人教版(2019)高中化学选择性必修3全册教学设计

第一章有机化合物的结构特点与研究方法

第一节有机化合物的结构特点

1.1.1有机化合物的分类方法

【教材分析】学生已经学习了甲烷，乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质等典型的有机

化合物，了解了他们的主要性质以及在人们生活、化工生产中的应用；重点学习了取代反应、加成

反应的反应特点；初步了解了有机化合物分子结构对其性质的影响，认识了一些有机物对人们日常

生活、身体健康的重要作用，。初步形成了对有机化学的学习兴趣。

在此基础上，本节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物的分类方法，

有机化合物有两种分类方法，一种是根据有机分子物分子中碳原子的连接方式分类，另一种则是按

照官能团进行分类。通过分类方法的学习，认识分类思想在有机化合物研究中的重要意义。

【教学目标与核心素养】

课程目标学科素养

1.了解有机化合物的分类方法，认识一些a.证据推理：能够通过官能团的性质，分析物质的化

重要的官能团学性质

2.能够通过官能团的性质，分析物质的化b.科学态度：培养学生严谨认真的科学态度

学性质

【教学重难点】

教学重点：了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团

教学难点：分类思想在科学研究中的重要作用，

【课前准备】

讲义教具

【教学过程】

［引入］有机化学是在分子、原子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。

我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物，有机化合物中的原子主要以共价键相结合，分子结

构复杂，仅由碳元素和氢元素组成的妙类物质，目前结构已知的有上千种。有机化合物数量繁多，

为便于研究，需要对其进行合理分类。

［学生活动］

请对下列物质进行分类

CH3CH2BrCH.,

0

II

HC—c—H

3CH3cH20H

00

IIII

CH3cH20cH2cH3H3C—c—CH3CH3—c—OH

CH—C—OCH,

}2CH3NH2CH3CONH2

［讲授］

按照不同的结构特点,有机化合物主要有两种不同的分类方法，一是根据构成有机化合物分子的碳

骨架来分类，二是依据有机化合物分子中的官能团来分类。

1.根据碳骨架分类

根据碳原子组成的分子骨架，有机化合物主要分为链状化合物和环状化合物。链状化合物又可

分为脂肪煌和脂肪烧衍生物吗，环状化合物又可分为脂环化合物和芳香族化合物，脂环化合物包括

脂环烧和脂肪烧衍生物，芳香族化合物包括芳香烧和芳香烧衍生物。

r脂肪是CH,CH3CH,CHJ

L链状化合物一

L脂肪烧衍生物CU,CH:CH,CII?Br

有机化店一r胭环短

「脂环化的-

「环状化合物L脂环短衍生物

芳香姓

L芳香化合物-

芳香煌C亍生物

［思考与交流］

1.如何区别脂环化合物和芳香化合物？

［解析］

①脂环化合物：分子中含有碳环（非苯环）的化合物。如（、（环戊烷）、。（环己烯）、

（环己醇）等。

②芳香化合物：分子中含有苯环的化合物。如（］（苯）、Br（漠苯）

等。

2.简述芳香化合物、芳香烧、苯的同系物关系

［解析］

芳香化合物、芳香烧、苯的同系物关系图解

［讲授］

2.根据官能团分类

