基相连的碳为手性碳原子，丁基内可能含有1个手性碳原子，即最多具有2个手性碳原子，B正确；苯环、双键为平面结构，则三个氧原子可能与苯环处在同一平面内，C错误；苯环、碳碳双键与氢气发生加成反应，则1mol该分子最多可与4mol氢气发生加成反应，D错误。微专题热练23有机推断与有机合成(一)1.(2024·合肥二模)恩杂鲁胺(J)是一种雄性激素受体拮抗剂，可以通过以下方法合成：(1)A中官能团的名称为碳氟键、硝基；B的结构简式为；C→D的反应类型为还原反应。(2)D→F的化学方程式为。(3)与E具有相同官能团的同分异构体还有4种(不考虑立体异构)，写出任一种含有手性碳的结构简式：NCCH(OH)CH2CH3[或NCCH2CH(OH)CH3或CH3CH(CN)CH2OH]。(4)I→J时还得到了另一小分子产物，该产物的结构简式为CH3OH。(5)参照上述流程，写出用为主要原料制备的合成路线(其他原料、试剂任选)。【答案】【解析】(1)观察结构可知，A中官能团的名称为碳氟键、硝基；对比A与C的结构简式，结合B的分子式，推知B的结构简式为；C生成D的过程中硝基转化为氨基，该反应类型为还原反应。(3)与E具有相同官能团的同分异构体还有NCCH(OH)CH2CH3、NCCH2CH(OH)CH3、NCCH2CH2CH2OH、CH3CH(CN)CH2OH共4种，任一含有手性碳的结构简式见答案。2.(2024·福州质检2月)以异胡薄荷醇为原料制备合成青蒿素的中间体G的路线如下：已知：①－Bn代表；②；③＋H2O(R1、R2、R3、R4＝H或烷基)。(1)G中所含官能团名称是(酮)羰基、醚键。(2)B的结构简式为。(3)反应Ⅱ的反应类型是取代反应。(4)反应Ⅲ的化学方程式为。(5)反应Ⅵ中试剂X为H2。(6)同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为(不考虑立体异构)。①能发生银镜反应；②含有六元环且环上只有两个取代基；③核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为6∶4∶4∶2∶1∶1。(7)参考上述信息，设计以丙烯为原料选择性合成的路线(无机试剂任选)。【答案】CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(1BH3),\s\do5(2H2O2，OH－))CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(CuO),\s\do5(△))【解析】由A和C的结构简式、反应条件及已知②可推出B的结构简式为；由F和G的结构简式可知，F生成G为加成反应，则试剂X为H2。(3)由B和C的结构简式可知，B中的一个羟基上的H原子被—Bn取代，则反应Ⅱ为取代反应。(6)由A的结构简式可知，A中只含一个氧原子，A的同分异构体能发生银镜反应，说明该同分异构体中含有醛基，同时满足②含有六元环且环上只有两个取代基，③核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积之比为6∶4∶4∶2∶1∶1(说明含有6种不同环境的H)的A的同分异构体的结构简式见答案。3.(2024·龙岩3月)下列是合成一种用于治疗消化不良和胃轻瘫等胃肠道疾病药物I的路线。已知：回答下列问题：(1)A的名称是对甲基苯酚(或4－甲基苯酚)。(2)酸性比较：A<(填“>”“<”或“＝”)B，请从物质结构角度分析原因：甲基为推电子基团，醛基为吸电子基团，B中的O—H极性更大，容易断裂。(3)F的结构简式是。(4)写出B＋C→D的化学方程式：。(5)参照上述信息，利用对二甲苯及必要的无机试剂制备化合物Z的路线如下：①物质X的结构简式为。②已知X→Y过程中，C—C—C键角变小，则Y→Z的反应类型为取代反应。(6)化合物G的同分异构体满足以下条件的有2种；写出其中任意一种的结构简式：或。i．能与FeCl3发生显色反应；ii.能与NaHCO3反应；iii.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比1∶1∶2∶6。【解析】(3)F、H反应生成I，由I的结构简式逆推，可知F是。(5)②X→Y过程中，C—C—C键角变小，则与氢气发生加成反应生成，与SOCl2发生取代反应生成。(6)能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；能与NaHCO3反应，说明含有羧基；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比1∶1∶2∶6，说明结构对称，符合条件的同分异构体见答案。4.(2024·厦门四模)抗心律失常药物盐酸决奈达隆(I)的合成路线如下。(1)A＋B→C的反应类型为取代反应(或酯化反应)。(2)C→D同时生成CH3CH2OH。①D中官能团的名称是羰基、羟基。②吸电子能力：1号基团＜(填“＞”或“＜”)2号基团。(3)E→F的化学方程式为。(4)G的同分异构体中符合以下条件的有13种。①含有苯环和硝基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③该有机物具有两性。(5)结合平衡移动原理说明D＋G→H中CH3COOH的作用为醋酸中和反应生成的氨，使平衡正移，提高产率。