高二化学易错题（含答案）

高二易错题

1.（2021•浙江杭州市实验学校月考）下列各项中的有机物，同分异构体数目

相同的是（）

A.分子式都为C8HIOO的芳香醇和酚

B,甲苯的一氯取代物与分子式为C4HioO的醇

C.分子式为C4H8的炫与丙烷的二氯取代物

D.分子式为C5H12的炫与分子式为C2H4。2且能发生银镜反应的有机物

【答案】B

【解析】A项，分子式都为CsHioO的芳香醇和酚都含有苯环，饱和炫基和

羟基，当取代基是一个时：有-CH2cH2OH、-CH（OH）CH3两种同分异构体，都是

醇；当取代基是两个时：若是-CH2OH、・CH3,根据邻间对位置异构可知有三种同

分异构体，且都是醇；所以醇一共有5种；若是-CH2cH3、-OH,根据邻间对位

置异构可知有三种同分异构体，且都是酚；当取代基是三个时：・CH3、・CH3、

-OH,若是2个甲基处于邻位时，-OH有两种位置，有两种同分异构体，2个甲

基处于间位时，-OH有3种位置，有3种同分异构体，2个甲基处于对位时，QH

有1种位置，有1种同分异构体，都属于酚类，所以酚类一共有9种，醇和酚数

目不同，故A不符合题意；B项，甲苯的一氯代物共有4种，包括苯环上和甲基

上的，分子式为C4H10O的醇可以看作羟基取代丁烷上的一个氢原子，醇的数目

即为丁基的数目，有四种，可以同分异构体的数目相同，故B符合题意；（：项，

分子式为C4H8的姓可以是烯燃有3种（1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯），可以是环

烷姓有2种，共5种；采用定位法确定丙烷的二氯代物种数是4种（1,1-二氯丙烷、

1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷），同分异构体数目不同，故C不符合

题意；D项，分子式为C5H12的嫌属于烷煌，有3种同分异构体（正戊烷、异戊烷、

新戊烷），分子式为C2H4O2且能发生银镜反应的有机物可以是HOOhCHO,还可

以是HCOOCH3，有2种，所以同分异构体数目不一样，故D不符合题意；故选

Bo

2.（2021•沙坪坝区重庆八中月考）有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和

水，元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为64.86%,氢元素的质量

分数为13.51%,它的核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰，且只含有一个甲基。

下列关于有机物X的说法正确的是（）

A.分子式为C3H8。

B.X发生催化氧化反应，产物中官能团名称是能基

C.与X含有相同官能团的同分异构体有3种

D.X发生消去反应生成两种结构的烯燃

【答案】C

【解析】由题意可知，有机物X中碳元素和氢元素的质量分数之和小于100%,

完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，则有机物中含有氧元素，氧元素的质量分数为

（1—64.86%—13.51%）=21.63%,有机物中碳、氢、氧的个数比为

64.84%10013.51%10021.63%100

----"----=------；-----：----------=4:10:1,有机物的实验式为C4HIOO,由

碳原子和氢原子的个数比可知，有机物实验式就是分子式，由核磁共振氢谱有5

组明显的吸收峰，且只含有一个甲基可知，该有机物为1—丁醇。A项，由分析

可知，有机物的分子式为QHioO，故A错误；B项，1—丁醇发生催化氧化反应

生成丁醛，丁醛的官能团为醛基，故B错误；C项，与1—丁醇含有相同官能团

