2024-2025学年高二化学课件（人教版2019选择性必修3）第二节醇酚第1课时

第二节醇酚第1课时第三章烃的衍生物醇的化学性质——以乙醇为例2醇的概述1本节重点本节难点世界三大名酒英国苏格兰威士忌法国科涅克白兰地中国贵州茅台酒未成年人禁止饮酒！查阅资料可知：酒的主要成分均是乙醇HOHHCHHCH思考：如何判断有机物是否属于醇呢？醇的概念、分类及命名醇的概述概念醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物区分饱和一元醇通式为_____________或_____________(n≥1，n为整数)CnH2n＋1OHCnH2n＋2O烃基或苯环侧链-OH(酚)羟基(醇)羟基CH3CH2OHOHCH2OHOHOHCH3醇的概念、分类及命名醇的概述分类按烃基种类分类按分子中含羟基的数目分类脂肪醇CH3CH2OH芳香醇OHCH2三元醇CH2CHCH2OHOHOH二元醇CH2CH2OHOH一元醇CH3CH2CH2OH步骤原则醇的概念、分类及命名醇的概述选主链碳编号标位置选择含有与______相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇从距离______最近的一端给主链碳原子依次编号醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示羟基羟基示例1-丙醇2-丙醇1，2，3-丙三醇醇的概念、分类及命名醇的概述CH3CH2CH2OHCH2CHCH2OHOHOHCH3CHCH3OH用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH【例1】下列对醇类的系统命名中均存在错误，请根据名称写出结构简式，指出错误原因并进行正确命名。

结构简式命名错误原因正确命名1-甲基-2-丙醇

2-甲基-4-戊醇

2-羟基-2-甲基丁烷

主链选错2-丁醇编号错误4-甲基-2-戊醇主体名称错误2-甲基-2-丁醇CH3CHCH2HOCH3CH3CHCH2CHCH3CH3OHCH3CCH2CH3CH3OH

名称结构简式相对分子质量沸点/℃

甲醇CH3OH3265

乙烷C2H630-89

乙醇C2H5OH4678

丙烷C3H844-42

丙醇C3H7OH6097

丁烷C4H1058-0.5结论01相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃问题1：对比表格中的数据，你能得出什么结论并解释原因？醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键，导致沸点升高原因δ-δ+ORHROOHHRROOHHRROOHHR醇分子间形成氢键示意图

名称结构简式相对分子质量沸点/℃

甲醇CH3OH3265

乙烷C2H630-89

乙醇C2H5OH4678

丙烷C3H844-42

丙醇C3H7OH6097

丁烷C4H1058-0.5结论02饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高问题2：解释以下物质沸点大小不同的原因？碳原子数相同时，羟基个数越多(分子间形成的氢键增强)，醇的沸点越高结论03CH2CH2OHOHCH3CH2OH乙二醇的沸点高于乙醇1，2，3-丙三醇的沸点高于1，2-丙二醇CH2CHCH2HOOHOHCH3CHCH2OHOHCH3CH2CH2OH1，2-丙二醇的沸点高于1-丙醇CH3CHCH2HOOH78℃197℃185℃97℃290℃185℃问题3：解释甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶的原因？δ-δ+ORHHHOδ+δ-HHOORHORHORHHHO醇分子与水分子间形成氢键示意图甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小(相对分子质量大的醇中羟基所占的质量分数小，与水形成的氢键少)沸点密度溶解性醇的物理性质醇的概述甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶醇的密度比水的密度小①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远_____于烷烃②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点_____③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点_____高升高越高几种重要的醇醇的概述甲醇CH3OH乙二醇CH2CH2OHOH丙三醇CH2CHCH2OHOHOH几种重要的醇醇的概述甲醇CH3OH也称木醇，无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料性质用途几种重要的醇醇的概述乙二醇CH2CH2HOOH无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料性质用途几种重要的醇丙三醇CH2CHCH2HOHOOH无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妆品凝固点低——作防冻剂三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等H性质用途醇的概述我们知道，乙醇能与钠反应生成氢气和乙醇钠，乙醇也能与乙酸反应生成乙酸乙酯。乙醇和乙酸的反应钠和乙醇的反应除上述化学性质外，乙醇还有哪些性质呢？CH3CH2OH代表物——乙醇醇的概述球棍模型填充模型球棍模型填充模型核磁共振氢谱结构特点代表物——乙醇HHCHHCHOH醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比H原子和C原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。反应时，O—H和C—O易断裂δ+δ-醇的概述与活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2代表物——乙醇凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2，可计算分子中-OH数目(2mol-OH→1molH2)2NaCHHC2HOHHHH2↑CHHC2HONaHH醇的化学性质取代反应代表物——乙醇醇的化学性质醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃如：乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。CHHCHH2OHHBrCHHCHOHHH加热BrH氧化反应代表物——乙醇燃烧反应CH3CH2OH+3O22CO2+3

