2025届高考化学专项小练有机合成与推断2

有机合成与推断

1.化合物H是一种有机光电材料中间体。试验室由芳香化合物A制备H的一种合成路途如下:

已知：

.NaOH/H2O

①RCHO+CH3CHO————RCH=CHCHO+H20

②_Hn+.m..―催化剂-I—□n

回答下列问题：

(DA的化学名称是。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是、o

(3)E的结构简式为。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C02,其核磁共振氢谱显示有4

种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1,写出2种符合要求的X的结构简式

(6)写出用环戊烷和2-丁块为原料制备化合物(耳产

、的合成路途________(其他试剂任选)。

SBr

【答案】(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)C=C—COOH

1

⑷■+l『3%3

COOC2H5^COOC2H5

⑸

(6)

【解析】由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息①及B的分

子式可知：A为苯甲醛，B为O-CH=€H-CH0,由BfC的反应条件可知BfC的转化为醛基转化为

BrBr

段基，C为OH-CH=CH—COOH，C与Bm发生加成反应，生成D（I),D在KOH的

H—CH—COOH

乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成E（O-CMC-C00H）,E与乙醇发生酯化反应（或取代反应）

生成

C^C—COOC2也），F与G发生类似信息②所给反应（加成反应）生成H,逆推可知G的结构

简式为o（1）由上述分析可知，A为苯甲醛；（2）由分析可知：C生成D发生加成反应，E生成F发

生取代反应；（3）由分析可知，E的结构简式为C=C—COOH，故答案为：。一CMC-COOH；（4）G

,由F生成H的化学方程式为表j]

的结构简式为

00C凡

⑸F为C-COOC2H5,苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个。原子，其同分异构体能

与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO?,即必含有段基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性,

氢原子个数比为6：2：1：1,可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三

键，故满意条件的同分异构体的结构简式为三COOH、COOH、三-COOH和

三-COOH（任写两种）；（6）逆合成分析：可由与澳加成而来,可由

八Br

2

。和发生类似已知②反应而来，Q］可由c©发生消去反应而来，可由O和氯

气在光照条件下发生取代反应而来，即：

0t<#嘤"=<M—

2.芬太尼属于管制类药物，可用作镇痛麻醉药。其合成路途如下:

X

ABC

已知信息：①RX+IN：”逸住1侬一：

②RC"+R〃COOR-J^R"C喷尺

③H\+CH2=C112—»ABQA/H>O_>CII3CII：S

(1)卜.列说法正确的是

A.化合物B到C的转变涉及到的两步反应依次是加成反应、取代反应

B.化合物C具有碱性，能与盐酸反应

C.化合物F可通过化合物A一步反应制备得到

I).芬太尼的分子式是GHJW

(2)化合物X的结构简式是

(3)D-E的转化过程有多个中间产物，写出D在NaH/THF条件下发生反应的化学方程式

3

（4）有机物Y（aHQN）是有机物X的含氮衍生物，同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式

①分子中有一个六元环;

②/+MR谱和IR谱检测表明分子中有3种化学环境不同的氢原子，没有过氧键（一0一0一）。

⑸设计以WL和X为原料制备M（）的合成路途（无机试剂任选，合成中须用到上述②③两条已知

信息，用流程图表示）

【答案】(1)BD(2)CH2=CHCOOCH3

HJBO/HJO

【解析】依据分了•式及芬太尼结构简式可知A为彳A和C2Hl的C原子、H原子相加刚好为B的分

子式（&乩。），则A到B为加成反应，B为由已知信息①及C的分子式可知C为：（二RWx;

结合信息②和D到E可知,D含2个酯基,那么X含酯基，由于D到E碳原子少了三个，倒推X必为CBCHC00CM,

4

NH2

E,E为:;由F分子式可知，F为：,结合E、F、G的分子式可知，E

H

Z

和F发生加成反应生成G,G为:'工^和CH。12coe1发

生取代反应生成芬太尼o(1)A项，和氯气在光照条件下发生取

代反应牛.成OOtflbci和NH,在碱性条件下发生取代反应生成C(

故B到C发生了两步取代反应，A错误；B项，C(O四十町」的官能团为-NH2,有碱性，能与盐酸反应

生戊盐，B正确；C项，A(《»)和浓硫酸、浓硝酸共热到55℃60c生成、0：、/NO,、)还原得到

NH2

、，须要2步，C错误；D项，芬太尼的分子式是CzdsNzO,D正确；综上所述，BD正确，故选

为CH2=CHC00CH3,含2个不饱和度，Y(CMOzN)比X多1个N、一个H,则Y的不饱和度也为2,分子中有一

个六元环，则必有一个双键，又因为只有三种H,则2个0必定对称，即2个()在环上且对称才能满意条件，

5

COOCHjCOOCHj

1=1流程中E对应，可由，HN发生类似D到E的反应而来，，HN由NH：.和

COOCHaGOOCH,

X(CH^CHC0(X：H3)发牛.类似信息③的反应而来，综上所述:

