2.3.2苯的同系物 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二单元

烃课时5苯的同系物你的名字《神奇的化学“小实验”》—

橘子能让气球“爆炸”橙子汁、橘子汁等有能溶解橡胶的芳香类物质？在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。苯的同系物1.定义：2.通式：3.组成：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物，甲苯是最简单的苯的同系物。CnH2n-6(n≥7)苯环+烷基4.特点：有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环)符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物？CH2CH2CCHC10H14分子式：芳香化合物：含有一个或多个苯环的有机化合物含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)

芳香烃：只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃苯的同系物：COOHCl例.下列有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧②③④⑧②③⑧①②—OH—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧苯的同系物习惯命名法：(2)如果苯环上两个氢原子被取代后，可用“邻”“间”和“对”来表示。邻二甲苯间二甲苯对二甲苯(1)以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名,先读侧链，后读苯环;甲苯乙苯异丙苯③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示连三甲苯

偏三甲苯

均三甲苯

苯的同系物C8H10，找出其一氯代物的所有结构？思路：去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推。

CH2

CH3①②③④⑤①②③①②③④①②主题1:苯的同系物(1)①②③之间的关系是

。(2)按系统命名法命名,③⑥的名称分别为

、

。(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是

(填序号),④中苯环上的一氯代物有

种。

互为同分异构体

1,4-二甲苯1,2,3-三甲苯③⑤

3苯的同系物若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从简单的取代基开始，并沿使取代基编号之和较小的方向进行;CH31-甲基-2-乙基苯1-甲基-4-丙基苯系统命名法：1,4–二甲基–2–乙基苯2，5-二甲基-4-乙基-3-苯基庚烷苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名。①当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体。先读侧链，后读苯环叫做某基苯。甲苯

乙苯

异丙苯②当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基,叫做苯基某某。苯的同系物(1)若苯环上有两个取代基3种(2)若苯环上有三个取代基①三个取代基均相同3种②三个取代基中有两个相同6种③三个取代基均不同10种【资料卡片】—

稠环芳香烃稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃；萘C10H8蒽C14H10多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起；联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连二苯甲烷联苯对三联苯【针对性检测】下列物质中，属于苯的同系物的是（）CA.B.C.D.

CA.1种

B.2种

C.3种

D.4种已知A为苯的同系物，且A的分子量为120，则A属于苯的同系物的可能结构有(

)A．5种 B．6种C．7种 D．8种D苯的同系物以甲苯为例：(1)官能团:(2)碳原子的杂化方式:(3)C—H的类型:(4)C—C的类型:(5)最多几个原子共面:无sp2σ键σ键；6个碳原子形成1个大π键sp313个苯的同系物的物理性质：1.苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，本身也是良好的有机溶剂。2.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；4.同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。3.苯环上的支链越多，对称性越好，熔沸点越低；熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。熔点的高低与分子的对称性有关。对称性越高，分子排列越紧密，熔点越高。对二甲苯的对称性最高，熔点最高；邻二甲苯的极性略高于间二甲苯，熔点略高。密度的大小与分子的紧凑程度有关：邻二甲苯分子结构较为紧凑，密度最大。对二甲苯分子结构最松散，密度最小。苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。(1)具有可燃性(2)能发生苯环上取代反应(3)能发生加成反应性质会有一定的差异性预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似？观看【实验2-2】并填写表格：观看【实验2-2】并填写表格：实验内容实验现象解释向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置将上述试管用力振荡，静置向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置将上述试管用力振荡，静置溴水在下层分层，上层均为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴酸性高锰酸钾在下层KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯苯无明显现象，甲苯中紫色褪去苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应溴水的密度大于苯和甲苯苯的同系物的化学反应：相似之处：CnH2n－6O23n－32点燃nCO2(n－3)CO2苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热。1.可燃性2.加成反应苯的同系物的化学反应：不同之处：甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。1.氧化反应苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。2不能被氧化为苯甲酸无“H”【深度思考】苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？能褪色能褪色不能褪色不能褪色苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的条件：(1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化；(2)烷基均被氧化为-COOH苯的同系物的化学反应：不同之处：2.取代反应—卤化反应通过蒸馏分离苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同。特点：有机产物不唯一甲基使苯环的邻对位活化。不同之处：2.取代反应—硝化反应30℃苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯100℃苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯(TNT)一种淡黄色晶体，不溶于水；它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等邻对位定位基与间位定位基1.邻对位定位基(如-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR)——甲基(推电子基)有利于苯环上邻对位发生取代反应。2.间位定位基(-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R)——硝基(吸电子基)有利于苯环上间位发生取代反应。【思考与讨论】苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同：

苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥7)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但都比较困难【思考与讨论】苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同：课堂探究不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响：苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代。

苯苯的同系物烷烃环烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物氯气光照下取代反应光照下取代反应加成反应加成反应铁作催化剂的取代反应光照下取代反应（烷基上的取代）液溴光照下取代反应光照下取代反应加成反应加成反应铁作催化剂的取代反应铁作催化剂的取代反应（苯环上的取代）溴的四氯化碳溶液或者溴水加成反应加成反应高锰酸钾溶液氧化反应氧化反应氧化反应（与苯环直接相连的碳上有氢）氢气三元环和四元环的开环反应加成反应加成反应加成反应加成反应1、如何鉴别苯和甲苯？2、如何除去苯中溶解的少量甲苯？取少量溶液于试管中，滴加适量酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明其为甲苯，反之则为苯。取少量试液于试管中，滴加适量酸性高锰酸钾溶液，然后滴加适量NaOH溶液，静置，分液。酸性高锰酸钾COOHNaOH溶液COONa分液【思考与讨论】1.在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？2.在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。3.在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。4.对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？芳香烃的应用：苯和苯的同系物大多具有毒性，长期接触或吸入可能对人体健康造成危害。苯的同系物在化工、医药、香料、光伏电板等领域有广泛应用。萘分子式：C10H8物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。蒽分子式：C14H10物理性质：无色晶体，易升华、不溶于水，易溶于苯。用途：合成染料的重要原料。主题2:稠环芳香烃原子共线、共面问题：明确五类结构模板：原子共线、共面问题：审题时注意：做题：(3)单键可以旋转，双键不能旋转。(2)有机物分子中的氢原子被其他原子/原子团取代后，取代前后的共面情况保持不变。(1)以甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛的分子构型为基础，将复杂的有机物分子拆分成几个部分。“最多”表示“可能”“至少”表示“一定”“碳原子”还是“所有原子”【针对性检测】分子中最多有___个碳原子在同一平面内，最多有____个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有___个。1269课堂检测【典型例题1】以下物质：(1)甲烷(2)苯(3)聚乙烯(4)聚乙炔(5)2­-丁炔(6)环己烷(7)邻二甲苯(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是()A、(3)(4)(5)(8)B、(4)(5)(7)(8)C、(4)(5)(8)D、(3)(4)(5)(7)(8)【答案】C课堂检测【典型例题2】下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟D.1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应【答案】A课堂检测【典型例题3】

下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是（

）A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．能在一定条件下催化加氢C．能燃烧产生带浓烟的火焰D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应【答案】A题组一苯的同系物的结构与性质A．异丙苯是苯的同系物B．在一定条件下能与氢气发生加成反应C．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯D．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代产物有2种D2．甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是(

)A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果B．苯不能在光照条件下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上的一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果D某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机化合物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是(

)A芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示。(1)A的化学名称是_________