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专题二十有机化学基础

考点1有机物的组成与结构、分类与命名

1.[2024全国卷【,11,6分]环之间共用•个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷

(X)是最简洁的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()

A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种

C.全部碳原子均处同一平面D.生成1molCM2至少须要2molH?

本题情境新奇,考查考生对新物质的分析推理实力。

解题模型:链接考法2命题角度2;考法3命题角度2

2.[高考组合]下列叙述正确的是()

①[2024浙江4月选考,lODlHaNCKOOCL和CH3cH2NO2是同分异构体

②[2024浙江下半年选考,11C]丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物数目相同

ciiaci&ci12cll2clljci%—cimcii,

③[2024浙江4月选考,1IB]CHB互为同素异形体

FF

II

H—C—ClCl—C—C1

II

④[2024浙江4月选考,UC]C1和H为同一物质

A.©®B.®®®C.②④D.@@

以炫及燃的衍生物为载体、通过分析是否互为同分异构体、一氯代物的种数等,考查考生的应

用实践实力。

解题模型:链接考法2

3.[2024安徽合肥调研检测]关于有机物5⑹、UT⑻、

(P)的叙述正确

的是()

A.b分子中全部原子均处于同一平面

B.d的分子式为CM。,属于芳香点

C.p分子的一氯代物有7种

Db、d、p均能与溟水发生反应

本题以分子式相同、结构不同的三种有机物为载体,考查考生的辨析与应用实力。

解题模型:链接考法3命题角度2

4.[2024全国卷II,13,6分]分子式为GH出rCl的有机物共有(不含立体异构)()

A.8种B.10利1C.12种D.14种

本题通过分析二卤代物CUBrCl的种数,考查考生的应用实践实力。

解题模型:链接考法2命题角度1

考点2煌及卤代煌

5.[2024全国卷HI,8,6分]下列化合物的分子中,全部原子可能共平面的是()

A.甲苯B.乙烷C.丙焕D.1,3-丁二烯

本题通过分析分子中原子共平面状况,考查考生的学习理解实力。

解题模型:链接考法3命题角度2

6.[高考组合]下列叙述正确的是()

①[2024全国卷H,8D]48g正丁烷和10g异丁烷的混合物中共价键数目为13用

②[2024全国卷II,11C]标准状况下,11.2L甲烷与乙烯混合物中含氢原子数目为2%

③[2024全国卷HI,8D]1mol乙烷和1mol乙烯中,化学健数相同

④[2014广东,10B]lmol甲苯含有6A;个C—H键

A.①@B.③④C.①@D.②④

本题通过分析简洁有机物中化学键的数目,考查考生对典型代表物的分子结构特征(键的类

型)的驾驭状况。

解题模型:链接考法1

7.[2024全国卷0,9,6分]试验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的试验。

光照卜.反应一段时间后,卜.列装置示意图中能正确反映试验现象的是)

以烷烽的取代反应及现象为载体,通过分析有机物的性质及现象,考杳考生的学习理解实力,

即能够描述典型物质的主要化学性质及相应的试验现象。

解题模型:链接考法3命题角度1

8.[2024全国卷1H,9,6分]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是

)

A.与液溟混合后加入铁粉可发生取代反应

B.能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

以简洁的煌为载体,通过分析其化学性质,考查考生的应用实践实力,即能依据官能团或化学

键的特征对生疏有机化合物性质进行精准预料。

解题模型:链接考法3命题角度2

考点3烧的含氧衍生物

9.[2024江苏,12,4分][双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。

l)NaOH

2)H3O*

下列有关化合物X、Y的说法正确的是()

A.1molX最多能与2molNaOH反应

B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C.X、Y均能与酸性KMnO」溶液反应

I).室温下X、Y分别与足量1狂2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

依据牛疏有机物的结构考杳物质的结构和性质是高考常考的题型之一,符合高考的命题思

路,解答此类题时,要学会分析生疏有机物中所含官能团类型,然后依据熟识的官能团性质进

行解题。

解题模型:链接考法4命题角度2

10.[2024四川成都摸底测试]下列有机试验操作正确的是)

