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第十二章杂环化合物和生物碱第十二章杂环化合物和生物碱广州卫生职业技术学院

主讲人：周伟平

第三节六元杂环化合物第十二章杂环化合物和生物碱一、含有1个杂原子的六元杂环化合物（一）吡啶的分子结构吡啶5个碳原子和1个氮原子都以sp2杂化轨道相互重叠，环上6个原子都有1个垂直于该平面未参与杂化的p轨道，p轨道相互平行并重叠成闭合的π电子共轭体系，具有芳香性。γ-吡喃

重点学习第三节六元杂环化合物第三节六元杂环化合物（二）吡啶的性质能与水混溶，可溶解多数极性和非极性有机化合物，甚至可溶解某些无机盐。1．碱性

pKb

=8.8，比苯胺略强，比脂肪族胺和氨弱。2．亲电取代反应

比苯难，主要发生在β-位，产率较低。良好的有机溶剂3．氧化还原反应

吡啶环对氧化剂较稳定，尤其在酸性条件下，很难被氧化。但当环上有烃基时，烃基吡啶容易被氧化成吡啶羧酸。γ-甲基吡啶

γ-吡啶甲酸烟碱

β-吡啶甲酸你猜这两种物质被氧化的产物又是如何？第三节六元杂环化合物二、含有2个氮原子的六元杂环化合物哒嗪

嘧啶吡嗪第三节六元杂环化合物二、含有2个氮原子的六元杂环化合物重要的嘧啶衍生物2-氧-4-氨基嘧啶（胞嘧啶）2,4-二氧嘧啶（尿嘧啶）5-甲基-2,4-二氧嘧啶（胸腺嘧啶）形成DNA和RNA的重要碱基第三节六元杂环化

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