的同分异构体有2—丁醇、2—甲基一1—丙醇、2—甲基一2—丙醇，共3种，故

C正确；D项，一定条件下，1—丁醇发生消去反应只能生成1—丁烯，故D错

误；故选Co

3.（2021.江苏苏州期末）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是（）

选项实验操作和现象结论

将乙醇和浓H2s04混合加热产生的气体通入酸性KMnO4乙醇发生消去反应

A

溶液，溶液褪色生成乙烯

在3mL5%的CuSO溶液滴入3~4滴5%的NaOH溶液，振

B4乙醛已经完全变质

荡后加入0.5mL的乙醛溶液并加热，未产生砖红色沉淀

向鸡蛋清溶液中加入饱和（NH4）2SO4溶液，出现白色沉淀，

C蛋白质发生盐析

向沉淀中加入适量蒸储水，沉淀溶解

向淀粉溶液中加适量20%的H2s04溶液，加热，冷却后加

D淀粉未水解

NaOH溶液至中性，再滴加少量碘水，溶液变蓝

【答案】C

【解析】A项，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，不确定乙醇是否发生消

去反应生成乙烯，A错误；B项，加入的NaOH量不足，本身不能与葡萄糖发生

反应生成砖红色沉淀，因此不能判断乙醛是否变质，B错误；C项，向蛋白质溶液

中加镂盐会降低蛋白质溶解度，使蛋白质析出，此过程为蛋白质的盐析，为可逆过

程，加水析出的蛋白质可再溶解，C正确；D项，加少量碘水，溶液变蓝，说明

溶液中有淀粉，可能未全部水解，也可能部分水解，D错误；故选C。

4.（2021届•安徽高三月考）拉坦前列素的结构如图所示，它具有良好降眼压

效果。有关该化合物，下列叙述错误的是（）

A.分子式为C26HHB.Imol该有机物最多能消耗4molNaOH

C.能发生水解反应、加成反应D.分子中不可能所有碳原子共平面

【答案】B

【解析】A项，根据拉坦前列素的结构简式可得其分子式为C26H10O5,A正确;

B项，拉坦前列素分子中含有I个酯基,Imol该有机物最多能消耗ImolNaOH,B

错误；C项，拉坦前列素分子中含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键，

能发生加成反应，C正确；D项，拉坦前列素分子中含有亚甲基，根据甲烷分子

为正四面体结构可知，分子中不可能所有碳原子共平面，D正确；故选B。

5.（2021•河北高三一模）《新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第七版）》中指

出，氯喽类药物可用于治疗新冠肺炎。氯喽和羟基氯哇的结构分别如图1和图2

所示，对这两种化合物性质描述错误的是（）

图］图2

A.均可以与盐酸反应形成离子化合物一

B.分别取两种化合物，加入NaOH溶液并加热，加入AgNCh溶液，均有

白色沉淀产生，则证明两化合物中均含有氯原子

C.与足量的Hz发生加成反应后，分子中的手性碳原子数均发生了改变

D.羟基氯嗟比氯嗤的水溶性更好，在人体胃肠道吸收更快

【答案】B

【解析】A项，这两种化合物分子中均有多个N原子，类比氨气和氨基酸

的化学性质可知，其均可与H+结合，故均可以与盐酸反应形成离子化合物，故A

正确；B项，验证卤素原子时先加碱、加热水解后，首先加硝酸酸化后再加硝酸银

溶液，直接加硝酸银会与氢氧化钠反应产生沉淀，干扰卤素的检验，故B错误；C

项，这两种化合物均有1个手性碳原子，其分别与足量的H2发生加成反应后，

均增加4个手性碳原子，故其分子中的手性碳原子数均发生了改变，故C正确；D

项，羟基氯噗分子中有羟基，羟基为亲水基，羟基可以水分子间形成氢键，故其比

氯嗟的水溶性更好，在人体胃肠道吸收更快，故D正确；故选B。

6.（2021•河北石家庄市石家庄二中高三月考）三蝶烯是最初的“分子马达的”

