4.1.2 酚 课件 高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

酚1.能辨别苯酚的官能团。了解苯酚的物理性质、用途。2.掌握苯酚的分子结构和化学性质，从而认识有分子中基团之间的相互影响。3.能理解掌握苯酚的酸性、取代反应，并能用化学方程式表征。4.能掌握苯酚的检验方法。

自然界中存在的酚类化合物大部分来自植物的生命活动。植物体内含有多种酚，如谷类、小麦胚芽、棉籽油、南瓜、绿叶蔬菜中含有维生素E，漆树中含有漆酚，茶叶中含有茶多酚。儿茶素漆酚维生素E酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物一、酚类官能团：羟基（—OH）如：苯酚最简单的酚苯酚的核磁共振氢谱图苯酚一、酚类1.苯酚的组成与结构不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。思考：苯酚中是否所有原子共平面？分子式结构简式球棍模型空间填充模型官能团-OHC6H6O2.苯酚的结构与物理性质颜色状态气味熔点毒性溶解性无色晶体特殊气味43℃难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂有毒苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若不小心将苯酚沾到皮肤上，怎么处理？立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。一、酚类【实验一】苯酚的溶解性在冷水中，苯酚溶液往往呈浑浊状态，加热至65℃以上可以与水互溶。此外，苯酚易溶于有机溶剂实验方案实验现象结论向盛有少量苯酚晶体（半药匙）的试管中加入1ml水

（约1滴管），振荡试管，静置片刻，观察并记录现象室温下，苯酚在水中的溶解度_____。溶液变浑浊（乳浊液）较小注意：1.苯酚对皮肤具有腐蚀性，取用苯酚时应小心 2.苯酚晶体易吸水且易变质，取用苯酚后应立即盖好试剂瓶瓶塞二、苯酚的化学性质羟基—OH苯环氧化、与Na置换、取代氧化、取代、加成基团之间是否相互影响？预测：苯酚可能有什么化学性质？【药品名称】苯酚软膏【性

状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味【药理作用】

消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。

2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是

后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.

2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮

藏】色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在30℃以下保存容易被氧化苯酚可能具有酸性【实验二】探究苯酚的酸性实验方案实验现象结论向苯酚浊液中滴加适量紫色石蕊试液，观察并记录现象石蕊不变色紫色石蕊试液苯酚浊液苯酚不具有酸性？如何用实验来证明苯酚是否具有（弱）酸性呢？——测pH——与碱反应……变色范围：pH约5~85以下为红色【实验二】探究苯酚的酸性实验方案实验现象结论②向苯酚浊液中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管，观察并记录现象③继续加入稀盐酸溶液变澄清苯酚具有弱酸性溶液变浑浊二、苯酚的化学性质苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。—OH+NaOH—ONa（

）+H2O苯酚钠(1)酸性——苯酚俗称石炭酸—OH—O+HONa+NaCl+HClOH—OH+2Na—ONa+H2↑22二、苯酚的化学性质思考：为什么乙醇不显酸性，而苯酚显酸性？烷基是推电子基团，烷基使O-H的极性减弱，使O-H不易断裂。苯环是吸电子基团，苯环使O-H的极性增强，使O-H更易断裂。羟基所连基团不同基团之间会相互影响同为弱酸，如何比较苯酚与碳酸的酸性？电离出H+若溶液变浑浊，说明碳酸酸性强于苯酚方案1：设计实验方案2：查阅资料H2CO3

Ka1=4.5×10-7Ka=1.28×10-10酸性：H2CO3>>HCO3-

Ka1=5.1×10-11苯酚钠溶液二、苯酚的化学性质??＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O+Na2CO3ONaOH+CO2+H2O22请写出CO2与苯酚钠溶液反应的化学方程式思路：H2CO3夺走一个H+HCO3—再夺走一个H+CO32-是否可以进行？验证

是否可以和Na2CO3反应（是否共存）实质：比较和抢夺H+的能力CO32-【实验二】探究苯酚的酸性实验方案实验现象结论在苯酚浊液中加入少量Na2CO3溶液中，观察实验现象＋NaHCO3+Na2CO3溶液变澄清苯酚可以和Na2CO3反应酚羟基与不反应HCO3-污染及危害含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。苯酚的检验？二、苯酚的化学性质(2)取代反应【实验三】苯酚的检验实验方案实验现象结论向苯酚溶液中加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。有白色沉淀产生苯酚与溴发生反应2,4,6-三溴苯酚苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定邻位、对位二、苯酚的化学性质类别苯苯酚溴代反应溴的状态条件产物结论苯酚与溴的取代反应比苯易进行一元取代——溴苯三元取代——2,4,6-三溴苯酚液溴饱和溴水FeBr3作催化剂不需要催化剂结论：酚羟基对苯环也有影响，使苯环上羟基的邻、对位氢原子的活性增强，较易被取代。苯与苯酚溴代反应的比较二、苯酚的化学性质(3)显色反应实验方案实验现象配制苯酚稀溶液（约半药匙苯酚+两滴管水），滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象

溶液变成紫色【实验三】苯酚的检验C6H5OH+Fe3＋[Fe(C6H5O)6]3-+H＋66(紫色)(了解)可用于检验苯酚的存在，也可用苯酚检验Fe3+的存在植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。OHOH邻苯二酚问题：苯酚在空气中就易被氧化变质，说明苯酚还具有什么性质？②可燃性：③与酸性KMnO4溶液反应：①常温下C6H5OH易被空气氧化成粉红色物质使酸性KMnO4溶液褪色C6H5OH+7O26CO2+3H2O点燃

O2=OO=OH对-苯醌（粉红色晶体）二、苯酚的化学性质(4)氧化反应二、苯酚的化学性质(5)加成反应(6)与甲醛发生缩聚反应（环己醇）Ni△(水浴加热)催化剂酚醛树脂3.显色反应4.易被氧化——与O2、酸性KMnO4溶液等氧化剂反应5.加成反应——与H2反应——苯酚