3.2.3 酚 课件- 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

酚第3课时第二节

醇

酚1.认识酚的组成和结构特点，理解羟基和苯环的相互影响，形成结构决定性质的核心理念。2.掌握苯酚的主要性质，认识苯酚及酚类物质的毒性及其对环境的危害。

1.苯酚的结构和性质。2.羟基和苯环的相互影响。

学习目标

学习重难点情境引入——科学史：苯酚的发现19世纪初，医院缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染。英国一名叫李斯特的外科医生，发现化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，能使沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少，死亡率大大下降。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之约瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)父”。同时使苯酚首次声名远扬。苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。环节一：认识酚的组成和结构特点丁香酚（杀菌、防腐）对乙酰氨基酚（退烧、止痛）

茶多酚（抗氧化、抗衰老）环节一：认识酚的组成和结构特点1.酚的组成和结构特点羟基(—OH)定义官能团实例羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。苯酚：

最简单的酚邻甲基苯酚(2-甲基苯酚)邻苯二酚(1,2-苯二酚)以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。命名环节一：认识酚的组成和结构特点2.苯酚的组成和结构特点分子式结构简式球棍模型比例模型官能团共面特点C6H6O-OH至少有12个原子共面，最多有13个原子共面结构特点：—OH与苯环直接相连，二者相互影响，使—OH、苯环都变得更活跃！练习1环节一：认识酚的组成和结构特点正误判断(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类(

)(2)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(

)(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(

)(4)苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内(

)×√√√环节二：认识苯酚的性质思考交流阅读苯酚软膏使用说明书，说说苯酚有哪些性质？

【性

状】黄色软膏，有苯酚特臭味【药物组成】本品每克含主要成分苯酚0.02克，辅料为甘油。【药理作用】消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。

2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】

1.

不能与碱性药物并用。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮

藏】密闭，在30℃以下保存

【药品名称】苯酚软膏环节二：认识苯酚的性质思考交流阅读苯酚软膏使用说明书，说说苯酚有哪些性质？

【性

状】黄色软膏，有苯酚特臭味【药物组成】本品每克含主要成分苯酚0.02克，辅料为甘油。【药理作用】消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。

2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】

1.不能与碱性药物并用。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮

藏】密闭，在30℃以下保存

【药品名称】苯酚软膏环节二：认识苯酚的性质3.苯酚的物理性质颜色状态气味熔点毒性溶解性无色晶体特殊气味43℃难溶于冷水（乳浊液，密度大于水），与65℃以上热水混溶，易溶于酒精等有机溶剂有毒思考交流根据苯酚的结构，预测苯酚的性质。一般方法：分析结构

预测反应类型

选择反应试剂苯环氧化反应、取代反应、加成反应羟基—OH氧化反应、取代反应、置换反应O2Br2H2Na基团之间相互影响？环节二：认识苯酚的性质苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。环节二：认识苯酚的性质

实验3-44.苯酚的化学性质少量苯酚晶体中加入2ml蒸馏水

,振荡，分成两份溶液出现浑浊实验现象向一只试管中逐滴加入5%NaOH，振荡，溶液变澄清再次变浑浊另一支试管中加入紫色石蕊溶液不变红常温下，苯酚在水中溶解度小解释不能使指示剂变色苯酚呈酸性再加入稀盐酸酸性比盐酸弱说明：苯酚酸性极弱，不能使紫色石蕊试液变红色！环节二：认识苯酚的性质4.苯酚的化学性质（1）酸性—OH+NaOH+H2O—ONaONa+CO2+H2OOH+NaHCO3—ONa+HCl

+NaCl—OH

—OH—O−+H+微弱电离环节二：认识苯酚的性质思考交流如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？K=1.28×10-10K2=5.6×10-111、电离常数：H2CO3

HCO3—K1=4.3×10-7酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-

2、设计实验：现象：溶液变浑浊现象：固体溶解，无气体放出＋NaHCO3OHONa+Na2CO3环节二：认识苯酚的性质4.苯酚的化学性质（2）取代反应①实验操作：②实验现象：有白色沉淀生成。此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定2,4,6－三溴苯酚

（白色沉淀）

实验3-5环节二：认识苯酚的性质思考交流苯与苯酚的溴代反应有何异同？

物质

溴的状态

反应条件产物取代氢原子数苯苯酚饱和溴水液溴催化剂FeBr3无13

使苯环—OH邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。活化

实验3-6环节二：认识苯酚的性质4.苯酚的化学性质（3）显色反应①实验操作：②实验现象：溶液显紫色。④应用：C6H5OH+Fe3＋[Fe(C6H5O)6]3-

+H＋66络合离子(紫色)反应灵敏、现象明显，可用酚类检验Fe3+的存在；也可用Fe3+

检验酚的存在环节二：认识苯酚的性质4.苯酚的化学性质（4）氧化反应①可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。③与酸性KMnO4溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化归纳总结环节二：认识苯酚的性质基团间的相互影响(1)苯环对支链的影响①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。(2)支链对苯环的影响①甲基对苯环的影响，使得甲苯与浓硝酸反应生成2,4，6-三硝基甲苯。②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。环节三：认识苯酚的应用与危害5.苯酚的应用苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂阿司匹林乙酰水杨酸环节三：认识苯酚的应用与危害环节四：课堂小结苯酚的结构物理性质官能团羟基羟基与苯环相互影响

弱酸性取代反应显色反应化学性质应用与危害OH羟基活化苯环苯环活化羟基氧化反应环节五：课堂评价1.下列说法正确的是（

）A.苯酚和乙醇的官能团都是羟基，它们的化学性质相同B.分子式为C7H8O的属于酚的同分异构体有3种C.纯净的苯酚是粉红色晶体D.苯酚有毒，因此不能