2025年人教版高二化学选择性必修3同步练习：有机化合物的分离、提纯

第二节研究有机化合物的一般方法

基础课时3有机化合物的分离、提纯

学习目标1.通过对蒸播法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习,认识提纯有机化合物的一般方法。

2.结合常见有机化合物分离、提纯的方法，能根据有机化合物性质的差异选择正确的分离、提纯方法。

有机化合物的分离、提纯

（一）知识梳理

1.研究有机化合物的基本步骤

分离、提纯|一|确定实验式|一确定分子式|一确定分子结构

2.有机化合物分离、提纯基本方法

有机化合物粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净的物质;提纯有机化合物的基本方法是利用有机

化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。

⑴蒸馆

应用范围分离、提纯互相溶解的液查有机化合物

①有机物热稳定性较高;

适用条件②有机物与杂质的沸点相差较大（一般约大于

30℃）0

A:温度计

实验装置1C:冷凝管

（写出相

应名称）随锥形瓶

口Cj——□

⑵萃取

萃取包括液一液萃取和固一液萃取。萃取需

类别

要萃取剂。

①液一液萃取利用待分离组分在

的溶剂中的溶解性不同,将其从一种溶剂转移

原理到另一种溶剂的过程。

②固一液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出

待分离组分的过程。

尹A：分液漏斗

装置（写出

相应仪器

的名称）3—B：烧杯

--------------------->_|

⑶重结晶

利用被提纯物质和杂质在同一溶剂中的溶解度不

原理同而将杂质除去。采用冷却或蒸发将有机物分离

出来，是提纯固体直机物的常用方法。

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大,易于除

溶剂的去。

选择②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受调度

的影响较大,能够进行冷却结晶。

苯甲酸重结晶的实验装置及步骤

•肾闩

实例

加热溶解―►趁热过滤―»冷却结晶

（二）问题探究

问题1如图是一套蒸储装置图，请指出图中存在的错误。

提示温度计位置错误，冷凝管进出水方向不对。

问题2东晋葛洪《肘后备急方》一书中记载:“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”。上述描述中“渍”

涉及的实验操作方法是什么?现代化学实验室进行该操作需要的玻璃仪器有哪些？

提示实验操作方法是萃取分液，需要用到的玻璃仪器有分液漏斗和烧杯等。

问题3应用萃取分液法分离碘水溶液，能否选用酒精作萃取剂？

提示不能。因为酒精易溶于水。

问题4粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。通过重结晶的方法，可以提纯得到苯甲酸。提纯过程

中，需要先加热溶解苯甲酸，然后趁热过滤。溶解苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的又是什么？

提示苯甲酸的溶解度随着温度升高而变大，加热可以促进苯甲酸的溶解。趁热过滤是为了除去不溶性杂质,

若第一步所得到的是饱和溶液，过滤时因溶液的温度降低会析出一部分溶质，造成损失。

【探究归纳】常用分离和提纯方法的注意事项

分离提适用

注意事项

纯方法范围

各液体的沸点相差较大,一般在30℃

互溶的液以上，冷却水是下口进、上口出，加入

蒸储

体沸石可以防止暴沸，温度计水银球位

于蒸储烧瓶支管口处

固态混合混合物中各成分溶解度相差较大，且

重结晶

物被提纯物质的溶解度受温度影响较大

萃取

萃取剂的选择条件：

住要从液体中

⑴与原溶剂互不相溶

讨论液提纯液体

⑵被提纯物在此溶剂中的溶解度大

一液萃有机物

于在原溶剂中的溶解度

取）

II对点训练

1.下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是)

①②③④⑤⑥

A.重结晶法提纯苯甲酸:①②③

B.蒸储法分离CH2cb和CCI4：④⑤⑥

C.浓硫酸催化乙醇制备乙烯:③⑤

D.用盐酸滴定NaOH溶液:④⑥

答案C

解析重结晶法提纯苯甲酸的实验中不需要②球形冷凝管、③温度计,A不合理;蒸储法分离CH2c12和CCI4不

浓硫酸_

需要④碱式滴定管,B不合理;浓硫酸催化乙醇制备乙烯的原理为CH3cH20H17。。丁CH24cH2打出0,需要③温

度计观察温度，用⑤蒸储烧瓶组装气体发生装置,C合理;用盐酸滴定NaOH溶液选用酸式滴定管，而④是碱式

滴定管,D不合理。

2.下列有关实验的说法错误的是（）

A.在蒸储实验中，温度计的水银球位于蒸储烧瓶支管口处是为了测出微分的沸点

B.用重结晶法提纯苯甲酸;用分液法分离水和汽油的混合物

C.用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯

D.分液时，需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开旋塞

答案C

解析蒸储时，需要测定储分的温度，则温度计的水银球位于蒸储烧瓶支管口处,A正确;重结晶提纯苯甲酸，加

热促进溶解，然后趁热过滤减少苯甲酸的损失，再冷却结晶，汽油不溶于水,用分液法分离水和汽油的混合物,B

正确;用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯,容易引入氢气杂质,C错误;分液时为保持内外压强相等，

