题型四 有机物的综合推断(原卷版)-2024年高考化学答题技巧与模板构建

题型四有机物的综合推断

•常见题型解读

有机物的综合推断是高考求题中必考题型，且分值的比重较大，通常以药物、材料、新物质的

分成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物

质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是

结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且

比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部

分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物

的结构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型

的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结

构简式、合成路线设计等。

确定

筛

未知

选

有机

整综合分析

物的

理

结构

度

推知分子结构片段

03

勤积累,解题技巧解读

一、根据特征现象进行推断

(1)滨水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(一CHO)

(2)酸性高镭酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有

氢原子)

(3)遇FeCL溶液显紫色：含酚羟基

(4)加入滨水产生白色沉淀：含酚羟基

(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基

(6)加入Na,产生H2：含羟基或竣基

(7)加入NaHCCh溶液，产生气体：含狡基(一COOH)

二、根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置

(1)由消去反应的产物可确定一OH或一X的大致位置

(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构

(3)若醇能被氧化为醛或粉酸：含CH20H结构；若醇能被氟化为酮：含—fH°H结构；若醇不能被催化

氧化：含一OH结构

(4)由加氢或加浪后的碳骨架结构可确定或一C三C—的位置

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含一OH和一C00H,并根据酯环的

大小，确定一OH与一C00H的相对位置

三、利用有机物的转化关系推断

1.一元转化路径

RCH=CH>RCH2cH2clNaO,H20ARCH2cH20H丹aRC-HO①Ag(N?)2OH»RC^COOH

2

就黑JRCHS%

2.二元转化路径

NaOH/HOOzfHQ①Ag（NH?2OHfOOH

M—产---------2--

Cu/ACHO②COOH

rBr

O—CH2cH20H（链酯）

乙二醇

浓H2so四

3.芳香合成路径

四、依据有机物的结构与性质推断

I.“浓H2so4、加热”为R—OH的消去或酯化反应

醇的消去反应CFhCHOH—法曲鼓>CH,=CH"+H>O

170℃

I浓硫酸T

酯化反应

CHj—COH+HO—C2H§-△=CH§—C一O-C2H5+H2O

2.“HN03、浓H2so4、加热”为苯环上的硝化反应

NO?

苯环的硝化反应Q+HO-NO21«^Q1+%0

3.“稀硫酸、加热切勺酯水解、二糖、多糖等水解

?稀H>SC>4?

酯的水解

CH3—C—o—C2H5+HOH-△ACHj—C—OH+C2H50H

稀疏酸或除》

淀粉的水解(C6Hl()05)fl+//H2O〃C6H12。6(葡萄糖)

4.“稀硫酸(H+)”为残酸盐、苯酚钠酸化

发酸盐的酸化CH3COONH4+HCI—->CH3COOH+NH4C1

ONaOH

O+HCI--j+NaCI

苯酚钠的酸化

0

I,

5.“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯(口一C一°R)的水解反应

卤代燃的水解(成醵)CH3CH2—Br+NaOH—CH3CH2—OH+NaBr

A

?△f

酯的水解

CH-C—O-C2Hs+NaOH>CH-C—ONa+C2H50H

6.“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应

远

卤代煌的消去反应CH3cH2Br+NaOH>CH2=CH2t+NaBr+H20

A

7.”汲水或湿的CCL溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成

碳碳双键的加成〉

CH2=CH2+Br2叫CH2Br—CH：Br

碳碳三键的加成

HC三CH+Bn——►CHBr=CHBr,CHBr=CHBr+Br2——►CHBrz—CHBr2

8.“浓澳水”为酚取代、醛辄化

OH(

Y2+3HBr

苯酚(酚类)取代G+3B一二

Ek

醛氧化CH3CHO+Br2+H2O——►CH3coOH+2HBr

9.“氯气(Bn)、光照”为烷燃取代、苯的同系物侧链上的取代

烷燃与氯气的光照取代CH3CH3+CI2—fHCl+CH3cH2cl(还有其他的卤代蜂)

甲苯与氯气的光照取代<QHCH3+CV型C^-CH2cl+HC1

10.“液浪、FeBn(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代

苯与液澳反应O+B4C>Br+HBr1

QP+“j

J。+H。

甲苯与液氯的取代

FCCb

^^-CH3+Cl2»ci—^^-CH3+HCI

II.“氧气、Cu或Ag作催化剂、加热”为某些醇氧化、醛氧化

正丙醉催化氧化2CH3CH2CH2OH+O2>2cH3cH2cH0+2氏0

A

OH?