3.环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某探讨小组以丙烯醛为原料，设计了如下路途合成环

丁基甲酸，

HOOC—0-COOH—H—C—COOH+CO>t

请回答：

(1)化合物C的结构简式是O

(2)下列说法中不正确的是o

A.化合物A能与NaHCQ溶液反应

B.化合物B和C能形成高聚物

C.化合物G的化学式为CM0,

D.1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气

(3)写出D+E-F的化学方程式：

6

(4)环「基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,写出化合物X满意下列条件的全部同分异构体的结构简式:

①能使FeCL溶液变紫色；

②含有丙烯醛中全部的官能团；

③JH-NMK谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。

(5)以1,3-丁二烯和E为原料可制备环戊基甲酸(COOH)，请你选用必要试剂，设计该合成

路途。___________________________________________________

【答案】(l)H00CCH2C00H(2)A

DNaOH

2)H：SO.

【解析】依据流程图，丙烯醛akCHCHO与水反应生成A,A的化学式为C3HQ2,则发生了加成反应，A

氧化生成C,C与乙醇在酸性溶液中发生酯化反应生成E,依据E的化学式，说明C为二元痰酸，则C为

HOCCCH2COOH,A为HOCH2cH£H0,ECH.CHaOOCCH.COOCH.CH.；A与氢气发生还原反应生成B,B与HBr反应生

成二嗅代省,则B为二元醇，B为HOCH2cH2cH2OH,D为BrCH2cH2cH?Br,依据信息，D和E反应生成F,F为

八COOH

F水解生成G,G为〈X，依据信息，G受热脱去一个竣基生成环丁基甲酸。(1)化

7COOH

7

合物C为H00CCH2C00H；(2)A项，A为HOCH2cH2cH0,不能与NaHCO：溶液反应，错误;B项，B为HOCH2cH2cHzOH,

入COOH

C为HOOCCH£OOH,能发生酯化反应形成高聚物，正确；C项，G为〈X，化学式为&息0“正确；D

7COOH

项，B为HOCHEHOLOH,1molB与足量金属钠反应能生成1mol氢气，正确；故选A：(3)D+E-F的化

99CHONaz\COOCH

学方程式为11+B«CH)曲---2--3--＜义25^HBr；⑷环丁基甲酸与苯酚反应生

C2H5/、^0^2也7COOCjHs

成一种酯X,X满意：①能使FeC13溶液变紫色，说明含有酚羟基；②含有丙烯醛中全部的官能团，即含

有碳碳双键和醛基；③力-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子。满意条件的X有

制备环戊基甲酸(Q-80H),依据题干流程图供应的信息，可以用1,3-丁二烯首先制备二澳代燃,

,COOC2HSCOOH

再与E反应生成「X，然后水解生成「X，最终加热脱竣即可，合成路途为：

'/COOCJHJJ/COOH

4.吗氯贝胺是新一代缓和的抗抑郁药物，某探讨小组设计如图合成路途:

己知：①R-Br・N-H)R_N_

②R-COOH----——>R-C0C1—R-CONHR'

③苯环上连粉基时，苯环上再取代主要牛.成间位取代产物。

8

按要求回答下列问题：

(1)化合物A的结构简式。

(2)下列有关说法正确的是o

A.吗氯贝胺的分子式为C/洲202cl

B.在水中溶解实力人＞8,缘由是A与水分子间可形成氢键

C.B+DfE的反应中NaOH的作用是反应产生氨基及中和反应产生的酸

D.E+F-吗氯贝胺的反应类型为取代反应

(3)写出B+DTE的反应方程式。

(4)E与F反应制备吗氯贝胺中加适量碳酸钾或过量F均有利于提高产率.，用反应方程式说明加过量F

有利于提高产率的缘由。

(5)设计CfD的合成路途(川流程图表示，无机试剂任选)

(6)写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式

①iH—NMR谱检测表明：分子中有3种氢原子；

②IR谱检测表明：分子中存在)C=0。

【答案】(DHOCWCHMH?(2)ACD

COC1

ICONHCH2CH2Br

(3)[l]+BrCHCHNH：Br+NaOH-*f|l+NaBr+NaCl+H0

Y22tV2

ClCl

(4)oNH+HBr-*ONH2Br

9

⑸(5

S0C1?

