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文档简介

7.8环状化合物的立体异构

环状化合物的立体异构比较复杂,往往顺反异构和对映异构同时存在。

1,2-环丙烷二甲酸分子中两个羧基可以在环的同侧,也可在环的两侧,组成了顺反异构体。顺-1,2-环丙烷二甲酸分子中虽有两个手性碳,但有一对称面,因此没有手性,为内消旋化合物;反-1,2-环丙烷二甲酸分子中无对称面,也无对称中心,有手性,为一对对映体。

对于具有手性的环状化合物,仅用顺、反标记已不能表明其构型,必须采用R,S标记。如:反-1,2-环丙烷二甲酸的命名,不能区分两个对映体,应采用R,S标记法,14表示为(1R,2R)-1,2-环丙烷二甲酸,15为(1S,2S)-1,2-环丙烷二甲酸。顺式和反式异构体互为非对映异构体,属于非对映异构体中的一个特殊类别。

环己烷一般处于椅式构象,取代环己烷的椅式构象可能引起手性现象。例如平面结构的顺-1,2-二甲基环己烷有一对称面,无手性。

但它的椅式构象与镜像不能重合,它们是一对对映体。这对对映体可通过构象的翻转而互相转化,它们不能拆分(除非低温),无旋光性。这是构象异构与其他立体异构的区别。

反-1,2-二甲基环己烷既无对称中心,又无对称面,它具有手性,有一对对映异构体。二者的构象不能重合,但与顺-1,2-二甲基环己烷的构象不同,它们不能通过环的翻(旋)转变成其对映体。

环己烷一般处于椅式构象,而且可以和它翻转的椅式构象相互转换,但并不影响取代环己烷的构型,所以表亦取代环己烷的构

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