2025年人教版高二化学选择性必修3同步练习：醇

第二节醇酚

基础课时11醇

学习目标1.通过分析乙醇的分子结构，认识和理解醇类的结构共性、醇的定义和分类，了解醇类的简单应用。2.

通过实验和相关证实，归纳总结醇类的化学性质及其反应规律。

一、醇的综述

（一）知识梳理

1.结构特点

煌分子中氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物,羟基与饱和碳原壬相连的化合物称为醇。官能团

为羟基（一0H）。

2.分类

一元醇：如乙醇，结构简式为CH£HQH

产0H

二元醇：如乙二醇，结构简式为CHQH

多元醇：如丙三醇，俗称甘油，结构简式

［CHOH

2

CHOH

I

为CH2OH

3.饱和一元醇

由链状烷煌所衍生的一元醇，通式为C〃H2〃+1OH,简写为R—OH。如甲醇、乙醇。

4.三种重要的醇

名称甲醇乙二醇丙三醇

颜色、无色、具有挥发性的

无色、黏稠的液体

状态液体

毒性有毒，误服损伤视神经—

溶解性易溶于水易溶于水和乙醇

用途车用燃料、化工原料化工原料，化妆品等

5.醇的物理性质

r沸点：随分子中碳原子数的增加,

一元醇卜沸点逐渐升高

L溶解性：随着碳原子数的增加，在

一

物水中的溶解度降低

理

性与相对分子

幅的沸点远远高于烷煌的沸点

质质量相近的

一烷烧比较原因：醇分子之间存在着氢键

甲醇、乙醇、丙醇原因：醇分子与水分子之

均可与水互溶间形成了氢键

（二）问题探究

问题1下列物质是否都属于醇类?请根据官能团对下列有机物进行分类。

H,C—CH—CHHC—CH—CH

I33:i

OHOH

HC—CH—OH③

3①2

提示羟基直接连在苯环上的有机物属于酚类化合物,醇类有机物是羟基与煌基或苯环侧链上的碳原子相连,

所以①②③④均属于醇类，⑤⑥属于酚类。

问题2丁烷的相对分子质量比乙醇的大,为什么常温下乙醇呈液态而丁烷呈气态？

提示乙醇分子含有羟基，分子间形成氢键，故熔、沸点比丁烷高。

问题37^®B（CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—=

提示不属于。由二者的结构简式可知二者的通式不同，相差的不是若干个CK原子团，不互为同系物。

问题4给下列醇类物质命名。

CH3

CH3I

/75、一CH2OHC]—CH2cHeH20H

CH3cHeH?OH/，

提示2-甲基-1-丙醇、苯甲醇、2-甲基3苯基d丙醇

【探究归纳】

1.醇的物理性质与氢键的关系

⑴醇分子中羟基的氧原子可与另一醇分子中羟基的氢原子相互吸引形成氢键，如图中虚线所示,氢键增

强了醇分子间的相互作用。氢键的存在使醇的沸点比其相应燃的沸点高。

RRR

III

A/°-.A

HHHHHH

'.J

III

RRR

⑵多元醇分子中存在多个羟基，一方面增加了分子间形成氢键的概率，使多元醇的沸点较高;另一方面增

加了醇分子与水分子间形成氢键的概率，使多元醇具有易溶于水的性质。

2.醇的系统命名法

⑴选主链一选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇；

⑵编号位一从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号；

⑶写名称一用阿拉伯数字标出羟基位次,羟基的个数用“二”“三”等表示。

注意用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把一0H看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳

链必须连有一0H。当醇分子中含有多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链,羟基的个数用

CH2CH2CHCH:i

“二”“三”等表示。如（）H（）H的名称为1,3-丁二醇。

I对点训练

1.结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是（）

物质分子式沸点/℃溶解性

乙醇C2H6。78与水以任意比例混溶

乙二醇C2H6。2197.3与水和乙醇以任意比例混溶

A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关

B.可以采用蒸储的方法将二者进行分离

C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点

D.二者组成和结构相似，互为同系物

答案D

解析乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且煌基较小，所以二者均能与水以任意比例混溶,A正确;二者的

沸点相差较大，所以可以采用蒸储的方法将二者进行分离,B正确;丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间