（1）姓的衍生物:烧分子中的氢原子可以被其他原子或原子团所取代

（2）官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团

（3）官能团和基、根（离子）的比较

官能团基根（离子）

化合物分子中去掉某些原

决定化合物特殊性质的原

概念子或原子团后，剩下的原指带电荷的原子或原子团

子或原子团

子团

电性电中性电中性带电荷

稳定，可存在于溶液中、熔

稳定性不稳定，不能独立存在不稳定，不能独立存在

融状态下或晶体中

—CH3甲基

—0H羟基—0H羟基NH：链根离子

实例

一CHO醛基—CHO醛基0匹氢氧根离子

—COOH翔基

官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基（一CHJ不是官能团；根和基可以相互

联系

转化，如01「失去1个电子可转化为一0H,而一0H获得1个电子可转化为

（4）有机物的主要类别、官能团和典型代表物

①煌类物质

类别官能团典型代表物

结构名称名称结构简式

烷烧——甲烷CH,

\/

烯姓c=c碳碳双键乙烯CH2----CH2

/\

快烧—gc一碳碳三键乙怏HC三CH

芳香煌————苯O

②姓的衍生物

官能团典型代表物

类别

结构名称名称结构简式

卤代煌卤素原子滨乙烷

—XCH3CH2Br

醇—0H羟基乙醇CH3cH20H

酚—0H羟基苯酚doH

\/

醒——C——0—c—醒键乙醛CH3cH20cH2cH3

/\

00

醛II醛基乙醛II

-C—HH3C—C—H

00

酮II默基（酮基）丙酮II

HCc—CH

-c-3—3

00

期酸II段基乙酸II

一C—0HCH3—c—OH

0乙酸0

酯酯基II

IICHOCH

-C—0—R乙酯3—c—25

胺氨基甲胺

-NH2CH3NH2

O

酰胺酰胺基乙酰胺CHCONH

—CNH.32

［思考与交流］

1.辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度对其进行归类，并根据官能团推测其可

能的性质，请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类，指出他们的官能团名称和所属的

有机化合物类别，以及分子结构中的相同点和不同点。

《、

①EBr②CH,OH①<CH2OH

④〈_ZCHO®'COOH⑥COOCH,

［解析］①为卤代烧，官能团为一Br,溪原子

②为酚，官能团为一0H,酚羟基

③为醇，官能团为一0H,醇羟基

④为醛，官能团为一CH0,醛基

⑤为酸，官能团为一COOH,覆基

⑥为酯，官能团为一C00一,酯基

上述六种物质均为芳香姓衍生物，官能团不同，性质不同。

2.有机化合物的官能团决定其化学性质，丙烯酸(CH*CHCOOH)是重要的有机合成原料，请指出分子

中官能团的名称，并根据乙烯和乙酸的官能团及性质，推测丙烯酸可能具有的化学性质。

\c=c/

［解析］丙烯酸(CH产CHCOOH)中官能团为/\,-COOH,可能具有化学性质：氧化反应/加成

反应、加聚反应、酸性、酯化反应、缩聚反应等。

［本节小结］

通过本节课的学习，能够掌握邮寄化合物的分类方法，能从不同角度认识物质，思维建构，提升学

生的证据推理的能力。

【检测反馈】

1.下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是()

