《有机化学》课程教学大纲

ADDINCNKISM.UserStyle《有机化学》课程教学大纲（理论课程）一、课程基本信息课程号1723D00001开课单位药学院课程名称有机化学OrganicChemistry课程性质必修考核类型考试课程学分4课程学时68课程类别学科基础先修课程无机化学适用专业（类）药学、药物制剂二、课程描述及目标（一）课程简介《有机化学》是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、应用以及相关理论和方法的科学，是化学的一个重要分支，也是药学专业学生的必修基础课程之一。它是培养药学专业学生整体知识结构的重要组成部分，同时也是后续化学、药学课程的基础。本课程主要讲授各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质、重要合成方法以及相互之间的转化关系；价键理论和分子轨道理论在有机化学的应用；诱导效应和共轭效应；碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体及其在有机反应中的应用；亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和自由基反应历程，氧化-还原反应，缺电子重排历程，周环化反应；立体化学的基本知识和基本理论；重要有机化合物的来源、制法及其主要用途。教学目标通过本课程的学习使学生掌握有机化合物的结构、命名、物理及化学性质、各种官能团化合物之间的相互转化及其规律、立体化学特征、典型有机反应的反应机理等有机化学的基本概念和基本理论；熟悉有机化合物研究的一般方法；了解各类代表性化合物及其应用；要求学生概念清楚，基本理论扎实，理解反应机理，掌握各类有机反应的共同特征和规律，并利用掌握的有机反应实现目标化合物的基本技巧，运用这些理论去解决药学专业一般有机化学问题的能力，为日后继续深造及从事药学学科的学习、教学、科研与开发打下坚实的基础。课程目标1：掌握有机化学的基本概念和基本理论。课程目标2：掌握重要有机物的命名、物理性质、典型结构和制备方法。课程目标3：掌握各类有机物的化学性质、典型反应的机理及影响反应的因素。课程目标4：掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学。课程目标对毕业要求的支撑关系毕业要求指标点课程目标权重1-5：具有一定的文化知识，包括科学基础和人文基础通识性知识课程目标1、20.31-2：掌握药学各主要学科的实验技术和科学研究方法课程目标30.61-4：了解药学及相关学科的发展动态和前沿信息课程目标40.1四、教学方式与方法本课程采用多媒体与模型教具相结合的方式进行课堂讲授教学。采用多媒体可以将文字、图片、动画、语音、影像等引入课堂教学，把反应机理、立体化学等一些比较抽象的内容更加形象化、具体化、生动地表现出来，可以在相对比较轻松的环境下完成课堂教学。在教学中使用模型，具有非常明显的直观作用，对于有机分子空间结构的描述，它比任何单纯的语言描述，都要更加形象、逼真、生动，更易于学生接受。所以，对于立体化学的讨论，模型具有其独特的优势。在教学方法方面适当借鉴PBL（Problem-basedLearning）教学模式，首先注重基础知识的传授：系统讲授有机化合物的命名、结构、化学性质和主要的化学反应，建立扎实的有机化学基本理论和基础知识。其次注重综合能力的培养：以典型、简单有机化合物为例，讲透重点、突破难点，培养学生举一反三的分析问题和解决问题的能力。第三注重培养学生的学习兴趣：教学中尽量灵活的将有机化学的教学内容与实际生活及生产中的某些现象联系起来，提高学生学习有机化学的兴趣和解决实际问题的能力。五、教学重点与难点（一）教学重点有机化合物分子结构、化合物性质及结构与化合物性质之间的相互关系；有机化合物的合成及化合物之间的转化；反应机理；立体化学；鉴定有机化合物分子结构的方法。（二）教学难点立体化学，反应机理。