关键组件，它的某衍生物X可用于制备吸附材料，其结构如图所示，3个苯环在

空间上互为120。夹角.下列有关X的说法正确的是（）

A.分子式为C22Hl6。4

B,苯环上的一氯代物有4种

C.分子中最多可能有20个原子位于同一平面上

D.lmolX可以和过量的碳酸氢钠反应生成ImolCCh

【答案】C

【解析】A项，三蝶烯的衍生物X中含有三个苯环，除苯环外还有4个碳

原子，共含有22个C原子，每个苯环上有四个氢原子，竣基上有两个氢原子，

H原子数为43214,两个峻基共含有4个氧原子，所以分子式为CzzHiQ,

A项错误；B项，三蝶烯的衍生物X呈对称结构，每个苯环上共有两种环境的氢

,所以苯环上的一氯代物有2种，B项错误；C项，三个苯环夹角120度，不可

能共面，任选一苯环，苯环上的C原子及H原子、・COOH中的4个原子及2个

季碳原子都可能共面，分子中可能共平面的原子最多有1024220,C项E

确；D项，三蝶烯的衍生物X中含有两个竣基，所以1molX可以和2moi碳酸氢钠

反应生成2moice>2,D项错误。故选Co

7.（2021.四川成都市高三一模）有机物N具有抗肿瘤、镇痛等生物活性。N

可由M合成：下列相关说法正确的是（

M

A.M中所有碳原子可能共面B.N可以与钠反应生成H2

C.M生成N的反应为取代反应D.M、N的一氯代物数目相同

【答案】B

数字所标注的C均为烷燃的碳，空

间结构为四面体形，特别是3号位置的C,与另外四个C形成四面体，因此所有

C原子不可能共平面，A错误；B项，N物质中有羟基（-OH）,可以与活泼金属

Na反应生成H2,B正确；C项，M生成N的过程中，M的一个粉基变为羟基,

属于加成反应，C错误；口项，乂有6种不同化学环境的HJ

因此一氯代物有6种，

Cl一般不能取代羟基上的H,因此一氯代物有7种，两者的一氯代物数目不同，

D错误；故选B。

8.（2018•江苏省东台中学高三月考）CyrneineA对治疗神经系统疾病有着很

好的疗效，制备CyrneineA可用香芹酮经过多步反应合成：下列说法正确的是

（）

pHO.OH

\CHO

香芹酮CymeineA

A.香芹酮的化学式为C9Hl2。

B.香芹酮分子中不含有手性碳原子

C.CymeineA可以发生加成反应、消去反应和氧化反应，且具有酸性

D,香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO4溶液褪色

【答案】D

【解析】A项，根据结构简式可知，节点为碳原子，每个碳原子形成4个共

价键，不足键由氢原子补齐，香芹酮化学式为CIOHMO，故A错误；B项，手性

碳原子是指将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，常以*标记手

性碳原子，如图所示,香芹酮分子中含有手性碳原子，故B错误；C

项，CymeineA分子中含有醇羟基、碳碳双键、醛基，因此可以发生加成反应、

氧化反应、酯化反应、消去反应等，但分子中没有酚羟基或竣基，不具有酸性,

故C错误；D项，香芹酮和CymeineA分子中均含有碳碳双键，均能够使浸水

和酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选D。

9.(2021•江苏南通市海门中学高三月考)化合物乙是一种治疗神经类疾病的

药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是

()

