高中化学解密20 有机化学基础(选考)(解析版)

解密20有机化学基础(选考)

IHL考纲定位

1.有机化合物的组成与结构

(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。

(4)能正确书写有机化合物的同分异物体(不包括手性异构体)。

(5)能够正确命名简单的有机化合物。

(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。

2,煌及其衍生物的性质与应用

(1)掌握烷、烯、块和芳香烧的结构与性质。

(2)掌握卤代燃、醇、酚、醛、段酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。

(3)了解煌类及衍生物的重要应用以及炫的衍生物合成方法。

(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。

3.糖类、氨基酸和蛋白质

(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用c

(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。

4.合成高分子

(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。

(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。

真题解密

1.12020•新课标I卷】有机碱，例如二甲基胺(〉H)、苯胺(<Q-NH2),毗咤(◎)等，在有机合成中应

用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

F

已知如下信息:

NaOH

+RNH2

-2HCI

③苯胺与甲基毗咤互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

(2)由B生成C的化学方程式为。

(3)C中所含官能团的名称为。

(4)由C生成D的反应类型为o

(5)D的结构简式为。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：

1的有种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为,

【答案】(1)三氯乙烯

⑶碳碳双键、氯原子(4)取代反应

6RQ

66

CI

【解析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B,则B为B与

氢氧化钾的醉溶液共热发生消去反应生成C,则C为；C与过量的二环己基胺发生取代反应生

成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。(1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCI3,其结构简式为

C1HC=CC12,其化学名称为三氯乙烯。(21B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C()，

该反应的化学方程式为+KCI+H2O；(3)由C的分子结构可知其所含官能

团有碳碳双键和氯原子；(4)C((口、=]g)与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息②的反应生

成F,由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型

为取代反应；(5)由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为ax^o；(6)已知苯胺与甲

66

基毗啜互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中

也有羟基;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6：2：2：1的有

H<VO,共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为

0H

2.12020•新课标II卷】维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化

妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中a•生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是

化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

])HC-CH/(CH,),COK()11

2)1120

回答下列问题：

(1)A的化学名称为<,

(2)B的结构简式为o

⑶反应物C含有三个甲基，其结构简式为

(4)反应⑤的反应类型为。

(5)反应⑥的化学方程式为。

⑹化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个（不考虑立体异构体，填标号）。

（i）含有两个甲基；（ii）含有酮皴基（但不含C=C=O）；（适）不含有环状结构。

（a）4（b）6（c）8（d）IO

其中，含有手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的化合物的结构简式为。

【答案】（1）3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）

⑵点

（4）加成反应

⑸人;k+H2人口^

HO

（6）cCH2=CHCH（CH3）COCH3（）

工

【解析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为丫，/；结合“已知信息b”和C的分子式可知C

,0人

为J［贝；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为。（I）A为©I,化学名称3-

H0

0H

人一；（3）由分析可知，C的结构简式为

甲基米酚（或间甲基苯酚）；（2）由分析可知，B的结构简式为、彳

II;（4）反应⑤为加成反应，H加在谈基的O上,乙怏基加在埃基的C上，故为加成反应；（5）反应

⑥为人中的碳碳三键和比按ki加成，反应的化学方程式为:

有2个不饱和度，含酮埃基

HO、HO

但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮拨基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下:

CH3cH=CHCOCH2cH3、CH3cH=CHCH2coeH3、CH3cH2cH二CH8CH3、CH2=CHCH（CH3）COCH3.

CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2cH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3>CH2=CHCOCH(CH3)2,其中，含

O

有手性碳的为CH2—CHCH(CH3)COCH3()。

3.12020•新课标m卷】苯基环丁烯酮PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它

的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生［4+2］环加成反应，合

成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下：

回答下列问题：

(DA的化学名称是。

(2)B的结构简式为0

(3)由C生成D所用的试别和反应条件为；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱峻

反应，生成分子式为CxHxO?的副产物，该副产物的结构简式为。

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)

的个数为o

(5)M为C的一种同分异构体。己知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳；M

与酸性高镭酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为o

,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的［4+2］反应进行深

入研究，R'对产率的影响见下表:

R'—CH3一C2H5—CH2cH2c6H5

产率/%918063

请找出规律，并解释原因___________。

()11

【答案】(1)2-羟基苯甲醛(水杨醛)(2)