A.烷烧B.烯煌

C.芳香烧D.卤代烧

【答案】C

【解析】有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物，环状化合物又分为脂环化合物和芳香

化合物，芳香煌是芳香化合物中的一类，而烷烧、烯母、卤代母是按分子中含有的官能团来分类的。

2.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构

如图，下列关于该分子的说法正确的是（）

COOH

（提示：）C=O是谈基）

A.含有碳碳双键、羟基、题基、段基

B.含有苯环、羟基、皴基、段基

C.含有羟基、景基、樱基、酯基

1）.含有碳碳双键、苯环、羟基、魏基

【答案】A

【解析】从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个象基、1个醇羟基、1个薮基，

A选项正确。

3.有机物C&—CH=CH-C1不能发生的反应有（）

①取代反应②加成反应③消去反应④使滨水褪色⑤使KMnOi酸性溶液褪色⑥与AgNOs溶液

生成白色沉淀⑦聚合反应

A.①②③④⑤⑥⑦B.⑦C.（§）D.②

【答案】C

【解析】分子中的氯原子和甲基上的氢原子可以发生取代反应，含碳碳双键则能发生加成反应和聚

合反应，能使澳水和KMnOi酸性溶液褪色，连有氯原子的碳原子相邻碳原子上有氢原子，故能发生消

去反应，但不能与AgNO：；溶液反应。

4.按碳的骨架分类，下列说法正确的是（）

A.CH3cH（%）2属于链状化合物

B.0属于芳香化合物

C.属于脂环化合物

八一OH

i).、./属于芳香化合物

【答案】A

【解析】有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物，环,状化合物又分为脂环化合物和芳香

化合物，芳香化合物与脂环化合物的区别是前者含有苯环，后者则没有。

【教学反思】

苯节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物的分类方法，有机化合物有两种

分类方法，一种是根据有机分子物分子中碳原子的连接方式分类，另一种则是按照官能团进行分类。

通过分类方法的学习，认识分类思想在有机化合物研究中的重要意义。提升学生应用分类思想的能

力，从而多角度认识物质，提升学生辩证思维能力。

第一章有机化合物的结构特点与研究方法

第一节有机化合物的结构特点

1.1.2有机化合物中的共价键

【教材分析】学生已经学习了取代反应、加成反应的反应特点、官能团、有机化合物的分类及

共价键的形成。在此基础上，本节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物中

的共价键，多角度认识共价键的类型，能从有机化合物分子中共价键断裂的位置分析有机化学反应，

认识有机化学反应与有机化共价键的类型及共价键的极性的关系。能够从官能团和化学键的视角分

析有机反应的规律，为后续有机化学的学习奠定基础。

【教学目标与核心素养】

课程目标学科素养

1、认识有机化合物分子结构中碳原子的a.宏观辨识与微观探析：从原子轨道重叠的角度认识

成键特点、共价键的类型与极性共价键的类型，从电负性差异认识共价键极性与有机

2、从官能团和化学键的视角分析有机反反应的难易关系，

应的规律

【教学重难点】

教学重点：从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律

教学难点：从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律

【课前准备】

讲义教具

【教学过程】

【引入】在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键,

共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响

【过渡】

共

价

键

共价键的分类：依据成键原

子的不同，共价键分为极性键和非极性键。依据成键数目不同，共价键分为单键、双键、三键。根

据成键原子的重叠方式的不同，分为。键和“键。

【学生活动】

阅读课本，回答下列问题

1、。键和加键的成键方式及特点

2、。键和n键的判断

【讲解】

1.共价键的类型

⑴。键（以甲烷分子中C—H为例）r陈步中的。的城图

①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的

形式相互重叠。

②特点：通过。键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。

③。键的对称性：轴对称

（2）n键（以乙烯分子为例）

(r佻

Ftt

图1-2乙分r中的“世和W地

①形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1S轨道及另一个碳原子的sp2杂

化轨道进行重叠，形成4个C—H。键与一个C-C。键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并

肩”的形式从侧面重叠，形成了“键。

②特点：口键的轨道重叠程度比。键的小，所以不如。键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通

过n键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。

③。键的对称性：镜面对称

【提问】单键、双键、三键中的。键和n键个数如何计算呢？

【学生活动】思考回答

【讲解】

(3)。、“键个数的计算

一般情况下，有机化合物中的单键是。键，双键中含有一个页键和一个。键，三键中含有一个。键

和两个n键。

(4)共价键的类型与有机反应类型的关系

①例如：甲烷分子中含有C—H。键，能发生取代反应；

②例如：乙烯和乙族分子的双键和三键中含有n键，能发生加成反应。

【讲解】

共价键的极性与有机反应

由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，

在反应中越容易发生断裂。有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。

【实验1-1］

向两只分别盛有蒸缁水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象。

［实验现象］

有气泡产生，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈

［现象分析］

(1)乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中0-H极性较强，能够发生断裂

(2)乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱

HHHH

II

2H一C一C一O+H+2Na■>2H一C一C—ONa+H2T

II,II

HHHH

【学生活动】

依据上述所讲，分析乙醇与HBr反应。

【讲解】

(1)乙醇与HBr反应：由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中乙

醇分子中断裂的键是碳氧单键。

HHHH

H--C--C-jO—H+H—BrH-C—8—Br+H2O

HHHH

(2)共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,

有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。

【思考与讨论】

请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化

①CH4+CI:^CH,CI+HCI

［解析］甲烷分子中含有C—H。键，能发生取代反应

0CH2=CH2+BLOLBr—CH2Br

［解析］CH2XH2中碳碳双键为IT键，加键的轨道重叠程度比。键的小，所以不如。键牢固，比较容易

断裂而发生加成反应

［本节小结］

共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。有机化合物分子中

共价键断裂的位置与共价键的类型及共价键的极性有很大的关系。

【检测反馈】

1.下列关于。键和兀键的理解错误的是()

