2023-2024学年山东省烟台市高二下学期4月期中考试化学试题（解析版）

高级中学名校试题PAGEPAGE1山东省烟台市2023-2024学年高二下学期4月期中考试注意事项：1.答卷前，考生务必将自己的姓名、考生号等填写在答题卡和试卷指定位置。2.回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。3.考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。相对原子质量：H1C12O16Cl35.5Ag108一、选择题：本题共15小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求。1.化学与生活、科学、技术等密切相关。下列说法正确是A.有机玻璃、合成橡胶、酚醛树脂都是由加聚反应制得的B.洗涤棉布衣物不容易“甩干”是因为衣物与水分子间形成了氢键C.双氧水、酒精、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒的目的D.用于生产医药领域新材料甲壳质是一种天然存在的多糖，属于小分子有机物【答案】B【解析】橡胶的聚合过程既包括了加聚反应，也包括了缩聚反应，酚醛树脂是缩聚反应得到，A错误；棉布衣物主要成分为纤维素，其中所含有的羟基可与水分子间形成氢键，B正确；酒精是使蛋白质变性而达到消毒的目的，C错误；用于生产医药领域新材料的甲壳质是一种天然存在的多糖，属于高分子有机物，D错误；故选B。2.下列化学用语或图示表达正确的是A.2-甲基-2-戊烯键线式：B.四氯化碳分子空间填充模型：C.乙醇的核磁共振氢谱图：D.羰基的电子式：【答案】A【解析】2-甲基-2-戊烯的结构式为：(CH3)2C=CHCH2CH3，键线式：，A正确；乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醇分子中的等效氢原子有3种，则核磁共振氢谱有三组吸收峰，且氢原子的比值为3∶2∶1，则核磁共振氢谱吸收峰的峰面积比值为3∶2∶1，B错误；四氯化碳分子中，Cl原子半径大于C原子半径，空间填充模型为：，C错误；羰基的电子式为：，D错误；故选A。3.下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是A.用酸性KMnO4溶液鉴别苯、甲苯、四氯化碳、乙醇B.用新制的悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸C.用溴水鉴别苯、甲苯、苯酚、己烯D.用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠、NaHCO3溶液、乙醇溶液【答案】C【解析】苯和高锰酸钾不反应，苯和高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层；甲苯能高锰酸钾溶液褪色；四氯化碳和高锰酸钾溶液混合后分层，四氯化碳在下层；乙醇在加热条件下被高锰酸钾氧化为二氧化碳，乙醇和高锰酸钾混合后，高锰酸钾溶液褪色，溶液中有气泡放出，可以用酸性KMnO4溶液鉴别苯、甲苯、四氯化碳、乙醇，故不选A；乙醇和悬浊液不反应；乙醛和氢氧化铜悬浊液加热生成砖红色氧化亚铜沉淀；乙酸能溶解氢氧化铜；甲酸和新制氢氧化铜悬浊液在常温下得到蓝色溶液，在加热条件下生成砖红色沉淀，可以用新制的悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸，故不选B；苯、甲苯与溴水都不能反应，不能用溴水鉴别苯、甲苯，故选C；盐酸和硝基苯混合后分层，盐酸和苯酚钠混合后溶液变浑浊；盐酸和NaHCO3溶液混合有气泡产生；盐酸和乙醇混合后不分层，可以用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠、NaHCO3溶液、乙醇溶液，故不选D；选C。4.下列实验操作或装置能达到相应实验目的的是A．实验室制乙烯B．提纯乙烷C．用植物油萃取碘水中的D．提纯乙酸乙酯A.A B.B C.C D.D【答案】A【解析】乙醇和浓硫酸在170℃时发生消去反应生成乙烯，在140℃发生取代反应生成乙醚，故需要温度计测量反应物温度，故A正确；酸性高锰酸钾会将乙烯氧化为二氧化碳，会引入新的杂质，故B错误；植物油不饱和度大，即含有碳碳双键，能和碘发生加成反应，不能用植物油萃取碘，应该用四氯化碳，故C错误；乙酸乙酯会在氢氧化钠溶液中水解，故D错误；故选A。