2025年高考化学一轮复习：有机化合物的研究

大单元七有机化学基础

第27讲有机化合物的研究

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1.了解红外、核磁等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。

复习目标

2.认识官能团的种类，从官能团的视角认识有机物的分类，会命名简单有机物

熟记网络

问题1CH,易发生取代反应和CH?=CHz易发生加成反应的原因是什么？

【答案】CH&中C—H。键能发生取代反应，乙烯中含有碳碳双键，其中口键不稳定

易断裂，易发生加成反应。

课前思考

问题2写出GH◎所有同分异构体的结构简式、官能团及类别。

【答案】CH3co0H、瓶基、竣酸；HC00CH3＞酯基、酯类；H0CH2CH0,羟基、醛基、醛

类。

i累前8min

1.（2023•安徽合肥期中）下列有机化合物中，在核磁共振氢谱中出现3组峰，且其峰面积之比为

3：1：1的是（B）

A.CH3cHeH2cH3

,I一

Br

【解析】含4种不同化学环境的H原子，且H原子个数比为3：1：2：3,A错误；含3种不同化

学环境的H原子，且H原子个数比为3：1：1,B正确；含3种不同化学环境的H原子，且H原子个数

比为3：2：1,C错误；含2种不同化学环境的H原子，且H原子个数比为3：2,D错误。

2.（2022•河南期中）下列对乙烯分子中化学键的分析正确的是（A）

A.杂化轨道形成。键、未杂化的2P轨道形成m键

B.sE杂化轨道形成加键、未杂化的2P轨道形成。键

C.C、H之间是sd杂化轨道形成的。键，C、C之间是未参加杂化的2P轨道形成的n键

D.C、C之间是sp?杂化轨道形成的。键，C、H之间是未参加杂化的2P轨道形成的n键

【解析】杂化轨道用于形成。键或接受孤电子对、未杂化的2P轨道用于形成"键，A正确；sr?

杂化轨道形成。键、未杂化的2P轨道形成n键，B错误；C、H之间是sp2杂化轨道形成的。键，C、C

之间包含s6杂化轨道与s£杂化轨道之间形成的。键和未参加杂化的2p轨道之间形成的n键,C错误；

C、H之间是sp2杂化轨道形成的。键，D错误。

3.（2023•广州期中）下列物质所属的类别及其所含官能团对应关系不正确的是（B）

选项物质类别官能团

\/

ACHCH=CH烯煌c=c

32/\

()

B醛类—CHO

H—C—0—CH2^2)

CH3CHCH3

C1竣酸—COOH

COOH

DQ^CH2OH醇类—0H

O

【解析】J（ICH^YD的官能团为酯基（T00—）,属于酯类，B错误。

4.（2022•高州期末）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2和8.96L（标准状况）的CO”X的核

磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3：2：2：EX分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其

质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。关于X的下列叙述正确的是（C）

100

/fOOO30^^2'o^d15y)―1败500波融nr1

c4C=^O苯环骨架50—CC~G

A.化合物X的分子式为CBHIG

B.由核磁共振氢谱可知，X分子中有3种不同化学环境的氢原子

C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种

D.X分子中所有的原子在同一个平面上

【解析】根据题干可知：77(C)=—8'96-L-=o.4mol,77(H)=-3*6-yg—X2=0.4mol,〃(0)=

22.4L/mol18g/mol

68Q1—04X1?cr—f)4Q1

—~；./J~3=0.1mol,X的最简式为CM。，根据质谱图可知其相对分子质量为136,

lbg/mol

因此其分子式为CBHG,A错误；根据核磁共振氢谱，可知其有4种不同化学环境的氢原子，B错误；

由红外光谱图知，X含有苯环，还含有C=0、C—0—C、C—H,其中C=、C—0—C可组合为coo—C,

0

_II

-c—o—CH

因此其结构只能为13,c正确；X分子的结构中含有甲基，不可能所有原子在同一平面

上，D错误。

弯点研析

考点1有机化合物概述

知识梳理

知识口有机化合物

定义说明

含碳元素的化合物叫作有机化CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、KSCN、KCN等虽含有碳