可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点,C正确;乙醇分子中含一个一0H,而乙二醇分子中含

两个一0H,所以乙醇和乙二醇不互为同系物,D错误。

2.下列对醇的命名正确的是（）

A.2,2-二甲基3丙醇

B.1-甲基-丁醇

C.2-甲基：-丙醇

D.1,2-二甲基乙二醇

答案C

解析2,2-二甲基3丙醇对应物质的正确命名应该是2,2-二甲基-1-丙醇,A错误;1-甲基-1-丁醇对应物质的正

确命名应该是2-戊醇,B错误；2-甲基4丙醇的名称正确,C正确;1号碳原子上不可能出现甲基，因此1,2-二甲基

乙二醇的名称错误,D错误。

二、醇的化学性质（以乙醇为例）

（一）知识梳理

■1官能团：-OH]

主要

决定-O—H、C—O

一

化因素容易断原因：氧原子吸引电子能力强于

学裂的化一氢、碳原子，电子偏向氧原子

性学键

质L图示：CH3cHz+o+H

一-取代反应

反应

一消去反应

类型

-氧化反应

1.取代反应

浓硫酸,

乙醇与浓氢澳酸发生取代反应,反应方程式为CH3cH20H+HBrCH3cHzBr+WO,这是制备澳乙烷的

方法之一。

注意乙醇能与活泼金属（如Na、K等）反应。乙醇与Na反应的化学方程式：2Na+2cH3cH20H—"

2cH3cH2ONa+H2T。该反应一般认为是置换反应。

2.消去反应

浓H,SO,

乙醇与浓H2SO4在170℃时反应的化学方程式:CH3cH20H1700c'CH2=CH2T+H2O。

3.醇分子间脱水成醴

把乙醇和浓硫酸的混合物的温度控制在140°C左右，乙醇将以另外一种方式脱水,即每两个乙醇分子间

浓硫酸,

会脱去一分子水而生成乙醛,反应方程式为CH3cH20H+H0CH2cH3建°'CCH3cH2—0—CH2cH3+H2O。

4.氧化反应

⑴乙醇能被酸性高镒酸钾溶液氧化为乙酸，其氧化过程可分为两个阶段：

氧化氧化

CH3cH20H-"CHsCHO-"CHgCOOH

乙醇乙醛乙酸

⑵氧化反应和还原反应：

在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应;有机化合

物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应。

点燃

注意①乙醇的燃烧方程式为C2H50H+30242C02+3H20。乙醇的燃烧也属于乙醇的氧化反应;②在催

Cu_

化剂铜或银的催化下，乙醇能与氧气反应，其反应方程式为2cH3cH2C）H+O22cH3cHe）+2出。该反应称

为催化氧化。

5.酸的结构与性质

（二）互动探究

实验探究I——乙醇的消去反应

①将浓硫酸与乙醇按体积比3：1混合，即将15mL

浓硫酸缓缓加入盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合

均匀，冷却后再倒入圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止

实验

暴沸;

步骤

②加热混合溶液，迅速升温到170C将生成的气体

通入KMnO4酸性溶液和漠的四氯化碳溶液中，观察

现象

实验探究n——醇的催化氧化

某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。

【问题讨论】

问题1写出下列试剂在实验I中的作用。

试剂作用

浓硫酸

氢氧化钠溶液

酸性KMnCU溶液

漠的CCI4溶液

提示作催化剂和脱水剂除去乙醇和S02（都能使酸性KMnO4溶液褪色）验证乙烯的还原性验证乙烯

的不饱和性

问题2实验I步骤②中，加热混合液，为什么要使温度迅速升到170℃?

提示为了减少副反应的发生,因为在140℃时,乙醇分子间脱水生成乙醛。

问题3若将实验I装置中盛10%NaOH溶液的洗气瓶去除，酸性KMnO4溶液褪色,能证明生成了乙烯吗?

提示不能，因为乙醇易挥发,且反应中会有S02、82生成,乙醇、S6都可使酸性KMnO4溶液褪色。

OH

I

CH.—C—CH2—CH：!