5.下列有关物质的种类(不考虑立体异构)判断错误的是A.分子式为且属于酯的有机化合物有4种B.丙炔分子三聚可能生成2种芳香族化合物C.与发生加成反应可生成D.与互为同分异构体的芳香化合物有4种【答案】D【解析】分子式为且属于酯的可能是甲酸丙酯，甲酸丙酯有两种，分别为、，也可能是乙酸乙酯，也有可能是丙酸甲酯，一共有4种，故A正确；丙炔分子三聚可能生成1，3，5-三甲苯或1，2，4-三甲苯，故B正确；与1分子Br2加成，可以发生类似1，3-丁二烯1，4加成反应生成，故C正确；与互为同分异构体的芳香族化合物有5种，分别为邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇、甲苯醚，故D错误；故选D。6.紫花前胡醇(如图)可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。下列关于该化合物叙述正确的是A.含有3种官能团B.该物质最多与反应C.与NaOH醇溶液混合加热能发生消去反应D.1mol该物质酸性条件完全水解后得到的产物能与2molNaOH反应【答案】D【解析】由图知，该分子中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键4种官能团，A错误；该物质与氢气发生加成反应时，苯环消耗，碳碳双键消耗，故最多与反应，B错误；与NaOH醇溶液混合加热，属于卤代烃的消去反应条件，此条件下羟基不能发生消去反应，C错误；1mol该物质完全水解后得到的产物中含1mol酚羟基和1mol羧基，能与2molNaOH反应，D正确；故选D。7.布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示修饰。下列说法正确的是A.两者可以用酸性溶液鉴别B.X苯环上二氯代物有4种C.该修饰过程发生加成反应，酸性减弱D.布洛芬与反应，产物可检测到【答案】B【解析】两者苯环上均有烃基取代，可以被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾褪色，A错误；X苯环上有两种等效氢原子，二氯代物共有4种，B正确；由图知，该修饰过程是羧基发生酯化反应，酸性减弱，C错误；布洛芬与反应中，脱出的为H原子，故产物不能检测到，D错误；故选B。8.一定条件下，以葡萄糖为原料制备葡萄糖酸锌的反应过程如下。下列说法错误的是A.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应B.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有五元环状结构的产物C.葡萄糖、葡萄糖酸、葡萄糖酸锌中碳原子杂化方式种类相同D.每生成1mol葡萄糖酸锌，理论上转移了个电子【答案】D【解析】葡萄糖分子中的1号C原子形成了醛基，其余5个C原子上均有羟基和H；醛基上既能发生氧化反应生成羧基，也能在一定的条件下与氢气发生加成反应生成醇，该加成反应也是还原反应；葡萄糖能与酸发生酯化反应，酯化反应也是取代反应；羟基能与其相连的C原子的邻位C上的H（）发生消去反应；综上所述，葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应，A正确；葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内反应生成含有五元环状结构的酯，B正确；葡萄糖、葡萄糖酸、葡萄糖酸锌中不饱和碳原子、饱和碳原子分别为杂化，故杂化方式种类相同，C正确；由图可知，O2~2葡萄糖~葡萄糖酸锌~4e-，每生成1mol葡萄糖酸锌，理论上电路中转移电子，D错误；故选D。9.物质Z是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法错误的是A.X不饱和度为7 B.Y分子式C.Z具有手性碳 D.反应的原子利用率小于100%【答案】C【解析】X中含有一个苯环、一个醛基、一个酯基、一个碳碳双键，因此X的不饱和度=4+1+1+1=7，A正确；由Y的结构简式可知其分子式为：，B正确；手性碳原子指碳连的四个原子或原子团都不相同，因此化合物Z中没有手性碳原子，C错误；由原子守恒可知，X与Y反应生成Z和水，故原子利用率小于100%，D正确；故选C。10.液晶聚芳酯应用在航空航天、国防军工等领域，制备反应如下。