【解析】(4)G的同分异构体符合以下条件：①含有苯环和硝基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③该有机物具有两性，说明含有氨基或亚氨基，所以G的同分异构体中含有—NH2(或—NH—)、—NO2、—OH，若苯环上有3个取代基，即—NH2、—NO2、—OH，有10种位置关系；若苯环上有2个取代基，即—NH—NO2、—OH，有3种位置关系，所以符合条件的G的同分异构体一共有13种。5.(2024·武汉2月调研)水仙环素是一种植物生长调节剂，具有抗肿瘤、细胞毒性等作用。化合物H是水仙环素合成的中间产物，其合成路线如图所示：已知：R－Xeq\f(Bu3SnH,AIBN)R—H回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称为(酚)羟基、醚键。(2)A→B反应的化学方程式为或(3)B→C的反应试剂和条件为NaOH、乙醇、加热。(4)E的结构简式为。(5)F与G的反应为最理想的“原子经济性反应”，则G的名称为甲醇。(6)F中有3个手性碳原子。(7)芳香族化合物I是A的同分异构体，其核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积之比为6∶3∶2，则符合条件的I有4种。【解析】(3)B中溴原子发生消去反应生成C，则B→C的反应试剂和条件为NaOH、乙醇、加热。(6)标“*”碳原子为手性碳原子：，共3个。(7)芳香族化合物I是A的同分异构体，其核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积之比为6∶3∶2，说明含有3种氢原子且含有3个甲基，其中两个甲基是等效的甲基，符合条件的结构简式为、、、，共有4种。微专题热练24有机推断与有机合成(二)1.(2024·芜湖二模)阿莫奈韦(L)是一种治疗带状疱疹的药物，其合成路线如图：(1)C中官能团的名称为碳溴键、酯基，D→E的反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热。(2)F的化学名称为2,6－二甲基苯胺。(3)I的结构简式为。(4)由C和F生成G的化学方程式为。(5)与C含有相同官能团且核磁共振氢谱只有两组峰的结构简式为。(6)利用已知条件及相关试剂设计由制备的合成路线(无机试剂任选)。已知：①ROHeq\o(→,\s\up7(TBDPSCl))ROTBDPS(保护羟基)；②ROTBDPSeq\o(→,\s\up7(TBAF))ROH(脱保护)；③。【答案】2.(2024·漳州三模)氨基酮类化合物在麻醉、镇痛、抗抑郁等方面都有广泛的应用。氨基酮类化合物I的合成路线如下：已知：①；②。回答下列问题：(1)M中官能团的名称为碳碳双键、酯基。(2)B→C为加成反应，N的结构简式为。(3)在水中的溶解度：C＞(填“>”或“<”)D。(4)设计步骤D→E和G→H的目的是保护羰基。(5)E→F反应的化学方程式为。(6)H→I的反应类型为加成反应。(7)M的同分异构体中，能够与NaHCO3溶液反应生成CO2，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为。【解析】(3)C分子比D分子多一个醛基，可增强其与水之间的氢键，提高其在水中的溶解度，故在水中的溶解度：C＞D。(4)经过D→E和G→H，D的酮羰基先反应后恢复，目的是防止E→F的过程中酮羰基与氨基之间发生以及F→G的过程中酮羰基被还原，即保护了酮羰基。(7)M的结构简式为、分子式为C4H6O2，能够与NaHCO3溶液反应生成CO2的同分异构体中有羧基，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为4∶1∶1的结构简式见答案。3.(2024·湖北八市3月联考)环丙沙星(H)是一种广谱抗菌药物。其工艺合成路线如图：已知：回答下列问题：(1)A的系统命名是1－氟－2,4－二氯苯(或2,4－二氯－1－氟苯)，C中含氧官能团名称是酯基、羰基。(2)F的结构简式是，G→H的反应类型是取代反应。(3)写出A→B的化学方程式：。(4)D生成E的反应经历了加成和消去的过程。请写出D→E中间体的结构简式：。(5)写出同时符合下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式(或、、)(任写一种即可)。①分子中含有硝基和2个苯环；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③其核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1。【解析】由有机物的转化关系可知，在氯化铝作用下，A与CH3COCl发生取代反应生成B，则B的结构简式为；氢氧化钠作用下E发生反应生成F，F的结构简式为，F在酸性条件下发生水解反应生成G，则G的结构简式为。(5)分子中含有硝基和2个苯环；有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数之比为2∶2∶2∶2∶1，说明分子结构对称；与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基，符合条件的G同分异构体见答案。4.(2024·合肥三模)某科研小组以芳香烃A为主要原料合成一种新型聚酯材料G的合成路线如图所示：已知：①R－Cl＋NaCN→RCN＋NaCl；②RCNeq\o(→,\s\up7(H＋))RCOOH(R为烃基)。回答下列问题：(1)A的化学名称为1,4－二甲苯(系统命名法)；D→E的反应条件是氢氧化钠水溶液、加热。(2)B→C的化学方程式为。(3)D的结构简式为；D中官能团的名称为碳氯键(或氯原子)。(4)E→F的化学方程式为；其反应类