合物(简称有机物)元素，但组成和性质更接近无机物，一般作为无机物处理

知识❷有机化合物的物理性质

溶解性状态熔、沸点

一般难溶于水(低级的醇、醛和竣

易溶于有机溶剂气态(烧：CW4)、液态、固态较低

酸易溶于水)

知识©有机化合物中共价键特点

1.共价键的类型

(1)。键和冗键

类型。键无键

原子轨道沿键轴方向以“头碰头”形式重

以“肩并肩"形式重叠

重叠方式叠

重叠程度n键的轨道重叠程度比。键的小

能否绕键轴旋转能，化学键不易断裂否

♦键的轨道重叠程度比。键的小,比较容易断裂，口键更活

活泼性

泼

(2)单键、双键、三键与。键和“键的关系

①单键只含。键。

②双键中含有1个。键和1个口键。

③三键中含有1个。键和2个n键。

2.共价键的极性

由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价

键极性越强，越容易断裂。

因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。

(1)乙醇、水分别与钠反应的比较

N

Na

蒸

实验「1

a无水、

谭+

-

三

三

水乙醇、二二二d

三3w三三W

装置-.三

实验金属钠沉在乙醇底，

金属钠浮在水面上，反应剧烈

现象反应平缓

HH,

11•

2H-C-C-O-[H+2Na—►

化学HH1

2Na+2H=O=2NaOH+H2fHH

方程式11

2H—JC-ONa+H2t

HH

实验CH3cH2—OH中氢氧键的极性比H-OH中氢氧键的极性弱，基团之间的相互影响

结论使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质

(2)乙醇与氢澳酸的反应

断键位置化学方程式

VHHi.AAlHHI

H—C—C-j-O—H+H—Br~/—VH2O+H—C—C—Br

-C-i-O-

1'HHi

羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在此反应中，

碳氧键发生了断裂

知识E］有机化合物的分类及常见官能团

i.有机化合物的分类

（1）依据碳骨架分类

一

链

状脂肪姓（如丁烷CHQHWHf问

化

合脂肪烧衍生物（如漠乙烷CH3cH?Br）|

-物

有

一

机

—

一l脂环-

合

环化合物

状

物

化

合

物芳香族

-

化合物

（2）依据官能团分类

代表物

有机化合物类别通式

（名称和结构简式）

CH+Sei）

烷烧甲烷CH」

（链状烷煌）

CJU522）

烯煌乙烯CH2=CH2

（单烯垃）

煌

心即―2（〃22）

焕煌乙快CH=CH

（含一个碳碳三键）

CJb-6（〃26）

芳香煌苯◎

（苯和苯的同系物）

饱和一卤代燃：

卤代煌澳乙烷CH3CH2Br

CJW1X

饱和一元醇：

煌的醇CNA+IOH乙醇CH3cH20H

衍生或CJt+O

物酚——苯酚CoH

乙醴

酸——

CH3cH20cH2cH3

醛饱和一元醛：乙醛CHBCHO

CJ12Ao

酮—丙酮CH3COCH3

饱和一元竣酸：

竣酸乙酸CHsCOOH

C；7H2〃。2

乙酸乙酯

酯饱和酯：C&„02

CH3COOCH2CH3

胺一甲胺CH3NH2

O

II,

R—C—N—R（）

酰胺1

R"乙酰胺CH，C—NH

(R，、R〃可以是H)

2.常见的官能团

官能团名称官能团符号代表物

\/乙烯

碳碳双键c=c

/\0=012

碳碳三键—c=c—乙快HC三CH

碳卤键

—C-X(或一X)澳乙烷C2HsBr

（或卤素原子）1

（醇）羟基—0H乙醇C2H5OH

（酚）羟基—0H苯酚

\/

叫键me一乙醛CHOCH

/\2525

OO

醛基IIII

—c—H乙醛CH3—C—H

()0

酮默基IIII

—C—丙酮CH3-C-CH3

()0

竣基IIII

—c—OH乙酸CH3—c—OH

O()