异丙醇催化氧化1CuU।

2CH)—CH—CH3+O2：»2CH3—C-CH3+2H2O

12.“氢气、Ni作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成

碳碳双健与氢气的加成CH=CH+H2—催化:>CH—CH

22A33

Pn<lJ

碳碳三键与氢气的加成HOCH+H2—'>CH2=CH2;CH2=CH2+H2—化制》CH?—CH3

AA

0+码耍0

苯环与氢气的加成

丫俳化剂

醛与氢气的加成

CH,-C一H+H22»CH3cH£—OH

ff?H

酮与氢气的加成

催弥剂A一

CH3-c—CH3+H2CH3CH-CH3

13.“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/为醛的氧化反应

乙醛与银氨溶液反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH42Agi+CH3COONH4+3NH?+H20

14.“能与NaHCCh溶液反应”为R—COOH

乙酸与NaHC与反应CH3coOH+NaHCO3一fCH3coONa+CO2f+H20

五、根据描述推断有机』物结构

序号题给叙述推断结论

(1)芳香化合物该化合物含有苯环

(2)某有机物能与FcCb溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基

某有机物G不能与FeCb溶液发生显色反应，但水解G中不含酚羟基，水解后的生成物中含有

(3)

产物之一能发生此反应酚羟基(极有可能是酚酯)

()

(4)某有机物能发生银镜反应II

该有机物含有醛基或HC-(>-

该有机物可能为甲酸某酯

某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，

(5)()

又能发生水解反应II

(IIC—()—)

(6)某有机物能与饱和NaHCCh溶液反应产生气体该有机物含有按基

0.5mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g该有机酸是二元按酸，一个分子中含有2

(7)

CO2个一COOH

某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比该有机物含有四种不同化学环境的氢原

⑻

为6：2：2：1子，且氢原子的个数之比为6：2：2：1

(9)某气态有机物的密度是同温同压下出密度的28倍该气态有机物的摩尔质量为56g.m

六、依据题给信息进行推断

1.烯崎的有关信息

(1)双烯合成：1,3一丁二烯与乙烯(乙藻)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)

方程式(+金0.C+金o

机理解读口一0"3一丁二烯发生1,4一加成，合成六元环的首选方法

CH

1SCOOCH3

实例d广+1—1

(2)烯燃的氧化反应

①臭氧氧化：烯燃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮:

R|\/HRi\/H

0+0C

方程式/\②Zn/HQ1r/。\

R?R3~R2R3

„_II1<2

机理解读R/C十J'②zn向O»/(、()+，生成醛或酮

R,"Ri«

('H3ycn3

实例cihcn2ciic、②湍0-<H3CILCH+o=c^

\'H3CH3

②酸性高钵酸钾溶液氧化

R'R

\KMn()|/H+\

方程式JCH—R"--------------->C=()+R"—C()()H

/△/

RR

酸性高锌酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成竣酸

机理解读

(Rn—COOH),若R"为H原子，则最终氧化为C5

烯烧、快烯爆认R，

烧被氧化CHi=RCH=zC=HC=R-C三

煌与酸性

的部分1RwI

高镒酸钾11

IHO-C-OH]R-C-OHR，

溶液反应氧化产物II)C=O(酮)

OOCO2R-COOH

HOR”

的规律co2t2

③硼氢化氧化

①B2H6

方程式

RCii=CH2②MOZ/QH-AKCH2CH2OH

此反应可理解为一个加成反应，注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则

机理解读

加在含氢原子较少的碳原子上

CH？CII3CII9CII3

.OB,H,；

实例

②H八),/()H-

OH

(3)丙烯上的甲基(a-H)在500c〜600℃取代：CH?=CH—c%+”"小，的―CH2cl+nci

2.与芳香煌有关的信息

(I)博一克烷基化反应

方程式0+R-4c厂R+HC1

机理解读实质为苯与卤代燃发生取代反应

实例

(2)博一克酰基化反应

OX

Q+C』—R4Qr,-R+HCl

方程式

()()()