问题4某醇A的结构简式如下：CH2CH2CH3，该醇在一定条件下发生消去反应，可得到几种

烯姓？

CH3—c—CH2—CH3CH2=C—CH2—CH3

提示可以得到三种烯煌。分别是CHCH2cH3、CH2cH2cH3和

CH3—C=CH—CH3

CH2cH2cH3

o

问题5实验II中硬质玻璃管中铜网出现红色和黑色交替的现象，其原因及相应的化学方程式分别是什

么？

提示实验中铜网出现红色和黑色交替现象，是因为铜与氧气反应生成氧化铜，氧化铜与乙醇反应生成铜和

△A

=

乙醛反应的方程式为2CU+O2^2CUO、C2H5OH+CUO=CH3cHe1+CU+H2。。

问题6实验II中有两处用到水浴,第一处水浴的作用是什么?反应进行一段时间后，干燥试管a中能收

集到哪些物质？

提示常温下乙醇为液体，如果要在玻璃管中进行反应则需要转化为气体，所以第一处水浴加热的目的是将

乙醇汽化得到稳定的乙醇气流。经过反应后并冷却,a中收集到的物质有易挥发的乙醇及反应生成的乙醛和

水。

问题7下列醇能发生催化氧化反应吗?若能，写出对应的化学方程式。

OHCH2OH

II

①CH.CHCH,②CH,OH③（CH^COH

提示①②可以，③不能。反应方程式为

OHOCHOHCHO

上口|2Cu.I

HO

2cH3cHeH,+02△2CH「C—CH,+2出0；CHJ）H+c）2△CHO+22

【探究归纳】

1.醇类的消去反应规律

⑴结构特点

醇分子中与一0H相连的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应，形成不饱和键。

浓硫酸

-A-'—c=c—+H2O

OH

⑵反应规律

CH

①醇分子中与一0H;i

相连的碳原子无相邻如CHQH、CH.—C—CHOH

f2

碳原子或其相邻碳原

子上无不能消去CH,

H.不能消去

1

②有两个或三个邻位如CH3—CH2—CH—CH3消去

碳原子，且碳原子上

—►0H

均有氢原子时,可生产物：CH3—CH=CH—CH3.

成不同消去产物

CH2=CH—CH2—CH3

1

可消去

③二元醇发生消去反C%—CH—CH?

应可能引入碳碳三键OHOH

或两个碳碳双键生成CHsC^CH

2.醇的催化氧化规律

醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上氢原子的个数，具体分析如下:

O-rH

生工生成醛，如Cu.O.,

R—C4H-------*R—CHO

△

H

0

氢

O-rHCu,0

原--------2*,R.—C—R

上也生成酮，如R]—CT耳△12

子

数

R2

R2

名没有竺H二不能被催化氧化，如R1一C—0H

R.3

|对点训练

3.实验室通过如图所示装置制取乙烯并验证其性质。下列说法正确的是)

A.装置甲加热时应缓慢升高温度到170℃

B.装置甲中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂

C.为除去乙烯中混有的少量SO2,装置乙中可加入NaOH溶液

D.装置丙中溶液褪色时有CKCHB2生成

答案C

解析在浓硫酸的作用下,乙醇制备乙烯的反应温度为170C关键是迅速升温至170℃,防止温度较低发生

副反应,A错误;装置甲中浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂,B错误;二氧化硫与氢氧化钠溶液可以反应，而乙

烯与氢氧化钠溶液不反应,C正确;装置丙中溶液褪色时有CH2BrCH2Br生成，无CH3CHBr2,D错误。

4.有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3—CH=CH—CH3可表示为〜，有机物菇品醇可作为消

毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知a-葩品醇的键线式如图所示，则下列说法不正确的是（）

_,rH

A.lmol该物质最多能和1mol氢气发生加成反应

B.分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键

C.该物质能和金属钾反应产生氢气

D.该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物

答案D

解析1mol该物质只含有1mol碳碳双键，最多能和1mol氢气发生加成反应,A正确;根据结构简式可知该

分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键,B正确;该物质含有羟基，羟基能和金属钾反应产生氢气,C正确;根据

该有机物的结构简式可知，发生消去反应只能消去甲基上的氢和与羟基相邻的碳环上的一个氢，两个甲基是

等效的，只生成两种可能的有机物,D错误。

5.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，下列叙述错误的是)

A.铜网表面乙醇发生氧化反应

B.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用

C.试管a收集到的液体中至少有两种有机物

D.实验开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热，说明发生的是放热反应

答案B

解析A项，在铜作催化剂的作用下，乙醇与氧气反应生成乙醛，即在铜网表面，乙醇发生氧化反应，正确;B项，甲

中为热水,起到加热乙醇的作用，使乙醇形成蒸气挥发,乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸气冷凝,错误;C项，试管a

收集到的液体为乙醇和乙醛，乙醛还可能被氧化为乙酸，所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物，正确。

6.（2024•辽宁朝阳建平县实验中学高二月考）下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是（）

A.CH3OH

CH3cHe凡

B.OH

CH

I

CH3—C—CH,（）H

C.CR

CH

I3

CH3—C—CH—CH,OH

D.CH3CH3

答案B

解析醇分子中，能发生消去反应的条件是与羟基相连的碳原子相邻碳上有H,能发生催化氧化的条件是与羟

基相连碳原子上有H。甲醇中与羟基相连的碳原子无相邻碳,不能发生消去反应,A错误；2-丙醇既能发生消去

反应生成丙烯，又能发生催化氧化生成丙酮,B正确;2,2-二甲基丙醇中与羟基相连的碳原子相邻碳上无H,不能

发生消去反应,C错误;羟基在1号碳被氧化为醛,D错误。

课后巩固训练

A级合格过关练

选择题只有1个选项符合题意

（一）醇的综述

1.下列关于醇的说法中，正确的是（）

A.醇类都易溶于水

B.醇就是耳基和煌基相连的化合物

C.饱和一元醇的通式为CnH2n+iOH

D.甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用

答案C

解析A不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水;B不正确，醇是指羟基与煌基或苯环侧链上的碳原

