2025年人教版高二化学选择性必修3同步练习：有机综合题解题策略

提升课时3有机综合题解题策略

学习目标1.掌握有机物的性质及转化关系,学习正逆合成基本原则及其应用。2.熟知有机合成遵循的基本规律,

学会设计合理的简单有机合成路线。

（-）知识储备

1.了解转化关系

下图为常见化合物官能团之间的转化关系，图中实线箭头是选修中要求掌握的，虚线箭头是试题中可能

2.明确特征反应的条件

反应条件预测可能发生的反应

X2/光照（X2表示卤素烷粒或苯环侧链煌基上H原子发生

单质）取代反应

X2/催化剂（X2表示卤

苯环上H原子发生取代反应

素单质）

NaOH水溶液/加热卤代煌或酯的水解反应

NaOH醇溶液/加热卤代煌的消去反应

醇脱水生成醍或者烯煌，醇和酸的酯

浓硫酸/加热

化反应

稀硫酸/加热酯或糖类的水解反应

碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基

氢气/催化剂/加热

等的加成反应

氧气/催化剂伽热醇氧化成醛或酮、醛氧化成瘦酸

碳碳双键、碳碳三键的加成反应

Br2/CCI4

3.熟悉官能团的特征反应

特征反应可能的官能团或物质

与金属钠反应醇羟基、酚羟基、竣基

与碳酸钠溶液反应酚羟基、陵基

与碳酸氢钠溶液反应陵基

使澳水褪色碳碳双键、碳碳三键、醛基

碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛

使酸性高镒酸钾溶液

基、与苯环相连的碳原子上有氢原

褪色

子

与银氨溶液反应产生

醛基、甲酸酯

银镜

与新制氢氧化铜悬浊

液反应产生砖红色沉醛基、甲酸酯

淀

与浸水反应产生白色

酚羟基

沉淀

遇Fe3+显特征紫色酚羟基

伯醇（含一CH2—0H）或

可发生连续氧化

—RCH=CHR'（R和R'为煌基）

能发生水解反应卤代煌、酯、多糖、蛋白质、酰胺

卤代煌、醇（相邻碳原子上有氢原

能发生消去反应

子）

碳碳双键、碳碳三键、城基、醛

能发生加成反应

基、苯环

能发生加聚反应碳碳双键、碳碳三键

同时存在羟基和竣基，同时存在氨

能发生缩聚反应

基和竣基

4.常见反应中的定量关系

⑴发生置换反应时或一与活泼金属（通常是）反应时，生成

：1mol—OHCOOHNa0.5molH2o

⑵发生加成反应时碳碳双键或醛基消耗碳碳三键消耗出（部分加成）

：1mol1mol1molH2；lmol1mol

或2mol或（完全加成）;1mol苯消耗3molH2o

⑶发生氧化反应时消耗虱）生成消耗（

：1mol—CHO2mol[A"32"2molAg；lmol—CHO2molCuOH）2,

生成1molCU2O0

⑷发生水解反应时,在碱性条件下,1mol醇酯（由醇和竣酸生成的酯）消耗1molNaOH；lmol酚酯（由酚和

竣酸生成的酯）消耗2molNaOHo

）与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成0

（51mol—COOH1molCO2

⑹一元伯醇（R—CH2—OH）发生连续氧化时，生成的醛（R—CHO）的相对分子质量比醇少2,进一步生成的

竣酸（R—COOH）的相对分子质量比醇多14o

5.常考的陌生典型反应类型

（1）取代反应

红磷

①竣酸的a-H卤代:Brz+CH3cH2co0H—>HBr+CH3cHBrCOOH。

△

>=

②丙烯的a-H卤代:CH?-CH—CH3+CI2—CH2CH—CH2CI+HCIo

③酯与格氏试剂的反应：

O

CH.CHj.MgBr

CH3CH2COOCH3①乙醛②HQCH3CH2—C—CH2CH3o

④酯交换（酯的醇解）反应:R1COOR2+R30H一^RiCOORs+RzOHo

⑤醇钠和卤代煌的成醴反应:RiONa+RzX—>RiORz+NaXo

⑥卤代煌与烯煌的Heck反应：C^Br+

CH2-R个R十画。

⑵加成反应

①共辗二烯煌的1,4-加成反应：

CH2CH—CHCHz+Br?T^HzBr—CHCH—CHzBr。

RROH

\\Z

C=()C

+

//\H/H,O

②醛、酮与氧化氢的反应：H(R)+HCN一(H)RCN------

ROH

\/

C

/\

(H)RCOOH

CH3—CHCH2cHO

稀NaOH

③醛或酮之间的加成反应——羟醛缩合:CH3CHO+CH3CHO------>

w

Rf

I—

R—C=()R—C—C)MgX

c-—

IIH

④醛或酮与格氏试剂(RWgX)反应：H+R'MgX-"H

⑤Diels—Alder反应([4+2]成环反应)：

ccR

===R

CH2CH—CHCH2+R—CHCH—R'_>

⑶氧化反应

①烯煌的臭氧氧化分解反应:

KHR,H

\/\\

C=C①()C=0C=()

/、①(%：//

风R3②Zn/H[)R2+R3

②烯煌被酸性KMnC>4氧化分解:

RCH=C\①KMn(),/()H.△

R②酸化R'COOH+R

①KMnO”

=

R'CHCH2②H+R'COOH+CO2to

③苯环侧链被酸性高锌酸钾氧化：

KMnO,

II

⑷还原反应

①将硝基还原成氨基：

2^^NH2o

②用氢化铝锂（LiAIH。还原竣酸成醇:

LiAlH,

RCOOH-----------'►RCHzOHo

（二）典例解读

1.依据分子结构进行推断

在有机推断类试题中常涉及常见有机物的结构、性质及其转化关系,学生解题时首先要认真审读试题,

综合考虑试题所给显性信息和隐含信息,深化理解试题立意,然后以点带面,大胆假设和验证,通过正向

推断或逆向推断，准确推出未知有机物,最后进行全面分析得出答案。

［例1］有机物H是一种高聚物，在光刻工艺中应用广泛,可添加在涂层中以提高其抗腐蚀的性能。如图

所示为有机物H的一种合成工艺路线。

rA^CaC2

OOCCH3

CH3coOH催化剂lINaOH/H.,O

醋酸锌,200二B-ECH2—CHi——-^D-i

c△

»H

Cl,NaOH/H,OO,/CuCH£OOH

C凡(X)一Y—E七一F催化剂,350Y0

催化剂

已知:①B---------»C发生的反应是加聚反应;

②D是一种高分子化合物；

催化剂,

③RCHO+RiCH2co0H350PH2O+RCH^CRiCOOH0

请回答下列问题。

（1）X生成Y的条件是,E的分子式为。

⑵已知有机物I是一种与A的实验式相同的芳香煌，通过测定其核磁共振氢谱，可知图中有5组峰，峰

面积比为1：1：2：2：2,故I的结构简式为，可能发生的反应类型为（写出某一种就

行）。

（3）E―F发生反应的化学方程式为。

⑷D+G-H发生反应的化学方程形式为0

答案⑴光照C7H8。（2）7H加成反应（合理即可）

（3）2?CH,OH+5*2^CH（）+2HQ

Rd—CH+（）（）CCH=CH-^^

（4）ndcHTHCOOH十3二^长风—3玉一+砒。

解析在解答本题时，学生需依据流程图中的条件和已知条件准确推断出各种未知的有机物,CaC2（电石）和

H20反应可生成C2H2（A）；由已知①知由B生成C的反应属于加聚反应，已知C的结构简式，则可推出B的结构

简式为CH2=CHOOCCH3；由图可知C在碱性条件下可发生水解反应生成D,且D是一种高分子化合物，则D为

-ECH2—CHi

I

（）H；由x的化学式可知X为甲苯，甲苯和CI2发生反应生成Y,结合甲苯的性质可知此反应的条件

是光照，生成的Y是一氯甲苯，一氯甲苯与NaOH的水溶液共热可发生水解反应生成E（苯甲醇）,苯甲醇发生催

化氧化反应生成F（苯甲醛），结合已知条件③可推知G为O^CH=CHC（）（）H刀和6可发生酯化反应（取

代反应）生成（H）.

