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文档简介
第二节
乙烯与有机高分子材料第2课时:烃
有机高分子材料第七章
有机化合物学习目标
1.通过对比分析、讨论交流,知道烃的概念及分类,认识烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的组成及结构特点,能从宏观和微观两个方面进一步理解有机物结构决定性质的原理。
2.通过联系日常生活中有机高分子材料的性能和用途,初步认识有机高分子材料的组成、性能,了解塑料、合成橡胶、合成纤维的性能及在生活生产中的应用,形成一定科学态度与社会责任的化学核心素养。烃1.定义:仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。一2.烃的分类烃饱和烃(烷烃)不饱和烃链状烷烃环状烷烃烯烃炔烃芳香烃H—C—C—HHHHHH—C—HHHH—C≡C—HCHHHH—CCCCC———HHHHHHHH——C=CH——HHH‖CH—CCCCC—HHHHH‖‖
CH2=CH2CH≡CHCH4C2H6CH3CH3C2H4C2H2C6H6C6H12甲烷乙烷环己烷乙烯乙炔苯碳原子间成键方式根据碳骨架分
【目的】以甲烷、乙烯和乙炔为例,借助模型认识烃的分子结构。【活动】(1)根据碳原子的成键规律和甲烷、乙烯、乙炔的结构式,写出三者的电子式,并讨论其分子中有哪些类型的化学键。(2)结合以上分析,使用分子结构模型(或橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙签等代用品)搭建甲烷、乙烯和乙炔分子的球棍模型。展示并描述三者的分子结构特点。探究烃的分子结构烃一烃甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)电子式化学键结构式结构简式球棍模型结构特点.×.×
H
C
H
H.×.×
HHH.×
HC::CH.×.×.×
HCCH.×.×:::H—C—HHH——C=CH——HHHH—C≡C—H
CH2=CH2CH4CH≡CHC—H单键C—H单键、碳碳双键
C—H单键、碳碳三键正四面体形键角:109°28′平面形键角120°
直线形键角180°烃一4个原子均在同一直线上,属于直线形分子,键角为180°问题和讨论物质甲烷乙烯与Br2反应Br2试剂___________________________反应条件_____
反应类型__________氧化反应和O2燃烧燃烧,火焰呈
色燃烧,火焰_______________酸性KMnO4溶液___________________________Br2蒸气溴水或溴的CCl4溶液光照取代加成淡蓝明亮、伴有黑烟不反应酸性KMnO4溶液褪色(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系?问题和讨论(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系?性质和结构关系CH4分子中的碳原子为
结构,所成的键为
,性质
,主要发生
反应CH2==CH2分子中的碳原子为___
结构,所成的键为
,其中一个键容易断裂,性质活泼,主要发生
、
反应饱和单键稳定取代不饱和碳碳双键加成反应氧化(2)乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?不是,结构不相似,在分子组成上也不相差一个或若干个CH2原子团问题和讨论注意:乙炔的不饱和程度比乙烯更高,分子中存在碳碳三键,三键中有两个键不稳定,在化学反应中容易断裂,因此具有类似乙烯的化学性质。【例1】根据乙炔的结构推测乙炔可能有的性质?与乙烯性质相似。(1)氧化反应:燃烧,使酸性高锰酸钾褪色。(2)加成反应:能使溴水褪色等。(3)加聚反应。【例2】如何由乙炔,HCl制备聚氯乙烯?写出方程式CH≡CH+HCl
CH2═CHCl催化剂产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分烃一你知道吗?苯的发现趣史?
芳香族化合物是一种习惯说法。历史上芳香族化合物是一类从植物中提取的具有芳香气味的物质。现在这个名称已失去了原来的意义,一般指分子中含有苯环的有机物,它们并不一定有香味。
苯是芳香族化合物的母体,是一种重要的有机化工原料和有机溶剂,被广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。早在19世纪初,英国科学家法拉第(M.Faraday,1791—1867)就发现了苯;并将其称为“氢的重碳化合物”。后来,法国化学家热拉尔(C.-F.Gerhardt,1816-1856)
等人又确定了苯的相对分子质量为78,分于式为C6H6苯分子中氢的相对含量如此之低,看上去是高度不饱和的化合物,应具有比较活泼的化学性质。然而实验事实却否定了以上推测,这使化学家们感到惊讶。苯到底具有怎样的特殊结构呢?