酯基IIII

—c—OR乙酸乙酯CH—C—OC2H$

氨基一NH2氨基乙酸H2NCH2C00H

O()

酰胺基II

—c—NH2乙酰胺CHLC—NHz

—NO2

硝基硝基乙烷C2H5NO2

知识目有机物的命名

1.烷烧的习惯命名

「I十及以下卜甲、乙、丙、「、戊、己、庚、辛、壬、

癸表示，如G<H|8为辛烷

碳

原―-1相同时卜阿“正”“异”“新”等进行区H

r

数

卜以上一用汉字表示,如C18H38为卜八烷

2.烷烧的系统命名

|选手链|―最长—选最长碳链为主链

最多——碳链等长时，选支链数目最多的为主链

最近——离支链最近的一端开始编号

|编序号I—最小离支链一样近时，从取代基位置编号之和

最小的一端开始编号

I写名称I—支链在前，主链在后

简单基团在前,复杂基团在后,相同取代基要合并

3.烯煌和快煌的系统命名

|选主链卜将含有碳碳双键或碳碳三键的最长的碳链作为

主链.称为“某烯”或“某烘”

|编序号卜从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对

主链上的碳原子进行编号

|写名称卜将支链作为取代基.写在“某烯”或“某块”的前面.

并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置

一甲基一一丁烯

|举例CH=C-CH2-CH321

JH,

4.苯的同系物的命名

|习惯坐名法|邻二甲苯间二甲蒸对二甲苯

23

5

|茶的同系物|HC%

CH,65

|系统命名法|1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4一二甲苯

5.煌的衍生物的命名

._______,以官能团定主体类别:称“某醉”、“某醛”、

I定类另UI—“某酸”；卤锲以含卤素原子的碳链为主链，称

1।1“卤某烧”

|定主链口以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链

|编序号|―从主链离官能团最近的一端开始编号,其他规则

与烷烧相似

解疑释惑50

有机分子中原子共线、共面判断

类型结构式结构特点

H正四面体形结构，5个原子最多有3个原子共平面；

甲烷1

—C-

HH1中不可能所有原子共平面

HH

\/6个原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2

乙烯C=C

/%个碳原子共平面

HH

HJSVH

苯H12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线

HH

乙焕H—C三C—H4个原子都在同一条直线上

［及时巩固］

度如下列关于煌的说法不正确的是(D)