子相连的化合物;C正确，饱和一元醇可以看成是烷煌分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物;D不正确，甲

醇有毒，乙醇可制成白酒等饮用。

2.（2024.北京第二十中学高二月考）下列说法正确的是（）

A.与\=/2互为同系物

B.二氯甲烷有两种结构

C.相同压强下的沸点:乙醇〉乙二醇〉丙烷

D.室温下，在水中的溶解度:甘油＞1-氯丁烷

答案D

解析同系物必须满足结构相似、组成上相差"个CH2这两个条件，C^（）H与O^CHz°H中的

官能团分别是酚羟基与醇羟基，其结构不同，故不属于同系物,A错误;甲烷不是平面结构而是正四面体结构，四

个氢原子完全等效,故二氯甲烷只有一种结构,B错误;相同状况下,有机物的相对分子质量越大，其沸点越高，且

醇中羟基可以形成分子间氢键，使沸点升高，羟基越多，氢键越多，则乙醇、乙二醇和丙烷的沸点从大到小为乙

二醇〉乙醇〉丙烷,C错误;由于羟基能与水分子形成氢键，增大溶解度，故有机物分子结构中羟基相对含量越高，

其越易溶于水，则甘油、1-氯丁烷在水中的溶解度大小为甘油＞1-氯丁烷,D正确。

3.对某一醇类作系统命名,其中正确的是（）

A.1,1-二甲基3丙醇

B2甲基-4-戊醇

C.2-甲基3丁醇

D.3,3-二甲基-1-丁醇

答案D

解析对某一醇类作系统命名时,应选择含有羟基的最长碳链做主链，则13二甲基3丙醇正确命名为3-甲

基4丁醇;主链编号时，羟基的位次应最小，则2-甲基4戊醇正确命名为4-甲基-2-戊醇；2-甲基3丁醇的正确命

名是3-甲基-2-丁醇。

4.乙二醇和丙三醇（结构分别如图所示）是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用。下列说法正确

的是（）

CH—OH

I2

CH2—OHCH—OH

II

CH2—OHCH,—OH

乙二醇丙三醇

A.沸点:乙二醇〉丙三醇

B.均能与NaOH溶液反应

C.均能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.乙二醇的实验式为CH2O

答案c

解析丙三醇分子比乙二醇分子中羟基个数多，分子间可形成更多氢键,沸点:乙二醇〈丙三醇,A错误;醇类有

机物不能与NaOH反应,B错误;乙二醇和丙三醇均含羟基官能团，可被酸性高镒酸钾氧化，使其溶液褪色,C正

确;乙二醇的实验式为CH3O,D错误。

（二）醇的化学性质

5.下列化合物既能发生消去反应又能发生水解反应的是（）

A.CH3CI

CH3—CH—CH3

OH

,H3

解析CH3cl只有一个C,不能发生消去反应,A错误;r中与溪原子相连碳的邻位碳原子上含氢

CH3

QpC—CH2cl

原子，可以发生消去反应，也可以发生水解反应,B正确；CH,中与氯原子相连碳的邻位碳原子上

CH3—CH—CH3

无氢原子，不可以发生消去反应,C错误；0H能发生消去反应但是不能发生水解反应,D错误。

6.下列醇中既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是()

CH3

CH3—CH—CH,CH-C—CH,OH

广「CHQHI

②（）H③CH30H@。⑤CH：；

⑥H3cH

A.①④⑤B.②⑥

C.②④⑥D.①②③

答案B

广厂CH?OH

解析①M中与一OH相连碳原子的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应，该物质能被氧

CH3—CH—CH3

[TVCHOI

化成醛(D),①不符合题意;②°H与一OH相连碳原子的邻位碳上有H原子,能发生

消去反应生成CH2-CHC&,该物质能被氧化成酮(CH3coeH3),②符合题意;③CH30H只有1个碳原子,不能发

()H

生消去反应,CH30H被氧化成醛(HCHO),③不符合题意;④M与一0H相连碳原子的邻位碳上有

广『CH'CHO

H原子,能发生消去反应生成，该物质能被氧化成醛()，④不符合题意;⑤

CH

I3

CH3—c—CH2OH

CH,与一OH相连碳原子的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应，该物质能被氧化成醛

H3cCH

CH33

I•

CH3—C—CHO1-3

（CH，）,⑤不符合题意;⑥HCH与一OH相连碳原子的邻位碳上有H原子,能发生

消去反应生成（CH3）3CCH-CH2,该物质能被氧化成酮[（CH3）3CCOCH3],⑥符合题意。

7.下列各种醇中，既可以发生消去反应生成对应的烯煌,又能发生氧化反应生成含有相同碳原子数醛的是

)