下列说法错误的是A. B.反应说明化合物F可发生缩聚反应C.化合物E最多有18个原子共平面 D.化合物X为乙酸【答案】C【解析】由上述方程式可以判断，p等于2m-1，A正确；由方程式可知，F分子中含有酯基和羧基，F也可以发生缩聚反应，B正确；与芳香环直接相连的原子共面，羰基碳直接相连的原子共面，E中左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共平面，故最多有19个原子可能共平面，C错误；X为-OH和CH3CO-结合成的乙酸分子，D正确；故选C。二、选择题：本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。11.下列说法错误的是A.医用口罩主要原料是聚丙烯，与聚乙烯互为同系物B.植物油氢化后所得的硬化油不易被空气氧化变质，可作为制造肥皂的原料C.苯酚与甲醛反应生成线型酚醛树脂，同时生成D.核苷()与磷酸通过磷酯键结合形成核苷酸【答案】AC【解析】结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物，而聚丙烯与聚乙烯都是混合物，不是化合物，故不是同系物，故A错误；硬化油中不含碳碳不饱和键，所以性质较为稳定，不易被空气氧化变质，而饱和的高级脂肪酸甘油酯在碱性的条件下水解，用于制取肥皂，故B正确；酸催化下，nmol苯酚与nmol甲醛反应生成线型酚醛树脂，化学方程式为n+nHCHO+(n-1)H2O，所以nmol的苯酚与nmol甲醛反应生成(n-1)mol的水，故C错误；由核苷酸结构可知，核苷与磷酸通过磷酯键结合形成核苷酸，故D正确；故选AC。12.已知在有机化合物中，吸电子基团(吸引电子云密度靠近)能力：，推电子基团(排斥电子云密度偏离)能力：。一般来说，基团越缺电子，其酸性越强；基团越富电子，其碱性越强。下列说法错误的是A.与Na反应的容易程度：B.羟基的活性：C.酸性：D.碱性：【答案】AD【解析】羟基的活性越强与钠反应越容易，已知推电子能力越强则羟基的活性越弱，推电子基团能力：，故羟基的活性：，A错误；已知吸电子能力越强则羟基的活性越强，已知吸电子基团能力：，故羟基的活性：，B正确；已知吸电子能力越强则有机酸的酸性越强，含氯原子越多则吸电子能力越强，故：酸性：，C正确；已知吸电子能力越弱则碱性越强，已知吸电子基团能力：，故碱性：，D错误；故选AD。13.下列实验目的、方案设计和现象、结论都正确的是实验目的方案设计和现象结论A探究溴乙烷消去反应的产物取2mL溴乙烷、2mL乙醇和少量NaOH固体，在水浴中加热，并把产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，紫红色褪去生成了乙烯B检验乙酰水杨酸()中的酯基向盛有2mL乙酰水杨酸水溶液的试管中滴入2滴稀硫酸，加热。经冷却后滴入溶液，振荡，再加入几滴溶液，溶液显紫色乙酰水杨酸中有酯基C检验某苯酚溶液中是否混有少量苯甲酸将溶液加到饱和碳酸钠溶液中，无气泡产生不含苯甲酸D检验中含有醛基取少量待检液于试管中，滴加酸性溶液，紫红色褪去该有机物中含有醛基A.A B.B C.C D.D【答案】B【解析】挥发的乙醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，KMnO4溶液褪色，不能证明溴乙烷消去反应的产物为乙烯，故A错误；酯基在酸性条件下水解生成酚羟基，羧基与碳酸氢钠反应，氯化铁遇酚显紫色，由实验操作和现象，可证明含有酯基，故B正确；少量苯甲酸与碳酸钠溶液反应生成苯甲酸钠和碳酸氢钠，无二氧化碳生成，则无气泡不能证明不含苯甲酸，故C错误；中含有碳碳双键也会使酸性高锰酸钾褪色，不能证明该有机物中含有醛基，故D错误；故选B。14.有机物Z是合成治疗某心律不齐药物的中间体，合成机理如下。下列说法正确的是A.Z分子存在顺反异构B.X、Y均能在一定条件下发生消去反应C.X、Y、Z三种物质中，X的水溶性最大D.X的同分异构体中，能与反应的有11种【答案】AC【解析】Z分子中碳碳双键两端的碳原子连接的基团不同，Z存在顺反异构，A正确；X分子中，与羟基相连碳原子的相邻碳原子为苯环上的碳原子，不能发生消去反应，B错误；X中含有亲水基团羟基，故X的水溶性最大，C正确；X的同分异构体中，能与反应，证明分子中含有羧基，共有、、(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)、（苯环上连3个取代基，其中有两个相同，共6种）共14种，D错误；故选AC。