医用化学（第三版）课件 第13章 卤代烃

第十三章卤代烃(halogenatedhydrocabons)1、卤代烃的分类

①按卤原子种类的不同

卤代烃氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃CH3CH2FCH3CH2ClCH3CH2Br

CH3CH2I一、卤代烃的分类和命名1-氯丙烷卤代烷烃伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷②根据卤素所连的碳的种类不同(CH3)2CHCH2ClCH3CH2CHCH3Br(CH3)3C-I一、卤代烃的分类和命名③

按烃基的类型不同卤代烃卤代烷烃CH3CH2Cl

不饱和卤代CH2=CHCH2Cl卤代芳烃4一、卤代烃的分类和命名（1）卤代烃的普通命名法——根据相应的烃基命名，称为“卤代某烃”2.卤代烃的命名

一、卤代烃的分类和命名CHCl3三氯甲烷（氯仿）俗名ChloroformCHI3三碘甲烷（碘仿）Iodoform6一、卤代烃的分类和命名（2）卤代烃的俗名（3）卤代烃的系统命名法

卤代烷的命名

以烃作为母体，按照烃的命名法编号，把卤素当作取代基，标明卤素和取代基的位置。一、卤代烃的分类和命名2-氯-3,4-二甲基戊烷3-溴-4-甲基庚烷卤代烯的命名以烯烃作为母体，双键的位次仍用较小的编号标出。

一、卤代烃的分类和命名4-溴-2-戊烯(E)-6-甲基-7-氯-3-庚烯卤代芳烃的命名

当卤原子与芳环直接相连时，以芳烃为母体，卤原子为取代基；当卤原子与侧链相连时，则以相应的链烃为母体，卤原子和芳基作为取代基。一、卤代烃的分类和命名邻溴甲苯（1-溴-2-甲基苯）1-氯-3-苯基丁烷二、卤代烃的物理性质1.性状

除两个碳以下的氯代烷、溴甲烷、氯乙烯为气体，一般的氯代烃为液体，十五个碳以上卤代烷为固体2.沸点

烃基相同时，沸点随卤原子序数的增加而升高

同系列卤代烃的沸点随碳链增加而升高

同分异构体中，直链卤代烃沸点较高，含支链越多，沸点越低3.密度

卤代烃的相对密度一般比水大.卤原子增多，密度增大4.溶解性

卤代烃难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。氯仿，二氯甲烷为常用溶剂αβH碳原子易受亲核试剂进攻，发生亲核取代反应。δ+δ-与碱作用发生β-消除反应卤代烃的化学性质分析三、卤代烃的化学性质Nu-（亲核试剂）1.卤代烃的亲核取代反应三、卤代烃的化学性质（1）反应通式

①被羟基取代

卤代烷与水作用，卤原子被羟基取代生成醇，又称为卤代烃的水解反应

用途：制备特殊的醇13（2）卤代烃的不同亲核反应举例三、卤代烃的化学性质

②被烷氧基取代醇钠制备醚（Williamson制醚法）该反应只适用于简单的伯卤代烷A.W.Williamson,

J.Chem.Soc.1852,

4,229.RX+NaOR'醚14三、卤代烃的化学性质③被氰基取代制备增加一个C的有机化合物该反应只适用于简单的伯卤代烷15三、卤代烃的化学性质（3）亲核取代反应（用SN表示）机理有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应。反应包括中心碳原子与离去基团相连的键断裂，亲核试剂和中心碳原子间新键的形成。中心碳原子一般是负离子或带孤电子对的中性分子RCH2–L+Nu：

RCH2–Nu+L：底物（进入基团）亲核试剂产物离去基团受进攻的对象三、卤代烃的化学性质加热，产生沉淀20加热，等一段时间才产生沉10长时间加热，也不产生沉淀立即产生沉淀

X原子相同可用来鉴别卤代烃17三、卤代烃的化学性质（4）卤代烃亲核取代反应活性顺序

烃基相同碘代物>溴代物>氯代物（1）定义卤代烷在碱作用下失去一分子卤化氢，生成烯烃的反应称为卤代烷的消除反应。(又称

一消去反应)制备烯烃.炔烃的反应2.卤代烃的消除反应三、卤代烃的化学性质伯卤代烷

CH3CH2CH2BrC2H5ONa,C2H5OHCH3CH=CH2+NaBr仲卤代烷

CH3CHCHCH2HHBrC2H5ONa,C2H5OHCH3CHCH=CH2+CH3CH=CHCH319%81%叔卤代烷

71%29%CH3CHCCH2HHBrCH3C2H5ONa,C2H5OHCH3CH=C(CH3)2+CH3CH2C=CH2CH3三、卤代烃的化学性质（2）不同卤代烃的消除反应举例（3）Saytzeff(扎伊采夫)规则仲卤代烷和叔卤代烷进行消除反应时，氢原子主要从含氢较少的β碳原子上脱去，或消