2.依据所给数据进行推断

数据类有机推断题实际是对官能团性质的考查，一般是给出与某种物质反应生成气体的量,再结合题中

的限定条件判断有机物的结构或数目。

HO

CH=CHCOOH

［例2］芳香族化合物乂是次H。）的同分异构体,1molM与足量碳酸氢钠溶

液反应生成2molCO2,苯环上有3个取代基的M的结构有种;苯环上有2个取代基的M的同

分异构体，核磁共振氢谱为5组峰,峰面积之比为1：2：2：2：1淇结构简式为_______。

生案6HOOC-^Q^CH2coOH

解析本题主要考查了学生对有机物官能团性质的掌握程度，解题的关键是明确能与碳酸氢钠溶液反应生成

C02的官能团。当1molM与足量碳酸氢钠溶液反应生成2moic。2时，说明M中含有2个竣基。已知M属

于芳香族化合物，与H互为同分异构体，苯环上有3个取代基，即2个竣基和1个甲基。先固定竣基，然后进行

分析，当竣基位于邻位时，甲基有2个取代位置;当竣基位于间位时,甲基有3个取代位置;当竣基位于对位时，

甲基有1个取代位置。因此，满足上述要求的M的结构共有6种。若苯环上有2个取代基，则2个取代基分

别为一COOH和一ChCOOH；结合核磁共振氢谱中5组峰的峰面积之比,可推测2个取代基位于对位,即满足

此条件的M的结构简式为J2»

3.依据目标产物进行推断

依据目标产物进行有机推断时,首先要分析目标产物的结构特点,再结合已知合成路线进行合成。因此，

在解读已知合成路线时，不能单纯根据参加反应的有机物进行推理，还要依据条件的不同进行灵活应用。

［例3］化合物D是合成降血脂药物阿伐他汀的重要中间体,其合成路线如图所示。

CD

写出以CH3coOH、CH3cH20H、(=/^CH'和CH3cH2(DNa为原料制备

COOH的合成路

线(无机试剂任选)。

答案

CH3cH.QH

CH00Hli^"OCH2cH31

CH,CH.,ONa

--~~=-*CH3coeH2coOCH2cH3

CH:)CH,ONa

Cl.

CH2cl

CH3COCHCOOCH2CH3

0

IIH+

CH3CCHCH2

COOH

解析分析目标产物可知，主要结构为1个苯环和1个支链，支链中含有醛基和竣基，结合所给合成路线，可利

用A—B和C-D的反应进行合成。支链部分可先由CH3COOH和CH3cH20H在浓硫酸作用下发生酯化反应

生成CH3coOCH2cH3,然后和CH3CH2ONa反应生成CH3coehCOOCH2cH3；苯环与支链的结合可利用C—D的取

CHa

代反应，先由O^在光照条件发生氯代反应生成，然后和CH3coeH2co0cH2cH3在

CH3cOCHCOOCH2cH3

CH3CH2ONa作用下反应生成，最后在酸性条件下水解即可得到目标产物。

|对点训练

1.褪黑激素是一种神经系统激素,具有广泛的生理活性，有镇静镇痛的作用，一种以廉价易得的原料制备

褪黑激素的合成路线如图所示：

,0

COOH

一HQ

o

COWCOOH

蔡o

H

中间产物

H3CO

-N

H

产品

回答下列问题：

⑴蔡的一氯代物有..种。

(2)1mol邻苯二甲酸与碳酸钠反应最多可产生mol二氧化碳。

⑶Br(CH2)3Br的官能团名称为，写出反应①的化学反应方程式

⑷反应②属于反应(填有机反应类型)，写出CH3coeH2COOC2H5在NaOH水溶液中水解的化学

反应方程式。

(5)1mol中间产物最多能与molK发生加成反应,1个加成产物分子中有个手性

碳原子。

⑹最后一步乙酰化反应可能会生成多种不同的乙酰化副产物，写出其中两种副产物的结构简式

答案(1)2

⑵1

OO

NH+Br(CH2)3Br条俏JS(CH2)3Br+HBr

⑶碳澳键O

⑷取代'CH3coeH2coOC2H5+NaOH"CHsCOCH2coONa+C2H50H

⑸44

(CH2)2N(COCH3)2(CH2)2NHCOCH3

(CH.,)2N(COCH3)2H3coH3C0

H3CO

-N

-N

COCH

(6)H或或COCH3(任写两种)

②

解析⑴蔡有两种等效氢，一氯代物有2种。⑵邻苯二甲酸中含有2个竣基,1mol邻苯二甲酸

o

NH

I与

与碳酸钠反应最多可产生1mol二氧化碳。⑶Br(CHz)3Br的官能团名称为碳漠键，反应①是

oO

NH+Br(CH2)3BrN(CH2)3Br+HBr

、一■定条件

Br(CH2)3Br发生取代反应，反应的化学反应方程式00⑷反

CCX2H

,03

—CH

N(CH2)3Br

应②是3中的Br原子被COOQ凡代替，属于取代反应,CH3COCH2COOC2H5含有酯基，在

NaOH水溶液中水解生成CH3coeKCOONa、HOC2H5,反应的化学反应方程式为CH3COCH2COOC2H5+NaOH

fCH3coeH2coONa+C2H5OH。⑸中间产物中苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应,1mol中间产物最