15.二氧化碳基聚碳酸酯M是一种绿色高分子材料，合成方法如下。下列说法错误的是A.该材料耐酸碱腐蚀B.K、L、M中均含有手性碳原子C.合成M的过程中产生的副产物之一为D.参加反应的K、和L的物质的量关系：【答案】A【解析】由图可知，M分子中含有的酯基在强酸或强碱溶液中会发生水解反应，所以使用该材料时应避免接触强酸或强碱，故A项错误；由图可知，K分子中含有如图*所示的手性碳原子：，K分子中含有如图*所示的手性碳原子：，M分子中含有如图*所示的手性碳原子：，故B项正确；由图可知，K分子、L分子中的碳氧环断裂与二氧化碳发生加聚反应生成M，所以合成M的过程中会产生含五元环的副产物，即，故C项正确；由图可知，mmolK分子、nmolL分子与（m+n）molCO2分子发生加聚反应生成1molM，则，，故D项正确；故本题选A。三、非选择题：本题共5小题，共60分。16.某抗肿瘤药物中间体I的合成路线如下图：已知：①②回答下列问题：（1）上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是___________；C中含氧官能团的名称为___________。（2）D→E的化学方程式为___________；E→F所需试剂有___________。（3）化合物F发生缩聚反应生成高分子和甲醇的化学方程式为___________。（4）G的结构简式为___________；G→H的反应类型为___________。（5）H→I的化学方程式为___________。【答案】（1）①.保护氨基防止被KMnO4溶液氧化②.酰胺基、羧基（2）①.+CH3Cl+HCl②.CH3OH和浓硫酸（3）n+(n−1)CH3OH（4）①.②.还原反应或加成反应（5）+CH3CHO+H2O【解析】由题干合成流程图可知，A和CH3COOH发生成肽反应生成B，B和酸性高锰酸钾溶液反应将苯环直接相连的甲基氧化为羧基生成C，C在NaOH溶液中发生酰胺基水解后酸化生成D，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，F与发生题干信息①的反应生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，G被NaHB(OAC)3还原生成H，H与CH3CHO发生已知信息②的反应生成I，推知I的结构简式为：，据此回答。【小问1详析】由题干合成流程图可知，B到C转化过程中使用的酸性高锰酸钾溶液也能氧化氨基，故上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是保护氨基，使其不被KMnO4氧化，C中含氧官能团的名称为酰胺基、羧基；【小问2详析】根据分析可知，D→E的化学方程式为+CH3Cl+HCl，E到F为与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应；【小问3详析】根据分析可知，化合物F为，发生缩聚反应生成高分子和甲醇的化学方程式为n+(n−1)CH3OH；【小问4详析】G结构简式为，G→H的反应类型为还原反应或加成反应；【小问5详析】I为，H→I的化学方程式为+CH3CHO+H2O。17.1，2-二氯乙烷是重要的有机化工原料，不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点83.6℃，碱性条件下水解程度较大。利用下图装置实验室采用“乙烯液相直接氯化法”制备1，2-二氯乙烷，原理为；请回答下列问题：（1）制备1，2-二氯乙烷①仪器A的名称是___________。②制取1，2-二氯乙烷的装置连接顺序为(装置可重复使用)___________甲→__→___→丁←___←__←己。③戊装置的作用是___________。④有同学提出该装置存在缺陷，你认为是___________。（2）产品提纯：由于有副反应存在，该方法获得的1，2-二氯乙烷还含有少量的多氯化物(高沸点)和HCl。下列提纯操作的顺序是：用水洗涤，静置，分去水层；___________(填下列序号)；干燥；精馏。①用水洗涤余碱至中性②加碱除去酸性物质及部分高沸物(减压使其迅速沸腾气化)③将馏分静置、分液④蒸馏脱去大部分水，获得含少量水的馏分（3）产品纯度的测定：量取39.6g产品(杂质不与NaOH反应)，加足量稀NaOH溶液，加热充分反应，化学方程式为___________。