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7.5.构型和构型标记

一、D，L标记法

构型是指立体异构体中原子在空间的排列顺序，例如实验表明甘油醛有两个立体异构体，它们的费歇尔投影式如下：其中一个使偏振光向右旋，另一个使偏振光向左旋。但究竟哪一个构型是左旋体，哪一个构型是右旋体，这个问题在旋光异构体发现及其以后的一百多年中都未能确定，为了研究的方便,以甘油醛作为标准，人为地规定羟基在右边的为右旋的甘油醛，定为D构型，因此它的对映体就是左旋的，定为L构型。

以甘油醛为基础，通过化学方法合成其他化合物，如果与手性碳原子相连的键没有断裂，则仍保持甘油醛的原有构型，例如：D-(+)-甘油醛转变为D-(-)-乳酸，在转变过程中得出一系列以甘油醛为标准的D系列化合物。我们把这种以甘油醛作为参照物标记出的构型称为相对构型。

直到1951年用X射线测定了（+)-酒石酸铷钠的绝对构型，千万个旋光化合物的构型才得以确定，幸运的是人为规定的D-(+)-甘油醛的构型就是其真实的结构。D,L标记法本身不完善，除在糖类、氨基酸类等化合物中仍沿用外，近年来已为新的R，S标记法代替。R，S标记法可标记出手性碳原子的绝对构型。二、R,S标记法R,S标记法分两步，第一步将与手性碳原子相连的四个原子或原子团根据定序规则排列，较优先基团在前，如a>b>c>d，基团优先顺序的规定与用Z，E标记几何异构的规定相同。第二步把最小的（d)放在观察者对面，其余三个基团指向观察者，沿着d的方向看去，如a→b→c是按顺时针方向排列，则构型为R(来自拉丁文rectus,右的意思），如a→b→c是按反时针方向排列，则构型为S(来自拉丁文sinister,左的意思）。

这个形象类似于汽车的方向盘，最后的原子d在方向盘的连杆上，其余的三个原子或原子团a，b，c在圆盘上。例如:氯溴碘甲烷基团优先顺序为:I>Br>Cl>H。用R,S标记法判断其左为R，右为S。

对于平面的费歇尔投影式，判断构型时需记住它的立体形象。当按顺序规则排在最后的原子或原子团在竖线上，即在纸后时，直接根据另外三个基团判断。例如：（+）-2-氯丁烷C1>C2H5

>CH3为S构型，其全名为（S)-(+)-2-氯丁烷。

当按顺序规则排在最后的原子或原子团在横线上，即在纸面的前面，例如，甘油醛伸出左手，把手臂作为氢（最小的基团），竖起食指表示（-OH)，大姆指表示（-CH2OH)，中指表示（-CHO)，按照（OH→CHO→CH20H)方向旋转，顺时针为R-甘油醛。

确定它的对映体的构型时，用右手代替左手

值得注意的是，化合物的构型R,S或D,L和旋光方向(±)是没有联系的，因为旋光方向是化合物的固有的性质，而对化合物构型的标记

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