A.。键一般能单独形成，而“键一般不能单独形成

B.。键可以绕键轴旋转，”键一定不能绕键轴旋转

C.CH3—CH3、CH尸==屈、CH三CH中。键都是C—C键,所以键能都相同

D.碳碳双键中有一个。键，一个n键，碳碳三键中有一个。键，两个“键

【答案】C

【解析】。键可以单独形成，且可以绕键轴旋转，而“键不能单独形成也不能绕键轴旋转，A、B两

项正确；C项三种物质中。键为C—C键和C—H键，错误。

2.下列说法正确的是（）

①共价键的本质是相互吸引的电性作用

②共价化合物一定含共价键.一定不含离子键

③水的非直线结构是由共价键的饱和性决定的

④由非金属元素组成的化合物一定是共价化合物

⑤分子中不一定存在共价键

⑥烯姓比烷烧的化学性质活泼是由于烧烧中的。键比烯炫中的。键稳定

A.②⑤B.④⑥C.②③④D.①③⑥

【答案】A

【解析】共价键的本质是电性作用而不是相互吸引，①错；有离子键的化合物为离子化合物，所以

共价化合物中没有离子键，②正确；水的非直线结构是由共价键的方向性决定的，③错；氯化镇中

只有非金属元素，但是它是离子化合物，④错；稀有气体分子中没有共价键，⑤正确；烯炫比烷烧

活泼是因为烯烧中的n键比较活泼，⑥错。

3.如图是氢原子的电子云重叠示意图。以下说法中错误的是（）

00

A.图中电子云重叠意味着电子在核间出现的概率增大

B.氢原子核外的s轨道重叠形成共价键

C.氢原子的核外电子呈云雾状，在两核间分布得浓一些，将两核吸引

D.氢原子之间形成s-s。键

【答案】C

【解析】电子云重叠说明电子在核间出现的概率增大，A选项正确；两个H原子之间形成s-s。

键，B、D选项正确；电子云是对核外电子运动状态的形象化描述，原子间通过共用电子对（即电子

云重叠）形成共价键，C选项不正确。

4.大多数有机化合物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是（）

A.只有非极性键B.只有极性键

C.有非极性键和极性键D.只有离子键

【答案】C

【解析】因碳原子有4个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳

原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合，故C项正确。

5.下列表示不正确的是（）

HH

X/

c=c

A.乙烯的结构式：HHB.甲酸甲酯的结构简式：C2H4。2

H

IH:C

C.2-甲基丁烷的键线式：入/D.甲基的电子式：H

【答案】B

HH

HC00CH

【解析】乙烯的分子式为CR4，结构式为A正确；甲酸甲酯的结构简式为3；

CH3CHCH2CIh

B错误；2-甲基丁烷的结构简式为CH,,键线式为’,C正确；甲基为电中性基团，电

H

H:C-

子式为H,D正确。

6.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是（）

A.该物质含有3种官能团

B.该物质中C—0键、0—H键在化学反应中易断裂

C.该物质中碳原子采取两种杂化方式

D.该物质属于脂环烧

【答案】D

【解析】该物质含有薮基、皴基、羟基3种官能团，A正确；该物质中C—0键、0—H键极性较强，

在化学反应中容易断裂，B正确；该物质中含有甲基、亚甲基和次甲基，碳原子采取杂化，还含

C=O2

有键，碳原子采取SP杂化，C正确；该物质含有0元素，为烧的衍生物，D错误。

7.下列关于乙醇和水分别与钠反应的比较中不正确的是（）

A.乙醇和水分别与钠的反应都是置换反应

B.乙醇与钠反应缓慢是因为其羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼

C.钠沉在乙醇的底部而浮在水面，说明乙醇的密度〈钠的密度〈水的密度

D.相同质量的乙醇和水分别与足量钠反应，同温同压下产生氢气的体积相同

【答案】D

【解析】乙醇和水的摩尔质量（相对分子质量）不同，同质量的乙醇和水的物质的量不同，与钠的反