所得混合液中加入___________(填化学式)溶液至酸性，然后加入溶液至不再产生沉淀，沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量，得到57.4g，则产品中1，2-二氯乙烷的纯度为___________。【答案】（1）①.三颈烧瓶(三口烧瓶)②.丙乙乙戊③.除去乙醇④.缺少尾气处理装置（2）②①④③（3）①.②.③.50.0%【解析】甲装置是二氧化锰和浓盐酸在加热条件下生成氯气，经过饱和食盐水除去氯化氢气体，浓硫酸除去水蒸气，进入丁装置，己装置是乙醇在五氧化二磷加热条件下反应生成乙烯和水，乙醇易挥发，产物经过戊装置的水除去乙醇，再经过乙装置的浓硫酸除去水，进入丁装置，与氯气反应制得1，2−二氯乙烷，所以连接方式为：甲→乙→丙→丁←乙←戊←己。【小问1详析】①丁是氯气与乙烯反应制备1，2−二氯乙烷的装置，仪器A是：三颈烧瓶；②根据分析可知，制取1，2-二氯乙烷的装置连接顺序为：甲→乙→丙→丁←乙←戊←己，故答案为：丙乙乙戊；③己装置乙醇在五氧化二磷和加热条件下反应生成乙烯和水，乙醇挥发，产物经过戊装置的水除去乙醇，故戊装置的作用是：除去乙醇；④尾气中有残留的氯气，氯气有毒，需要尾气处理，而实验装置中没有尾气处理装置，故答案为：缺少尾气处理装置；【小问2详析】由于有副反应存在，该方法获得的1，2-二氯乙烷（CH2ClCH2Cl）还含有少量的多氯化物和HCl，可通过以下操作提纯1，2-二氯乙烷：用水洗涤，静置，分去水层；加入碱性物质除去酸性物质及部分高沸物，用水洗涤多余的碱，再蒸馏脱去水，得到共沸物，然后将馏分静置、分液、干燥后进行精馏，因此操作的顺序为：②①④③；【小问3详析】向产品中加入足量稀NaOH溶液，加热充分反应，其反应方程式为：；将1，2-二氯乙烷中的氯原子转化为氯离子，由于此时溶液呈碱性，故加入稀使溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液；充分反应后得到氯化银沉淀，，故，，产品中1，2-二氯乙烷的纯度=，故答案为：；；50.0%。18.化合物F是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下：已知：Ⅰ．+Ⅱ．Ⅲ．回答下列问题。（1）A与B反应生成C的反应类型为___________；E的结构简式为___________。（2）由A生成C的反应方程式为___________。（3）由D生成E的反应条件___________。（4）C的同分异构体中，能与反应且遇溶液显紫色的共有___________种(不考虑立体异构)，其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式是___________。（5）以和有机试剂N为原料制备合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)，生成M的方程式为___________；有机试剂N为___________。【答案】（1）①.加成反应②.（2）（3）NaOH乙醇溶液，加热（4）①.13②.（5）①.+2NaOH+2NaBr+2H2O②.【解析】〖祥解〗由有机物的转化关系已知Ⅰ可知与共热发生加成反应生成，则A为，C为，与溴发生加成反应生成，则D为，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则E为，在光照下发生已知Ⅱ反应生成，则F为，与与氨气发生取代反应后，酸化得到，据此回答。【小问1详析】由分析知，与反应生成的反应类型为加成反应；E的结构简式为；【小问2详析】由分析知，由生成的反应方程式为；【小问3详析】由分析知，由生成的反应条件NaOH乙醇溶液，加热；【小问4详析】的同分异构体中，能与反应，说明含有羧基，且遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，共有（邻、间、对3种）、（苯环上连3个取代基，3个取代基不相同时，共10种）13种(不考虑立体异构)；其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式是；【小问5详析】以和有机试剂N为原料制备合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)，生成M的方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O；有机试剂N为；19.抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下。（1）B中官能团的名称为___________；由C生成D的反应方程式为___________。（2）由D生成E的反应类型为___________；J的结构简式为___________。（3）H的同分异构体中，含苯环、、的有___________种(不考虑立体异构)，写出其中苯环上的一氯代物有三种的同分异构体的结构简式：___________。（4）抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为___________和___________。【答案】（1）①.氯原子、氨基②.+C2H5OH（2）①.取代反应②.（3）①.8②.、（4）①.②.【解析】A和B发生取代反应生成C，结合B的分子式可知B的结构简式：，C受热得到D，D先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E和C的结构简式可以推知D的结构简式为，E受热生成F，F和POCl3发生取代反应生成G，H和发生取代反应生成J，J发生水解反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可以推知J为，据此回答下列问题。【小问1详析】由分析可知B的结构简式为，故所含官能团的名称为：氯原子、氨基；已知C的结构简式为，D的结构简式为，故由C生成D的反应为分子内取代成环反应，其反应方程式为：+C2H5OH；【小问2详析】已知D的结构简式为，E的结构简式为，故由D生成E的反应类型为：取代反应；由分析可知J的结构简式为：；【小问3详析】H的同分异构体中，含苯环、、，若苯环上只有一个取代基为、，共有2种；若苯环上有2个取代基为、或、，共有6种，综上所述，满足条件的同分异构体有8种；其中苯环上的一氯代物有三种则其苯环上只能有一个取代基，故其结构简式为：、；【小问4详析】N和发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，则N的结构简式为，中含有羧基和NH3反应生成M，M的结构简式为。20.一种天然有机物的部分合成路线如下(加料顺序、部分反应条件略)：回答下列问题：（1）A的名称是___________，B中官能团的名称是___________。（2）化合物C的属于醛类且核磁共振氢谱只有3组峰的同分异构体的结构结构简式为___________。（3）反应③的另一有机产物的结构简式为___________，反应④化学方程式为___________。（4）化合物Y是E的同分异构体，1molY能与足量的银氨溶液反应生成4molAg。Y可能的结构有___________种，其中含有两个手性碳原子的Y的结构简式为___________。（5）写出以甲苯和为有机原料制备的合成路线___________。【答案】（1）①.2-甲基丙醛②.酯基、碳碳双键（2）（3）①.②.2+O22+2H2O（4）①.9②.（5）【解析】2-甲基丙醛与CH3COOCH2CH3进行反应①生成B，B经过反应②进行还原生成C，C与发生反应③生成D，D经反应④进行氧化得到E，E与(C6H5)3P=CHCOOCH2CH3进行反应⑤生成F，F进行反应⑥得到G，据此回答。【小问1详析】A为，由系统命名法命名为：2-甲基丙醛，B为，官能团的名称为：酯基、碳碳双键;【小问2详析】化合物C中属于醛类且核磁共振氢谱只有3组峰的同分异构体的结构结构简式为；【小问3详析】反应③为被氧化为，另一有机产物的结构简式为；反应④为被氧化为，化学方程式为2+O22+2H2O；【小问4详析】化合物Y是的同分异构体，1molY能与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明Y中含有2个醛基，Y可能的结构有、、、、、、、、共9种；其中含有两个手性碳原子的Y的结构简式为；【小问5详析】结合已知流程，以甲苯和为有机原料制备的合成路线山东省烟台市2023-2024学年高二下学期4月期中考试注意事项：1.答卷前，考生务必将自己的姓名、考生号等填写在答题卡和试卷指定位置。2.回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。3.