0

(3)乙醇、浓硫酸/加热O{1人

(4)羟基、酯基2(5)H00C--CH2COOH

(6)随着R体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大

CHO

【解析】根据合成路线分析可知,CH3CHO在NaOH的水溶液中发生己知反应生成B,

OH0

则B的结构简式为广丫、CH°，B被KMnO4氧化后再酸化得到C(广丫♦8加),(：再与CH3cH20H

、'ONaOH

在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(D再反应得到

(1)A的结构简式为,其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；(2)

根据上述分析可知，B的结构简式为；(3)C与CH3cH20H在浓硫酸加热的条件下发生

)，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应

中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱陵反应生成;(4)化合物E的结构简

,分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为

的2个手性碳；(5)M为C的一种同分异构体，ImolM与饱和NaHCCh溶液反

应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个竣基(一COOH),又M与酸性高钵酸钾溶液溶液反应生成对二苯

甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为:

HH2COOH;

(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R'体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因

为R'体积增大，从而位阻增大，导致产率降低。

4.【2020・浙江1月选考】某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替

洛尔。

已知：化合物H中除了苯环还有其它环

：RCOOR'gARCONH?

RCOOH

请回答：

⑴下列说法正确的是O

A.化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应

B.化合物E能与FeCh溶液发生显色反应

C.化合物1具有弱碱性

D.阿替洛尔的分子式是CI4H2ON203

(2)写出化合物E的结构简式。

(3)写出F+GfH的化学方程式。

(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)<

⑸写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________

①啕-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键;

②除了苯环外无其他环。

【答案】⑴BC(2)IIO^^ClLCOOCIhClb

o

II

J^^-OH+QCH?7cH2---------I?—+Ha

(3)HNCCH2—弋H2NCCH

CH：COOH

【解析】C为。,根据B到C的反应条件以及B的化学式可知B到C发生了还原反应，B的

NH：

CH2COOH

结构简式为，(HJCOOH

，根据C的结构和D的化学式可知D的结构简式为,D到E为酯化反应,

NO2

E为110〈二）ClbCOOCU2cHj，根据题目提供信息结构E到F的反应条件可知F为

0

II

生成H且H中除了苯环还有其他环，则H为H.NCCH,OCH2OH-<H2,H+I生成阿替洛尔，反

0

（HjCOOH

推出I为。（1）A项，化合物D为©）,含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和粉基均可

发生酯化反应（属于取代反应），催化加氢即为还原反应的一种，故A错误；B项，E为

0c”£小，含有酚羟基，能与FeCb溶液发生显色反应，故B正确；C项，化合物I为

H3c-CH—CH3

，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，故C正确;D项,阿替洛尔的分子式是C14H22N2O3,

NH2

CH2CONH2

故D错误。(2)根据分析可知E的结构简式为HO-CyCILCOOCIhClb；(3"为。，H为

0H

oo

H2NKQ»OCH弋反应方程式为飞咫此^0^0/6r严2-

OCH2COOH

H2NCCH2-^^-OCH2aiCH2♦HCI：(4)B的结构简式为。，含有两个对位取代基，根据A

°NO2

CH3

的化学式和不饱和度可知A为对硝基甲笨，结构简式为［)，结合题日提供信息

NO2

,R，OILROR'

RXJ,其中X代表卤族原子，可知A到B的合成路线为

NaCNci,H,O八

1-------►RCN:RCOOH

CHjCOOH

(5)化合物C为。,其同分异构体满

NH：

足：iH-NMR谱和【R谱检测表明：分子中共有4种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了苯

ffff9

6、5、6

环外无其他环；符合条件的有:

NH2CH,OCH3

5.12020•浙江7月选考】某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

NHCOCH,NHCOCH,

O八

CH,

美托拉宗

已知:

请回答：

(1)下列说法正确的是O

A.反应I的试剂和条件是CL和光照B.化合物C能发生水解反应

C.反应II涉及到加成反应、取代反应D.美托拉宗的分子式是Ci6Hi40N303s

(2)写出化合物D的结构简式。

(3)写出B+E-F的化学方程式。

(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。

用-NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮

氧键和一CH0。

NHC0CH,

⑵HNOSC00H

【答案】(DBC22

NH,ClNHt

an

HxN0；SCOOHH.NOjS8

CH

(3)i+H2O

1110

CH：-CH:俵化解

(4)

CONHCICOOH

OilOilClNHCI

(5)

【解析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B

CH,NHC(K：HS

的结构简式为

Q/N”被酸性的高橘酸钾溶液氧化为D,D的结构简式为

H2NO2S

Cl

n,D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E,结合E的分子式可知，E的结

H,NO,SCOOH

ClNIL

构简式为,结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可

HJNOJSCOOH

CH,

CH,INO,

项，由〔与甲基对位的苯环上

知，F的结构简式为(DAyz5T.,

“KO*加力

a

CH,

的氢原子被氯原子代替，故反应I试剂是液氯、FeCb,其中FeCb作催化剂，A错误；B项，化合物C中

含有肽键，可以发生水解，B正确；C项，结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知

条件，反应H涉及到加成反应、取代反应，C正确；D项，美托拉宗的分子式为Ci6H16CIN3O3S,D错误;

ClNHC(K：H3

故选BC。(2)由分析知化合物D的结构简式为n;(3)由分析可知，B的结构简式

H,NO,SCOOH

CH,CINH.

