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文档简介
药物分析药分教研室陈八章生物碱类药物分析目录CONTENTS结构与性质鉴别检查含量测定1324结构与性质第一节生物碱是对生物体内一类含有氮原子的有机化合物的总称。大多数存在于植物体内,多呈碱性,具生理活性。生物碱吲哚类苯烃胺类托烷类喹啉类异喹啉类黄嘌呤类盐酸麻黄碱盐酸伪麻黄碱一、苯烃胺类(一)结构氮原子在侧链、为仲胺氮原子,碱性较强,易与酸成盐氨基醇结构,发生双缩脲反应(二)性质1.碱性氮原子在侧链上而不在环状结构内部,且为仲胺氮原子,碱性较其他生物碱强,易与酸成盐。2.溶解性游离碱难溶于水,易溶于有机溶剂,但成盐后可溶于水。3.双缩脲反应芳环侧链上有氨基醇结构,可发生双缩脲反应。(二)性质4.旋光性侧链上具有两个手性碳原子,具有旋光性,如盐酸麻黄碱为左旋,盐酸伪麻黄碱为右旋。5.光谱特征结构中具有芳环及特征官能团,具有紫外、红外光谱特征吸收。
硫酸阿托品
氢溴酸山莨菪碱二、托烷类(一)结构叔胺氮原子,碱性较强酯键,易水解(二)性质1.碱性
药物分子结构中五元酯环上含有叔胺氮原子,碱性较强,易于酸成盐。2.溶解性
游离碱难溶于水,易溶于有机溶剂,但成盐后可溶于水。3.水解性
药物分子结构中有莨菪烷衍生的氨基醇和莨菪酸形成的酯,易发生水解。(二)性质4.维他立(Vitali)反应
水解生成的莨菪酸可发生Vitali反应。5.旋光性药物分子结构中含有手性碳原子,氢溴酸山莨菪碱为左旋体,阿托品因外消旋化,无旋光性。
硫酸奎宁
(左旋)
硫酸奎尼丁(右旋)三、喹啉类(一)结构碱性较弱碱性较强(二)性质1.碱性
喹啉环中氮原子碱性较弱,不能与硫酸形成盐,而喹核碱中氮原子碱性较强,能与强酸形成稳定的盐。2.溶解性
游离碱难溶于水,易溶于有机溶剂,但成盐后可溶于水。3.旋光性
奎宁与奎尼丁分子式完全相同,但喹核碱部分立体结构完全不同,奎宁为左旋体,奎尼丁为右旋体。4.荧光特征
将药物溶于稀硫酸溶液,可观察到蓝色荧光。
盐酸吗啡
磷酸可待因四、异喹啉类(一)结构弱酸性碱性碱性(二)性质1.酸碱性
吗啡结构中3位为酚羟基,呈弱酸性;17位为叔氮原子,呈碱性;整个结构具有酸碱两性,但碱性略强。可待因分子中无酚羟基,只有叔胺基团,碱性较吗啡更强。2.溶解性
吗啡结构具有酸碱两性,能与酸或强碱生成水溶性盐而使水溶性增加。3.显色反应
盐酸吗啡可与甲醛硫酸、钼硫酸试液及铁氰化钾试液发生反应,可用于鉴别。
咖啡因
茶碱五、黄嘌呤类(一)结构碱性极弱活泼氢(二)性质1.酸碱性
药物结构中含有4个氮原子,受邻位羰基的影响,碱性极弱,不易与酸形成盐;茶碱结构中含活泼氢,呈酸性。2.溶解性
咖啡因碱性极弱,多以游离状态存在;茶碱因显酸性可溶于碱的水溶液中,如氨茶碱,即为乙二胺与茶碱形成的盐。3.紫脲酸铵特
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