A.证明CH」能发生氧化反应:将CHa通入酸性KMnOi溶液中

B.验证乙醇的催化氧化反应:将铜丝灼烧至红热,插入乙醇中

C.制乙酸乙酯:大试管中加入浓硫酸,然后渐渐加入无水乙醇和乙酸

D.检验蔗糖在酸催化卜.的水解产物:在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液,加热

本题考查有机试验的基本操作,考查考生对重要有机物性质的驾驭状况。

解题模型:链接考法4命题角度1

11.[2024湖北重点中学新起点考试]乙酸乙酯是一种用途厂泛的精细化工产品,工业生产乙

酸乙醋的方法许多,如图所示:

CHJCOOH2分子转化

CJHJOH乙----------------CH,CHO

浓H/OQ酸乙第铝催化

①乙②

CH3COOH0,

CH2=CH2------------------C凡

催化剂催化剂

③④

下列说法正确的是

A.反应①、②均是取代反应

B.反应③、④的原子利用率均为100%

C,与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2c0s溶液搭别

本题采纳物质转化框图考查有机物的结构与性质、有机反应类型、同分异构体,命题形式新

奇,考查考生的分析推理实力。

解题模型:链接考法4

分物质合成有机高分子化合物

12.[2024全国卷I,8,6分][双选]下列说法错误的是)

A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖

B.酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质

C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Bm/CCL褪色

D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为前萄糖

本题采纳“拼盘式”组合考查有机物的结构和性质,在有限的篇幅内综合考查多个学问点,

思维容量大。

解题模型:链接考法5命题角度2

13.[2024北京,9,6分]交狭聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中“表

示链延长)()

A.聚合物P中有酯基,能水解

B.聚合物P的合成反应为缩聚反应

C.聚合物P的原料之一丙三酌可由油脂水解获得

D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

本题以X、Y和曲线表示交联聚合物P的结构,既考查考生对聚合物结构与性质的理解,也考

查考生接受、汲取、整合化学信息的实力。

解题模型:链接考法6命题角度

有机推断及有机合成路途的设计

14.[2024全国卷I,36,15分]化合物G是一种药物合成中间体,其合成路途如下:

回答下列问题:

(DA中的官能团名称是。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)

标出B中的手性碳。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考

虑立体异构,只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是o

(5)⑤的反应类型是..

(6)写出F到G的反应方程式u

0O

V

IOH

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙醋(CH£()CH2C00C2压)制备仁氏的合成路途(无机

试剂任选)。

本题命题角度较新:(1)考查手性碳原子,这是人教版《化学》(选修5)中的概念,以己知信息

的形式赐予,考查考生处坦佶息的实力;(2)将有机反应原理隐藏化流程中,考查考生提取信

息的实力;(3)回避常考的芳香化合物,以脂环化合物为载体考查有机合成和推断。

解题模型:链接模型4

15.[2024浙江4月选考,32,10分]某探讨小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

a

H

聚达松

已知信息:①+RC00R,RC0\

RWCOCHCOOR,

〜A碳性条件

②RCH£0()R+R“C00R"------*R

(1)下列说法正确的是o

A.化合物B到C的转变涉及到取代反应B.化合物C具有两性

C.试剂I)可以是甲醇I).苯达松的分子式是GMoN203s

(2)化合物F的结构简式是。

(3)写出E+G-H的化学方程式。

(4)写出CdLNO?同时符合下列条件的同分异构体的结构简式

①分子中有一个六元环,且成环原子中最多含2个非碳原子;

②力-NMR谱和1R谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子,有N-0键,没有过氧键

(一0一0一)o

NHjNHCOCHzCOCHa

Tocii3T0CH3

U为原料制备x(u

⑸设计以CH3cH20H和)的合成路途(无机试剂任

选,合成中须用到上述①②两条已知信息,用流程图表示)