应时产生氢气的体积不同。

【教学反思】

本节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物中的共价键，多角度认识共

价键的类型，能从有机化合物分子中共价键断裂的位置分析有机化学反应，认识有机化学反应与有

机化共价键的类型及共价键的极性的关系。

第一章有机化合物的结构特点与研究方法

第一节有机化合物的结构特点

1.1.3有机化合物的同分异构现象

【教材分析】有机物种类繁多的原因之一的存在同分异构现象，，本节课在原有学习的基础上,

认识有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识有机物存在构造异构

和立体异构等同分异构现象，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。为学生后续有机物的性质

学习奠定基础。

【教学目标与核心素养】

课程目标学科素养

3、认识同分异构现象，掌握有机化合物同a.微观探析与模型认知”：认识有机物的分子结构决

分异构体的书写，判断同分异构体数目定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布，认识

有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象，培

养“微观探析与模型认知”的核心素养。

【教学重难点】

教学重点：有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目

教学难点：有机化合物同分异构体的书写

【课前准备】

讲义教具

【教学过程】

【引入】早期有机化学结构理论认为有机化学的分子结构都是平面，那么CH£lz有两种结构，实验

事实证明，CH£k有一种结构，范托夫于1874年提出：建立在平面结构基础上的化合物的结构式并

不能反映它的真实结构，甲烷应该呈正四面体结构，后通过X-射线衍射得以证实，后来范托夫的碳

价四面体学说不仅被许多实险事实证实，还解释了其他现象，氯澳碘代甲烷有两种异构体，互为对

映异构体。同一时期，法国化学家勒贝尔提出了相同的观点，与范托夫共同开辟了立体化学的新篇

章。

【过渡】同分异构体现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。

【思考与讨论】

戊烷(C5H,2)的三种同分异构体的结构如图1-3所示。回忆同分异构体的知识，完成下表。

正戊烷异成烷新戊烷

图】-3三种戊烷的分子结构模型

物质名称正戊烷异戊烷新戊烷

结构简式CHCH2CH2CH2C&CH(CH3)CH2CH3CHsC(CH3)2CH3

3CH3

相同点分子式相同

不同点碳架异构

【讲解】

1.同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象

2.同分异构体：具有同分异构现象的化合物

［备注］有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越

3.同分异构现象分类

官能团异构

构造异构碳架异构

同分异构现象位置异构

顺反弁构

立体异构

.对映弁构

【学生】阅读教材p5表12,总结同分异构体的书写

表1-2有机化合物的构造异构现象

CH.CHj-CH—CH—CH,CH3—CH—CH,

成斐异构।

正丁烷异丁烷

12341234

C4H,：CH2=CH—CH—CH,CHJ—CH=CH—CHJ

1-T#2-丁垢

位置异构

官能团异构

【讲解】同分异构体的书写

1.同分异构体的书写规律

(1)烷烧一一碳链异构

具体规则如下：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。

巧舞T&丽律而覆原?正隹成二素宜隹

遹国」蒋王冠E前屣原手辰系二不作用至逐:宣丽速流

街币rr主链的中间碳r.