A.甲分子中所有碳原子一定处于同一平面

B.乙中含有2个手性碳原子

C.用NaHCO3溶液或FeCh溶液不能鉴别化合物甲、乙

D.乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1mol乙最多能与4molNaOH反应

【答案】B

【解析】A项,C0°H图中C-O-C为V形，与苯环相连的

C-0键可以旋转，使得甲基C不在苯环的平面上，A错误；B项，手性碳连接四

3

个不同的原子或原子团，0cH3图中所示位置为手性碳，有2

个，B正确；C项，甲中有竣基，与NaHC03溶液反应生成C02气体，乙中有酚

羟基，遇到FeCh溶液显示紫色，都可鉴别甲和乙，C错误；D项，乙中有-NH2,

显碱性，与盐酸反应；有一个酚羟基，消耗1个NaOH；有两个酯基，如图

左侧酯基水解以后形成一个酚羟基和一个竣基,

消耗2个NaOH,右侧酯基水解以后形成醇羟基和竣基，消耗1个NaOH；C-Br

位置为卤代姓的结构，可以发生碱性水解，消耗1个NaOH,综上，1个乙分子

消耗5个NaOH,即Imol乙消耗5molNaOH,D错误；故选B

10.（2021•江苏南通市海门中学高三月考）据报道，我国科学家研制出以石墨

烯为载体的催化剂，在25℃下用H2O2直接将CH4转化为含氧有机物，其主要原

理如图所示。下列说法正确的是（）

启cQcP一

〃/〃/催化剂OHQo

A.图中舞表示CH4,其空间构型是平面形

R步骤iii、iv的总反应方程式是CFhOH+H2O2HCHO+2H^O

催化剂

C.步骤侄Uiv中消耗的CH4与H2O2的物质的量之比为1:1

D.根据以上原理，步骤vi生成CO2和HzO

【答案】B

【解析】A项，结合题意可知匏表示CH4,其空间构型是正四面体，A错

误；

B项，结合分析可知步骤iii、iv的总反应为CH30H和H2O2在催化剂作用下

反应生成H2O和HCHO,反应的总反应为CH?OH+H2O2里逗＞HCHO+2H2O,

B正确；C项，结合反应原理可知步骤■到iv总反应为CH4和H2O2反应生成

HCHO和H2O,总反应可表示为CH4+2H2O2皿:HCHO+3H20,CK与H2O2

的物质的量之比为1:2,C错误；D项，由题意可知反应的最终产物为含氧有机

物，则步骤vi应生成含氧有机物，再结合图及分析可知H2O2在每一步参加反应

b

的机理是提供*OH和前一步产生的自由基结合，因此推测步骤vi生成HCOOH

和H2O,D错误；故选Bo

II.（2021・衡水中学月考）水杨酸甲酯的制备反应如图所示。下列有关说法错

误的是（）

水杨酸水杨酸甲酩

A,该反应与甲烷与氯气的反应类型相同

B,加入过量的甲醇可以提高水杨酸的转化率

C.水杨酸分子中所有原子有可能共平面

D.与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接连在苯环上的同分异构体共有

16种（不考虑立体异构）

【答案】D

【解析】A项，该反应与甲烷与氯气的反应均属于取代反应，故类型相同，

A正确；B项，该反应为一个可逆反应，故加入过量的甲醇可以使平衡正向移动，水

杨酸的转化率提高，B正确；C项，水杨酸分子中有一个苯环为平面结构，竣基中

的所有原子可能共平面，且与苯环以单键连接可以任意旋转，故可与苯环共平面，

另一羟基也可与苯环共平面，故所有原子有可能共平面，C正确；D项，与水杨酸

甲酯具有相同官能团且羟基直接连在苯环上的同分异构体共有16种（不考虑立体

异构）若为两个取代基即含有苯环、酚羟基、酯基的同分异构体则有：

CH3co0-和-OH,HCOOCH2-和-OH,CH3OOC-和QH,每一种情况均有邻、间、

对三种结构，若为三个取代基即含有苯环、酚羟基、甲酸酯基和甲基的同分异构体

则有：先考虑两个取代基酚羟基和甲酸酯基有邻、间、对三种，而邻位时甲基有四

种位置，间位时甲基也有四种位置，对位时甲基有两种位置，故一共有3X3+4+4+2-

1=18种，故除去其本身符合条件的同分异构体还有18种，D错误；故选D。

12.（2021•通榆县第一中学校高三月考）有机物甲的结构简式为：

HA-^-^COOH,它可以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：

CO,HO①^氮溶液，50：戊…、）黑广甲

一定条件

9HC-^-NH②行

3

OO

IIIIIV

下列说法不正明的是（)