为的结构简式为n

j/N",E，F的结构简式为,B和E

11；NU?o

14亦0小COOH

CH4

Cl

CH,Cl1NIL

发生取代反应生成F,其反应方程式为：5'"+

11NOS

nCOOH:

H2NO,S

CH,

工尸

(4)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，Qf在一定条件下被还原为,乙酸

a

流程图为

..-CH,COOH「CH,

■ItEIWio

;(5)分子中有4种氢原子并且

Qa

苯环上有2种，分子中含有碳氧双键,不含一CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件

CONHCINHC(M)H＜：(X)H

八人

的它们分别为(5

aNIICI

6.12020•江苏卷】化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下:

1)HSCH2COOH,NaOH

2)H3O*

(1)A中的含氧官能团名称为硝基、_________和<.

(2)B的结构简式为o

(3)C-D的反应类型为o

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。

①能与FeCh溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是a-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1

且含苯环。

O

(5)写出以CH3cH2cHO和SH为原料制备

S-CH2CH2CH3的合成路线流程图(无机试剂

O

和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)

【答案】(1)醛基(酚)羟基⑵

HO

(3)取代反应(4)O-C-CH;NH2

HO

出,催化剂,△PBc

CHjCH,CHO--------------►CHCH,CHOH———CH3cH2cHzBr

或NaB%32或HBr,4322

【解析】（1）根据A的结构简式，A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；（2）对比A和C的结构简式,

CH3y

可推出A-B：CH3I中的一CH3取代酚羟基上的H,即B的结构简式为L1；（3）对比C

°亦六八CH。

和D的结构简式，Br原子取代一CH20H中的羟基位置，该反应类型为取代反应：（4）①能与FeC13溶液发生

显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是a—氨基酸，该有

O

机物中含有”.O-2-CH州均”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是

HOO

对称结构，综上所述，符合条件的是0-O-¥-CHNL；（5）生成2cH2cH3,根据E生成

»•<>—O

F,应是《—SCH2cH2cHj与H2O2发生反应得到,

SCH2cH2cHj按照D-E,应由CH3cH2cH2Br与

SH反应得到，CH3cH2CH0与H2发生加成反应生成CH3cH2cH2OH,CH3cH2cH20H在PB门作

用下生成CH3cH2cHzBr,合成路线是CH3cH2cHO化，2CH3cH2cH20H-摩.

或NaBH4或HBr.△

O

CH3cH2cH2B「QXO-SCHQK%叫J夕、_QCH2cH2cH3。

N«OH\一/

O

7.12020•山东卷】化合物F是合成口引咪-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下:

A①爵钠,R（991①OH'A

（CH&H&CM）F"

oo

①醇钠一nII®OH\△

②HO”B(CHJCCHJCOCJH,)—.

②H,0△

①NaNH/NH#)

AF(G°H.N0,)

②*

知LRCHloK^^RCH£fH8oR'

R

OOO

II.II》IIRN%>II

RCOHRCC1RCNHR

irT/Z①NaNHz/NH—D、/

HIAr—X+CH,、।而后Ar—CH、.

Ar为芳基；X=C1,Br：Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。

回答下列问题：

(1)实验室制备A的化学方程式为,提高A产率的方法是；A的某同分异构

体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为o

(2)C-D的反应类型为；E中含氧官能团的名称为。

(34的结构简式为,F的结构简式为o

(4)Bn和的反应与B「2和苯酚的反应类似，以一NH,和CH/C°℃H，为原料

\=/\=/22^COC1

c.COOCJI,

个丁

合成LJLA°，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)

【答案】⑴CH3COOH+CH3CH2OH1^CH£OOC2H5+H2。

/"A

及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)。\?