碰囹」花市嬴瀛山而向乐皆及羸底福薮而示百版

不到端在端点碳原子上

摘套碳I施工酉蓼话浪赢示而薮靠漉血7药反K谢病

庭面口的支链

；'当有多个相同或不同的支链出现时，应接连在同一

多支链

〈个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试

例

下面以GH16为例，写出它的同分异构体：

①将分子写成直链形式：CH3cH2cH2cH2cH2cH2cH3。

②从直链上去掉一个一CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3

123

号碳上：C—c—c—C—C—C,根据碳链中心对称，将一CM连在对称轴的右侧就会与左侧连接

方式重复。

12|345

C-—C―—C~~c

③再从主链上去掉一个碳，可形成一个一CH2cH3或两个一C出,即主链变为：：。当取

代基为一CH2cH3时，由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲

基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的

碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。

④再从主链上去掉一个碳，可形成一个丙基一CH2cH2cH3、一个甲基一CM和一个乙基一CH2cH3或3个

12：34

C™-C*

甲基一CH3,即主链变为：。主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基，故只能连3

c

I

cm，

个甲基一CH”在2号C原子上连两个甲基，3号C原子上连1个甲基，即,、1。

(2)取代法(适用于醇、卤代姓异构)

具有官能团的有机物：一般按碳链异构一位置异构一官能团异构的顺序书写。

例：(以CHQ为例且只写出骨架与官能团)

c—c—C

I

①碳链异构=>C—C—C—C、C

C

CC-C

c—C—C—cc—c—c—CII

IIOHCH

②位置异构=0H、OH、

c—o—c—c

I

③官能团异构nc—0—C—C—C、c、c—C—0—C—C

(3)插入法(适用于烯烧、烘烧、酯等)

先根据给定的碳原子数写出烷妙的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。

o0cO

IIIII

C—C—C—C—€、C—C—C—C—C、C—C—C—C

如书写分子式为CH的烯姓的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置:

③

-

Cc-

I

C

(4)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(5)常见的官能团类别异构举例

组成通式可能的类别及典型实例

CH2

CH”/\

烯烧(C&=CHC&)、环烷煌(H2cCH2)

快烧(CH三C—CH2cH3)、二烯垃(CH2=CHCH=CHZ)、

C/jHz/7-2环烯煌(匚1)

CJfe升2。醇CHsOH)、酸(CH30cH3)

0

II

醛(CH3cH£H0)、酮(CH3CCH3)、烯醇(CHZ=CHCH20H)、

(3用2,。

CH3—CH—CHCHZ—CH—OH

\/2、/

环醛(O)、环醇(CH2)

绫酸(CH3cH£00H)、酯(HCOOCH2cH3、CII3COOCH3),

C〃H2〃()20

II

羟基醛(HO—CH2cH2—CHO)、羟基酮(H()—CH2-C—CH3)

H3CY^^W)HCH3

酚(、=/)、芳香醒)、

C/?H2n-60

/^^CH2—OH

芳香醇(\=/)

2.同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙烘无同分异构体；

③4个碳原子的烷烧有2种同分异构体，5个碳原子的烷烧有3种同分异构体，6个碳原子的烧烧有

5种同分异构体。

(2)基元法：一CH3、一C2Hs各1种;—C3H7：2种；一CtHg：4种;一CsHn：8种。

如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C此CL)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和C1互换)；

又如CH,的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3储的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

cH

I3

CHc-

I

CH

,

如新戊烷

的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。

③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是

等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。

C4H9

(4)组合法：〜的苯环的一氯代物有3义4=12种。

【资料卡片】

键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点和终点均表示一

种碳原子

乙醇乙烯

键线式：也称骨架式、拓扑式、折线简式，是在平面中表示分子结构的最常用的方法，在表示有机

化合物的结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂，并且容易书写。

【课堂小结】

本节课掌握同分异构现象、同分异构体及同分异构现象的分类，并且能够掌握书写同分异构体的书

写方法及同分异构体数目的判断。

【检测反馈】

1.同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是

()

A.甲烷与丙烷B.CH3cH20H与CH3co0H

CH3CHCH3

C.乙烯与乙烷D.CH3cH2cH2cH3与1

CH3

【答案】I)