奥地利化学家洛施密特(J.Loschmidt,1821—1895)曾提出苯具有环状结构。德国化学家凯库勒(F.A.Kekule,1829—1896)在分析了大量实验事实后认为,苯分子中6个碳原子之间的结合非常牢固,形成了一个很稳定的“核”,可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物;而这个稳定的“核”具有闭合的环状结构,由碳原子以单、双键相互交替结合而成
,习惯上称之为凯库勒式)。
苯的结构的提出具有划时代的意义,有力地推动了有机化学的发展。然而凯库勒式仍存在一定局限。现在人们知道,苯分子具有平面正六边形结构,相邻碳原子之间的键完全相同,其键长介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。芳香族化合物与苯1865~1866年凯库勒提出苯的结构(3)环内碳碳单双键交替。(1)6个碳原子构成平面六边形环。(2)每个碳原子均连接一个氢原子。烃一思考讨论根据苯的凯库勒式,假如苯分子结构是一个正六边形的碳环,碳碳原子间以单、双键交替的形式连接,那么,请同学们进行预测:苯的一氯代物种类?一种苯的邻二氯代物种类?两种ClClClCl烃一研究发现:苯的一氯代物:一种苯的邻二氯代物:一种以上两种结构式相同说明苯分子中不存碳碳单、双键交替排布的结构碳碳键是一种完全相同介于单键和双键之间的独特的键烃一凯库勒式苯①具有平面正六边形结构,所有原子(十二原子)均在同一平面上,处于对位的4个原子在同一条直线上②苯环中所有碳碳键等同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。碳碳键的键角是120°③苯中的6个碳原子是等效的,6个氢原子也是等效的。4.苯的结构苯是最简单的芳香烃,是芳香族化合物的母体④苯分子结构中不存在碳碳双键,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,不能使溴的CCl4溶液褪色。A【典例1】烃在自然界中广泛存在。下列对烃的分类不正确的是(
)
A.CH4、CH2==CH2、CH2==CHCH==CH2均属于饱和烃
B.CH3CH2CH3、CH3CH==CH2、CH3CH==CHCH2CH==CH2均属于
链状烃
C.CH3CH3、、C18H38均属于饱和烃
D.
、
、
均属于芳香烃【典例2】乙烯和苯是重要的化工原料,关于它们的说法不正确的是(
)
A.均属于烃
B.均能燃烧生成CO2和H2O
C.均能发生加成反应
D.均能使Br2的CCl4溶液褪色D【解析】A.乙烯和苯都是仅由碳元素和氢元素组成的有机化合物,属于烃,故A正确;B.两者均只含C、H两种元素,均能燃烧生成CO2和H2O,故B正确;C.在一定条件下二者均能发生加成反应,故C正确;D.苯不能使Br2的CCl4溶液褪色,故D错误;故选:D。【典例3】有关“苯宝宝”的表情包非常流行(如下图),下列有关苯的说法错误的是()
A.苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上
B.苯的结构简式可用表示,说明含有3个碳碳双键
C.苯的一氯代物有1种
D.苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃B【解析】苯分子具有平面正六边形结构,对位上的4个原子在一条直线上,A正确;苯的结构简式可用表示,但不含有碳碳双键,B错误;苯是平面正六边形,6个氢原子相同,故苯的一氯代物只有1种,C正确;从苯的分子式可以看出,苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃,D正确。有机物共面共线问题二四种典型结构课堂思考1.甲烷中最多几个原子共平面?2.乙烷中最多几个原子共平面?3.丁烷中所有碳原子可以在同一平面吗?34可以74.丙烯中最多_____个原子共平面5.丁二烯中最多_____个原子共平面106.丙炔中最多____个原子共线7.丙炔中最多____个原子共面548.甲苯中最多____个原子共平面9.苯乙烯中最多_____个原子共平面
1316【例1】已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构,苯(C6H6)分子中6个氢原子和6个碳原子在同一平面,为正六边形结构,则有机物M分子中,最多有几个原子共直线?最多有几个原子共平面?画出有机物M的分子结构则最多有6个原子共直线,因为碳碳单键可以旋转,最多有18个原子共面。【例2】某有机分子结构如下:该分子中最多有____________个C原子共处同一平面。13
【例3】下列有机分子中,所有原子不可能处于同一平面的是(
)D有机高分子材料活动一、认识有机高分子材料材料是现代社会发展的重要支柱。除了我们学过的金属材料和无机非金属材料,还有一大类非常重要的材料——有机高分子材料座椅:海绵、皮革(有机高分子材料车窗:玻璃(无机非金属材料)车身:钢板(金属材料)车身:钢板(金属材料)四1.概念:由许多小分子化合物通过共价键结合成的,相对分子质量很高(104~106)的一类化合物叫有机高分子化合物。又称聚合物或高聚物。2.特点:相对分子质量很大,由于高分子化合物都是混合物,无固定的熔、沸点,其相对分子质量只是一个平均值;合成原料都是低分子化合物;每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的。【温馨提示】有机高分子中n值不是定值,所以高分子化合物均为混合物。有机高分子材料四有机高分子材料3.分类①有机高分子材料分天然有机高分子材料【如棉花(纤维素)、羊毛(蛋白质)、天然橡胶】等和合成有机高分子材料(如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料)等两大类。②组成及性能:塑料的主要成分为合成树脂。主要性能是强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等。聚乙烯(PE)聚氯乙烯(PVC)性能提升方法:增塑剂——提高塑性防老剂——防止塑料老化着色剂——使塑料着色四有机高分子材料4.常见塑料及用途名称结构简式性能用途聚乙烯(PE)
