中国药科大学有机化学-课程试题库

完成反应式：

2-4章；

1.写出下列反应的主要产物

5Y俳

(3)

2写出下列反应的主要产物

(I)PhCH2cl+NaCN--------->(2)”NaOH

H~|—BrH,0>

CH2cH2cH3

(3)(CH3cHz”CBr5力Na»

(4)(CH3)2NCH2CH2CH2CH,I"止》

(5)CH3cH?Br+Mg一切您a(6)CH3cH2cH2cl+C&三CNa---------►

(8)CH3cH2cH2cH+CH3COONa,2H5。1

(7)CH3cH2cH2。+(CH3)3CONa---------»

答案

CH,(3)CH2cH3

HQF

CH3cH?C=CHCH

CH2cH2cH33

(I)PhCH2CN

4Z5

()[Nr()CH3CH2MgBr(6)CH3三CCH2cH2cH3

X

JCH3

(7)(CH3)3COCH2cH2cH3(8)CH3COOCH2cH2cH2cH3

5章：

写出下列反应的主要产物、中间体或试剂。

OH0H

II+

1.CH,-C-C-CH3H

CH3CH3△

CrO

2.-------3---->>

OH

CH

3.Na3

CH3

CH3+

H3O

4.CH3CH2MgBr+

O

HI

5.

NaCN

6.

7.C2H50H+Mg—2

8.(CH3)2CHOH+Al

H2SO4

9.CH3(CH2)2CH2OH+NaBr____1

△

10.(CH3)3COH+HCI(36%)

ZnCI2

11.CH3cH2cH20H+HCI(36%)―—A

12.CKCH-CHCH3

3i|'+HBr

CH3OH

k

13.CHQHQH---------

P

SOCI2

14.CH3(CH2)5CHCH3

OHK2cO3

SOCI2

15.

乙醒⑴

SOCI2

(2)

口比咤

HSO

18.24

CHqCH,OH----------------►

170℃

19.

H3P。4

165-170"C

CH3

HSO

20.24

CH3CH2-C-CH3

OH80℃

HSO

21.CH3cH2cHeH2cH324

OH

⑴

22.

⑵

23.CH3CH2OH

140℃

24.HIO4

5

CIO6H□5c6bHD

IILI+

25.H3C-C一C-CH3------------►

ll

OHOH

26.CHONa+CH=CHCH,CI-------

02/3

H+

0CH

31.H3C-(3+HI--------------------►(1)+(2)

32.(CH3)2CHCH2CH2OH+HBr-------------------(1)―__

无水乙醛

(2)^2)

A(CyCHCH2cH2cH2cH20H

5

CH3OH

33.

H

-OH)

O

1.CH3CH2MgBr

(5)

2.%0+

Hso

3624

第五章Fi?和醛习题参考答

CH3cH2cH2CHQ

O小人也3口儿也4

2

1-CH3CC(CH3)3"kJ-o'M-0NaHO,、H

CN

6.

5.OH(dl)

OH7.(C2H5O)2Mg

8.[(CH3)2CHO]3AI9,CH3(CH2)2CH2Brio.(CH3)3CCI11,CH3CH2CH2CI

12.(CH3)2CCH2CH314.CH3(CH2)5CHCH3

Br13.CH3CH2IBr

H'CH2cH3Cl—

CH2CH3

Cl

1SH3c公V17.Q-CH2CH2CI18CH=CH2

2

21.H3c/H

19.0/C=C\

Z

。20.(CH3)2C=CHCH3HXH2cH3

22.(1)CHXH=CHCH2

3()CH3CH2CH=CH2

OCH

III3

CHO25.CH3cqe6H5

24.