以合成苯达松的流程图为我体,通过分析反应条件、物质结构的差异、运用信息,考查考生的

实践应用实力。①能够依据官能团预料生疏有机化合物的性质;②能依据碳骨架、官能团及

化学键的转化推断生疏反应,并能书写相关反应的化学方程式;③能够依据反应规律和合成

路途设计的一般方法设计困难有机化合物合成路途。

解题模型:链接模型4

16.[2024北京,25,16分]抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路途如下。

已知:

OR'

2丫

ii.有机物结构可用键线式表示,如(CHINCH2cH3的键线式为^

(1)有机物A能与NaEO.,溶液反应产生C&,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na©溶

液反应,但不产生C02;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式

是,反应类型是

(2)D中含有的官能团:

(3)E的结构简式为

(4)F是一种自然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式

(5)M是J的同分异构体,符合卜.列条件的M的结构简式是,

①包含2个六元环

②M可水解,与NaOH溶液共热时,1molM最多消耗2molNaOll

(6)推想E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlIL和向)的作用是

(7)由K合成托瑞米芬的过程:

托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是。

本题以药物托瑞米芬的前体K的合成路途为载体,考查有机推断与有机合成。第(7)问考查有

机物的顺反异构。从近年高考有机化学的命题来看,有机物的顺反异构引起了命题专家的重

视,如2024年全国卷I第38题涉及(反,反)-2,4-己二烯二酸、(顺,顺)-2,4-己二烯二

酸,2024年天津卷第8题以反-2-己烯醛的合成路途为载体考查有机推断与有机合成。

解题模型:链接模型4

17.[2024天津,8,18分]化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路途如下:

no

Oe

(DA的系统命名为,E中官能团的名称为。

(2)A-*B的反应类型为,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常

用方法为,

(3)C-D的化学方程式为

(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且ImolW最多与2moiNaOH发生

反应,产物之一可被氧化成二元醛。满意上述条件的W书种,若W的核磁共振氢谱具

有四组峰,则其结构简式为<.

(5)F与G的关系为(填序号)。

a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构

(6)M的结构简式为。

OH/

(7)参照上述合成路途,以~为原料,采纳如下方法制备医药中间体r。

试剂与条件1l)Ph3P,K2CO3

化口物X2)化合物Y

试剂与条件2

该路途中试剂与条件1为,X的结构简式为;试剂与条件2为,Y

的结构简式为,

以合成生疏物质的流程图为载体,通过分析有机物的结构变更、反应条件推断官能团名称、

反应类型等,考查考生的迁移创新实力,即能够基于已知反应设计生疏困难有机化合物的合

成路途。

解题模型:链接模型4

考点1有机物的组成与结构、分类与命名

/知考法,命题扫描

考法1有机物分子式和结构式的确定

命题角度有机物分子式和结构简式的确定

示123加[高考组合](D[2015新课标全国卷II,38(1)改编]左A的相对分子质量为70,核磁共

振氢谱显示只有一种化学环境的氢,则A的结构简式为

(2)[2015北京,25(2),2分]B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简

式是。

(3)[2014新课标全国卷I,38(2)改编]D属于单取代芳煌,其相对分子质量为106,D的化学名

称是。

思维导引,

商金姿一第

yIU

相(1)炫(C,Hy)-H[°-"•环戌烧

分IZ

(2)CiH,Or^30-16=14-*CH,0--HCHO

量⑶单取代芳也GH—R)二巴L乩

解析,(1)燃A的相对分子质量为70,依据商余法”7()除以12商是5(碳原子数)余10(氢原子

数)”可知,其分子式为GH加燃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,说明A分子中

全部氢原子所处的化学环境相同,则A的结构简式为C。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,

相对分子质量为30,而C、0的相对原子质量分别为12、16,据此可知B的分子式为CHO结

构简式为HCHOo(3)D的相对分子质量为106,依据商余法可知,其分子式为CKH.O;D属于单取

<VCHCH

代芳煌,分子中含有1个苯环,则D的结构简式为kJ23,化学名称为乙苯。

答案,(1)0(2)I1CHO(3)乙苯

S拓展变式?1.[2014天津,4,6分]对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是()