聚氯乙烯
聚苯乙烯(PS)
可制成薄膜,用于食品、药物的包装材料及日常用品、绝缘材料绝缘性好,耐化学腐蚀、机械强度较高;热稳定性差可制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料等绝缘性好,耐化学腐蚀,无毒;质脆,耐热性差可制成日常用品,绝缘材料,还可制成泡沫塑料用于防震、保温、隔音有耐低温和耐化学腐蚀,绝缘性好,无毒;耐热性差,易老化四有机高分子材料名称结构简式性能用途聚四氟乙烯聚丙烯(PP)
有机玻璃
脲醛塑料
可制成飞机和车辆的风挡,光学仪器、医疗器械等透光性好,易加工;耐磨性较差,能溶于有机溶剂可制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等机械强度较高,绝缘性好,耐化学腐蚀,无毒;低温发脆,容易老化耐化学腐蚀,耐溶剂性好,耐低温、高温,绝缘性好,加工困难可制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品电玉可制成电器开关,插座及日常用品绝缘性好,耐溶剂性好;不耐酸聚甲基丙烯酸甲酯四4.常见塑料及用途
思考:阅读P72~73表7-1,了解几种常见塑料的性能与主要用途,并根据下列单体的结构简式,尝试写出表格中几种聚合物的结构简式。乙烯:CH2=CH2氯乙烯:CH2=CH—Cl
四氟乙烯:CF2=CF2丙烯:CH2=CH—CH3苯乙烯甲基丙烯酸甲酯有机高分子材料5.橡胶①橡胶是一类具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。②分类天然橡胶合成橡胶通用橡胶丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶氟橡胶:耐热、耐酸、耐腐蚀;硅橡胶:耐高温和严寒特种橡胶主要成分是聚异戊二烯:四有机高分子材料③性能:合成橡胶具有具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。④用途:广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中制造汽车、飞机轮胎;各种密封材料。硫化处理:使线型分子通过硫桥交联起来,形成立体网状结构。使之具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性。线型结构立体网状结构四3.纤维①分类天然纤维化学纤维动物纤维羊毛、蚕丝等棉花、麻等植物纤维再生纤维大豆蛋白纤维、黏胶纤维等合成纤维聚丙烯纤维、聚氯乙烯纤维等有机高分子材料四有机高分子材料②合成纤维性能:强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀,不易虫蛀等。③主要用途:制衣料、绳索、渔网等,广泛应用于工农业领域。聚丙烯纤维聚氯乙烯纤维有机高分子材料四延时符羊毛、棉花、天然橡胶等合成纤维及橡胶、塑料等烃有机高分子材料定
义分
类天然有机高分子材料合成有机高分子材料分类饱和烃(烷烃)、不饱和烃(烯烃、炔烃、芳香烃);链烃、环烃等仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。相对分子质量很大,都是混合物,无固定熔、沸点特
点性
能合成塑料:强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等合成橡胶:具有高弹性、绝缘性、耐油、耐高温和不易老化等合成纤维:强度高、弹性好、耐磨及腐蚀、防虫等1.高分子材料是高新技术的必然产物,它以其特有的功能广泛应用于生活的方方面面,深深影响着我们的衣食住行。下列物质一定是天然高分子材料的是(
)
A.真丝
B.食品保鲜膜
C.橡胶
D.陶瓷A【解析】A.真丝成分是蛋白质,属于天然高分子材料,A选;B.食品保鲜膜成分是聚乙烯,属于合成高分子材料,B不选;C.橡胶分为天然橡胶和合成橡胶,合成橡胶不属于天然高分子化合物,C不选;D.陶瓷成分是硅酸盐,属于无机材料,D不选;故选:A。2.乙烯和丙烯的混合物在一定条件下进行加聚反应,其产物中不可能有(
)
A.B.C.D.A【解析】乙烯和丙烯分子中都有碳碳双键,发生加聚反应时,可以是乙烯和乙烯之间发生加聚反应,可以是丙烯和丙烯之间发生加聚反应,也可以是乙烯和丙烯之间发生加聚反应。丙烯和丙烯之间发生加聚反应,产物是B项的结构;乙烯和乙烯之间发生加聚反应,产物是C项的结构;乙烯和丙烯之间发生加聚反应,生成的产物是D项的结构。A项是乙烯和2-丁烯之间发生加聚反应生成。3.下列关于乙烯、聚乙烯的说法错误的是(
)
A.聚乙烯没有固定的熔点
B.乙烯生成聚乙烯的反应是
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