A.甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应

9一定条件C

+HjC-C-CI------------------►

B.步骤I的反应方程式是

O

C.步骤IV的反应类型是取代反应

D.步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化

【答案】B

【解析】A项，甲分子中含有氨基、酸基和苯环，可以发生取代反应、加成

反应和缩聚反应，A正确；B项，步骤I是取代反应，反应方程式是

fOOH

V+"7"""+HC1,B错误；C项，戊的结构简式为0

H

网干TH

步骤IV是戊中的肽键发生水解反应，因此反应类型是取代反应，C正确；D项，

氨基易被氧化，因此步骤I和［V在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D

正确,故选Bo

13.（2021•浙江镇海中学高三选考模拟）脱氢极酸常用于合成表面活性剂，结

构简式如图所示，下列说法错误的是（）

A.能发生酯化反应B.脱氢极酸和乙酸互为同系物

C.Imol脱氢极酸最多消耗3m0IH2D.能和NaHCCh溶液反应产生CCh

【答案】B

【解析】A项，脱氢极酸含有较基，能发生酯化反应，A项止确；B项，脱

氢极酸含有苯环，与乙酸不是相差若干个CH2,和乙酸不互为同系物，B项错误；

C项，脱氢极酸中的苯环能与比发生加成反应，Imol脱氢极酸最多消耗3molH2,

C项正确；D项，脱氢极酸含有竣基，能和NaHCO3溶液反应产生CO2,D项正

确。故选B。

14.（2021•重庆高三月考）理解化学反应特征，构建化学知识网络是学好化学

的关键。醇、醛、酸的部分转化关系如图所示，下列说法错误的是（）

XZ

8

A.可用新制Cu（0H）2悬浊液鉴别X、Y、Z

B.Y的分子式为CIOHHO

C.X中所有碳原子可能处于同一平面

D.Y、Z均可以与4m0IH2发生加成反应

【答案】D

【解析】A项，X与新制Cu（OH）2悬浊液不反应，混合后无明显现象，丫中

含有醛基，在加热条件下Y与新制Cu（OH）2悬浊液能反应生成石专红色沉淀CsO,

Z中含有竣基，能与新制Cu（OH）2悬浊液反应生成Cu2+,溶液将变为蓝色，三者

的现象不同，能够鉴别，故A正确；B项，由Y的结构简式可知，Y的分子式为

CioHwO,故B正确；C项，X中含有碳碳双键，碳碳双键中碳原子处于同一平

面，因此X中所有碳原子可能处于同一平面，故C正确；D项，未告知Y、Z的

物质的量，因此无法确定Y、Z与H2反应时所消耗H2的物质的量，故D错误；故

选D。

15.（2021•广东广州市高三月考）唯院广泛用作医药工业原料。一种制备原理

如下：

棣醛糠醇毗噬

下列说法正确的是（）

A.Imol糠醛与3molH2反应生成Imol糠醇

B.苯和毗嚏互为同分异构体

C.用金属钠可检验糠醛和糠醇

D.糠醇在酸性高镒酸钾溶液中转化为糠醛

【答案】C

【解析】A项，Imol糠醛中的醛基与lmolH2发生加成反应生成Imol糠醇，

A说法错误；B项，苯中不含N原子，和毗嚏的分子式不同，不是同分异构体，

B说法错误；C项，钠能与糠醇中的羟基反应生成H2,与糠醛不反应，C说法正确；

D项，糠醇含有羟基、碳碳双键，能被酸性高锦酸钾氧化成竣基等，D说法错误；

故选Co

16.（2021届•湖北高三期中）食用自制“酸汤子”（用玉米水磨发酵后做的一种

粗面条样的主食）会因椰毒假单胞菌污染产生米酵菌酸引发食物中毒。米酵菌酸

的结构如图，下列说法错误的是（）

CH3

A.能与Brz发生加成反应

9

C.能与碳酸氢钠溶液反应D.不能使稀酸性高镒酸钾溶液

褪色

【答案】D

【解析】A项，根据结构简式可知，该物质含碳碳双键，故可与Bn发生加

成反应，A正确；B项，根据结构简式可知，该物质含碳碳双键、竣基、酸键三种

官能团，B正确；C项，该物质含竣基，可与碳酸氢钠溶液反应，C正确；D项，

该物质含碳碳双键，具有不饱和性，可使稀酸性高镒酸钾溶液褪色，D错误；故选Do