+R()R------>rJRH-RCOOH

机理解读实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应

Q^AK^Q^COOH

实例

O

(3)苯环上的硝基被还原

方程式

机理解读实质为硝基加氢去氧的反应

3.与格氏试剂有关的信息

格氏试剂：RMgX(X表示卤索原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到

增长碳链的作用

(1)格氏试剂(R'MgX)与醛或酮反应

?.()MgXOH

方程式R|-C—H+R2MgX--------►R1一(

<2R2

格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的炫基进攻埃基碳，生成卤代烧氧基镁，酸化后得

机理解读

到醇。即：RMgX?^=o—►R—c—()MgXJR—c—OH

/1I

(2)格氏试齐iJ(RMgX)与酯的反应

OH

①RWgHr(足量)1

方程式RCOOC2H5②H-%。口[K

R'

格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的蜂基取代酯中的烷氧基

机理解读

(—OCH2cH»生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇

OHOH

①CXCH,MgBr(足量)

实例CH3OOCCOOCH3-------d)---------ACH3CH>—C('CH2cH3

■

H3cH2cCH2CH3

4.与醛、酮、酯有关的信息

⑴醛与醛缩合——羟醛缩合

OHRR

•程式稀NaOH溶液八11—H2O1

2RCH2CHO入aR—CH2CH—CH—CHO-------R—CH2cH=C—CHO

含有a-H的醛在稀碱(10%NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成0—羟基醛；生成

的。一羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水

机理解读

。"H(,)H

1稀OH-

CIL—C—11+CH2CHO---------►C1IH—CHCHCHO-----------CH3CHCHCHO

\1伊羟基第-2—丁烯醛

(2)酯与酯缩合

R"

方程式1

RCOOR'+R"CH2coOR'岫>R(.'(XIK'(X)R+R，OH

也是a-H的机理，从反应形式上看，是一个取代反应；即：

0f

机理解读

,CH<CHNa

RC-rOR*+H-i-CHCOOR^>R('(X'lI('(X+^011

,................?1

R〃

(3)酯交换反应

方程式RCOOR，+R"OH——►RCOOIV+RQMR、R\R”代表或仝基)

酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少曷的游离醇和酸存在的。酯交换反应中的

机理解读醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的醇。

即：酯脱OR',醉脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”

5.其它类型的有机信息

(1)焕嫌通过臭氧化并经锌和水处理得到较酸

CH3—C=C—CH2cH3oACH3COOH+HOOC—CH2cH3

(2)烯烧与冷的高锦酸钾在碱性条件下的反应

\一一/稀、冷KMnOJOH-

/C=\-----------------------f一『

OHOH

(3)乙烘自身加成：2cH三CH-CH2=CH—C三CH

(4)卤代燃跟制化钠溶液反应再水解可得到竣酸：CH3cH2Brs>CH3CH2CN勺。

CH3cH2coOH

(5)卤代燃与焕钠的反应：2cH30cH+2Na邈(>2CH3c三CNa+H2T

CH3c三CNa+CH3CH2CI—CH3c三CCH2cH3+NaCI

⑹卤代燃和钠反应：2R—Cl+2Na—R—R+2NaCl

0OH

(7)醛与氢氟酸的加成反：III

CH3—c—H+H—CN―ACH3—CH—CN

(8)醛、酮与NH3加成反应制备胺:CH3CHO+NH3催化剂I

,催化剂?H

(9)醛、酮与醉加成反应制备半缩醛:

CH3CHO4-CH3OH--------►CII3—CII—OCH3

RC%8OH受黑。OH

(10)艘酸分子中的a-H被取代的反应:

(11)残酸用LiAIFU还原时，可生成相应的醇：RCOOH>RCH2OH

七、有机数据信息

1.有机分子中原子个数比

(1)C：H=1：1,可能为乙焕、苯、苯乙烯、苯酚。

(2)C：H=l：2,可能分为单烯烽、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

(3)C：H=1：4,可能为甲烷、甲醇、尿素［CO(NH2)2］。

2.常见式量相同的有机物和无机物

(1)式量为28的有：C2H4,N2,CO.