Cll3-N-CILCIIO

(6)(11LCHO、

Clh-CII-CONH,

【解析】依据题给已知①，结合吗氯贝胺的结构及E、F的分子式可知：E为

COCI

《二;NH；依据题给已知②，结合E的结构简式及B、D的分子式可知：B为BrCH2CH2NH3Br,D为《

则A为HOCH2cH驰,结合分子式可知C为［J。(1)A的结构简式为HOCH2分2NH2；(2)A项，吗氯贝胺的

结构简式为ci

CH2CHJNo*分子式为CNMNzOO,A正确；B项，A%HOC112CII2NII2,B为

\_/

COCI

BrCH2CH2NH.tBr,BrCH2cH州感为右机盐，在水中的溶解度大于A.B错误；C项，B+DfE即:

+BrCH2CH2NH3Br-*,Na()H的作用是与BrCH£H?NH』r反应释放氨基和-C0C1反应、中和反应产

生的酸，提高产率，C正确；I)项，E+F-＞吗氯贝胺时，E中的-Br被F中的(^1-取代，为取代反应,

COCI

D正确：故选ACD：(3)B+DfE的反应方程式为I+BrCHzCHRHBr+NaOHf

CI

10

CONUClhClbBr

)与尸(q^」NH)反应生成吗氯贝胺

+NaBr+NaCl+H2O；(4)E(Y1

Cl

%)和HBr,加适晟•碳酸钾或过量为F能和产物HBr反应，使主反应尽可能向

CHj

《^〉H+HBr_(21NH2Br；(5)C为,

右进行，从而提高吗氯贝胺产率,F和HBr反应的方程式为:

COCICOC1COOH

/由「口和S0C12发生类似“已知②”反应而得

I)为Y1,C制取I)可作如下逆合成分析：Y10

V

ClC1CI

C00H产nh

，由(3和a,反应得到，即流程如.卜.：6

到，结合已知③，可通过氧化而得到，［

CI

J**COOIIE1

(工、KMnOqSOC12、/

卜铀>丫,r”———>(6)F为不饱和度为1,它的同分异构

体分子中存在、c=o,则同分异构体结构中除、c=o外:

，其余结构不含不饱和结构，核磁共振氢谱显示有

//

.(

II-N-(H?(HO：CHt

3和氢原子，符合条件的有如下3种：CH-C-CHO.rLnrll"Il小"

IMhl1J7L、~~F

5.化合物M(2-异丙基-4-甲基噬哇-5-甲酸乙酯)作为噫哇衍生物的代表,是重要的药物中间体，某探

讨小组探究其合成路途如下：

、/S

.SOCh…NH?..PzSs\

AC4H70cl,C4H9ON/\的X.N

BCD.

90

E--C-aH-sO-Na-CceHuioeOa-S-O-C-h-HH/XHIIX

《2分子)丫O、_O

ClM

FG

11

已知：A、E是同分异构体，且都只含一种官能团，A有酸性而E没有；

R,_g_0RJ.卜仁也3》外>Rt-l-cJ-ofc+R>0H(用、凡、电均为炫基)

请回答：

(1)下列说法正确的是O

A.化合物F中含有两种官能团

B.B-C的反应是取代反应

C.化合物A的名称是2-甲基丙酸

D.D+G-M的反应中还有小分子H20和HC1生成

(2)写出化合物B的结构简式。

(3)写出E—F的化学方程式o

(4)以乙醇为原料，设计合成人的路途(用流程图表示，无机试剂任选).

o

⑸写出化合物D同时符合卜到条件的同分异构体的结构简式o

①1H-NMR谱检测表明：分子中共有4种氢原子；

②IR谱检测表明：分子中存在,无-NH?

O

【答案】(DABCD(2)CH3CHCC1

CH3

oUO

nT=

eCG

（3）2CH3COOCH.CH,gw檎a_>-I-+CH3cH20H

H

12

CHjCHiOH弓TCH3CHO驾1CHK00H-----------------；O

(1)