17.（2021届浙江宁波市效实中学高三选考模拟）利用如图所示的有机物X

可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是（）

XY

A.X分子和溟水反应最多消耗4moIBr2

B.X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应

C.Y既可以与FeCh溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色

D.ImolY最多能加成6molH2

【答案】B

【解析】A项，X中碳碳双键、酚羟基的邻、对位与Bn能够发生反应，但

未告知X的物质的量，因此无法确定所消耗的B「2,故A项说法错误；B项，X

中碳碳双键能够发生氧化、加聚反应，羟基能够发生酯化反应和取代反应，竣基

与羟基能够发生缩聚反应、酯化反应、取代反应，故B项说法正确；C项，Y中

不含酚羟基，不能与FeCh溶液发生显色反应，Y中含有碳碳双键，可使酸性

KMnO4溶液褪色，故C项说法错误；D项，Y中碳碳双键、釜基能够与比发生

加成反应，ImolY中含有Imol默基，3moi碳碳双键，因此ImolY最多能加成

4molH2,故D项说法错误；故选Bo

18.（2021届•江苏省镇江中学高三期中）某药物合成中间体的结构简式如下

图所示。下列有关叙述正确的是（）

A.该有机物分子式为C11H10O5

B.该有机物能发生氧化反应、消去反应

C.该有机物在一定条件下与足量H2反应后的产物中有6个手性碳原子

D,该有机物在一定条件下与NaOH溶液完全反应时，最多能消耗

3molNaOH

IU

【答案】C

【解析】A项，由结构可知分子式为C11H8O5，故A错误；B项，该分子含

有羟基，可以发生加成反应，并且与羟基相连的C原子上都没有H原子，不能发

生消去反应，故B错误；C项，与足量氏反应后的产物不含苯环、双键，环上

5个C为手性碳，且与-0H和甲基相连的C为手性碳，共有6个手性碳原子，故

C正确；D项，2个酚-OH、1个-COOC-及水解生成的酚-0H均与NaOH反应，

则Imol该有机物最多能消耗4molNaOH，故D错误；故选C。

19.（2021・湖北武汉市高三月考）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重

要中间体，可由下列反应制彳导。

CH-CH-CH。一鹏用

8H2OHA2+CH3OH（JFC-CI-----CH3O-^J-C-OOHCI

XYZ

下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是（）

A.X分子中含有手性碳原子

B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面

C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应

D.检验X中氯原子的方法：向X中加入氢氧化钠的乙醇溶液，加热一段

时间后冷却，再加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液，根据沉淀颜色判断卤代姓中卤原子

的种类

【答案】B

【解析】A项，X分子中第2个碳原子上所连的4个原子或原子团都不相同，

此碳原子为手性碳原子，A正确；B项，Y分子中甲基上的碳原子与苯环碳原子

不一定处于同一平面，B不正确；C项，Z分子中，与羟基相连碳原子的邻位碳

上连有氢原子，所以可在浓硫酸催化下发生消去反应，C正确；D项，检验X

中氯原子时，可让X先发生消去反应，然后加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液，依

据沉淀的颜色判断卤原子的种类，D正确；故选B。

20.（2021•江苏南京市第二十九中学高三月考）化合物X在一定条件下可制

一种常用药物Y。下列有关化合物X、Y的说法不正确的是（）

A.化合物X、Y均易被氧化

B,由X转化为Y发生加成反应

C.1molY最多可与2molNaOH发生反应

