非选择专练10（有机推断20题）-2023高考化学考点必杀300题（新高考专用）（解析版）

2023高考化学考点必杀300题（新高考卷）

专练10（非选择题）（20题）有机推断题

1.化合物G是一种医药中间体，以芳香化合物A为原料制备G的一种合成路线如下:

0cA00

已知：RCHO“°1〃RCH-CHCOOH

回答下列问题:

（1）A生成B所需的试剂和条件。

（2）B与新制的氢氧化铜反应的化学方程式：。

（3）D中含氧官能团的名称o

⑷有机物X的名称O

⑸由F生成G的反应类型为；G中含有手性碳原子（连有四个不同原子或基团的碳

原子）的数目为。

⑹芳香化合物H是D的同分异构为，同时满足下列条件的H的结构有种（不含立

体异构），任写出其中一种结构简式：。

①分子中有五个碳原子在一条直线上；

②能与NaOH溶液反应，且ImolH消耗3moiNaOH；

③苯环上的一氯代物只有一种。

⑺参照上述合成路线和信息，以乙二醛（OHC-CHO）和丙二醛（OHCCHzCH。）为原料（无机

COOHCOOH

试剂任选），设计制备II的合成路线:

-ECH-CH=CH-CHt

【答案】（1）。2/。1、加热

O

+CU2OJ+3H2O

+2Cu(OH)2+NaOH

CHOCOONa

（3）羟基、竣基

（4）2-丁醇

（5）取代反应2

IO

OH（任写一种）

C

M

CH

.A催化剂

(7)OHCCH,CHOrHOOCCH,COOHtHOOCCH=CHCH=CHCOOHt

O/催化剂"OHCTHO

COOHCOOH

II

-FCH-CH=CH—CH+F

【分析】A-B,静羟基转化为醛基，A发生氧化反应生成B,B和HOOCCH2COOH发生已知

信息的反应生成C,C与HI发生取代反应生成D,由D的结构，结合反应条件，可知D分子

中碳碳双键与氢气发生加成反应生成E,E再与X发生酯化反应生成F,对比D、F结构，可

推出X为CH3cH(OH)CH2cH3,F与发生取代反应生成G°

【详解】（1）由分析可知，A发生氧化反应生成B,醛羟基转化为醛基，所需的试剂和条件

为02、Cu、加热。

（2）B分子中含有醛基，能被新制的氢氧化铜氧化，产生砖红色沉淀，化学方程式为:

O,0,

+2Cu(OH)2+NaOH+Cll2。J+3H2Oo

CHOCOONa

（3）由D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称羟基、竣基。

（4）E与X发生酯化反应生成F,对比D、F结构，可推出X为CH3cH（OH）CH2cH3,X的名

称为2-丁醇。

（5）由F生成G的过程中，F的酚羟基中氢原子被替代生成G和HCI,因此该反应类型为

取代反应；

手性C原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，根据化合物G结构简式可知其分子

中含有2个手性C原子，如图标有“*”号的C原子为手性碳原子：

/~\N<00H

（6）D是H0/yV，D的同分异构体H满足下列条件:

①分子中有五个碳原子在一条直线上，说明含有碳碳三键且与苯环直接相连，用去2个不

饱和度，则苯环侧链已无竣基：

②能与NaOH溶液反应，且ImolH消耗3moiNaOH,说明含有3个酚羟基；

③苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上只有一种氢原子。

则连接在苯环上的取代基为3个-OH、1个・C三CC&或3个・0H、1个・C三CH、1个（H3,且・C

三CH和-CH3处于对位,则符合条件的同分异构体有

HOXOH

rHO丫(

cC

wM

CH

CH

（7）由信息推知，OHCCH2CH。催化氧化可得HOOCCH2coOH,然后与OHCCHO反应制得

COOHCOOH

HOOCCH=CHCH=CHCOOH,然后再发生加聚反应得II,贝IJ以

-FCH-CH=CH—CH+F

COOHCOOH

丙二醛和乙醛为原料，设计制备II的合成路线为:

-FCH-CH=CH-CH4TF

OHCCH,CHOs电匕期->HOOCCH,COQH少/?—HOOCCH=CHCH=CHCOOH攫陋

COOHCOOH

IIO

-FCH-CH=CH-CH4r

2.一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下:

SOCL

(CH)CHCOOHz

32(CH3)2CHCOC1

AB

HBr

K

(1)A的系统命名为,C中官能团的名称,B1C的反应类型为

(2)写出D3E的化学方程式。

⑶从组成和结构特点的角度分析C与E的关系为。

⑷写出一种能鉴别E、F的化学试剂。

⑸找出F中的手性碳原子，用*在图中标出

OH

(6)写出2种满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：o

①能与NaHCOs溶液反应放出CO,。

②分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰值面积之比为12:2:2:1:1。

③属于芳香族化合物。

⑺以为原料制备的合成路线流程图如下:

请把流程图中的物质补充完整。

【详解】（1）A含-COOH为竣酸且含有一个-CW,命名为2-甲基丙酸；C中含C=0为埃基;

B1C为（CWbCHCOCI中的CI变为苯基，发生了取代反应；答案为：3-甲基丙酸；段基；取

代反应；

（2）DfE为苯环上的H被-COCH?取代，反应为

（3）C和E中官能团均有C=0且相差2个CHz，C和E互为同系物；答案为：同系物；

（4）E中含有C=0不与Na反应，而F中含有-0H能与Na反应产生H2,可以选用Na区分;

答案为：Na；

（5）手性碳特点：连接四个不同的原子或基团，该分子中有一个手性碳，如图

（6）H的分子式为Ci3Hl8。2,能与NaHC03产生C02含有-COOH,同时为芳香族化合物含有

苯环，且氢谱峰比值为1222:1:1.该分子中含有4个相同的-CH3；答案为：

COOH

;生成M的反应为・0H再加热条件下与HBr发生溟代反应；NfG为-COOH

3.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，它的核心结构是芳香内酯A.该芳香

内酯A经下列步骤转变为水杨酸。

水解CHill）KMnO4>OH

C9HQ2CQHgO3—C10Hl0O32）吟~"

ABC

COOH

COOH

COOH

HICOOH

OCH]OH

D

水杨酸

提示：

l)KH

①CH3cH=CHCH2cH3^^->CH3COOH+CH,CH2COOH

②R-CH=CH2过融-，>R-CH2-CH2-Br

回答下列问题：

(1)D中官能团的名称是。

(2)E的化学名称是o

(3)在上述转化过程中，反应B1C的反应类型是,目的是o

(4)C的结构简式为o

⑸反应A^B的化学方程式为o

00

⑹阿司匹林(乙酰水杨酸)是以水杨酸和乙酸肝(IIII)为原料合成的，写出该反应

CH3COCCH3

的化学方程式：。

⑺化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产

物之一能发生银镜反应。写出其中一种同分异构体的结构简式：。

⑻请设计合理方案从广『CH—Clb合成'写出合成路线流程图：

^^COOHO

o合成路线流程图示例：H2C=CH2>CH3CH3QH-^CH3CH2Br

【答案】(1)竣基、醒键

⑵乙二酸

+CH3COOH

【分析】结合信息①反应及D、E的结构可推知C为：［|I^~CHCOOH；根

OCHj

据B和c的分子式，可推知B应为：||J-CH=CHCOOHB为A的水解产物,

可知A中含有酯基，结合B中存在拨基和羟基，可知A为：，口与川发

生取代反应生成水杨酸，据此分析解答。

【详解】（1）由D的结构简式可知，D中含按基和酸键两种官能团，故答案为：粉基和醛键；

（2）E的名称为乙二酸，故答案为：乙二酸；

（3）由上述分析可知B与CH2反应生成C,B中酚羟基上的氢原子被CH4中甲基替代，发

生取代反应，这样可以将酚羟基转化成酸键，避免后续过程中羟基被氧化，故答案为：取代

反应；保护酚羟基不被氧化；

（4）由上述分析可知c为：匚S!；CHCOOH,故答案为：

OCHi

00

+gCH=CHCOOH

OH

（6）水杨酸和乙酸酊发生取代反应生成乙酰水杨酸和乙酸，反应方程式为:

COOH

COOHOO

+IIII一上条件,OCCH+CH3C00H,故

3

DHCH3coec%II

o

COOH

COOH0O

答案为:+•定条件

CH3coecH?O—C—CHy

O

+CH3C00H；

（7）D的同分异构体水解后生成的产物之一能发生银镜反应，可知该结构中含有酯基，其

水解产物中含有醛基，结合D的结构简式可知该同分异构体中应存在-OOCH结构，又为苯

环二取代结构则两取代基可以是-OOCH和-OCH3、-OOCH和-CHzOH、-CHzOOCH和-0H,且在

OOCH

或

aOCHj

CH20HCH20H

与水发生加成反应生成[J,|[7在浓硫酸作用下发生

o

4.化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图:

B(CHO)「淀温」C(C,|HO)NaBH4A

A(C8H8。3)一定条件1rnI23I23

(CH3co匕0

H

E(C15HI8O5)

已知：i.R-CHO/51h_^R—CH2OH(R为煌基)

回答以下问题:

(1)A的结构简式为:符合下列条件的A的同分异构体有种。

①能与FeCb溶液作用显色

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱峰面积之比为102团2团2团1

其中，能发生水解反应的结构简式为。

(2)D9E的反应类型为；该反应的目的是o

(3)FfH的化学方程式为,有机物J中含有官能团的名称是

⑷综合上述信息,写出由

他试剂任选

(2)取代反应保护羟基，防止氧化

CHO

【分析】结合D的结构简式逆向推断C,B在一定温度下发生已知中反应生成

OCHj

CHO

与/^/Br发生取代反应生成B（I）〜

OCH,

D与乙酸酊反应生成

CH2OOCCH5

和G（甲醛），F经

过氧化氢氧化处理生成H,H发生水解反应生成I,I与乙酸酊发生取代反应得到J。

CHO

【详解】（1）由以上分析可知A为广1,A的同分异构体满足以下条件①能与FeCb

Y^OH

OCH5

溶液作用显色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含醛基；③核磁共振氢谱峰面

CH2CHO

积之比为102020201,结构具有对称性，满足条件的结构有:

其中，能发生水解反应的结构简式

（2）由以上分析可知D到E的反应类型为取代反应，将羟基转化为酯基，以防止羟基被臭

氧氧化；故答案为：取代反应；保护羟基，防止氧化。

CH2OOCCH3

(3)F中醛基被氧化成较基，发生反应的方程式为：1丫CH0+出。2、

OOCCH,

OCH3

CH2OOCCH3

<ZZ>^YZZXXXCC)OH

(IT+出0：由J的结构简式可知其所含官能团为酯基和醒键；故答案为:

Y^00CCH3

OCH3

OH

5.氯霉素(H)的一-种合成路线如下:

浓＜、

A(cH)^Q^H2sO4HCHONH3NH2

88----------►C(C«H7Br)—►D(Ci0HiiBrO2)——►UJT

+

H3O高压

BEOS

0

①WO，①试剂aCKHCOOCH3O，N、^z^

G(CM2N2。」)-—-q1sxy

---------►F(C9HI3NO2)----------►

②OH-②

IIOHOH

R223R2R3

R3CHO/―\HO+/—'\

--------7*R1-(O-----3----►R1-(OH

已知：RrCH=CH-R2

*\/-----------------\H

R3

回答下列问题：

(1)A的名称为______;AfB反应类型为______o

(2)C^D的化学方程式为_______:符合下列条件的E的同分异构体有______种。

①含有酚羟基和氨基②苯环上有两个取代基③能发生水解反应

(3)F的结构简式为_______；试剂a为_______；Ci中含氧官能团有______种。

⑷根据上述信息，写出以乙烯为主要原料制备,(}的合成路线__________

O

【答案】(1)苯乙烯加成反应

Br

15

【分析】A的分子式为C8H8,结合B的结构简式，推知A为

CH=CH2，

c与2分子

HCHO之间发生加成反应生成DD与氨气发生取代反应生成E

,对比E、G的结构，E发生水解反应生成F,F发生硝化反应生

，G发生信息中反应生成

o

ON

2HN-C-CHC12

H,H的结构简式为k

OHOH

；A为〈〉CH=CH2与水加成生成B

【详解】（1）A的名称为苯乙烯

r^：:::：5^i—CH-CH2Br

u-1AfB反应类型为加成反应。故答案为：苯乙烯；加成反应;

（2）c<VcH=CHBr

与2分子HCHO之间发生加成反应生成D

CBr

,CTD的化学方程式为

03

[f^%-CH-CHBr出0+[Br

[IJ+2HCHO--------►人yA、；符合下列条件的E

Cr

的同分异构体有15种。①含有酚羟基和氨基②苯环上有两个

（）3

OH

取代基③能发生水解反应，除去残基为-c4H80N,要有・NH2，又要能水

o

O45|

123||

解，能形成如卜5种基团CH-CH-C-NH

CH3-CH2-CH2-C-NH232

CH3

分别位于酚羟基的邻间对三个位置，共15种。

,%-CH=CHBr

故答案为:-2HCH0;15；

O2N

（3）F发生硝化反应生成G

;试剂a为浓硝酸和浓硫酸;G中含氧官能团有硝基和羟基

OHOH

2种。故答案为:浓硝酸和浓硫酸；2：

（4）根据上述信息，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，氧化得到乙醛，与乙烯生成

CH3cHeH2cH2

I~I,浓硫酸，加热条件下得到

OHOH

O

产物，以乙烯为主要原料制备的合成路线

O

+

H2O,IIO,/CUCH2=CH2

CH=CH---------►CH3CH2OII_MACH3CH0

22Mb

0故答案为:

+浓112so4

H3OCH3cHeH2cH2

---------►II

△

OHOH

+

H2O,HWCuCH=CH

CHCIIO22

CH2=CH2--------►CH3cH20H△A3

II3O+CH3cHe112cH2浓112so4

△

OHOH

6.2—氨基一3一苯基丁酸及其衍生物可作为植物生长调节剂,其同系物G的人工合成路线

如图:

0SOCL

「口1)CHJ,NaOH、

C风。；2)g,»，明02cl嘤C12HI4O3

A

NOH

NH2OF^l)Zn,30%H2SO4、

>

2)NaHCO3

OCH3

E

(1)A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物，写出A的结构简式.

⑵写出CID的反应方程式。

(3)A^B使用NaOH的目的。

⑷比C相对分子质量小14的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的共有种(不考虑

空间异构)。

①可与碳酸氢钠溶液反应

②可以使滨水褪色

③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上

写出其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式。

⑸已知：贝+人二^

0H

写出以为原料制备「)的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路

t)H'NOH

线流程图示例见本题题干)____O

［答案］⑴

>O

(2)CH3OH+［f^TV，

卜HQ

cr^ciCT^OCH3

⑶中和生成的Hl,使反应A3B向正反应方向移动

HH

V

⑷24r^A/COOH

o/

(5)(^—NH：OH/\

“yc

NOH

【分析】A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物,对比A的分子组成及B的结构可知,

A的结构简式为：［|;B与SOCI

A与CHI发生取代反应，再经酸化生成B,2

304OH

发生取代反应生成c,C为,C与甲醇发生取代反应生成D,结合E的结构

可知C与的CI原子被-OCH3替代，D为：|J,D与NHzOH发生反应生

C^OCH3

成E,E在Zn、硫酸作用下发生还原反应,再经碱化生成F,F为.¥J,F

CT^OCH3

在酸性条件下发生酯的水解反应，再调节pH值得到G,据此解答。

【详解】(1)由以上分析可知A为故答案为:

(2)C与甲醇发生取代反应生成D,结合E的结构可知C与的CI原子被-0CH3替代，D为:

加入NaOH可以中和生成的HI,有利于该反应正向进行，故答案为：中和生成的HI,使反

应A->B向正反应方向移动;

比C相对分子质量小14,可知该结构比C少一个碳原子；①可与碳

酸氢钠溶液反应，说明含有峻基；

②可以使滨水褪色，结合C的组成可知，有竣基后苯环支链上还有一个不饱和度，说明含

有一个碳碳双键；

③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上，则碳碳双键和瘦基在同一个支链上。

=--CH

则除CI原子外的支链可以是：_s£_CH2COOH-Hf\

HHCOOH

H

C

----c----ce-—C=C—飙

HCH23

—HI

COOHCOOHCOOH

---r^CHCOOH----F^=CH

—£=£—CH2coOH、、,每种结构

CH3CH2COOH

与氯原子有邻、间、对三种位置，共24种结构，其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：

HH

V

2：2：1的同分异构体的结构简式7\Jk/COOH,故答案为：24；

HH

COOH.

7.工业上合成a-菇品醇G的路线之一如下：

oH3COHCH3

小一4HBr/HzQNaOH⑦「也0〜C2H50H①Y(足量)、内

C2H5OHA浓H2so〃△②H+/H2。

COOHCOOH„

n3^CH3

(A)(B)(G)

OH

已知:RCOOC2H5①黑号鲁'〉R-8-R'

R，

请回答下列问题：

(1)F中所含官能团的名称是:B1C的反应类型为o

⑵写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式o

①只有3种环境的氢原子②能发生银镜反应③分子中含六元环

(3)写出C3D转化的化学方程式。

⑷写出B在一定条件下聚合成高分子化合物的化学方程式。

(5)G可以与出0催化加成得到不含手性碳原子的化合物H,请写出H的结构简式，

【答案】(1)碳碳双键、酯基取代反应

+NaBr+2H2O

⑸

【分析】根据流程图可知,,B中的一0H在HBr/HQ条件下被一Br取代

生成C,,依据反应条件可知C1D为消去反应，D为

酸化成竣酸E,E为,因此E在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成F

COOH

,F发生信息中反应生成G,据此解答。

COOC2H5

【详解】（1）F中所含宜能团的名称是碳碳双键和酯基；B3c的反应类型为取代反应。故答

案为：碳碳双键、酯基；取代反应；

CH3

A

（2）E为\\,E的同分异构体符合下列条件，①只有3种环境的氢原子，说明该

COOH

分子高度对称；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中含六元环，符合条件的分子

的结构简式为OHC^）—CHOo故答案为：OH（

3—（）—CHO；

H父

（3）根据上述分析，C为fJ

,依据反应条件可知C9D为消去反应，D为

COOH

CH,

八HXA

,则化学反应方程式为1+2NaOHT11+NaBr+2H2Oo故

COOH1

COONaCOONa

HX『

答案为：11+2NaOH->

+NaBr+2H2O；

COOHCOONa

H3c0H

（4）根据上述分析，B为,B在一定条件下聚合成高分子化合物的化学方程

COOH

式为nHOCOOH

(5)化合物H为不含手性碳原子的化合物，因此G在和HzO加成时，-0H加成在连有・CH3

的双键C上，这样形成的加成产物，该碳原子处除了连有-CH3和-0H外，连有的环状部分均

8.叙喋菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下:

氟理菌酰羟胺

已知：

0

R2R2

II催化剂I-H20I

Ri—C—R2+R3—NH21住（川J»R]_c—N-R3—Ri-C=N-R3

OHH

(1)A能与Na2c0,溶液反应产生CO,。A的官能团有。

(2)A的某种同分异构体与A含有相同官能团，其核磁共振氢谱也有两组峰，结构简式为

(3)B3D的化学方程式是o

(4)G的结构简式为。

⑸推测J9K的过程中，反应物NaBH.CN的作用是

F

人,COOH

(6)F厂《可通过如下路线合成：

1

F

F^/C^/COOHcoo

乙醇/浓硫酸，HQ一M一HQ/稀硫酸-F

催化剂傕化剂

IIIIIIIV1

,

已知：ii.R-O-R4-H2O^->ROH+R'OH

H

iii.R)-C=C-OHC-C=O

R2R3R2R3

①反应1的化学方程式为__________。

②M的结构简式为___________o

③设计步骤1和IV的目的是___________o

【答案】(1)艘基、碳氯键

COOH

⑵

Cl

ClCl

/CH20HAA./CHO

⑶2/丫+。2H2/丫+2H2。

Cl

(5)还原(加成)

(6)F丫C丫8。%的铲豁FC/COOC2Hs

+H20

O0

H2N-NH-CH3保护装基，避免其与氨基或亚氨基发生反应

【分析】由B生成D的条件可知该反应为醇的催化氧化，则在D中含有醛基或默基，根据

分子组成及E的结构分析可知D中因是苯环上连接醛基，其结构简式为:

B的结构简式为:B的分子式及B的结构简式可知A为

：D与C2H5NO2发生分子间脱水牛.成E,E在Fe/HCI作用下发生还原反

应，硝基被还原成氨基，然后与水作用得到G,结合G的分子式及G到J发生信息中的转化

氟映菌酰羟胺，据此分析解答。

【详解】（1）由上述分析及A能与碳酸钠反应生成二氧化碳可知A中含有竣基，结合A的

组成可知A中含有碳氯键，故答案为：竣基、碳氯键;

（2）A的某种同分异构体与A含有相同官能团，即含有竣基和碳氯键，其核磁共振氢谱也

有两组峰，除竣基外只有一种氢，则苯环结构应对称，符合的结构为:

COOH

故答案为:

Cl

（3）B到D发生醉的催化氧化生成醛基,

+2H2O,故答案为：2

C

（4）由上述分析可得G的结构简式为:

（5）J与NaBH3CN发生反应生成K,实现J中碳碳双键加氢，该反应为还原反应，故答案为:

还原（加成）;

C0°H与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成

（6）①反应I为

COOC2H5

+H2O；

0

生成物发生水解得到

则M应为

H2N-NH-CH3,故答案为：H2N-NH-CH3；

③步骤I实现竣基转化为酯基，IV又将酯基水解成竣基，可以起到保护拨基作用，避免其

与氨基或亚氨基发生反应，故答窠为：保护按基，避免其与氨基或亚氨基发生反应。

9.W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。

回

已知(Him。

请回答下列问题：

(1)D的名称是。G中官能团名称是o

⑵已知E的分子式为C8H8O2,F的结构简式为。

(3)G^W的化学方程式为<

(4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。

①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCCh反应产生气体。

其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为102020201的结构简式为。

⑸设计以2,3-二氯丁烷（）、丙烯醛（CH2=CHCH0）为原料合成苯甲醛的合成路线

C1

（无机试剂任选）。

【答案】（1）对甲基苯甲醛（或4-甲基苯甲醛）羟基、陵基

-

(2)ClCH2-^=2COOH

0

⑶〃.定条件>

H0CH2<^-C00HH+OC%QOH+（，2-1）H2°

(4)13HO-^^-CH2co0H

ClCHOCHO

lt