(CH2)2NH2

多能与4mol”发生加成反应,1个加成产物分子中有4个手性碳原子(*标出)。⑹最

后一步乙酰化反应,氨基上H被乙酰基取代，亚氨基上H也可以被乙酰基取代，则可能会生成多种不同的乙酰

(CH2)2N(COCH3)2

(CH2)2N(COCH3)2HCO

H3co3

化副产物,其结构简式为或COCH:(或

（CH2）2NHCOCH3

COCH3

2.苏沃雷生（H）是一种新型抗失眠药物,利用手性催化剂合成H的路线如图:

回答下列问题:

（l）H中含氧官能团的名称为o

（2）C的结构简式为o

（3）D—E的反应类型为0

（4）ATB的化学方程式为o

（5）G的结构简式为o

⑹（C2H5）3N是一种有机碱，名称为三乙胺。（C2H5）3N、（C2H5）2NH、C2H5NH2三者中碱性最弱的是

（填化学式）。

cH

3

I

⑺一Boc为叔丁氧默基［Boc与一CH3相连形成物质Mo

①写出满足下列条件的M的所有同分异构体的结构简式

i.含四元环

ii.核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰

②满足下列条件的M的同分异构体有种（不考虑立体结构）。

i.含酮默基

ii.能与金属钠反应

iii.分子中只含有一个手性碳原子

答案⑴醛键、酰胺基

⑶加成反应

CH,OHI『＞SH

-Wk-O+2HCI

o-oo------

-----o

⑺①②14

解析根据A、B的结构简式及反应条件,A-B为消去反应，根据B和D的结构简式、C的分子式以及B-C、

C1N

C—D的反应条件可知,C的结构简式为为取代反应,C-D为取代反应;结合D、E、F的

结构简式及反应条件,D-E为加成反应,E-F为取代反应;根据F、H的结构简式、G的分子式以及反应条件,

C1

可知G的结构简式为。⑴根据H的结构简式,H中含氧官能团的名称为醒键、酰胺基;(2)

根据分析,C的结构简式为［工70；⑶根据分析,D-E的反应类型为加成反应;⑷根据A、B的结构简

ClNH2

式和反应条件,A-B的化学方程式为+csa2Kos＞真2阻.⑸根据分析可

知,G的结构简式为、°〈A；⑹(c2H5)3N、(C2H5)2NH、c2H5NH2的碱性随N上电子云密度的增大而

增强，乙基为推电子基团，导致N上的电子云密度增大，所以三者中碱性最强的是(C2H5)3N,最弱的是

c2H5NH2；⑺一BOC与一CH3相连形成物质M为，其同分异构体满足:①含四元环、核

0-0o------

磁共振氢谱显示只有一组吸收峰的结构是和-丁---°；②含酮装基..、能与金属钠反应、分子中只含

有一个手性碳原子的骨架是：

C—CO-C(OH)—C—C—C、

C—C(OH)—CO—C—C—Cs

C—C(OH)—C—CO—C—C、

C—C(OH)一C—C—CO—C、

C—C—C(OH)—CO—C—Cx

C—C—C(OH)一C—CO-C、

C(OH)—CO—C(CHs)—C—C、

C(OH)—C(CH3)—CO—C—C、

C(OH)—C(CH3)—C—CO-C、

C—C—C(CH2(DH)—co—c、

C—CO—(OH)C(CH3)—c—c、

C(CH3)2—CO—C(OH)—C、

C—CO—C(CHs)—C—C(OH)、

C(CH3)2—C(OH)—CO—C,±t14种。

3.黄酮类天然产物具有独特的生物活性，一种具有抗炎活性的高异黄酮类似物VII的合成路线如下:

W

⑴化合物I的名称是

⑵写出鉴别化合物I和II的化学方法o

⑶反应⑤的类型是；反应②为还原反应,化合物ni的结构简式为

由化合物II合成III的反应条件是(填选项)。

A.NaOHB.HCI

C.O2D.H+/H2

⑷写出化合物II和NaHCO3溶液反应的化学方程式

⑸化合物vn中含氧官能团名称。

⑹化合物n的芳香族同分异构体中，写出两种同时满足如下条件的同分异构体的结构简

工。、O

条件:①遇FeCb溶液显色;②不能与NaHCO3溶液反应;③与稀硫酸反应后得到的芳香族产物仅有一种含

氧官能团;④核磁共振氢谱有4组峰面积之比为3：2：2：1的吸收峰。

⑺利用反应⑤类似的反应,写出由

HOCH2(CH2)4CH2OH及乙醇为原料合成

O

/\^COOC2HS

VJ的路线(不需注明反应条件)。

答案(1)邻苯二酚

⑵加入NaHCO3溶液，有气体生成的是化合物II

OH

H。I

⑶取代反应COOH口

()H<)H

HO]IHO丫I

(4)H()COOH+NaHCO3一H()('()()Na

+CO2T+H2O

⑸酯基、酮璇基、酸键

OHOOCCH3

HO1OHH()OH

7Y

(6)OOCCHs()H

OHOH

OHCCHOHOOCCOOHC2H5OOCCOOC2H3

(7)LJ--

O

COOC2H5

OH

HO

OH

HO

解析和OHCCOOH发生加成反应生成HOCOOH,111和CH3l发生取代反应生成

0cHsOH

HO

H3CO

c°°H，则m的结构简式为COOH和甲醇发生酯化反应生成

v,v和乙酸乙酯取代反应生成VI。⑴由结构简式可知,化合物I的名称是邻苯二酚。⑵II中含有竣基而I

中没有，可以通过检验竣基鉴别化合物I和II,方法为加入NaHCO3溶液，有气体生成的是化合物II。⑶反应

⑤的类型是取代反应，反应②为还原反应，化合物III的结构简式为，由II和ni的结构简式可

推知,II和H2发生还原反应即可得到III,同时有H20生成，故选D。⑷II中含有竣基,可以和NaHCO3溶液反应

生成二氧化碳，方程式为+CO2T+H2O。⑸化合物VD中含氧

+NaHCO3

官能团名称为酯基、酮版基、醛键。(6)化合物H的芳香族同分异构体，满足条件①遇FeCb溶液显色,说明其

中含有酚羟基;②不能与NaHCO3溶液反应,说明其中没有竣基;③与稀硫酸反应后得到的芳香族产物仅有一

种含氧官能团，说明其中含有酯基且酯基水解后产生酚羟基;④核磁共振氢谱有4组峰面积之比为

3：2：2：1的吸收峰,说明其中含有1个甲基;写出两种同时满足条件的同分异构体的结构简式为

OHOOCCH3

HOOHHOI

OH

o

COOC2HS

OOCCH3OHo⑺由逆向合成法分析，可由

C2H-,OOCCOOC2H3GHOOCCOOC2H§

类似V生成VI的原理得到，可由

H()()COHCCHO

和乙醇发生酯化反应得到,可由V发生氧化反

OHOHOHOH

OHCCHO

应得到，可由发生氧化反应得到，合成路线为

OHCCHOHOOCCOOHC2H5OOCCOOC2H5

COOC2H5

课后巩固训练

1.（2024•北京交通大学附中高二期中）一种抗过敏药物中间体J的合成路线如图所示。

_|~|1）试剂Xy.HisNOMgBr）C4H6O2

—r2）H7H2OG

OMgBr

。I

II—C-R

已知：i.酯或酮中的碳氧双键能与RMgBr发生加成反应：-C一+RMgBr一*I

+

H/H2O

ii.R'OMgBr------------"R'OH

（1）A―B的化学方程式是o

（2）B—C的反应类型是-

（3）E与I发生取代反应生成J（含有3个苯环且不含硫原子）。已知E中断开N—H键，则I中断开

（填“C—0键”或“O—S键”）。

（4）H的官能团有

（5）C—D涉及的反应过程如图。

写出中间产物2和D的结构简式。中间产物2：____________,D：

（6）G的结构简式是o

⑺下列说法正确的是=

a.B-C中2cl的作用是保护/'H

b.E中存在手性碳原子

c.G—H反应中为减少副反应的发生，应向过量G中滴加试剂X

COOHCOOC2Hs

……LJ；-浓-硫4酸L*J

答案⑴H+C2H50H△H+H20

⑵取代反应

（3）C—0键

（4）酰胺基、酮跋基和羟基

（7）ac

COOC2H5

解析A发生酯化反应生成BH,B发生取代反应生成C,根据已知,C发生反应生成D/；H发

生取代反应生成I,则H结构简式：。°H,根据已知，逆推G结构简式:MgBr。

COOC2H5COOHCOOC2H5

浓硫酸

△-N"