A.甲醇(CH3OH)

B.1-丙醇(CH3cH2cH20H)

OH

C.2-丁醇(H3c—CH-CH,一CH：i)

OH

H3C—C-CH3

D.2-甲基2丙醇（CH3)

答案B

解析醇类发生消去反应，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上需要有氢原子;要催化氧化生成醛，与羟基直

接相连的碳原子上要有2个以上的氢原子,同时符合这两个条件的只有B。

（三）醇的典型实验

8.（2024.广东佛山高二质检）某学习小组利用如图装置制取乙烯并检验性质。下列说法正确的是（）

A.该装置还需补充温度计,并将其水银球置于瓶口附近

B.浓硫酸的作用仅为催化剂、吸水剂

C.NaOH溶液可除去SO2、CO2、乙醇

D.试管内溶液褪色的原因是乙烯发生了氧化反应

答案C

解析该装置还需补充温度计，并将其水银球深入液面以下,A错误;浓硫酸的作用仅为催化剂、脱水剂,B错

误;NaOH溶液可除去SO2、CO2、乙醇,C正确;试管内溶液褪色的原因是乙烯发生了加成反应,D错误。

B级素养培优练

选择题有1个或2个选项符合题意

9.（2024•江苏镇江第一中学高二期中）某二元醇的结构简式如图，关于该有机物的说法错误的是)

OH9H

A.用系统命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇

B.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质

C.该有机物通过消去反应能得到二烯燃

D.lmol该有机物能与足量金属Na反应产生山体积为22.4L（标准状况下）

答案B

OH9H

解析为二元醇，主链上有7个碳原子，为庚二醇，从右往左数，甲基在5碳上，二个羟基分别在2、

5碳上，用系统命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇,A正确;羟基碳原子上至少有2个氢原子才能催化氧化得到醛类

物质，左羟基碳原子上无氢原子，右羟基碳上只有1个氢原子,不能得到醛类物质,B错误;该有机物通过消去反

应能得到/、/././，、/6种二烯煌,C

正确;1mol该有机物含2mol羟基,2mol羟基能与足量金属Na反应产生氢气1mol,标况下为22.4L,D正确。

10.醇类化合物在香料中占有重要的地位,a、b、c均为这类香料，它们的结构简式如图所示。

OH

T

H..

下列说法中正确的是（）

A.b和c互为同分异构体

B.一定条件下,a可以与02（Cu）反应生成醛

C.b的核磁共振氢谱有7组峰

D.c发生消去反应时，生成3种有机物

答案B

解析由题干结构简式可知,b、c分子结构相似，组成上相差一个CH、故b和c互为同系物,A错误;由题干结

构简式可知,a为伯醇，可以发生催化氧化反应生成醛,B正确;由题干结构简式可知，根据等效氢原理可知,b的

核磁共振氢谱有6组峰即羟基1种，两个甲基1种,一Cd——种和苯环上3种（邻、间、对）,C错误;由题干结

构简式可知,c发生消去反应时，生成2种有机物即跟一CH2一发生消去和跟一CM发生消去,D错误。

11.（2024•江苏海安实验中学高二月考）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2-甲基-2-丁醇）存在

如图转化关系，下列说法错误的是（）

A.N分子不可能存在顺反异构

B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子

C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有3种

D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有2种

答案D

解析M（2-甲基2丁醇）在浓硫酸加热作用下发生消去反应生成2-甲基H丁烯或2-甲基2丁烯;2-甲基-1-丁

C1

I

C2H-C-CH3

烯或2-甲基2丁烯和HCI加成反应引入氯原子得到L：CH：、j在氢氧化钠水溶液加热条件下水

解得到M；根据分析可知N可能的两种结构中，都有一个双键上的碳原子连接了相同的原子或原子团，所以不

存在顺反异构,A正确;手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,L的同分异构体结构及手

C1

ci?zy\孑

性碳原子（用*标记）为、。、1。、ci

，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子,B正确;M的同分异构体中，能被氧化为

0H