2024-2025学年人教版高二化学选择性必修3配套课件 提升课时2 限定条件下的同分异构体

第四节羧酸羧酸衍生物第三章

烃的衍生物提升课时

限定条件下的同分异构体21.能正确判断限定条件下有机物同分异构体的数目。2.能正确书写和判断常见有机物的同分异构体,写出符合特定条件的同分异构体。学习目标限定条件下同分异构体的书写及数目判断目录CONTENTS课后巩固训练限定条件下同分异构体的书写及数目判断对点训练(一)知识储备1.以核磁共振氢谱(1H-NMR谱)

为限定条件利用核磁共振氢谱(1H-NMR谱)可以确定有机物分子中氢原子的种类及数目。核磁共振氢谱中峰的个数为有机物分子中不同化学环境氢原子的种类,且峰值比例为不同化学环境氢原子数的最简比例。若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少,则该分子对称性较高或处于相同位置的基团较多。若峰值为3或3的倍数,分子中可能含有甲基或几个相同位置(或对称位置)的甲基。2.明确有机物性质、结构与官能团的关系有限定条件的同分异构体的书写,限定条件一般是由性质或结构指向特定官能团的,这就要求学生对结构决定性质,性质反映结构,熟记于心。对考题中常见的性质进行总结如下表。反应现象(或性质)有机物中可能含有的官能团使溴的CCl4溶液褪色碳碳双键、碳碳三键使酸性高锰酸钾溶液褪色碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物;伯或仲醇羟基等遇氯化铁溶液显色或与浓溴水产生白色沉淀酚羟基反应现象(或性质)有机物中可能含有的官能团生成银镜或砖红色沉淀醛基、甲酸酯基等与钠反应产生H2羟基或羧基遇碳酸氢钠或碳酸钠反应产生CO2羧基既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解甲酸酯基或醛基与酯基同时存在水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应酚酯结构()与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、卤素原子等3.用四种思维方法判断同分异构体的数目(1)取代思想:采用等效氢、对称的方法,适用于一卤代物、醇、醛、羧酸、硝基化合物、氨基等一元烃的衍生物或苯环上一个支链同分异构体数目的判断。①一卤代烃:看作是氯原子取代烃分子中的氢原子,以“C5H11Cl”为例。

②醇:看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子,以“C5H12O”为例。(2)变键思想:即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物,适用于烯烃、炔烃、醛、羧酸及羧酸衍生物同分异构体数目的判断。①烯烃:单键变双键,要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子,以“C5H10”为例。②炔烃:单键变三键,要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子,以“C5H8”为例。③醛:醛基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成醛基,以“C5H10O”为例。④羧酸:羧基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成羧基,以“C5H10O2”为例。(3)插键思想:在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构,适用于醚、酮和酯、酰胺等羧酸衍生物同分异构体数目的判断。①醚:醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子,以“C5H12O”为例。

4.苯环上取代产物同分异构体数目的判断下表中列出了苯环上常见的几种取代情况(仅列举1~3取代的情况)，以便遇到相同情况时，能快速准确进行判断。目前高考题目涉及1~3元取代居多，4元取代只考查简单情况，5~6元取代基本不涉及。另外要注意上述均未考虑取代基本身存在的异构体。5.限定条件下同分异构体书写及数目判断流程第一步:依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构;

第二步:摘除“碎片”,构建碳骨架;

第三步:按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。[例]符合下列要求的

的同分异构体共有

种。①属于芳香族化合物②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH溶液反应

分析思路第一步:确定有机物的类别,找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度)。技巧:原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体。第二步:结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)。1.巴豆醛是橡胶硫化促进剂、酒精变性剂和革柔剂的合成中间体,存在如下转化过程:已知:①X为CH3CH==CHCH(OH)CN;②Z为六元环状化合物;③羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定。下列说法错误的是(