H2O点燃催化氧化CHHC2HOHHHO2Cu/AgCHHC2HOH2H2O醇-OH所连碳上无H，则不能被氧化醇的化学性质不能被催化氧化COHR3R2R1被催化氧化生成酮RCH2OH被催化氧化生成醛R1CHOHR2醇催化氧化反应的规律规律01(α-C上2~3个H)O2Cu/Ag2H2O2RCH2OH2RCHO规律02(α-C上1个H)2R1CHOHR2O2Cu/Ag2H2O2R1COR2氧化反应代表物——乙醇(强氧化剂氧化)CH3CH2OH(乙醇)CH3CHO(乙醛)CH3COOH(乙酸)氧化氧化醇的化学性质乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7)有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应有机化学中的氧化反应与还原反应如：乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，以及乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸，发生的都是氧化反应。与氧化反应相反，通常在有机化学反应中，有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应实验步骤乙醇的消去反应在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象醇的化学性质实验现象乙醇的消去反应醇的化学性质酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液________褪色实验结论乙醇的消去反应醇的化学性质乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，乙醇分子脱去一个水分子生成乙烯，发生了消去反应浓硫酸170℃CH2HCH2OHH2OCH2CH2↑(分子间脱水)相同点：它们发生消去反应都需要加热，都生成乙烯，都脱去一个水分子思考：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？不同点：反应条件不同，溴乙烷在NaOH醇溶液条件下，乙醇在浓H2SO4条件下；脱去的分子不同，溴乙烷脱去的是HBr，乙醇脱去的是H2O。醇消去反应的规律规律01醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键规律02若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。浓硫酸加热CHCOHH2OCC思考：根据所学内容，判断下列物质能否发生消去反应，若能则其生成物有多少种？CH3COHCH2CH3CH2CH2CH3③②①大鹿化学工作室制作，侵权必究CH3CCHCH3CH2CH2CH3①大鹿化学工作室制作，侵权必究CH3CCH2CH3CHCH2CH3③大鹿化学工作室制作，侵权必究CH2CCH2CH3CH2CH2CH3②因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度实验细节醇的化学性质防止暴沸

细节01放入几片碎瓷片作用是什么？

催化剂和脱水剂细节02浓硫酸的作用是什么？细节03酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？细节04温度计的位置？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚实验细节醇的化学性质细节05为何使液体温度迅速升到170℃？浓硫酸140℃CH3CH2OHCH3CH2OHH2OCH3CH2CH3CH2O乙醚一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物醚类简介概念可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可不同官能团表示方法醚键CCO命名含1个醚键的醚，命名原则是“烃基名+醚”(甲乙醚)(二乙醚)CH3OC2H5C2H5OC2H5(若烃基相同，数字可以省略)(乙醚)烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小实验细节醇的化学性质细节06混合液颜色如何变化？为什么？细节07有何杂质气体？如何除去？细节08为何可用排水集气法收集？Jones氧化反应琼斯氧化是铬酸在丙酮中将一级和二级醇分别氧化为羧酸和酮的反应。反应放热、迅速，产率也较高。该氧化反应不会破坏烯烃以及炔烃，只氧化醇基。ROHCrO3，H2SO4，H2OacetoneOROHR1OHR2CrO3，H2SO4，H2OacetoneR1OR2①②①②1．下列物质属于醇类的是A． B．C． D．【答案】B【分析】醇类的官能团是羟基，但羟基不能直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的属于酚类。【详解】A．羟基直接连在苯环上，不属于醇类，故A不选；B．含有羟基，羟基没有直接连在苯环上，属于醇类，故B选；C．羟基直接连在苯环上，不属于醇类，属于酚类，故C不选；D．没有羟基，不属于醇类，属于醚类，故D不选；2．假酒中严重超标的有毒成分往往主要是A．丙三醇 B．甲醇

C．CH3CH2OH D．CH3COOH【答案】B【详解】甲醇具有毒性，工业酒精中大约含有4%的甲醇，若被不法分子当作食用酒精制作假酒，饮用后，会产生甲醇中毒；故选B。3．若将2-溴丙烷转化为1，2-丙二醇，发生反应类型的顺序正确的是A．消去-加成-水解

B．取代-消去-加成

C．消去-取代-加成

D．水解-取代-取代【答案】A【详解】2-