A.不是同分异构体

B.分子中共平面的碳原子数相同

C.均能与滨水反应

D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分

S拓展变式>2.[2015新课标全国卷H,38(5)改编]D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同

时满意下列条件的共有种(不含立体异构);

①能与饱和NaHCO,溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是(写结构简

式);D的全部同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是—

(填标号)。

a.质谱仪b.红外光谱仪

c.元素分析仪(1.核磁共振仪

考法2有序思维突破同分异构体的数目推断与书写

命题角度1烷煌二元取代物同分异构体数目的推断(热点角度)

示例2[2024全国卷11,10,6分]分子式为011©2的有机物共有(不含立体异构)

A7种B.8种C.9种D.10种

思维导引,

C

解析,CiHEk的碳骨架有两种,即C-C-C-C和C-C-C。两个氯原子在同一个碳原子上时,

C

I

碳骨架为C-C—C—C的有2种结构,碳骨架为C-C-C的有1种结构;两个氯原子在不同碳

C

I

原子上时,对C-C-C-C而言,有4种结构,对C-C-C而言,只有2种结构,故分子式为

GHKCL的同分异构体有2+1+4+2=9(种).

答案3

臼拓展变式)3.[2015新课标全国卷H,11,6分]分子式为

CsHio”并能与饱和NaHCO,溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()

A.3种B.4种C.5种D.6种

S拓展变式^4.1:犯法推断有机物的一元取代物数11][2014新课标全国卷II,8,6分]四

联苯的-氯代物有()

A.3种B.4种C.5种D.6种

s拓展变式)5.两种蝴蝶状的煌a、b的结构如图所示,下列有关叙述错误的是()

X—V

ab

A.a、b均为不饱和反

B.a分子中全部碳原子共平面

C.b分子中全部碳原子可能共平面

D.b的二氯代物有4种

命题角度2宜能团异构同分异构体数目的推断

示砌3[大纲卷高考,6分]某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为

58,完全燃烧时产生等物质的量的CO^IHhO.它可能的结构共有(不考虑立体异构)

A.4种B.5种C.6种D.7种

解析,由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的COi和H20,所以分子中C和H的原子个数比

为1:2,再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为CMX)。又因是单官能团有机化合物,

/°\O

所以它可能的结构有CH£H£HO、CH3coe乩、△-OH、\Z、乙、0乩,共5种,B项

正确。

命题角度3醉类同分异构体数目的推断

示例14[新课标全国卷I高考,6分]分子式为CsHuQ的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,

若不考虑立体异构,这些醉和酸重新

组合可形成的酯共有

A.15种B.28种C.32种D.40种

解析,分子式为CsHuA的酯可能是HCOOCHg、CH£OOC3H7、C2H5COOC2H5、C3HTCOOCL,其水解得到

的醇分别是CH90H(有4种)、C3H70H(有2种)、C曲OH、CH;QH,水解得到的酸分别是HCOOH、

CH£OOH、CH3cH£00H、CBHVCOOHC有2种)。C凡OH与上述酸形成的酯有

4+4+4+4X2=20(种);CM0H与上述酸形成的酯有2+2+2+2乂2=10(种)心出0卜1、CH.OH与上述

酸形成的酯都是1+1+1+1X2=5(种),以上共有40种。

答案>1)

命题角度4有机物同分异构体的书写(热点角度)

示硼5[高考组合](1)[2024全国卷HI,36(7)改编]X与D:HCNCCH,COOCJIs)互为同分异

构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比

为3:3:2,写出3种符合上述条件的X的结构简式:

(2)[2024全国卷I,38(5)改编]具有一种官能团的二取代芳香化合物W是

E(HCOOCYACOOC%)的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g

C%W共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式

为O

(3)[2015新课标全国卷1,38(5)改编]写出与A(CII^CH)具有相同官能团的异戊二烯的

全部同分异构体:(填结构简式)。

(4)[2014新课标全国卷【,38(4)改编]F(/^一。风)的同分异构体中含有苯环

的还有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:2:1

的是(写出其中一种的结构简式)。

解析,(1)依据题设条件可知,X中含有2个一CH;,、1个碳碳三键、1个酯基、1个一CH?一,则

符合条件的X的结构简式如下:CH,C=CC—OCH6H,、

oUCCH,o(2)W具有一种官能团,不是一个官能团川是二取代芳香化合物,

则苯环上有两个取代基,0.5niolW与足晟碳酸氢钠溶液反应生成44gCO,说明1个W分子中含

有2个陵基。则有4种组

合:©—CH>C00H,—CH2COOH;C00H,—CH2CH2C00H;C00H,—CH(CH3)COOH;④一CH:,—C

H(COOH)COOHo每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,W共有12种结构。在核磁

共振氢谱上只有3组峰,说明分子是对称结构,结构简式为HOOCHZCYACHZCOOH。

(3)A的官能团为碳碳三键,书写含5个碳原子的焕煌的同分异构体时可以先写出戊烷的碳骨

H3C

CH-(』CH

架结构,然后把碳碳三键添上,再补齐氢原子,得适合的结构:H,C、

cih—cHz—cih—KH、cii3-cn2-<^c-cn3o⑷F的同分异构体中,若苯环上只有i

个取代基,贝|J这个取代基可能为一CH2cH2MH2、一CH(NH2)CH:、一CH2NHCH3、一NHCH2cH3、一N(CH3)2,

共有5种。若苯环上有2个取代基,分别为一C2H5、一NH2时有2种;分别为一CH八—CH2NH2

时有3种,分别为一CH:,、一NHCH:,时有3种。若茉环上有3个取代基(2个一CL、1个一NH"

XZ

NNH2NHZ

时有6种,故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是6或右或0

CHJCH

(2)[2HOOCH2G-(—ACKCOOH

(3)H,C

\/

NNH2NHJ

6(或七或Q)

CIh—CH—CIE—OCH、CIL—CH—BC-CA(4)19

考点2嫌及卤代燃I

X知考法•命题扫描

考法3嫌及卤代燃的结构与性质

命题角度1甲烷、乙烯和苯的结构与性质(热点角度)

示例6[2024浙江4月选考,16,2分]下列表述正确的是

A.苯和氯气生成CHSL的反应是取代反应

B.乙烯与溟水发生加成反应的产物是CH£H?Bm

C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH:,C1

D.硫酸作催化剂,CH£0"CII£Ih水解所得乙醇分子中有不

解析,本题考查苯与氯气的加成反应,乙烯与滨水的加成反应,甲烷与氯气的取代反应以及酯

化反应的机理。苯和氯气生成C6H6ck的反应是加成反应,A项错误;乙烯与澳水发生加成反应

的产物是CH2BrCH2Br,B项错误;等物质的量的甲烷与氯气反应可生成CH©、CH2C12>CHCh>

CCL和HC1,C项错误;在硫酸催化下,CIhCObCIIQh水解生成ClhCOOH和ClhCldOH,D项正确。

答案,D

1.[2024全国卷II,10A改编]将乙烯通入浪的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透亮()

2.[2024全国卷II,10D改编]甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使潮湿的石浇试纸变

红,生成的氯甲烷具有酸性()

3.[2024海南,8C]乙烯和聚敏乙烯都能使溪的四氨化碳溶液褪色()

4.[2024海南,8D]甲烷与足量氯气在光照下反应可生成理溶于水的油状液体()

5.[2024全国卷HI,8A]乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应()

6.[2024全国卷HI,8B]乙烯可以用作生产食品包装材料的原料()

提示:LJ(乙烯与澳发生加成反应生成的1,2-二澳乙烷是一种无色、可溶于CCL的有机物。)

2.X(C1L与CL发生取代反应生成的CH£1不具有酸性,但生成的HC1能使潮湿的石蕊试纸变

红。)3.X4.V5.X6.V

命题角度2结合已知信息推断环状煌的结构与性质(热点角度)

CW),下列说法正确的是

示例7[2024全国卷I,8,5分]关于化合物2-苯基丙烯(

A.不能使稀高锌酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应

C.分子中全部原子共平面I).易溶于水及甲苯

思维导引•依据乙烯的官能团“碳碳双键”分析2-苯基丙烯的化学性质f依据乙烯、苯的平

面结构及甲基的正四面体结构分析2-苯基丙烯分子中原子共平面状况-依据炫的共性分析

分子的溶解性。

’能使高锌酸钾溶液褪色,A项错误

含碳碳双键

.能发生加成聚合反应,B项正确

解析>.