23.CH3cH20cH2cH3CHOC6H5

26

-CH3OCH2CH=CH2

OHOHOHOC2H5OHOPhOHX

r1厂Ir-

I

NH0HcNRoM

2OHgx

28.HcCHcHCH

5229I2lI2

OHsS

\/

Br

U_

30——3XHcoH+cH

-33

CH

32.⑴(CH)CHCHCHBr

3222(2)(CH3)2CHCH2CH2MgBr(3)

Hc

3OCH3

33c

—

oH'c%34.活性MnO2或AI[OCH(CH3)2]3

35.(1)Br2/hv或化物(2)HC三CNa(3)(/Pd+BaSO4(flg#)

(4)O3Zn(H2O)(5)CH2cHeH2cH3

OH

早：

1.CH3CH2CH=CH24-HBr

5.△+HBr-----------*

CH、…

3

6.C=CH2+HBr-----------»

CH「

7.CH3CH2CH2CH=CH2HBr-------------►

8.(CH3)2CHCH=CH2+HBr-------------►(1)+(2)

9.CH2=CH2+HOSO2OH----------------

H3P04

-------------------A

10.CH2=CH2H2O

300℃7MPa

11.CH=CHNaCI

22+B「2(1)+(2)

CCI4

12.+B「2

O

13.CH=CH2

22+B「2---------►

HO

(CH)C=CH2

14.322+B「2

过氧化物

15.CH3CH=CH24-HBr

KMnO.

16.CH3CH2CH=CH2----------------

17.CH3CH=CH2+Cl2气相

500-600℃

!CHCH=C/CH2cH3,柳酸

1eo•LE3k«/门CHCH**---------------------

cH

l

+

N+H

19.CH3-I2

CH

20.(CH3)2C=CCI2+HBr

+H2/Pt--------►

BqCCU一

KMn。4/5%凝性溶液

HBr

HBr过氧化物

9H3----►

1.o32.Zn/H2O

22.CH3CH2C=CH2

LH2SO42.H2O,

___HOCI____________

Bj+NaCI溶液_

H2O/H+.

1MO1B

23.CH3cH=CHCH2cH二CHCF3-—

Br2(1mol)

24.(CH3)2C=CHCH2CH-UII2----------------------►

第六章烯炸参考答案

QQ

11.,CHOCHz'CHCHO2.CF3cH2cH2cl3

Br

eHO2HO2HOeHO-TZIOHOO3(SHO)-0Z

jg

HQ

I

3H93H9N

.4-eH0'612(eH02H0)9H3eH9

H—•8T

loO/

23-LIHOOOZHOeHO,9T珀•si

HO=HOHOIO

坨ZHOOYHO)JaHO

1

HO•=[zHOL^HO।

IOjgjgjg

2HO2HO2H93H9'T【HOsHOeHO-0IHO2OSO2HO£HO'6

cse£22e

H0H0H3(H0)HOHOO(HO)■1a

ii

22£

IOIO-8CHOHOHOHOHO.L

jg

坦WHO),9eH0H3sH0CH0-s

CH3CH

CH33

221CHCHC-CH

322CH3CH2C-CH2

'CH3CH2CBrCH2Br

OHOHBrH

产

CH3CH2C-CH2

CH3cH2coe也HCOH

HBr

ccH

ll3

C

H一3

2275

ICI—

OH0'2

HH。

CH.CHCH

I3yn3।s3

CH3cH2c-CH2CH3cH2c-CH2CH3cH2c-CH

II||,II

BrBrC|BrOHH

23.CHXHBrCHBrCH,CH=CHCF^

24.：CH3）2CBrCHBrCH2CH=CH2

早：

1.HC=CH+Ag（NH3）2NO3----------------►

2.HC=CH+CU（NH3）2CI-------------►

3.C2H5c三CC2H5+H2Pd/CaC）3»

酬

Na

4.n-CH9C=CC4H9-n----------------

NH3（I）

NaNH,,o、

5.HC=CH---------/1）（2）____>

NaNH?（3）

-------------►NaC=CCH3----------------►n-C3H7C=CCH3

Pd/CaO3/H2

6.n-C3H7c三CCH3--------喇木

373Na

NH3（I）

7.HC=CHB12（1mol）»⑴——^2（2）

8.CHXH,C=CCH2CH„B.（1mol）⑴——（2）

9三CH———_、HCI

(2)

HgCI2B

10.CH3c三CH恤AHBr⑵

三

11.CH3CH2CCCH2cH31molHCI,

B「2(1mol)一

12.CH2=CHCH2C^CH

HgSO4

13.HC三CH+H2O

H2SO4*

14.CH式CH/qC=CH.()

o'N'bCH3(CH2)5COCH3

H2O

15.CH3C=CH

'液.

