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作业14卤代烃(分值:100分)(选择题1~9题,每小题4分,10~13题,每小题6分,共60分)题组一卤代烃的概述及物理性质1.下列有关氟氯代烷的说法不正确的是()A.氟氯代烷的化学性质稳定,有毒B.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃C.氟氯代烷大多无色、无臭D.在平流层中,氟氯代烷在紫外线照射下,分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应2.下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据,下列对表中物质及数据的分析归纳错误的是()物质代号结构简式沸点/℃①CH3Cl-24②CH3CH2Cl12③CH3CH2CH2Cl46④CH3CHClCH335.7⑤CH3CH2CH2CH2Cl78⑥CH3CH2CHClCH368.2⑦(CH3)3CCl52A.物质①②③⑤互为同系物B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增加而升高D.物质⑤与⑦互为同分异构体3.下列关于卤代烃的叙述正确的是()A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水大的液体B.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子,不属于卤代烃C.所有的卤代烃都含有卤素原子D.的一氯代物种类为5种题组二卤代烃的结构与化学性质4.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是()A.CH3Cl B.C. D.5.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是()①②③(CH3)3C—CH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH3ClA.①③⑥ B.②③⑤C.全部 D.②④6.以2⁃溴丙烷为原料制取1,2⁃丙二醇,需要经过的反应是()A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代7.卤代烯烃(CH3)2CCHCl能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀⑦加聚反应A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦题组三卤代烃中卤素原子的检验8.要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是()A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现B.滴入AgNO3溶液,再加入稀盐酸使溶液呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成9.欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学分别设计了如下方案。甲同学:取少量卤代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则为溴代烃;乙同学:取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是()A.甲同学的方案可行B.乙同学的方案可行C.甲、乙两位同学的方案都有局限性D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样10.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为2R—X+2Na→R—R+2NaX,现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是()A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH(CH3)2C.CH3CH2CH2CH2CH3D.(CH3CH2)2CHCH311.(2023·合肥高二检测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙述正确的是()A.A的结构简式是B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热,光照D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色则可证明已完全转化为12.有机物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2⁃甲基丁烷。若将有机物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是()A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.13.某小组探究1⁃溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液中,酸性KMnO4溶液褪色②取溶液b,酸化,滴加酸性KMnO4溶液,溶液褪色已知:物质1⁃溴丁烷1⁃丁烯1⁃丁醇乙醇沸点/℃100~104-6.311878下列说法不正确的是()A.①中水的作用是吸收乙醇B.①中现象可说明1⁃溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应C.②中现象可说明1⁃溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应D.推测溶液a和气体b均能使酸性KMnO4溶液褪色14.(6分)已知苯可以进行如下转化:回答下列问题:(1)反应①的反应类型为,化合物A的化学名称为。
(2)化合物B的结构简式为,反应②的反应类型为。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯:_______________________________________________________________。15.(18分)1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O,该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化:F的结构简式为。回答下列问题:(1)A的分子式:,A的结构简式:______________________________________________。
(2)上述反应中,①是(填反应类型,下同)反应,⑦是反应。
(3)写出下列物质的结构简式:C,D,
E,H。
(4)写出D→F反应的化学方程式:______________________________________________________。
16.(16分)卤代烃是重要的工业原料,同时会对环境造成严重影响,如破坏臭氧层等,回答下列问题。Ⅰ.氟利昂⁃12,即二氟二氯甲烷,分子式为CF2Cl2,氟利昂⁃11,即一氟三氯甲烷,分子式为CFCl3。氟利昂是破坏臭氧层的元凶,也是地球变暖的罪魁祸首,它所产生的温室效应是二氧化碳的数千倍。禁止使用氟利昂对保护地球环境具有极为重要的意义。CF2Cl2破坏臭氧层的机理为CF2Cl2Cl·+CF2Cl·;O3+Cl·→ClO·+O2;O·+ClO·→Cl·+O2。(1)活性氯(Cl·)的作用是_____________________________________________________________________。(2)下列关于氟利昂⁃12(CF2Cl2)、氟利昂⁃11(CFCl3)的推测错误的是(填字母)。
A.两种物质在NaOH醇溶液中均可发生消去反应B.两种物质均不存在同分异构体C.均可直接用AgNO3溶液检验两种氟利昂中的氯元素Ⅱ.已知二氯烯丹是一种除草剂,其合成路线如下:已知:D在反应⑤中所生成的E的结构只有一种。(1)写出下列反应类型:反应①是,反应③是,反应⑥是_______________。
(2)写出下列物质的结构简式:A_________________________,E。
(3)写出反应③的化学方程式:_____________________________________________。
答案精析1.A2.B3.C4.B[所给卤代烃均能发生水解反应。CH3Cl中只有1个碳原子,不能发生消去反应,A错误;中与Cl相连的碳原子的邻位C上没有H,不能发生消去反应,C错误;中与Br相连的碳原子的邻位C上没有H,不能发生消去反应,D错误。]5.A6.D7.B[(CH3)2CCHCl是非电解质,在水中不能电离出Cl-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀,故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦,B项正确。]8.C[A选项所加的氯水不能与溴乙烷反应;D选项加NaOH溶液共热,发生水解反应后溶液呈碱性,直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验;C选项用稀硝酸中和过量的碱,再加AgNO3溶液,如有浅黄色沉淀生成,则含有溴元素。]9.C[甲同学使卤代烃水解,但在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化,由于OH-也会与Ag+作用生成AgOH,再转化为黑色的Ag2O沉淀,会掩盖AgBr的浅黄色,不利于观察实验现象,所以甲同学的实验有局限性;乙同学是利用消去反应使卤代烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生消去反应,所以此法也有局限性。]10.D11.B12.B[X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变;由2⁃甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,其与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或,则有机物X用NaOH的水溶液处理可得到或。]13.C[1⁃溴丁烷与NaOH乙醇溶液在加热条件下发生消去反应,乙醇易溶于水,则①中水的作用是吸收乙醇,故A正确;气体a通过水除去乙醇,酸性高锰酸钾溶液褪色,说明生成了烯烃,说明1⁃溴丁烷与NaOH乙醇溶液发生消去反应,故B正确;1⁃溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应,生成的丁醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色,但溴离子也可以被高锰酸钾氧化,②中现象不能说明1⁃溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应,故C错误;溶液a中含有乙醇,气体b中含1⁃丁醇,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确。]14.(1)加成反应环己烷(2)消去反应(3)取两种无色液体于试管中,加入水,油层在上层的为苯,油层在下层的为溴苯15.(1)C8H8(2)加成酯化(或取代)(3)(4)+NaOH+NaBr16.Ⅰ.(1)作催化剂(2)ACⅡ.(1)取代反应消去反应取代反应(2)CH3—CHCH2CH2Cl—CClCHCl(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl+NaOHCH2Cl—CClCH2+NaCl+H2O解析Ⅰ.(1)第一步反应产生的活性氯(Cl·)导致后续反应发生,且最后又产生活性氯(Cl·),可见活性氯(Cl·)在反应中起催化作用。(2)A项,这两种分子中均只有一个C,在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应,错误;C项,这
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