)A.W的同分异构体中,含有6个相同化学环境氢原子的有2种B.Y分子中可能共平面的碳原子最多为5个C.与X具有相同官能团的X的同分异构体有14种(不考虑立体异构)D.可用饱和Na2CO3溶液分离提纯ZA2.下列对有机物结构的叙述中不正确的是(

)A.符合C9H12的苯的同系物有8种B.分子式为CH4O和C2H6O的有机物不一定互为同系物C.符合C5H10的烯烃(不考虑立体异构)有6种D.分子式为C4H8Cl2的有机物,分子中含2个甲基的同分异构体(不含立体异构)有4种C解析苯的同系物就是苯加上饱和取代基,分子式为C9H12的苯的同系物,当取代基为—CH2CH2CH3时,有1种结构,当取代基为—CH(CH3)2时,有1种结构,当取代基为—CH3、—CH2CH3时,有邻、间、对三种位置,有3种结构,当取代基为3个—CH3时,有3种结构,因此共有8种,A正确;CH4O为甲醇,C2H6O可能是乙醇,也可能是乙醚,当C2H6O为乙醇时,与CH4O互为同系物,当C2H6O为乙醚时,与CH4O不互为同系物,B正确;符合C5H10的不考虑立体异构的烯烃有:CH2==CH—CH2—CH2—CH3,CH3—CH==CH—CH2—CH3,CH3C(CH3)==CHCH3,CH2==C(CH3)CH2CH3,CH3CH(CH3)CH==CH2,共5种,C错误;分子式为C4H8Cl2,分子中含2个甲基的同分异构体有:CH3CHClCHClCH3、CH3CCl2CH2CH3、(CH3)2CClCH2Cl、(CH3)2CHCHCl2共4种,D正确。

3.下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是(

)D4.回答下列问题:题后归纳】

对限定条件下同分异构体的书写和数目的判断,按照“条件分析→不饱和度判断→结构联想→零件确定→组装变换”认知模型进行分析。具体步骤如下:第1步:确定“零件”,明确有机物的分子组成,解读限定条件,从性质联想结构,将有机物分解成一个个“零件”,可以是官能团或其他基团。第2步:骨架构建,将除“零件”以外的碳原子(包含其他杂原子)按碳骨架异构构建基础结构部件。第3步:组装分子,根据结构特点(包括几何特征和化学特征)将各种“零件”按照一定的规则依次安装在基础结构部件上。第4步:检查分子,删除重复的、不符合限定条件的结构简式。

课后巩固训练选择题有1个或2个选项符合题意1.分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,且生成的醇无具有相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有(

)A.8种

B.16种 C.24种 D.28种解析

生成的醇无具有相同官能团的同分异构体,则醇为甲醇或乙醇。如果为甲醇,则酸为C5H11—COOH,戊基有8种同分异构体,所以C5H11—COOH的同分异构体也有8种;如果为乙醇,则酸为C4H9—COOH,丁基有4种结构,所以C4H9—COOH的同分异构体也有4种,故醇有2种,酸有8+4=12种,所以这些酸和醇重新组合可形成的酯共有2×12=24种,答案选C。

C2.某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2,已知苯环上只有两个取代基,其中一个取代基为Cl,甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,则满足上述条件的有机物甲的同分异构体数目为(

)A.18种 B.15种 C.12种 D.9种解析

甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,说明含有羧基;苯环上只有两个取代基,其中一个取代基为—Cl,根据分子式C10H11ClO2确定另一个取代基为—C4H7O2,当取代基—C4H7O2的含羧基的主链为4个碳有1种,含羧基的主链为3个碳有2种,含羧基的主链为2个碳有2种,共有5种,取代基—C4H7O2与取代基—Cl有邻、间、对三种情况,则满足条件的同分异构体的数目为5×3=15。所以B对,A、C、D错误。

B3.我国科学家合成了一种光响应高分子X,其合成路线如下:D4.(2024·江苏南通如东高二