16.HC=CH+NaNH2

CH3(CH2)3C=CH

2NaNH22n-CgHyBr

17.HC=CH

液氨

1)NaNH1)NaNH,

18.HC=CH2(1)--------------弧(2)

2)CHBr

2)CH3CH2Br3

HBr

19.CH^CHCH=CH2

20.

KMNO4

H2/Lindlar催化剂

TK/Ni'"

1molBr

---------------2--------------A

2molBr2

1molHCI_

2CH3cH2c三CH-2molHCI-

30/H+/%2+_

"A^(NH3)2+

"CU(NH3)2CI*

1)NaNH2/NH32)C2H5Br

KMnO4

----------*(a)+(b)+(c)

22.CH,CH=CHC=CH9

1)O.

加-----------(d)+(e)+(f)

2)Zn/H2O

(a)C%、/HEr?,NaNH?

23.CH&C三CCH3——-►^C=C<

33H，CH3

Cl2

24.(CH)CHCH=CH——-KOH

3229高温C2H50HA3

/P

CH3cH=CH?HC三CH-biJ(a)1)o3

25.2)Zn/HO(b)+(c)+(d)

CHfWW2

)一

26.CH2=CHCH2CH2CH=C(CH3)2HCI(1mol

27.CH3c(Br)2cH2cH3(a)(b)

28.

29.

30.

1molH2/Ni

2molH2/Ni

1molBr2

3CH^—CHCH—CHg2molBr2

_1)032)Zn/H2O

参考答案

1.AgC=CAg2.CuC=CCu

nH

、CT。2H54."C4Hg\

3.H5c2C=C

H，HHC4HW

5.

(1)NaC=CH(2)CH3I(3)n-C3H7Br

6.1

()CH3cH2cH2、(2))=二”3

/=C~

HHCH3cH2cHlH

7.H、c，Br

1,c=c、

H(2)CHBr2CHBr2

Br

8.(1)CH3C2Br

C=C-(2)CHCHCBrCBrCHCH

CH3cH2322223

9.(1)H2C=CHCI(2)CH3cHe)

10.(1)CH3C=CH2(2)CH3CBr2CH3

Br

11-CH3Ch!^—CI12.

/C=C、

HCH3CH2CH2BrCHBrCH2C=CH

13

-CH3cHO14.H2O/H2SO4/HgSO415,CH3coe也

16.CH3(CH2)3Br17.CH3cH2cH2c三CCH2cH2cH3

18.(1)HC三CCH2cH3(2)CH3c=CCH2cH3

19.BrCH2CH=CHCH2Br

^^CHO

20.(J

21.(1)CH3CH2COOH(2)CH3CH2CH=CH2

CHCHBr

(3)CH3cH2cH2cH3(4)3^c=c^

Br，H

(5)CH3CH2CBr2CHBr2(6)CH3CH^c=c^H

Cl，、H

(7)CH3cH2CCI2cH3(8)CH3cH2coe也

(10)CH3cH2c三CCu

(9)CH3CH2C=CAg

(11)CH3cH2c三CCH2cH3

22.aCH3COOHbCH3c三CCH3cCH3coeOOH

dCH3COCHOeHCHOfCH3CHO

23

-aLi/NH3bCH3c三CCH3cLindlar催化剂，H?

b

24.a(CH3)2CCH=CH2CH2=CCH=CH2

ClCH3

OO

25.aCH3CH=CHCHCH=CH2bCH3CHOcHCHOdHCCHCH

品3CH,

26.CH=CHCH2CH2CH2CCI(CH3)2

27.aCH3C=CCH3bCH3coeH2cH3

31.(1)CH3CH=CHCH3,CH3CH2CH=CH2

(2)CH3cH2cH2cH3

(3)BrCH2CH=CHCH2Br+BrCH2CHBrCH=CH2

(4)BrCH2CHBrCHBrCH2Br

(5)CH3CH=CHCH2CI+CH3CHCICH=CH2

(6)2HCH0+HCOCHO

8章；

1.Q+B,占J

2.0+HN°3

SO3H发烟H2SC

4.