A.C3H8和CM。一定是同系物

B.CH,的二氯代物只有1种结构

C.一般情况下随着分子中碳原子数的增加，烷烧的熔、沸点升高

D.丙烷分子中，3个碳原子可能在同一条直线上

CCXXSHs

的2(1)(2023•江苏卷)jfY中含有的官能团名称为一—。

BrOCH

(2)(2023•全国甲卷)有机物K中含有的官能团名称为

(3)(2023•全国乙卷)[

中含氧官能团的名称是___________

H2

(4)(2023•新课标卷)中官能团的名称为_________。

A0H

(5)(2023•北京卷)QH-CHO中含有的官能团是___________-

C1

(6)(2023•浙江卷)中官能团名称是_

ONZ

2NO2

(7)(2023•浙江卷6月)CHO的含氧官能团名称是__________

H3co

(8)(2023•湖南卷)、所含官能团的名称为________________

（9）（2023•上海卷）CH3（CH2）2CHCH2Br所含吕能团的名称为。

I

CH2coOH

FCOOH

（10）（2022•全国甲卷）:中含氧官能团的名称是。

C1

（11）（2022•全国乙卷）中含氧官能团的名称为。

HOOC

（12）（2022•北京卷）CH3cH2cH2cH0中官能团名称为。

【答案】（1）醛键、碳澳键（或澳原子）、酯基（2）醒键、碳碳双键和酯基（3）酸键和羟基（4）

氨基和羟基（5）醛基（6）硝基和碳氯键（或氯原子）（7）醛基和羟基（8）碳碳双键和醴键（9）碳

澳键（或澳原子）和竣基（10）竣基（H）竣基和羟基（12）醛基

（2023•广州期末）维生素C是重要的营养素，分子结构如图所示。从官能团的视角对其进

行分类，下列判断正确的是（B）

O

CH2—CH—CHC=O

|~|\/

c=c

OHOHzx

HOOH

选项ABCD

官能团碳碳双键酯基羟基懒键

类别烯煌酯类酚类醴类

【解析】由维生素C的结构简式，可观察到维生素C含有（醇）羟基、酯基、碳碳双键，但其属于

酯类物质，B正确。

国蛇（2023•湖南长沙期中）下列有机物的系统命名正确的是（D）

A.BrCH2—CH2Br二澳乙烷

B.CH3CHCH=CH22一甲基一3一丁烯

CH3

HH

——

——

乙

C-——

C-——

HH

CH3

D.1,3一二甲苯

CH3

CH3cHeH-CH,

【解析：JBrCHz—CH?Br名称为1,2一二澳乙烷，A错误；'|一名称为3一甲基一1一丁

CH3

烯，B错误；H—C—0一C一H为—■甲醛，C错误。

鼠脏给下列有机物命名：

NO

（1）（2023•全国甲卷）Qf2的化学名称是o

CH3

1COOH

（2）（2023•全国乙卷）U的化学名称为。

C1

ICH

（3）（2023•山东卷）13的化学名称为0

C1

（4）（2023•海南卷）O^CH。化学名称为。

（5）（2022•全国甲卷）C^CH20H的化学名称是。

（6）的化学名称是„

（7）（2021•全国乙卷）（工1总的化学名称是。

OH

（8）（2020•新课标II卷）口7的化学名称为。

（9）（2020•新课标III卷）（工片的化学名称为o

【答案】（1）邻硝基甲苯（或2一硝基甲苯）（2）苯甲酸（3）2,6—二氯甲苯（4）苯甲醛（5）苯

甲醇（6）3一氯一1一丙烯（7）邻氟甲苯（或2一氟甲苯）（8）3一甲基苯酚（或间甲基苯酚）（9）2一

羟基苯甲醛

画硼6下列说法正确的是（B）

A.乙酸甲酯的结构简式：HCOOC2H5

B.2一澳丙烷的结构简式：（CH3）2CHBr

C.甲醇的结构式：CHQ

D.对羟基苯甲醛的结构简式：OH^^^CHO

晒17（2022•江苏南京期末）下列说法正确的是（D）

A.丙烷是直链烧，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上

分子中所有碳原子一定在同一平面上

D.CL—CH=CH—C三C—CH分子中所有碳原子一定在同一平面上

【解析】丙烷分子中3个碳原子可能共面，但一定不在同一条直线上，A错误；丙烯分子中含甲

基，甲基为四面体形结构，则所有原子一定不能共面，B错误；环上含4个四面体形结构的碳原子，所

有碳原子一定不在同一平面上，C错误；碳碳双键为平面形结构、碳碳三键为直线形结构，且直接相连,

则所有碳原子一定在同一平面上，D正确。

考点2同分异构体与同分异构现象

知识梳理

知识U同分异构体的常见类型

类型举例

碳链

碳链骨架不同，如CH3—CH—CH3和CH：；CH?CH2CH3

异构CH

官能团位置不同，

构造异构（原位置

如CHz=CHC2H$和

子之间的连接异构

CH3—CH=CH—CH；!