六、教学内容、基本要求与学时分配序号教学内容基本要求学时教学方式对应课程目标1第1章绪论明确本课程的学习目的与要求；熟悉有机化合物和有机化学的基本概念，了解有机化学的研究内容及发展历史；了解有机化合物的结构、特征、分类；；掌握共价键的性质、碳原子的杂化；掌握有机酸碱理论；了解有机化学在药学专业中的地位及其重要性。4讲授课程目标12第2章烷烃掌握烷烃的同系列及构造异构；乙烷和丁烷的构象及优势构象、用Newman投影式表示构象；掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。了解烷烃的物理性质，熔点、沸点的变化规律；掌握烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性，过渡态和中间体的概念；熟悉反应过程中能量变化对反应速度、产物的影响。3讲授演示课程目标1课程目标2课程目标3课程目标43第3章烯烃掌握烯烃的结构、命名、异构现象；掌握烯烃的化学反应：催化加氢、亲电加成反应、马尔科夫尼柯夫规则、自由基加成、硼氢化反应、氧化反应、α-氢的卤代，了解聚-合反应；掌握自由基的相对稳定性次序；掌握亲电加成反应机理及加成的立体化学；掌握诱导效应、碳正离子的结构和相对稳定性；了解烯烃的一般制备方法。5讲授课程目标1课程目标2课程目标34第4章炔烃和二烯烃掌握炔烃的结构、命名；熟悉其物理性质特点；掌握炔的化学反应：炔氢的酸性、还原反应、亲电加成反应、亲核加成反应，熟悉氧化与聚合反应；了解乙炔及其它炔烃的制备方法；熟悉二烯烃的分类、结构与命名；掌握共轭二烯的结构；了解共轭效应。3讲授课程目标1课程目标2课程目标3课程目标45第5章脂环烃掌握脂环烃的分类和命名、环烷烃的结构及构象；掌握环已烷构象，船式、椅式、平伏键及直立键、椅式构象的翻环的概念；熟悉脂环烃的化学性质；了解脂环烃的制备。2讲授演示课程目标1课程目标2课程目标3课程目标46第6章立体化学基础了解比旋光度的测定、分子的对称性与旋光性的产生；掌握手性、对映异构体、外消旋体的定义；掌握对映异构体的表示方法及费歇尔投影式；掌握对映异构体构型的命名：DL命名法、RS命名法、旋光异构体的数目、非对映体、内消旋体；了解外消旋体拆分的原则及在药学中的意义；熟悉取代环烷烃的顺反异构、对映异构。取代环己烷的构象分析。3讲授演示课程目标47第7章芳香烃熟悉芳香族化合物及芳香性的概念；掌握苯的结构特征及表示方法、苯衍生物的异构、命名；熟悉苯的物理特征；掌握苯的亲电取代反应及其机理：卤代、硝化、磺化、傅瑞德尔－克拉夫茨反应；熟悉苯的其它反应：加成、氧化、烷基苯侧链反应；掌握一取代苯亲电取代反应的活性和定位规律：两类定位基团、理论解释、定位规律的应用；熟悉萘、蒽、菲的结构、命名；熟悉萘的基本反应：亲电取代、氧化还原；了解休克尔规则判断化合物的芳香性。6讲授课程目标1课程目标2课程目标38第8章卤代烃熟悉卤代烃的结构、分类与命名；了解卤代烷的物理性质，；掌握卤代烷的化学反应：取代反应、消除反应、金属的反应；熟悉还原反应；掌握亲核取代反应机理、反应中的立体化学及影响因素，消除反应机理；熟悉芳香卤代烃的分类及反应活性；了解卤代烃的制备。4讲授课程目标2课程目标3课程目标49第9章醇、酚和醚熟悉醇的分类和命名、物理性质、氢键对沸点的影响；掌握醇的结构及取代、与卤化磷反应、与卤化亚砜反应、消除反应、成酯反应、氧化和脱氢的反应、二元醇的特殊反应（高碘酸氧化）、频哪醇重排等化学反应：熟悉醇的一般制备方法；熟悉醚的分类、命名、结构和物理性质；了解环氧乙烷的结构、反应；了解硫醇和硫醚的结构和特性。掌握酚的结构、分类和命名；熟悉酚的物理性质；掌握酚的化学反应：酸性、取代基对酸性的影响、醚的生成、克莱森重排、成酯反应、芳环上的亲电取代反应：卤代、硝化、磺化、傅－克反应、柯尔柏－施密特反应、瑞穆尔－梯曼反应；了解酚的其它反应：三氯化铁显色反应、氧化反应。