200〜245℃

eIOIV,9I

^^IOIVIO2HOHOVHO)+^J],SI

0)(L)IOOOWHO+。

IOOOCH9+,[^j]-ii

QG9

H0H9s(CH0)-6

"osL

QHWHO),8

s(eH9)H0

乙

+H

OSH+

H,S

HCOS

。2

HSO

17.+24

HNO3

so

18.4

19.1)+2)

20.

1+2

21.

22.2)+(3)

23.

1)+2)

Ni

24.o+H2

光照

25.ci

250

26.+V2O5

O

02400-500℃

CL

27.CH2cH3------

光或热

28HBr

29

30

31O-CH2cH3_(1)+(2)

32

33

34

35

HNO50-70℃

363

,CHCO)O

CH3COOH32

100%HSO

______2_A4

______<80℃

37

95%H2SO4

℃

38

39

V2Q5

400℃

44.Q+—A—

CH3

45

-+H2(1mol)————►

46.C6H5)2CH-fVcH3—

x=/hv

^/OCH3

人

47.CH3O-^3+(CH3)2CHCH2COCI©3>

'oc%

48.QQKMn04,

49-MOAIR.

r(DH2coeI

5CHC

°'Ck/O303H

H3O

52.CH3cH厂@>+(CH3)2CHCH2CI

+

H2O/H

Hg2+

第九章跋基化合物

?+?

?

稀OHLiA旧4

CH3cH2cH2CH0--------►?h

8、Br22c2H50HMg(1)(CH)CHCHO?

?--------?32

(CH3)2CHCHO——」►----►

乙酸干HC1干酸+

⑵H30

9?

CH3MgBr

-----:------->?-------A?2

干酸(2)?

KzCrzO?NaHSO3

9

?

A

CH2=CHCH,OH--~~>(

6、干HQ

PhCH=CHCHO+CH2—CH2)

OHOH

H2O,①PhCHzMgBr

))一一L()

7、

K2G2O7

IMXH3pO4

CH3CH=CHCH3^r))

112so4

8、0

NaBIU(H+

)△)()

®Zn/H2O-OH-

9、HOCH2cH2cH2cH()+CH30H—na

2()、I,NaOH(DOir,ILO

)

)

异丙醉铝

21、

CHO

稀NaOII

△()

CH2CCH3

22、

oCH3

稀NaOHNaBH4

-------------->

CH3CCH2CH2C—CHO△)------------)

CH3OH

CH3

23、o

稀NaOH/

----△-----、)

24、

HCN,OFT

o)

II

CH3CCH=CH2

NH2—NH—Ph

-----------------------A)

25、

①LiAlHi

)-------►()

②Hz。

26、

)+()

Ph

（用Fischer投影式表示）

27、

①Mg,干酸

②CH3cHOH+

)*()

③H+,用。△

①B&Na

----------------->

28、)*()

CH20H

IClo3,、稀OH-KMnO4

))△f))

与H24OIF

CH,OH

29、

、稀NaOH

)+()

30、

、稀NaOII.

)----------*()

第卜章日比

第一节酚

1、OH

2、

OH"

->)

3、OH

)”一)

4、

H+

)

5、OH

(CHO)SO/

)---3---2->2()

6、

CHI

)3)

CH3

NaOH/HO(△

Br2)*()

室温

OH

8、OH

AICI3

+(CH3co%。一＞---------►

)△

OCCH3

11*

9、

H3Br2/H2O^^

CH3COOH+

CH2OH

\/\IIBr、OH-」

OH

oH)△*

o

OCCH7CH3

0一

12、OH

OH

(CH)CC1CH=CHCHCI△

-----3--3---►()-----2----------2--►()-------

IIFK2c。3

200V

14、

CH2=CHCH2cH

第二节、sg

15、

CH,=CHCH,CH,-

⑹O

j+2CH2=CH—CH=CH2

、Zn-llg

)------------►(

HC

、NaBIL,,

II2O

Pb(OAc)[H]

)>)

to]

第十一章竣酸和取代竣酸

1,COOH

SOC12

))

A1C13

CH2COOH

足量SOC12

)

CH2OH

3、O22cH3coOH,H+

-()

△

4、