D.X与足量H2发生反应后，生成的分子中含有6个手性碳原子

【答案】C

【解析】A项，化合物X含有醛基、酚羟基、碳碳双键，均易发生氧化反

应；化合物Y含有醇羟基、酚羟基、碳碳双键，均易发生氧化反应，A正确；B

项，X转化为Y,X的醛基变为Y中的・CH20H,发生醛基与H2的加成反应，B

正确；C项，Y中只有酚羟基可以与NaOH反应，故1molY最多可与1molNaOH

发生反应，C错误；D项，X与足量H2发生反应，苯环、醛基、碳碳双键均可

故选Co

21.（2021届湖北高三月考）中国工程院院士李兰娟及其团队研制的药物“阿

比朵尔”能有效抑制新冠病毒的复制，化合物G是合成“阿比朵尔”的中间体，其

结构如图。下列关于G的描述正确的是（）

A.化合物G所含官能近超过3种

B.化合物G不能发生消去反应

C.化合物G不能使酸性重铭酸钾溶液变色

D.化合物G中不含手性碳原子

【答案】C

【解析】A项，由化合物G的结构简式可知，分子中含有的官能团为羟基、

溪原子、碳碳双键、酯基、硫酸键和次氨基，官能团超过3种，故A正确；B

项，化合物G的链状结构中不含有卤素原子和羟基，不能发生消去反应，故B

正确；C项，化合物G中含有的酚羟基和碳碳双键能与酸性重格酸钾溶液发生氧

化反应，使酸性重辂酸钾溶液变色，故C错误；D项，手性碳原子必须是饱和碳

原子，且连有四个不同的原子或原子团，化合物G中没有连有四个不同的原子

或原子团的饱和碳原子，故D正确；故选C。

22.（2021届•江苏如东县高三期中）2020年6月，我国化学家实现了首例基

于苯焕的高效不对称催化，为构建手性化合物提供了一种简便方法。下列说法错

误的是（）

（-Ph为苯基）

A.苯焕中所有原子共平面

B.M、N中均只含1个手性碳原子

C.M可能含有芳香类同分异构体

D.ImolN最多可以和4molH2发生加成反应

【答案】C

【解析】A项，苯焕中有两个共轨碳碳双键，故苯快中所有原子共平面，故A

正确；B项，M中只有和-COOC2H5相连的碳原子连接4个不同的原子（或原子

团），是手性碳原子；N中只有连接苯基的碳原子是手性碳原子，即M、N中均

只有1个手性碳原子，故B正确；C项，M的不饱和度为3,而芳香类化合物含

苯环，至少有4个不饱和度，所以M不可能有芳香类同分异构体，故C错误；

D项，N中含有被基、苯基，都可以和H?加成，ImolN最多可以和4molH2发生

加成反应，故D正确；故选Co

二、非选择题

23.（2021♦北京顺义区高三一模）防火材料聚碳酸酯（PC）的结构简式为：

„CH,_0

出。。QO-C^O-CH.,其合成路线如下：

0

C0

已知：i、R-O-R'2II

R—O—C—O—R*

0o

%」—

ORJRQHoJI,g+R2-0H(R、R'、"、丸为燃

K(一C-OKj

基）

⑴A的名称为o

（2）B的结构简式为o

⑶C的溶液和浓浸水反应的方程式为

(4)反应①的化学方程式为o

(5)下列说法不正确的是。

a.分子式为C7H80,且与C互为同系物的同分异构体有4种

b.反应②的原子利用率为100%

c.反应③为取代反应，生成E的结构简式为

⑹反应④的化学方程式为O

(7)查阅资料：利托那韦是治疗新冠肺炎的药物，制备该药物需要的一种中

间体X的结构简式为：

结合题中已知信息完成下列合成路线，写出有机物甲和乙的结构简式。

(5-噬嚏甲醇)

①有机物甲的结构简式为O

②有机物乙的结构简式为O

【答案】⑴丙烯⑵Crs0”

H30H

NO2

【解析】A的分子式为C3H6,在催化剂作用下与苯发生加成反应，则A应

为CH2=CHCH3,根据后续产物丙酮可知B应为。^氏；C应含有苯环，

OHOH

分子式为C6H60，则C为；[)/与丙酮反应生成C15H16O2,再

结合PC的结构简式可知其结构简式应为;D的分子式为

C2H4，贝ijB为CH2=CH2,被催化氧化生成环氧乙烷，再与CCh发生类似信息i

O

的反应生成E,则E为。人,E再与CH30H发生类似信息ii的反应生成

0

E-n-Ln-ru和F,则F为HOCH2CH2OHo(l)A为CH2=CHCH3,名称为丙

LUQIJLI/I)