5讲授课程目标2课程目标310第10章醛酮掌握羰基化合物的结构、分类和命名，亲核加成反应及机理，电性因素及立体因素对反应活性的影响，与各种亲核试剂的加成产物；掌握羰基的其它重要反应：α-H有关反应、氧化和还原反应、魏惕希反应、、安息香缩合等；熟悉醛酮的制备的一般原理；熟悉不饱和醛酮的结构特点、反应特性；亲核加成、亲电加成。麦克尔加成在罗宾逊环合中的作用，狄尔斯－阿德尔反应。7讲授课程目标2课程目标311第11章羧酸和取代羧酸熟悉羧酸的分类、命名、物理性质；掌握羧酸的结构与酸性，羧酸的化学反应：成盐、羧羟基的取代、还原、α-H以及脱羧反应、二元羧酸的热解反应；掌握羧酸的一般合成方法；熟悉卤代酸、羟基酸、酮酸的化学特性及典型制备方法。4讲授课程目标2课程目标312第12章羧酸衍生物掌握酰卤、酸酐、酯、酰胺、腈的分类命名；掌握羧酸衍生物稳定性顺序及相应化学反应：亲核取代反应（水解、胺解、醇解）、还原反应、酯缩合、霍夫曼降解、贝克曼重排；了解碳酸及原酸衍生物的性质及应用，了解脲和胍的结构。4讲授课程目标2课程目标313第13章碳负离子的反应了解α-氢的酸性和互变异构；掌握羟醛缩合型反应（Perkin反应、Knoevenagel反应、Darzen反应）和克莱森酯缩合反应的机理和规律；熟练掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成法在有机合成中的应用。4讲授课程目标314第14章有机含氮化合物1．熟悉硝基化合物的结构与性质，掌握胺的结构、分类和命名；熟悉其物理性质；掌握胺类化学性质：碱性强弱的判断及烃基化，酰化，兴斯堡反应，伯、仲、叔胺与亚硝酸反应；掌握芳胺上的亲电取代反应，熟悉胺的制备，掌握加布瑞尔、曼尼希反应、霍夫曼消除反应；掌握芳香重氮化反应及其用途；取代反应与偶联反应；熟悉重氮甲烷的性能。6讲授课程目标2课程目标315第15章杂环化合物熟悉常见杂环化合物的分类和命名；熟悉无特定名称稠杂环母环的命名规则，掌握六元杂环吡啶结构及化学性质；熟悉嘧啶及稠杂环喹啉，异喹啉的化学性质，熟悉斯克劳普合成法；掌握五元杂环吡咯，呋喃，噻吩结构；熟悉噻唑，咪唑的结构和吲哚的结构和化学性质；熟悉嘌呤及其衍生物的结构。2讲授课程目标2课程目标316第16章糖类熟悉糖类的概念、分类和名称；掌握葡萄糖的开链结构及构型，环状结构的哈沃斯式及构象式；熟悉单糖的化学反应：成苷反应、环状缩醛和缩酮的形成等，；了解二糖和多糖的分子结构特点。及在药物中的作用，了解环糊精的结构及在药学中的应用。2讲授课程目标2课程目标317第17章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸熟悉氨基酸的结构、类型、分类；氨基酸的等电点及常见化学性质：与亚硝酸反应、脱羧反应、氨基转移反应，与茚三酮的显色反应1讲授课程目标2课程目标318第18章萜类和甾族化合物掌握萜类、甾族的基本结构;熟悉萜的分类组成及异戊二烯规则；掌握甾族化合物基本骨架、编号、构型和构象。1讲授课程目标2课程目标319第19章周环反应熟悉电环化，环加成，迁移反应的基本概念；熟悉前线轨道理论在周环反应中的应用；了解应用分子轨道对称守恒原理分析周环反应。2讲授课程目标1课程目标3课程目标4合计102七、学业评价和课程考核（一）考核类型：考试考查（二）考核方式：开卷考试闭卷考试课程论文课程报告其它：（三）成绩评定：考核依据建议分值（百分比）考核/评价细则对应课程目标平时考核40%出勤10%课堂出勤情况作业20%作业的及时性、正确率、书写是否整洁清晰课程目标1、2、3、4表现10%课堂小测、听课情况及参与讨论的积极性课程目标1、2、3、4期末考核60%期末考核试卷从有机化学试卷库抽取，按照试卷库中评分标准给分。课程目标1、2、3、4八、课程目标达成评价课程目标的实际达成效果计算方式如下，达成值越高，教学效果越好。毕业要求指标点达成度=Σ课程目标达成度×课程目标在毕业要求指标点的权重。九、教材与教学参考书（一）教材《有机化学》，陆涛，人民卫生出版社，2016，第8版。（二）教学