碳的化学课件

碳的化学

一.碳的存在形式金刚石,sp3杂化154.4pm石墨的层状结构335pm142pmsp2杂化石墨的夹层化合物

C60C70

碳黑的卷曲多层球球烯富勒烯(Fullerens),86年的Nobel化学奖合成:直流电弧法,He气氛中蒸发石墨棒,得到碳烟甲苯萃取,高压液相色谱分离C—C154pmC=C134pmsp2.28杂化对C60进行化学修饰，生成与Os的配合物：[Os(O)4(py)2(C60)]金属富勒烯包合物（EMF,endohedralmetallofullerenes)K3C60的fcc(面心立方）晶体结构多层碳纳米管1.脂肪族,以四面体碳链为骨干烷sp3杂化,单键可旋转(不同构象)烯

sp2杂化,双键不可旋转炔sp杂化,三键不可旋转二.有机化合物的主要类型和官能团2.芳香族,以C6H6为主体芳香性:共轭平面分子

苯吡啶醇sp3

醛和酮sp2羧酸sp2

酯sp2胺

sp3酰胺sp3和sp2阿司匹林(Aspirin，乙酰水杨酸）的分子结构1、分子的对称性（点群）1）镜面（反映操作）2）中心（反演操作）3）旋转轴（旋转操作）n重轴4）反轴（旋转和反演）三.分子的对称性和旋光性质C2轴C3

轴

对称中心

镜面

四面体的对称操作苯分子的对称性2.

旋光性

普通光起偏器平面偏振光光活性物质偏振光旋转1848年，巴斯德发现酒石酸HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH

有左右旋光性1870年，布特列洛夫发现乳酸HOOC-CH(OH)-CH3有左右旋光性1874年，范霍夫提出C的四面体模型，解释了旋光性不对称碳原子手性（chirality)分子3.分子旋光性的判据D-甘油醛L-甘油醛甘油醛的两个对映体甘油有无对映体？原子序数从大到小R:

顺时针S:逆时针乳酸（-羟基丙酸）的对映体

右旋酒石酸左旋酒石酸内消旋酒石酸4.对映体的拆分和不对称合成1）化学法50%D-酸50%L-酸+D-碱

D-酸-D-碱L-酸-D-碱非对映体肌肉中产生的乳酸L型蔗糖发酵的乳酸D型2）.酶解法Vc的合成D-葡萄糖(还原)

L-山梨糖醇(细菌作用)L-山梨糖(细菌作用)Vc例:用丙酮酸合成乳酸外消旋混合物R*的空间指导作用,D为主重要降血压的药物：苯磺酸氨氯地平(amlodipine)类型：Calciumchannelblockers作用：reducetheamountofnarrowingofthebloodvessels商品名：Norvasc络活喜（辉瑞制药），成分：苯磺酸氨氯地平,剂量:5mg/天商品名：兰迪(扬子江药业集团，上海海尼制药）成分：苯磺酸消旋氨氯地平,剂量:5mg/天商品名：施惠达（吉林省天风制药）成分：苯磺酸左旋氨氯地平,剂量:2.5mg/天Amlodipine的结构式为：说明为什么该化合物有“左旋”和“消旋”之分？其中的不对称碳原子是哪一个？碳水化合物(糖)脂肪蛋白质核酸糖类单糖C6H12O6

葡萄糖

C5H10O5核糖葡萄糖的醛式结构D-(+)葡萄糖四.生物体内的基本物质及结构(生物活性)半乳糖D葡糖链形[]D52.7°-D-葡糖[]D112°-D-葡糖[]D18.7°葡糖的变旋现象：比旋光度[]D的变化椅式船式-D葡糖-D葡糖六元环的构象

淀粉(

葡萄糖)纤维素(

葡萄糖)多糖的结构2.油脂甘油羧酸甘油三脂作用:提供热量脂溶性维生素R=14C~18C3.氨基酸(aminoacid)和蛋白质(protein)-氨基酸二肽肽键,

34甘氨酸(Gly)亮氨酸(Lue)亮氨酸的残基

R:residual(氨基酸残基）R=–CH2CH2COOHGlu(谷氨酸）

–(CH2)4NH2

Lys(赖氨酸）20种标准氨基酸L

氨基酸组成多肽,即蛋白质,高度有序100肽(即100个氨基酸)中若有L,D两种构型,则可能的结构有10100种(?)

螺旋(角蛋白)

折叠片(丝蛋白)多肽中的氢键-折叠片-螺旋-螺旋-螺旋血红素基团蛋白质的3级结构血红蛋白蛋白质的4级结构4.核酸(nucleicacid)核糖脱氧核糖脱氧核糖核酸核糖+碱基+磷酸DNAd(eoxyribo)n(ucleic)a(cid)RNAr(ibo)n(ucleic)a(cid)嘧啶嘌呤pyrimidinepurine碱基的基本结构AdenineGuanine

腺嘌呤鸟嘌呤ThymineCytosineUracil胸腺嘧啶胞嘧啶脲嘧啶DNA的双链由碱基的氢键连接

DNA的双螺旋A

腺嘌呤T

胸腺嘧啶G

鸟嘌呤C

胞嘧啶DNA双螺旋中的碱基对DNA的复制（碱基配对）1、宏量元素非金属：C,H,N,O,P,S,Cl

金属：Na,K,Mg,Ca2、微量（痕量）元素18种五.人体中的化学元素和微量物质

物质日需要量(mg)生理作用缺乏症状过量Fe10~15血红蛋白贫血铁沉着Cu2.5酶，色素低血色素铜沉着Zn1.5酶发育障碍刺激肿瘤Co15B12恶性贫血Mo0.1辅酶Cr5~10

g胰岛素糖尿病Se0.05~0.1酶大骨节病损坏神经系统F1~2骨骼、牙齿龋齿氟骨病，氟斑I0.10~0.35甲状腺甲状腺肿甲亢微量元素摄入量人体健康作用无机元素的作用：调控作用，