(2)式量为30的有:C2H6,NO,HCHO,

(3)式量为44的有:C3H8,CH3cHO,C02,N2Oo

(4)式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO”

(5)式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2o

(6)式量为74的有：CH3co0CH3,CH3cH2coOH,CH3cH20cH2cH3，

Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OHO

(7)式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3,CaCO.3，KHCO3,Mg3N2o

⑻式量为120的有：C9H口(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4,NaHSO4,KHSO3,CaSOj,NaH2Po4,

MgHPO4,FeS2o

(9)式量为128的有：C9H20(壬烷)，CM蔡)。

3.有机反应数据信息

(1)根据与出加成时所消耗Hz的物质的量进行突破：1mol=C=C=加成时需ImolH：,ImolHX,

Imol—C三C—完全加成时需2m0IH2，Imol—CHO加成时需ImolH?,而1mol苯环加成时需3moi比。

⑵含Imol—OH或Imol—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5molH2.

(3)含Imol—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出ImolCCh。

(4)lmol一元醇与足量乙酸反应生成Imol酯时，其相对分子质量将增加42。

Imol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。

Imol一元酸与足量乙静反应生成Imol酯时，其相对分子质量将增加28。

Imol二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。

(5)Imol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42,则生成Imol乙酸。

(6)由一CHO变为一COOH时，相对分子质量将增加I6o

(7)分子中与饱和链煌相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。

(8)煌和卤素单质的取代：取代Imol氢原子,消耗Imol卤素单质(X»。

(9)1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCii2Oo

眼教学•解题思维剖析

题型一：利用有机物的转化关系推断

I.(2023•全国新课标卷，30)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出

血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

Br

.NH4H2口(CH3c0三

(AOHAICI3OHHC1

Y^OHH2O"(C10H,5NO)

ABC

1)HC1(浓)HNaNO2/HCl

0〜N、2)NaOH"|(G4HzN。)0^5℃*

<AoiIC2H5ONa°Y%,

E人G

(CH3co)2。^°YS1

C,N2

YS,雌J

〜N、△(G4H23NO2)nr

I

回答下列问题：

(DA的化学名称是_______。

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有______种。

⑶D中官能团的名称为______、________o

(4)E与F反应生成G的反应类型为_______o

(5)F的结构简式为_______o

(6)1转变为J的化学方程式为。

(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；

①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为

⑴化合物A的酸性比环己醇的(填“强”或“弱”或“无差别”)。

(2)B的分子式为C2H30CI,可由乙酸与SOCb反应合成，B的结构简式为。

(3)A—C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的(填化学式)。

(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。

碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸

性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个

峰。

(5)G的分子式为CsHsBrz,F-H的反应类型为

写出以和为原料制备的合成路线流图

(6)CH2=CH20

(须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

3.(2023•广东卷，20)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重

大。一种基于CO、碘代煌类等，合成化合物\市的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

(1)化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x

的结构简式为(写一种)，其名称为0

(2)反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物2,原子利用率为100%。y为_______。

(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型

a消去反应

b氧化反应(生成有机产物)

(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有。

A.反应过程中，有C-I键和H-0键断裂

B.反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成

C.反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子

D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的兀键

(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物、血。

(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)。

(b)相关步骤涉及到烯烧制醇反应，其化学方程式为o

(c)从苯发.第一步的化学方程式为(注明反应条件).

题型二：依据有机物的结构与性质推断

4.(2023•全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。

L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

l)NaNO/H+

B2

CHC1NO

7622)NaBF4

已知：R-COOH»但!?_>R-COC1>R_C0NH2

回答下列问题：

(l)A的化学名称是。

(2)由A生成B的化学方程式为

(3)反应条件D应选择(填标号)。

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HCIc.NaOH/C2H50Hd.AgNO.VNH^

(4)F中含氧官能团的名称是_______。

(5)H生成I的反应类型为。

(6)化合物J的结构简式为。

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为。

5.(2023•湖北省选择性考试，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙

烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线:

1)CH3COCH3,

HBrMg无水乙屣

HC=CHCH3CH,Br------------->CH3CH2MgBr

22+

无水乙醛2)H2O,H

ABC

AI2O3△回答下列

CH3

H3cKMnO4

HO>

NaOH溶液

Q-5℃

FE

问题:

(1)由ATB的反应中，乙烯的碳碳键断裂(填“武或

(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三

组峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为

(3)E与足量酸性KMnCh溶液反应生成的有机物的名称为

(4)G的结构简式为

,H在碱性溶液中易发生分子内

，。-不饱和酮J,J的结构简式为

。若经此路线由H合成I,存在的问题有(填标号)。

a.原子利用率低b,产物难以分离c.反应条件苛刻d.严重污染环境

6.(2023•北京卷，17)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

(1)A中含有竣基，A-B的化学方程式是

(2)D中含有的官能团是。

(3)关于D-E的反应：

①的埃基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是,

②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体.该副产物的结构简式是

(4)下列说法正确的是(填序号)。

a.F存在顺反异构体

b.J和K互为同系物

c.在加热和Cu催化条件下，J不能被02氧化

(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是o

OOH

(6)已知：，依据DfE的原理，L和M反应得到了P。

M为结构简式是。

题型三：依据题给信息进行推断

7.(2023•山东卷，19)根据杀虫剂氟铃胭(G)的两条合成路线，回答下列问题。

ROR2

己知：I.RiNHz+OCNR2T4N火N，2

HH

CNCONH2

116翳6

NH3/O2KFHQ?(COCI2)2

A(CHC1)B(CHC1,N)---------->C—D----------E(CHFNO)

762一定条1738322

-催化剂OH

路线:

（1）A的化学名称为（用系统命名法命名）；BfC的化学方程式为；D中含氧官能团的名称为

;E的结构简式为

路线二:

D

H2F2C=CF2(COC12)2

H(C6H3C12NO3)——>I-------------F----------—---->G

催化剂KOH、DMFC6H5cH3△

①②③④

（2）H中有种化学环境的氢，①〜④属于加成反应的是____（填序号）；J中原子的轨道杂化方式有

8.（2023•辽宁省选择性考试，19）加兰他敏是一种天然生物喊，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体

的合成路线如下。

OCH.

BnO

BnCI

3JLNO,

G

已知：①所为©"4I卜

®JI+RNH：―►

&为炫*或H）

R.R：

问答下列问题:

(1)A中与卤代始成酸活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对")。

(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。

⑶用O2代替PCC完成D-E的转化，化学方程式为o

(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。

(5)H-I的反应类型为o

(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和

＞回

,模型迁移演练

(1)化合物A分子中6键和兀犍的数目之比为.

(2)F-G的反应类型为

(3)D-E转化过程中新生成的宜能团名称为

NH,

(4)B->C中经历B皿->丫」^-C的过程，写出中间体丫的结构

简式：O

(5)已知：RCOOH——吧_►RCOClo设计以C%和CH3CHO为原料制备

o

CMO'—c—的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干)

QH5

2.(2024・广西名校高三仿真模拟)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：

口，*0H

已知；①R—C卜M%RMgcl二a4H-3-R

乙醛L

R2

②R3co0R，+R5coOR。场&R3co0R6+R5co0公

△

③G、L和奥昔布宁的沸点均高于200%.

何答下列问题：

(l)A-B所需的反应试剂、反应条件分别为、oBTC的反应类型为

(2)F的结构简式为o

(3)J-K的化学方程式是o

(4)用G和L合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出(填物质名称)来提高产率。

(5)E的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式：

①能发生银镜反应

②分子中仅含4种不同化学环境的氢原子

俨

OH

(6)结合题中信息，以为有机原料,设计合成H3C—CH—C—CH?的路线

H3C-CH-CH3

CH3OH

反应试剂,反应试剂、

(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：A反应条件B反应条件目标产物)

3.(2024•江苏省百校联考高三第二次考试)植物连翘中含有的连翘酯才具有抗菌作用。合成与连翘酯生

类似物G的路线如下:

请回答下列问题：

(DA中含氧官能团的名称是。反应A-B的化学方程式是。

(2)D的结构简式为oE为胺类化合物，D与E的反应类型为

(3)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：(写一种)。

①加入FeCb溶液显紫色；

②能发生水解和银镜反应