2025春高二化学人教版选择性必修3教学课件 2.3.1 苯

第二章第三节第1课时苯新课导入凯库勒(F.A.Kekulé,1829——1896）是德国有机化学家，为纪念他对有机化合物结构理论的发展作出的重大贡献，现在广泛使用的表示苯的结构（

）被称为凯库勒式。根据凯库勒式给出的苯的结构，还是有很多事实难以得到解释。根据凯库勒式的单、双键相间的结构，邻二氯苯应该有如下两种不同的结构。凯库勒和苯的分子结构新课导入实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。研究表明，苯分子中并不存在单、双键相间的结构，而是形成了闭合的大π键。因此邻二氯苯只有一种结构，以下的两种结构显然是等同的：同时，苯也难以表现出类似乙烯的典型烯怪的化学性质，难以被酸性高锰酸钾溶液氧化，也难以与溴发生加成反应。这是因为苯含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定。现在，人们既用凯库勒式表示苯的结构，也使用

表示苯的结构。凯库勒和苯的分子结构苯在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。芳香烃苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，常温下密度比水的小。苯的物理性质应用苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。苯实验2-1实验操作

实验现象结论或原因液体分层，下层液体不褪色液体分层，上层显橙红色苯不溶于水,苯分子中不含碳碳双键溴在苯中的溶解度比在水中的大苯苯的结构苯分子为平面正六边形结构其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳碳键的键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。苯苯的结构苯苯的化学性质硫粉氧化反应(1)可燃性现象：燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生化学方程式为：(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色。苯苯的化学性质取代反应(1)苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成溴苯。纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大苯苯的化学性质实验装置长直导管作用冷凝回流导气硝酸银溶液现象:有浅黄色沉淀生成作用:证明发生的是取代反应而不是加成反应溴苯的制取苯苯的化学性质溴苯的除杂(1)溴苯显褐色的原因:溴苯中溶有溴。(2)除杂的实验操作:水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)→再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)→最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯苯苯的化学性质溴苯的创新制取创新装置的优点:①有分液漏斗,可控制液溴的量。②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。苯苯的化学性质取代反应(2)硝化反应纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。苯苯的化学性质实验装置实验步骤①配制混合酸:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却;②向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混合均匀;③将大试管放在50~60℃的水浴中加热。硝基苯的制取苯苯的化学性质实验现象注意事项①浓硫酸作催化剂和吸水剂;②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度，水浴加热的优点是反应物均匀受热且容易控制温度。③玻璃管的作用是冷凝回流;④纯净的硝基苯是无色液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。硝基苯的制取将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。苯苯的化学性质提纯硝基苯的制取用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)

↓用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)

↓用无水氯化钙干燥,最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