含甲基,分子中的原子不可能全部共平面,C项错误

I属于烧,不能溶于水,D项错误

答案嗝

I乙除基、萃环、烷基相连时,用旋转基团之间的“碳碳单键”确定共面原子数|

决定|6撑子.平面|[12原^平叫|因面体结构

I点的结构上-{\

勺考法点睛•学习理解

分析有机物分子中原子共线、共面问题的关键是依据典型分子的结构(如甲烷呈正四面体形、

乙烯呈平面形、苯呈平面正六边形、乙块呈直线形等),结合碳碳单键可以旋转,及题中“可

能”“肯定”“最多”“最少”等关键词进行推断。

勺考点扫描

1.近年有关有机物原子的共线、共面问题考查盘点

有机物原子[2024江苏,11B]一和备分子中全部碳原子均处于同一平面上(X);

的土线±t

八[2024浙江,10B]CH:CH-€HClh分子中的四个碳原子在同始终线上(X);

[2015新课标全国卷I,38(4)节选]异戊二烯分子中最多有」个原子共平面

2.近年有关燃的结构与性质考查盘点

⑴[2024全国卷H,10A改编]向盛有高钵酸钾酸性溶液的试管中通入足量的乙烯后静置,溶

液的紫色渐渐褪去,静置后溶液分层()

(2)[2024全国卷I,11D改编〕X]反应生成ImolC5H12至少须要2molH2()

(3)[2024全国卷HI,9c改编]苯乙烯与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯()

(4)[2024全国卷II,10A改编]将乙烯通入溟的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透亮,则生

成的1,2-二汰乙烷无色、可溶于四氯化碳()

(5)[2024全国卷出,8口环己烷与苯可用酸性阳1101溶液鉴别()

(6)[2024全国卷I,9B]由乙烯生成乙静属于加成反应()

提示:(1)X(2)V(3)X(4)V(5)X(6)J

S拓展变式>6.[2024全国卷I,9,6分]化合物O(b)、(D(d)、l(p)的分子式均为C6H6,

下列说法正确的是()

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高镒酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的全部原子处于同一平面

目拓展变式7[2024安徽示范性中学皖北联考改编]有机物X(9)、Y(『i|)、

Z(HBC-CH-CK)互为同分异构体,下列关于X、Y、Z的说法错误的是()

A.X的二氯代物只有1种

B.Y分子中全部原子处在同一平面上

C.Z分子中全部原子处在同一平面上

D.X、Y、Z都属于烯煌

IS拓展变式^8.[2024全国卷川,10,6分]已知异丙苯的结构简式如图所示,下列说法错误的

是()

A.异丙苯的分子式为C凡2

B.异丙苯的沸点比苯高

C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D.异丙苯和苯为同系物

即拓展变式[2024江西重点中学二联]化合物MX、Y、Z的分子式均为C71kz的空间结

构类似于篮子。下列说法正确的是()

CH,

6©oO

WXYZ

A.Z的一氯代物只有3种

B.化合物*的同分异构体只有X、Y、Z

C.X、Y、Z均可与酸性KMnOd溶液反应

I).1molW、1molY分别与足量Be的CC"溶液反应最多消耗Bn均为3mol

命题角度3卤代煌的结构与性质

示例8[2014海南,15,8分]卤代嫌在生产生活中具有广泛的应用,回答卜列问题:

(D多氯代甲烷常作为有机溶剂,其中分子结构为正四面体的是。工业上分别这些多氯

代甲烷的方法是0

(2)三氟氯漠乙烷(CF’CHClRr)是一种麻醉剂,写出其全部同分异构体的结构简式

(不考虑立体异构)。

(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路途如下:

CI,480〜530*C座合

|Z煽丁|1,2-二氯乙烷I―0~1氯乙烯I一颗乙烯

反应①的化学方程式为,反应类型为;反应②的反应类型

为。

解析Ml)分子结构为正四面体的是四氯化碳,依据多氯代甲烷的沸点不同可以通过分储的方

HFHFFF

IIIIII

Cl—c—c—FF—€—c—FCl—c—c—F

IIIIII

法进行分别。(2)三氟氯滨乙烷的同分异构体有FrB、BrCl、BrII。

(3)由题给框图可知,乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷:H£-CH#Clz—*CH£lCH£l,属于

加成反应,1,2-二氯乙烷生成氯乙烯的反应属于消去反应。

答案Ml)四氯化碳(或CCL)分馀

HFHFFF

IIIIII

Cl—c—c—FF—c—c—FCl—c—c—F

IIIIII

(2)FBr、BrCl、BrII

⑶HzC-CMCL-CH£1CH2cl加成反应消去反应

考点3燃的含氧衍生物

考法帮解题能力提升

知考法•命题扫描;

考法4煌的含氧衍生物的结构和性质

命题角度1结合试验探究乙醛、乙酸的结构与性质

示例9[2024全国卷II,10,6分]下列由试验得出的结论正确的是

试验结论

A将乙烯通入澳的四氯化碳溶液,溶液最终变为无生成的L2-二澳乙烷无色、可溶于四氯化碳

色透亮

B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性

C用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性

甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使潮湿

D生成的氯甲烷具有酸性

的石蕊试纸变红

思维导引,

A项CHz-Oh+Bm-BrCH2c压BrQ口成反应)生成无色的1,2-二澳乙烷可溶于CCL

2Na+2c2H5()卜1一2aHsOMa+H?t(Na与H2反应更猛

B项醇羟基中的H没有水羟基中的H活泼

歹U)

C项2ClhC00H+Caa)3一(CII;5COO)2Ca+C02t+lkO酸性较强的酸制酸性较弱的酸

CHi+Ck型Cig+HCl等一系列取代反应中,混合气

D项生成的HC1溶于水得到强酸溶液

体为IIC1和CH3cl

解析,乙烯与溟发生加成反应生成的1,2-二澳乙烷是一种无色、可溶于CCh的有机物,A项正

确;乙醇和水均能与Na反应生成Ih但Na与水反应更猛烈,故水分子中氢的活性强于乙醇分

子中氢的活性,须要留意的是乙醇分子中只有一0H中的H能与Na反应,乙醇分子中氢的活性

不完全相同,R项错误:乙酸能除夫水垢,说明酸性:乙酸〉斑酸,C项错误;CH,与CL发生取代反

应生成的

气体中,CH3cl不具有酸性,但HC1能使潮湿的石蕊试纸变红,D项错误。

答案M

勺考点扫描

1.[2024全国卷HI,8C]乙静室温下在水中的溶解度大丁喉乙烷()

2.[2024全国卷III,8D]乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体()

提示:1.V2.V

命题角度2生疏有机物中有关醇羟基、酚羟基和拨基的性质(热点角度)

加1012015山东,9,5分]分枝酸可用于生化探讨,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙

述正确的是

COOH

OH

分枝酸

A.分子中含有2种官能团

B.可与乙醉、乙酸反应,且反应类型相同

C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D.可使滨的四氯化碳溶液、酸性高锌酸钾溶液褪色,且原理相同

解析,该有机物分子中含有碳碳双铀,羟基、浚基,酸锹4种官能团,A项错误;该有机物分子

中含有按基和羟基,可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应,B项正确;1个该有机物分子中含有2