【解析】

A.甲烷与丙烷互为同系物，故A错误；

B.CH3cH20H与CH3co0H,前者为乙醇，后者为乙酸，二者分子式不同，不属于同分异构体，故B错

误；

C.乙烯分子式为C2H中乙烷分子式为C2H6,二者分子式不同，不属于同分异构体，故C错误；

CHCHCII

D.CH3cH2cH2cH3与，二者的分子式相同，结构不同，所以二者互为同分异构体，故

(II

D正确。

故选Do

2.分子式为C9H12。的有机物，则属于酚类且只有一个链妙基的同分异构体有（）

A.3种B.5种C.6种D.8种

【答案】C

【解析】解：属于酚类且只有一个链烧基，结合分子式为C9H12。可知，一定含酚一0H结构，另一个

链煌基为一C3H7,结合丙基有2种，且苯环上2个取代基存在邻、间、对位置，则符合条件的同分

异构体有2x3=6种，

故选：C,

3.有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3cH=CHCH3可简写为。有机物X的键线式

为/下列说法不正确的是：（）

A.X的化学式为C8H8

B.有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香煌，则Y的结构简式为《=>CH==CH2

C.X能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成饱和煌Z,Z的一氯代物有4种

【答案】D

【解析】

A.根据键线式的书写特点，X分子中含8个C、8个H,X的化学式为C8H8，故A正确；

B.Y的结构简式为X、Y的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，且Y

中含苯环只有C、H元素，Y属于芳香烧，故B正确；

C.有机物X中具有碳碳双键，具有烯妙的性质，能被高镒酸钾氧化，使高镒酸钾酸性溶液褪色，故

C正确；

D.X含碳碳双键，与足量的H2在一定条件下反应可生成环状饱和煌Z,X和氢气加成以后，所有的双

键变为单键，根据对称性原则，这样得到的姓中被加成以后上去的氢原子均等效，共有两种类型的

氢原子，所以Z的一氯代物有2种，故D错误。

故选D。

4.二苯甲烷常用做有机合成中间体，结构如图所示，下列关于该化合物的说法正确的是（）

cro

A.与苯互为同系物

B.一氯代物有3种

C.所有碳原子均处同一平面

D.可与6mol也反应生成lmol品3H24

【答案】D

【解析】

A.二苯甲烷含2个苯环，不属于苯的同系物，故A错误；

B.二苯甲烷的一氯代物有4种，故B错误；

C.苯环为平面结构，单键可以旋转，所有碳原子不一定处于同一平面，故C错误；

1).苯环与氢气发生加成反应，可与6moi出反应生成ImolJ3H24，故D正确。

故选D。

5.化合物(a)、］、(b)CH=CH2,8)(3,下列说法不本尊的是()

A.a、b、c、d互为同分异构体B,除a外均可发生加成反应

C.c中所有原子不可能处于同一平面D,一氯代物同分异构体最多的是c

【答案】C

【解析】

A.根据四种物质的结构简式，四种有机物分子式相同结构不同，互为同分异构体，故A正确；

B.a没有碳碳双键，其余均有碳碳双键，可以发生加成反应，故B正确；

C.c中通过碳碳单键的旋转，可使苯环平面与乙烯结构平面在同一平面上，则所有原子可能共平面,

故C错误；

D.四种物质的一氯代物的数目分别为1、2、5、1,故数目最多的是c,故D正确；

故选Co

6.下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是()

A.CH3cH2cH2cH3和CH3cH代出良属于碳链异构

B,H3CC三CCH3和CH?=CHCH=CH2属于官能团异构

C.CH2=C(CH3)2和CH3cH=CHCH3属于官能团异构

【解析】

A项，CH3cH2cH2cH3和CH3cH3七)2碳的骨架不同，前者没有支链，后者有支链，属于碳链异构,

正确；

B项，两物质官能团不同，属于官能团异构，正确；

C项，C&=C(CH3)2和CH3cH=CHC&的官能团相同，属于碳链异构、位置异构，错误；

D项，甲基与一0H在苯环上的位置不同，属于位置异构，正确。

【教学反思】

本节课的难点在于同分异构体的书写及同分异构体数目的判断，在教学过程中着重于练习同分

异构体的书写方法的教学，加强学生对同分异构体的认识，通过知识建构，提升学生的模型认知的

化学核心素养。有机物的分子结构决定于原子间的连接顺序，成键方式和空间排布提