（l）A发生酯化反应生成BH，化学方程式：H+C2H50HH+H2O；

COOC2H5

（2）B结构简式为H，对比B和C结构简式可知发生取代反应;

（）()

H

II—

⑶若断。一S键，生成°，一SO3H为磺酸基，一般不存在°，所以断开C—。键，生成

。

HO

（4）H结构简式：0°H,其中含官能团:酰胺基、酮发基和羟基;

⑸根据已知,C发生反应生成中间产物1

成D

⑹根据分析可知,G结构简式：

\\

NHNH

（7）a.B-C先通过反应改变/,D—E再通过反应形成/，属于官能团保护,正确;b.连接4个不同的原

子或原子团的碳原子为手性碳原子,E中无手性碳原子,b错误;c.G中酮城基可与X发生反应，为减少副反应发

生，应向过量G中滴加X,c正确。

2.敌菌净是一种兽药（磺胺增效剂），用于治疗家禽细菌感染。其合成路线如下:

HO,H

---2----►

已知:CH?-CHCN△CH2=CHC00H。

请回答下列问题：

⑴敌菌净的苯环中碳的2p轨道形成中心电子的大无键。在有机物C所涉及的第二

周期元素中,第一电离能由小到大排序为。

（2）1个有机物B分子最多有个原子共平面。

⑶为了证明有机物A中含醛基，宜选择下列试剂是（填字母）（必要时可加热）。

a.新制Cu（OH）2悬浊液

b.酸性KMnO4溶液

c.滨水

如果B-C分两步进行，第一步是加成反应，则第二步反应类型是0

⑷写出有机物A与(CH3)2SO4、NaOH反应生成有机物B、Na2sCU和H20的化学方程

式:______________________

⑸在有机物B的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有.种。

①能发生银镜反应;②苯环上有3个取代基;③1mol有机物最多能与3molNaOH反应

⑹以苯甲醇、丙精(CH3cH2CN)为原料合成0〃、OH,设计合成路线(其他试剂任选)。

答案(1)66C<O<N

⑵18

(3)a消去反应

(4)22

(5)10

CN

O2/CuHO,H

OHCH3OH/CH^ONa2

(6)△60〜70°C△

()

/\/\

解析甲基取代A中H原子生成BZB与CN在碳氧双键上先加成后消去得到C,c与CH3OH发生加

成得到D,D发生取代反应得到敌菌净。⑴苯环中碳的2p轨道形成6中心6电子大兀键;有机物C中涉及的

第二周期元素有C、N、0,第一电离能:C<O<N。(2)甲基上至少有2个原子不与苯环共平面,B分子含2个甲

基,至少有4个原子不与苯环共平面,1个B分子最多有18个原子与苯环共平面。(3)A含酚羟基、醛基和醛

键，新制氢氧化铜悬浊液与醛基共热，产生砖红色固体,a项正确;酸性高镒酸钾溶液能氧化醛基、酚羟基,b项

错误;羟基邻位氢与澳发生取代，醛基与滨水发生氧化反应，均能使滨水褪色,c项错误。醛基与亚甲基发生加

成反应生成了醇羟基，第二步发生消去反应生成碳碳双键。⑷可以看成先发生取代反应，后发生中和反应，该

反应的化学方程式

OH

2+(CH3)2SO4+2NaOH--2(5)1个B分子含3个氧原子，由题意可

知，其同分异构体含苯环、甲酸酯基、酚羟基和乙基且三种取代基直接连接在苯环上,符合条件的同分异构

体有10种。⑹结合上述合成路线B-C可知，先将苯甲醇氧化为苯甲醛，然后与CH3CH2CN反应生成

O2/Cu

OH-

，再结合已知条件，将晴基转化为竣基，合成路线如下:△

CN

H2O,H

CH3()H/CH:i()Na

60-70℃△OH

O

3.(2024•四川眉山仁寿第一中学高二月考)化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如下:

已知：

o

II

①K—c—R2

o

II

②R,CH2CR2

③一个碳原子连接两个一OH不稳定，易自动脱水

回答下列问题:

（l）A中官能团的名称为；B的化学名称为；由C生成D的反应类型

为。

（2）A的结构简式为；由F生成G化学方程式为

⑶由G生成M的化学方程式为

（4）Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所