个粉基,Imol该物质最多与2molNaOH发生中和反应,C项错误;该物质分子中含有碳碳双键,

可与澳发生加成反应而使澳的四氯化碳溶液褪色,也可被酸性高镭酸钾溶液氧化而使酸性高

镒酸钾溶液褪色,【)项错误。

答案,B

用拓展变式^10.[2024天津,2,6分]汉黄苓素是传统草药黄苓的有效成分之一,对肿瘤细胞

的杀伤有独特作用。下列有关汉黄苓素的叙述正确的是()

汉黄苓素

A.汉黄苓素的分子式为CKH.3O5

B.该物质遇FeCL溶液显色

C.1mol该物质与澳水反应,最多消耗1molBr2

D.与足展比发生加成反应后,该分子中官能团的种类削减1种

命题角度3足的含氧衍生物之间的转化

示例11[2024浙江4月选考,26,6分]摩尔质量为32g-rnol'的炫的衍生物A能与金属钠反

应,F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官

能团的有机物通常具有相像的化学性质):

性经(催化剂丑]催危剂电]催加剂

浓硫酸

d%凡。)j

41P△

请回答:

(DD中官能团的名称是。

(2)B的结构简式是。

(3)【)一E的化学方程式是.

(4)下列说法正确的是o

A.石油裂解气和B都能使酸性KMnOi溶液褪色

B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E

C.相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气

D.有机物C和E都能与金属钠反应

解析“依据题意燃的衍生物A能与金属钠反应,可知A中的官能团为竣基或(酚)羟基,又为A

的摩尔质量为32g-mof1,可知A为CH2H,结合各物质间的转化关系可推断出B为HCIK),C为

HCOOH,C与E酯化得到的F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物,结合F的分子

式及题给转化关系可知D为丙烯,E为正丙醇和异丙醇的混合物,F为甲酸丙酯和甲酸异丙酯

的混合物。(DD为丙烯,官能团为碳碳双键。(2)B的结构简式为HCHO。(3)CH£H-CH2为不

对称烯烽,与水加成的产物为正丙醉和异丙醇。(4)石油裂解气中含有小分子烯垃,B中含有

醛基,二者都能使酸性KMr。溶液褪色,A项正确;碳酸钠溶液可以汲取甲酸,溶解正丙醇和异

丙醇,而甲酸丙酯和甲酸异丙酯难溶于碳酸钠溶液,B项E确;因Imol有机物CJLO,的耗氧量

为(x7丁)mol,则相同物质的量的【)、E或F充分燃烧时耗氧量不相等,C项错误;有机物C

中含有拨基,E中含有羟基,都能与金属钠反应,I)项正

确。

答案,(1)碳碳双键(2)HCH0

⑶CHEH-CFk+HQ逑幽*CHaCHElWH、

CH3cHeH3

催化剂

CHEH-CL+H?。------OH(4)ABD

IS拓展变式八L[2015海南,13,8分]乙醇是一种重要的叱工原料,由乙醇为原料衍生出的部

分化工产品如图所示:

回答下列问题:

(DA的结构简式为<.

(2)B的化学名称是。

(3)由乙醇生成C的反应类型为

(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是_。

(5)由乙醇生成F的化学方程式为o

IS拓展变式>12.[2024浙江4月选考,26,6分]以煤、自然气和生物质为原料制取有机化合

物日益受到重视。E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相

同官能团的有机物通常具有相像的化学性质):

ICO、H,|__TCH尸qgh

ABcCtH|0O4I

油.产H1混合物E

请回答:

(DA-B的反应类型,c中含氧官能团的名称

(2)C与D反应得到E的化学方程

式________________________

O

(3)检验B中官能团的试验方

法________________________

考点4养分物质合成有机高分子化合物

考法帮解题能力提升

b知考法•命题扫描]inn

考法5养分物质的特征反应和水解反应

命题角度1淀粉的水解推断

信加12某学生设订了四种试验方案,其中方案设“和结论都正确的是

/HaSO,

A.淀粉溶液一丁*水解液一溶液变蓝。结论:淀粉完全没有水解

福HzSO,新制Cu(OH/悬浊液

B.淀粉溶液—"f水解液A"无红色沉淀。结论:淀粉完全水解

■新制Qi(OH)z悬蝌

c.淀粉溶液-

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