CH5cH9H^^CH2=CH;-^Br€H2cH：Br2^I^HOC比f

⑸CH3cH2g-ill—CH3CH3C-I^-CH2CH3

【解析】已知A、E是同分异肉体，且都只含一种官能团，A有酸性而E没有，由合成路途分析可知，A

O

与S0C12发生取代反应生成B,B与NHs发生取代反应生成C,C与P2S5生成I),则C的结构简式为CH3CHCNH2,

CH3

oo

B的结构简式为CH3fH2ci,A的结构简式为CH3fHe-OH,又2分子E在CH3cH,0Na的条件下发生已知

CH3CH3

OHO

反应生成F,则E为CH3COOCH2cH3,F为CH3&—8-g—O—CH2cH3,F与SOCk发生取代反应生成G,G与

仆

OHO

D反应生成M。(1)A项，依据上述分析，F为CH3g—《一.。—CH2cH3,分子中含有城基和酯基两种官能团，

H

O

A1E确：B项，B与NH,发生取代反应生成C,B正确：C项，A的结构简式为CH3fHB-OH,其名称为2-

CH3

甲基丙酸，C正确；D项，依据前后物质结构分析可知，D与G反应生成M、乩0和HC1,D选项正确；故故

O

ABCD；(2)由上述分析,B的结构简:弋为CH3fHkl：(3)2分子E在CHaCH.ONa的条件下发生已知反应生成F,

CH3

OHO

反应的化学方程式为2cH3COOCH2cH3少a>(：匕2—8-鼠。一CH2cH3+CH3CIWH；(4)以乙醇为原料

仆

合成/人/时，将乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛再催化氧化得到乙酸，将乙醇在浓硫酸加

O

热的条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与漠单质加成得到二溟乙烷，二溟乙烷再水解得到乙二醇，乙酸

13

与乙二醇发生酯化反应可得到目标产物，合成路途可设计为：

CHjCHXJH号>CHjCHO-^->CH3COOH--------------------------------------

>J"X/。、/;(5)依据题干信息，化合

CH5cH9H上acHx出旦>BKH丈H曲当与HOCHJCHQH-一

物D为分子式为C凡S,，其同分异构体的分子中有4种氢原子，且存在［力*，无一加2,

SHSH

则符合条件的结构简式为点3CctHi2。2—NLCnH3或CEH3AC-NLCHCH，。

6.化合物I是一种用于合成丫-分泌调整剂的药物中间体，其合成路途流程图如下:

CHjCOOH/

CHJCOONH.

G

请回答：

(1)化合物E的结构简式为

(2)下列说法不正确的是

A.化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应

B.化合物C中含氧官能团的名称为酸键和酯基

C.A-B,B-C,C-D,D-F转化过程中发生的均为取代反应

D.化合物I的分子式是C12H.ON2O2

14

(3)写出A-B的化学反应方程式_

(4)H的分子式为。2乩岫。2,经氧化得到I,写出H的结构简式。

(5)写出同时满意下列条件的C的全部同分异构体的结构简式。

①含有苯环；②能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化

学环境的氢。

(6)请设计以HOY：》-NO?、“C::和(CHJ2SO1为原料制备CHQC的合成路途流程图(无

机试剂任用，合成路途流程图示例见本题题干)

【答案】(l)BrCH2coe%(2)CD

COOCH)

【解析】C(CJInNOD和甲酸反应生成C是B(C9H9峨)和氢气发

COOCH,COOCH,COOCIL

生还原反应生成,则B是；A(C7H5NOJ和(CHJSOI生成逆推可知A是

OCH)

NO.

H的分子式为0乩岫02,经

NO：

15

氧化得到I,结合I的结构简式OCH,>G的结构简式OCH,,可知H是

物*是QOH，含有酚羟基，能与FeCL,溶液发生显色反应，故A正确；B项，化合物C是

反应，其余均为取代反应，故C错误；I）项，化合物OCH］的分子式是。小小2（）2,故）错误；故选

CH；A

COOCH,

和（CHJ2SO1发生取代反应反应生成和硫酸，反应的化学反应方程式

OCH）

+(CHJ2sol上+H2sO,；（4）H的分子式为GBNOz,经氧化得到I,结合I的结构简式

CII；CH；

16

生水解反应，水解产物之一是氨基酸，说明分子中含有酯基、氨基，另一水解产物分子中只有2种不

COOCH,

的同分异构体是。月蓝5

同化学环境的氢，说明结构对称，符合条件的"oCH)H°O(6)

NH2

HO《>NO1和(CM)2S0,反应生成“亡°*’和HBr发生取代反应生成

Oil

心二’.二和。在碳酸钾作用下生成CHQOO合成路途流程图为

Nil：

K2CO3

7.恩杂鲁胺(9)是一种是重要药物，以下是合成恩杂鲁胺的一种方法:

3C1H7FN2O1・1出45MA

CHjNH；|soa:6己知：①

IC.HJTMO4

KMBO4|H*

I印孙。］

C6H5NO2>C6H5NH2

②RCOOH^->RCOOCH.