(2)取代反应谈基、酰胺基(3)CH3coeH2co0H

.COOCJHJpOOCjH,

H<OC1

>0

NH

①NaNH/NHjQ)

o

②HQ

【解析】根据B的结构和已知条件I可知R=H、R=CH2H5,故A为CH3coOC2Hs(乙酸乙酯)，有机物

B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C(H),有机物C与socb作用通过已知条件n生成

oo

有机物D(JL),有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E(/),有机物E

HjCCCl

a

经己知条件in发生成环反应生成有机物)。a)根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中

H

<HSO<

用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OII；-;CH.COOC2H5+H2O；

该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分

异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的

反应类型为取代反应；E的

结构为，其结构中含氧官能团为埃基、酰胺基；(3)根据分析，C的结构简式为

CH3COCH2COOH：F的结构简式为4。；⑷以苯胺和H5C2OOCCH2COCi为原料制得目标产物,

可将苯胺与溪反应生成2,4,6—三滨苯胺，再将2,4,6—三澳苯胺与H5C2OOCCH2coe1反应发生已知

条件H的取代反应，再发生已知条件III的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为：

,COOC2HSCOOCjH,

Br(

COO/=<>=O

—»BrSLfNH

Br

C<MX2HJ

①NaNH/NH3(i)

-②*~"V'N°

BrH

8.12020•天津卷】天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

DCHJ.LiMH?

-----CH2cH20H--------►H3c-=CH2cH20H----------►...----------►

2)NH4C1

回答下列问题：

(DA的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：o

(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有组吸收峰。

(3)化合物X的结构简式为o

(4)D-E的反应类型为o

(5)F的分子式为,G所含官能团的名称为o

(6)化合物H含有手性碳原子的数目为,下列物质不能与H发生反应的是(填序号)。

aCHChb.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金属Na

。)以C)/°H和—COOCHj为原料，合成©，C00cH1写出路线流程图(无机试剂和不超过

2个碳的有机试剂任选)o

【答案】⑴"><叱*X^H。、H2C=CHCH2CHO

(2)4(3)——C(X)H(4)加成反应

⑸G3Hl2O3埃基、酯基⑹1a

【解析】（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为

OH3c

n

c、4

HjCCH：（2）根据B的结构，有机物B中含

n2OHC

有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；（3）根据有机物C和有机物D的结构，有机

物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D,则有机物D的结构简式为00H；（4）D-E为已知

条件的反应，反应类型为加成反应；（5）根据F的结构简式，有机物F的分子式为Ci3Hl2O3,有机物G中含

有的官能团名称是酯基、城基；（6）根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟

基相邻的碳原子；有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有碳碳双键，可以与酸

性高钛酸钾溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与CHCb反应的基团，

COOCH.

故不与CHCb反应,故选择a；（7）利用和一COOC%反应制得I可先

将环己醇脱水得环己烯，将环己烯（0））与澳发生加成反应再发生消去反应制得1,3-环己二烯（C）

），

9.12020•北京卷】奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图:

已知：

?OH

R1—C—R2H+I

①R—Cl----——>RMgCl-------------*R'-C-R

R2

A654

②R3coOR，+R5coOR。—SffR>RCOOR+RCOOR

(DA是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是。

(2)BTC的反应类型是o

(3)E的结构简式是。

(4)J-K的化学方程式是o

(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200C,G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸

出_____________(填物质名称)来促进反应。

(6)奥昔布宁的结构简式是o

【答案】(1)酚羟基(2)取代反应(3)

(4)HCRCH，OH+CH3co0H7农H'O^cHQOOCH2c三CH+HO

△

(5)乙酸甲酯H：C=CCH2N(C：HS)2

【解析】A是芳香族化合物，分子式为C6H60,为苯酚，结构简式为,苯酚和氢气发生加成反应

制得B,B为环己醇，结构简式为,环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C,C为

ClCIMg

Y],由图中①可知，C可以和Mg和乙醛反应制得D,D为

,根据D和F生成G,根据G

的结构简式可知，E的结构简式为:,E与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反应制得F,F的结

()

构简式为:,,D与F可以在酸性条件下反应制得G；由K的结构简式，可知J的结构

OCHs

简式为：HOCCH2OH,与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K,K与HN(C2H5)2和甲醛反应制得L,L和G

可以根据提示信息②可得奥昔布宁,。(DA是芳香族化合物,

分子式为C6H60,为苯酚，结构简式为，分子中含氧官能团是酚羟基；(2)环己醇可以和氯化氢在加

热的条件下反应生成C,B-C的反应类型是取代反应；(3)根据G的结构简式可知，E的结构简式为:

；(4)由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC三CCIbOH,与乙酸和浓硫酸发生酯化反

应制得K,J—K的化学方程式是HOCCH2OH+CH3COOH:'"2101(出3coOCH2OCH+H2O；(5)G、L和