113OH

烯；(2)根据分析可知B为Crs：；。)根据分析可知，与浓溟

水发生取代反应生成三溟苯酚沉淀，化学方程式为

〔共三种，故a错误；b项，反应②的化学方程式应为

2CH2=CH2+O2催化剂2乙，原子利用率达到100%,故b正确；c项，反

应③与信息i类似，为CO2的加成反应，故c错误；综上所述答案为ac；(6)参

考信息ii可知反应④的化学方程式为

+(2n-l)CH30H；(7)①根据后续产物可知C7H8为甲苯，甲在光照条件与氯气发生

CH,CIP1J

取代反应生成。，所以甲为。；乙与二氧化碳发生加成反应反应生成中

N。？飞

间体x,参照信息ii可知乙为

24.(2021•湖南高三零模)化合物G是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。

以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：

回答下列问题：

(1)反应①的反应条件为,反应②的反应类型是O

(2)F中含氧官能团的名称：,,o

(3)D+H-E的化学方程式：o

(4)已知N为催化剂，E和M反应生成F和另一种有机物X,X的结构简式

16

⑸D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_____种。

&含苯环的单环化合物

b.核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为3：2：2：1

⑹根据上述信息,设计由和为原料.制备

的合成路线—_(无机试剂任选)。

【答案】(1)光照取代反应(2)皴基(酚)羟基酸键

HOy^OH

1V+H2°

⑶管H°xy°

(4)乙醇(C2H50H或CH3cH20H)(5)6

rY>CNX-COOH_^Y°H

-6—

⑹°)蝌NaC

【解析】由图示可知，/—与ci2在光照条件下发生取代反应生成

CI

/与NaCN在一定条件下发生取代反应生成

CN/COOH

C—。」在酸性条件下水解生成D《)~/；

^y^cooH与飞二°”在一定条件下反应生成

H°Y^Y°H0c

与3在作催化剂

HCOC2H5

反应生成Fxadcc

17

在碱性条件下反应生成G。（1）由分析

所含官能团的名称为：叛基、醒键、（酚）羟基以及碳碳双键，其中含氧官能团为：

COOH

翔基、酸键、（酚）羟基；（3）由分析可知D为,H为

的单环化合物，b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3二2二2二1,则有

OCH3OCOCH3，共6种；

(6)C12在光照条件下发生取代反应生成

痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知下列信息：

回答下列问题：

(1)A的分子式为；D中官能团的名称为

(2)C的结构简式为o

(3)合成路线中D到E的反应类型为o

(4)鉴别E和F可选用的试剂为(填标号)。

A.FeCl3溶液b.浸水c.酸性KMnO4溶液d.NaHCO3溶液

(5)G到H的反应方程式为o

(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：

i.比C少3个碳原子；

ii.含甲基，能发生银镜反应；

符合上述条件的W有种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:2:

2:3的W的结构简式为

【解析】(1)根据C的成键特点，A的分子式为C7H7Br；D中含有的官能团

结构是碳氧双键，即官能团为锻基；(2)根据已知信息①的反应机理

还原为羟基，所以反应类型为还原反应；(4)E和F的结构上相差一个一COOH,

应该利用一COOH的性质验证F和E的不同，只有NaHCO3可以和竣基反应，

20

所以答案为d；(5)根据已知信息②，可以推断G的结构简式为

G和CH30H在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，化学方程式为

C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C9H10O2,W的结构中含

O

有一个II,又因为W可以发生银镜反应，所以可以推断

0-0-

O

W中一定含有醛基，且醛基的存在形式为」符合条件的W的结构

2：3,符合条件的W的结构简式为

26.(2021•北京丰台区高三期末)功能高分子P(

线如图：

H

已知：■.RCHO+RCHCHO°R1CH=CCHO+HO

122AI2

ii.Q+iiao

r

iii.RiCH=CHR2+R3CH=CHR4口眦剂RiCH=CHR4+R3CH=CHR2

(1)A属于芳香煌，分子式是C8H8。A的名称是___o

(2)C—D所需的试剂a是—o

(3)F-G的反应类型是

(4)E的分子式是C9H80,D—E的化学方程式是—o

(5)H是五元环状化合物，分子式为C5H6,G-H的化学方程式是—o

(6)写出J的结构简式_。

(7)参照上述信息，写出以乙醇和1,3—丁二烯为原料(其他无机试剂任选)，

制备厂『COOCH2cH版合成路线：—。(如：A试剂'B试剂b

U-CH3豪件1条件2

用结构简式表示有机化合物)

【答案】(1)苯乙烯(2)氧气、铜或银(3)加成反应

BrBr

⑸{j+2NaOH当（§+2NaBr+2H2。

22

CHCH=CHCHO02/催OJCH

△

HCOOH答4cHCHCH二CHCOO

浓HjSO"323

【解析】

结合题中信息：A属于芳香羟，分子式是C8H8,参照A能与HC1在H2O2

2c

作用下发生反马氏加成，可推出A为(J"的,B为侬，c为

Q-CHZCHZOH；由信息-,结合D—E的反应条件，可确定D为醛，所以其为

,由E的分子式C9H8。，可推出E为，贝M为HCHO；H

._.BrB