请回答：

(1)下列说法不正确的是。

A.1-4的反应类型，分别是：氧化反应、取代反应、还原反应

B.恩杂鲁胺的分子式为：C21H17FlN,02S

C.7和8反应，除生成9外还有ClhOH生成

I).4既能与盐酸反应，也能与MaOH溶液反应，是一种两性物质

17

(2)写出化合物8的结构简式o

(3)写出4+5->6的化学方程式0

(4)设计以2-甲基丙烯为原料，制备物质5的合成路途(用流程图表示，无机试剂任选)

_________________________________________________________Q

(5)写出化合物4同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。

①是苯的对二取代物，能使氮化铁溶液显紫色；

②切一NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种氢原子，有N—F键;

③除了苯环外还有•个三元环且氮原子不与苯环干脆相连。

【答案】(DBI)(8)

35r恤

⑶%、//”一R

LOH:HBTJLor

⑷人4炎氏贽也人为告J%OOH△»

zH,OH

⑸，QIl，9，OHeT

【解析】结合“已知①”及“3”到“4”的条件可知“3”为；结合“2”的分子式可知

O

“2”为吁H；结合“1”的分子式及“1”至1」“2”的条件可知"1”为|;结合“4”

-----

18

C项，“7”中的-0CH3和-H结合成另一产物CH3OH,C正确;D项，“4”不能和NaOH反应,D错误;故选BD；

(2)由分析可知，“8”为:(3)4+5-6发生了取代反应，反应的化学方程式为

“"^「乂一乂》'+HBr；(4)逆合成分析：狭黑^^可由/氧

Jr%Br可由人和加成而来，即

化而来，可由水解而来,BR

人..TH.之上“⑸"为''能

使氯化铁溶液显紫色，说明有酚胫基，是苯的二元取代物且有5种H,则2个取代基必定处于对位，除了苯

A

环外还有•个三元环且氮原子不与荒环干脆相连,含有N-F键，符合条件的结构有4种，如下：O

HJNJ

6N.

19

8.某探讨小组按下列路途合成镇痛药平痛新：

Ri■；«inR।

②(一i-y

%R?

iUAIII八-

③K、nR4*KNK

R,R)

请回答：

(1)下列说法正确的是。

A.化合物B-C的反应类型是取代反应B.化合物D能与碳酸氢钠溶液反应

C.化合物G能发生水解反应D.平痛新的分子式是GMiNO

(2)写出化合物C的结构简式。

(3)写出E-F的化学方程式_

(4)设计以乙烯为原料制备1,4-二氧六环(0，-'0)的合成路途0U流程图表示，无机试剂任

\_/

选)。

(5)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。

IR谱和'H-NMR谱检测表明：

20

②分子中除苯环外无其它环，且有4种化学环境不同的氢原子。

O

【答案】（1）AB（2）

o

⑶CCRL*七"

+HC1

,、NaOH/H,O、CH2<H,浓硫酸

⑷CH产OL—DCH?BrCHB---------------->iL'.

△OHOHAOO

2

O-C-wON

⑸0Y

C■-OHO-CwI-”

o00

0

【解析】邻二甲苯被酸性KMnO,溶液氧化生成的B的结构简式为「

，B加热发生取代反应生

8广

OO

C^）与笨在AlCb的催化作用下发生已知①的反

成邻苯二甲酸酎，则c的结构简式为；

OO

00

IIII

应生成D,结合D的分子式，D的结构简式为C丫c、O,依据E的分子式，「r’o再与

oOHOOH

Oo

it.II

再与M发生取代反应生成

SOCL发生取代反应生成的E为2

CU。"

的F为1\\再在LiAl乩的催化作用下发生已知②、③的反应生成的G

NCHJCMJOH*{CM>CH*OM

21

的结构简式为f10",二再在浓硫酸的作用下分子内两个羟基之间脱水

NCHCHOH\*}CM1CM»OH

CH,22DS

Z=^\0

生成曰°）。0）A项'

B~C是在加热发生取代反应生成邻苯二甲酸酊'故人正确；B项，

0

化合物D的结构简式为含有竣基，则能与碳酸氢钠溶液反应生成C02,故B正确；C项，化

合物G的结构简式为不能发生水解反应，故C错误;D项,平痛新的结构简式为

分子式是CMLNO,故D错误：故选AB。（2）由分析知，化合物C的结构简式［(3)E-F为

NHCHCHOH

22发生取代反应生成的F为,发生反应的化学方程式为

CH,

+HC1；（4）乙二醇分子间脱水可生成1,4