方式不同）

官能官能团种类不同，常见物质有醇与酸、竣酸与酯、醛与酮、芳香醇

团异

与酚、硝基化合物与氨基酸，如和

构

H3cClBrCl

\/\/

顺反C=CC=C

/\/\

异构BrCH3H3CCH3

立体反式顺式

异构连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子

手性

COOH

异构如：HO7k（标“*”碳原子为手性碳原子）

H3cH

知识❷有机物通式与类别异构

不饱和

组成通式类型异构举例

度(a)

(介3)1烯煌(CH?=CHCH3)、环烷煌(△)

C/2H2/7-2

2二烯燃(、八)、快煌9八)、环烯煌((一)

(4三4)

C/jH2A+2。

0饱和一元醇(C2H5OH)、饱和一元醛(CHsOCHs)

(〃22)

C-。饱和一元醛(CH3cH£H0)、饱和一元酮(CH3coe员)、

1

(423)烯醇(CH2=CHCH2OH)

饱和一元竣酸(CH3COOH)>

W饱和一元酯(HCOOCH2cH3)、羟基醛(HOCH2cHzCHO)、

1

(〃22)0

II

羟基酮(HOCH2—c—CH：,)

酚(HQY^OH)、芳香醇(O^CH《)H)、

(3出2〃-6。

4

(〃27)芳香醒(d^°CHs)

C〃H2〃+1NC)2硝基乙烷(CH3cH2NO2)、

1

(辰2)氨基乙酸(H2NCH2COOH)

解疑释惑51

不饱和度(Q)

不饱和度举例

0=1一个碳碳双键、一个碳氧双键、一个环、一N0?

0=2一个碳碳三键，一CN(氟基)

0=4苯环

［及时巩固］

度刚8(1)(2023•广东考前)写出所有满足下列条件的A(cY3^)的同分异构体:

C1

①分子中含有苯环，不含其他环；②核磁共振氢谱有3组峰。

（2）（2023•禅城区调研）H是D（）的同分异构体，写出一种满足下列条件的H的结构简

式：o

①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有2个取代基；④核磁共振氢谱

显示4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1„

COOH

⑶（2023•梅州期末）H为）的同分异构体，则符合下列条件的H有种。

CH2CN

①除苯环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上；③分子中无甲基。

【解析】（1）根据条件，结合A的分子式为C7H4OCI2,除苯环外含有一个不饱和度，核磁共振氢谱

CHO

CHO

有3组峰说明分子结构高度对称，故满足条件的所有A的同分异构体为。（2）H

是D的同分异构体，满足①遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明

含酯基；③苯环上只有2个取代基;④核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1,则

OHOH

满足条件的同分异构体为o（3）H为C的同分异构体，H符合下列条件：①除苯

或c

C()()CH3OOCCH3

环外不含其他环状结构；②含有硝基，且直接连在苯环上，除苯环以外的不饱和度是3、含有3个碳原

子，硝基的不饱和度是1,说明还含有1个碳碳三键；③分子中无甲基，则取代基只能为一NO,、一CH2c

三CH,2个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有3种。

①属于芳香族化合物，且苯环上有一C1；②Imol该分子最多能与2moiNaHCC）3反应；③分子中不同

化学环境的氢原子个数之比为2：2：2。

0H

（2）（2023•珠海一模）化合物Vffl（）有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足

下列条件的结构简式：

①能与NaHCOs反应放出气体；②核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：E

（3）（2023•广东考前保温）在J（CJ、OH）的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有

^^^COOH

种（不考虑立体异构体）。

①能发生银镜反应和水解反应，且Imol有机物能消耗3molNaOH；②遇氯化铁溶液发生显色反应;

③苯环上有3个取代基。

CH3

CK(3)80

CH

COOHCOOH

【解析】（DB的同分异构体同时符合下列条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，且苯环上

有一C1；②Imol该分子最多能与2moiNaHCOs反应，说明含有2个一COOH,B的不饱和度是6,苯环的

不饱和度是4、竣基的不饱和度是1,符合条件的同分异构体中除了苯环和竣基外不含其他环或双键；

③分子中不同化学环境的氢原子个数之比为2：2：2,结构对称，符合条件的结构简式为

o（2）化合物VDI的同分异构体满足下列条件：①能与NaHCO,

反应放出气体，说明含有竣基；②核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：1,符合条件的同分异构体为

CH：iCH3

（3）J的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应和水解反应，且

Imol有机物能消耗3moiNaOH；②遇氯化铁溶液发生显色反应；③苯环上有3个取代基，则其同分异构

体中除苯环外，还含一、一、