需先将上口玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔,再打开旋塞,D正确。

3.（2024・湖南永州市第一中学高二月考）下列各项括号内为杂质，后面为除杂质操作，其中正确的是（）

A.甲醛（乙酸），蒸储

B.乙酸乙酯（乙酸），分液

C.苯（四氯化碳），加水振荡、过滤

D.乙烷（乙烯），通过足量的酸性KMnCU溶液，洗气

答案A

解析甲醛与乙酸的沸点不同,蒸储可分离,A正确;乙酸与乙酸乙酯的沸点不同，蒸储可分离,B错误;苯与四氯

化碳是互溶的液体,应该用蒸储法分离,c错误;乙烯被高镒酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选浸水、洗

气除杂,D错误。

4.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（）

选项目的分离方法原理

分离溶于水的碘在乙醇中的溶解度较

A乙醇萃取

碘大

分离乙酸乙酯乙酸乙酯和乙醇的密度

B分液

和乙醇不同

除去KNO固体NaCI在水中的溶解度很

C3重结晶

中混杂的NaCI大

除去丁醇中的丁醇与乙醍的沸点相差

D蒸播

乙醍较大

答案D

解析分离溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇做萃取剂，因乙醇和水混溶，可以选择难溶于水的苯、四氯

化碳等,A错误;分离互不相溶的液体混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是互溶的，不能用分液法分离，可以利用

乙醇能溶于水，乙酸乙酯难溶于水，水洗后再进行分液,错误;除去固体中混杂的可用降温结晶法,

BKNO3NaCI

但氯化钠的溶解度随温度的变化不如硝酸钾大，原理错误,C错误;乙醇和乙醛相互溶解，但两者沸点相差较大,

可以采用蒸储法进行分离,D正确。

【题后归纳】分离提纯物质的“四原则”

^不增加新的杂质

不减少被提纯的物质

被提纯物质与杂质易分离

被提纯物质易恢复原状态

课后巩固训练

A级合格过关练

选择题只有1个选项符合题意

（一）蒸储

1.蒸储操作中需要用到的仪器是)

ABCD

（5

答案A

解析蒸储过程中需要用到蒸储烧瓶、温度计、酒精灯、冷凝管、牛角管、锥形瓶等仪器，分液漏斗、蒸发

皿、容量瓶不用于蒸储操作，故答案选A。

2.（2024.云南保山腾冲市第八中学高二月考）现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下:

密度/水溶

物质分子式熔点/℃沸点/℃

(gcnr3)性

AC3H6。2-241410.99可溶

BC4H8。2-84770.90可溶

由此推知分离A和B的最佳方法是（）

A.萃取B.结晶

C.蒸馆D.分液

答案C

解析观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于水,不能用萃取方法进行分离,A不选彳导知A、B

两种物质的熔点都比较低，常温下为液体,不能结晶方法析出,B不选彳导知A、B两种物质的沸点相差较大，故

可以用蒸储的方法将A、B分离,C选彳导知A、B两种物质都是有机物，都溶于水,不能用分液方法进行分离,D

不选。

3.回答下列问题。

⑴若用蒸储的方法分离甘油（沸点为290℃）和水的混合物，被蒸镭出来的物质是0

⑵若用蒸储的方法分离出CCIK沸点为76.8℃）中含有的CH3cH20cH2cH3（沸点为45℃）,应控制的适宜温度

为。

⑶如图甲用杯酚）识别C60和C7。,则操作①②为（填操作名称，下同），操作③为。

'叼Q超分子不溶于甲苯

不溶于氯仿

图甲

答案⑴水（2）45℃⑶过滤蒸储

解析⑴水的沸点低于甘油，故被蒸储出来的物质为水。⑵乙醛的沸点为45C故应控制的适宜温度为

45℃o⑶图甲用杯酚）识别C6。和C70,超分子不溶于甲苯，杯酚可溶于氯仿，故操作①②为过滤，杯酚和

氯仿沸点不同才桑作③为蒸储。

（二）萃取分液

4.分离下列液体混合物时，可按萃取、分液的顺序进行的是（）

A.醋酸和水B.酒精和苯

C.油和水D.液漠和水

答案D

解析醋酸易溶于水，二者混合后形成醋酸溶液，可采用蒸储法分离,A不符合题意;酒精和苯互溶，形成溶液，可

采用蒸储法分离,B不符合题意;油和水不互溶，二者混合后产生分层现象，可采用分液法分离,C不符合题意;液

溪和水混合后形成浸水,分离时，先加入萃取剂进行萃取,再进行分液,D符合题意。

5.（2024•内蒙古自治区赤峰四中高二月考）下列有关萃取、分液的说法中不正确的是（）

A.分液操作中，应关闭分液漏斗上端的玻璃塞，防止有机试剂挥发，造成环境污染

B.振荡分液漏斗中的溶液时，一只手压住口部，另一只手握住活塞部分倒转振荡

C.萃取操作中，振荡分液漏斗中的溶液时应及时放气

D.分液操作时，先将下层液体从下口放出，然后将上层液体从上口倒出

答案A

解析分液操作中，应打开分液漏斗上端的玻璃塞，使得液体能够顺利放出,A错误;用左手握住分液漏斗活塞,

右手压住分液漏斗上口部才巴分液漏斗倒转过来振荡,使两种液体充分接触，振荡后打开活塞，将漏斗内气体放

出,B正确;萃取操作中，振荡分液漏斗中的溶液时应及时放气,使得内外压强相等防止出现事故,C正确;为防止

液体重新混合而污染，分液时分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出,D正确。

6.（2024•陕西咸阳实验中学高二月考）下列是我国古代常见的操作方法。其中操作原理与化学实验中的分离

除杂方法相似的是（）

凡煮汤，欲微

经月而出蒸凡渍药酒，皆海陆取卤，日晒

火，令小

烤之……终乃需细切……便火煎……卤水

沸……算渣取

得酒可饮可漉出成盐

液

A.分液B.蒸发C.萃取D.蒸储

答案C

解析算渣取液为固液分离，属于过滤操作，不是分液操作,A错误;利用沸点不同蒸储出乙醇，为蒸储操作，不是

蒸发操作,B错误;酒精萃取出药物中的有机成分,为萃取操作,C正确;海水晒盐，为蒸发原理，不涉及蒸储,D错

误。

7.海带灰中富含以「形式存在的碘元素。实验室提取b的途径如下所示：

灼烧士.....—~►CC1,多步操作

干海带一*海带灰过滤滤液过氧化氢溶液一>------>12

⑴在盛有碘水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精，振荡后静置，出现下列现象，正确的结论

是O

①

②③

■一

J

A.①加入的是CCL②是苯，③加酒精

B.①加入的是酒精，②加CCL③力口苯

C.①加入的是苯，②加CCI%③加酒精

D.①加入的是苯，②加酒精，③加CCL

⑵反应结束后，加入CCL作萃取剂，采用萃取分液的方法从碘水中提取碘,主要操作步骤如图:

图甲加入萃取图乙静置分层图丙分离

剂后振荡

甲、乙、丙3步实验操作中，不正确的是（填“甲”“乙”或"丙”）。

答案（1）C⑵丙

解析⑴因苯的密度比水小，萃取后有机层在上层;四氯化碳密度比水大，萃取后有机层在下层;酒精能与水以

任意比例互溶，不会出现分层，结合图中试管现象，①有机层在上、②有机层在下、③不分层，所以正确结论为

C；⑵碘易溶于有机溶剂，在水中溶解度较小，且四氯化碳的密度大于水，因此用四氯化碳萃取碘后，充分振荡静

置、液体分层，碘的四氯化碳溶液在下层，分液时，上层液体从上口倒出,下层液体从下口放出，因此上述3步实

验操作中，不正确的是丙,原因是应用分液漏斗下口放出下层液体。

（三）重结晶

8.重结晶法提纯苯甲酸实验操作中需要用到的仪器是（）

ABCD

答案A

解析含杂质的粗苯甲酸由于杂质和苯甲酸的溶解度受温度的影响变化不同，可用重结晶法提纯苯甲酸,一

般步骤为加热溶解，趁热过滤，冷却结晶。实验过程中用到了烧杯,没有用到分液漏斗、蒸储烧瓶、蒸发皿，故

选A。

9.（2024•河北邯郸市高二调研）下列有关物质的分离、提纯实验的说法错误的是（）

A.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可加入生石灰,再蒸馆

B.可用分液法分离水和四氯化碳的混合物

C.在重结晶的实验中，多次蒸发（或冷却）、结晶、过滤的目的是使晶体的纯度更高

D.作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响必须很大

答案D

解析实验室制备无水酒精时，在96%酒精中加入生石灰（CaO）加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应,生成不

挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸储，这样可得无水乙醇,A正确;已知水和四氯化碳为互不相溶的两种液

体，故可用分液法分离水和四氯化碳的混合物,B正确;在重结晶的实验中，多次蒸发（或冷却）、结晶、过滤的

目的是使晶体的纯度更高,C正确;作为重结晶实验的溶剂,杂质在此溶液中的溶解度受温度影响小，易重结

晶分离，被提纯物质的溶解度受温度影响很大,D错误。

10.苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCI和泥沙）的提纯方案如下：

__________।加水、加热溶解._______।趁热过滤._।冷却结晶“过滤________

粗苯甲酸|।；悬浊液|n画in-N苹甲酸

下列说法不正确的是（）

A.操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量

B.操作II需要趁热的原因是防止NaCI冷却析出

C.操作ni缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹

D.检验操作IV产物是否纯净可用硝酸酸化的AgNO3

答案B

解析A.加水溶解时需保证苯甲酸完全溶解，则操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量,A正确;苯甲酸在

水中的溶解度不大，操作II趁热过滤的目的是除去泥沙，防止苯甲酸结晶析出,NaCI溶解在水中，无法除去,B

错误;NaCI的溶解度受温度影响不大，苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大,则操作III缓慢冷却结晶可减少杂

质被包裹,NaCI留在溶液中,C正确;检验操作IV产物是否纯净，可检验最后一次洗涤液中是否含有C「，可用硝酸

酸化的正确。

AgNO3,D

B级素养培优练

选择题有1个或2个选项符合题意

11.（2024•湖北鄂东南三校高二期中联考）下列物质提纯或分离所采用的方法最合适的是（）

A.用萃取法提取青蒿液中的青蒿素

B.用分液法分离苯和水

C.用萃取法除去工业乙醇中的甲醇

D.用过滤法分离CH2cb和CHCb

答案AB

解析青蒿素在水中的溶解度较小，在乙醛等有机溶剂中溶解度较大，可以用萃取法提取青蒿液中的青蒿素,A

正确;苯和水不互溶，可以用分液的方法分离苯和水,B正确;乙醇和甲醇互溶的液体混合物，不能用萃取法分离

混合物,错误;和都是液体，不能用过滤法分离，应该用蒸储法分离和错误。

CCH2c12CHCbCH2CI2CHCI3,D

12.（2024•福建福州高二期中）实验室用环己醇和浓磷酸制备环己烯,所得的粗产品可经以下步骤提纯：

Na2c0：,溶液蒸储水无水CaCl2

下列仪器在环己烯的分离提纯时需要用到的是（）

答案C

解析加入碳酸钠溶液中和过量磷酸需要在烧杯①中进行,萃取分液需要在分液漏斗②中进行，过滤除去氯

化钙需要用到漏斗⑤，最后蒸储需要用蒸储烧瓶⑦,需要用到①②⑤⑦。

13.（2024.浙江海宁高级中学高二月考）从含KI、KNO3等成分的废水中回收b和KNO3流程如图,下列说法不正

确的是（）

A.步骤1中有机相应从分液漏斗的下口放出，无机相从上口倒出

B.步骤2分离操作可选用蒸储

C.步骤3可利用碘易升华的性质提纯粗碘

D.步骤4将溶液蒸发至大量晶体析出时,再用余热蒸干

答案D

解析步骤1中氯气与碘离子反应生成碘单质，碘易溶于有机溶剂，且四氯化碳的密度比水大，则有机相应从

分液漏斗的下口放出，无机相从上口倒出,A正确;步骤2为分离碘的四氯化碳溶液，可采用减压蒸储的方法分

离四氯化碳和碘,B正确;碘易升华，而杂质无此性质，步骤3可利用碘易升华的性质提纯粗碘,C正确;步骤4为

制备硝酸钾固体，由于硝酸钾的溶解度随温度的升高明显增大，所以应用加热浓缩、冷却结晶、过滤的方法

获得硝酸钾晶体,D错误。

CH,CH,ONa

14.实验室制备乙酰乙酸乙酯（CH3coeH28OC2H5）的反应原理如下：2CH3coOC2H