考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。相对原子质量：H1C12O16Cl35.5Ag108一、选择题：本题共15小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求。1.化学与生活、科学、技术等密切相关。下列说法正确是A.有机玻璃、合成橡胶、酚醛树脂都是由加聚反应制得的B.洗涤棉布衣物不容易“甩干”是因为衣物与水分子间形成了氢键C.双氧水、酒精、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒的目的D.用于生产医药领域新材料甲壳质是一种天然存在的多糖，属于小分子有机物【答案】B【解析】橡胶的聚合过程既包括了加聚反应，也包括了缩聚反应，酚醛树脂是缩聚反应得到，A错误；棉布衣物主要成分为纤维素，其中所含有的羟基可与水分子间形成氢键，B正确；酒精是使蛋白质变性而达到消毒的目的，C错误；用于生产医药领域新材料的甲壳质是一种天然存在的多糖，属于高分子有机物，D错误；故选B。2.下列化学用语或图示表达正确的是A.2-甲基-2-戊烯键线式：B.四氯化碳分子空间填充模型：C.乙醇的核磁共振氢谱图：D.羰基的电子式：【答案】A【解析】2-甲基-2-戊烯的结构式为：(CH3)2C=CHCH2CH3，键线式：，A正确；乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醇分子中的等效氢原子有3种，则核磁共振氢谱有三组吸收峰，且氢原子的比值为3∶2∶1，则核磁共振氢谱吸收峰的峰面积比值为3∶2∶1，B错误；四氯化碳分子中，Cl原子半径大于C原子半径，空间填充模型为：，C错误；羰基的电子式为：，D错误；故选A。3.下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是A.用酸性KMnO4溶液鉴别苯、甲苯、四氯化碳、乙醇B.用新制的悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸C.用溴水鉴别苯、甲苯、苯酚、己烯D.用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠、NaHCO3溶液、乙醇溶液【答案】C【解析】苯和高锰酸钾不反应，苯和高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层；甲苯能高锰酸钾溶液褪色；四氯化碳和高锰酸钾溶液混合后分层，四氯化碳在下层；乙醇在加热条件下被高锰酸钾氧化为二氧化碳，乙醇和高锰酸钾混合后，高锰酸钾溶液褪色，溶液中有气泡放出，可以用酸性KMnO4溶液鉴别苯、甲苯、四氯化碳、乙醇，故不选A；乙醇和悬浊液不反应；乙醛和氢氧化铜悬浊液加热生成砖红色氧化亚铜沉淀；乙酸能溶解氢氧化铜；甲酸和新制氢氧化铜悬浊液在常温下得到蓝色溶液，在加热条件下生成砖红色沉淀，可以用新制的悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸，故不选B；苯、甲苯与溴水都不能反应，不能用溴水鉴别苯、甲苯，故选C；盐酸和硝基苯混合后分层，盐酸和苯酚钠混合后溶液变浑浊；盐酸和NaHCO3溶液混合有气泡产生；盐酸和乙醇混合后不分层，可以用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠、NaHCO3溶液、乙醇溶液，故不选D；选C。4.下列实验操作或装置能达到相应实验目的的是A．实验室制乙烯B．提纯乙烷C．用植物油萃取碘水中的D．提纯乙酸乙酯A.A B.B C.C D.D【答案】A【解析】乙醇和浓硫酸在170℃时发生消去反应生成乙烯，在140℃发生取代反应生成乙醚，故需要温度计测量反应物温度，故A正确；酸性高锰酸钾会将乙烯氧化为二氧化碳，会引入新的杂质，故B错误；植物油不饱和度大，即含有碳碳双键，能和碘发生加成反应，不能用植物油萃取碘，应该用四氯化碳，故C错误；乙酸乙酯会在氢氧化钠溶液中水解，故D错误；故选A。5.下列有关物质的种类(不考虑立体异构)判断错误的是A.分子式为且属于酯的有机化合物有4种B.丙炔分子三聚可能生成2种芳香族化合物C.与发生加成反应可生成D.与互为同分异构体的芳香化合物有4种【答案】D【解析】分子式为且属于酯的可能是甲酸丙酯，甲酸丙酯有两种，分别为、，也可能是乙酸乙酯，也有可能是丙酸甲酯，一共有4种，故A正确；丙炔分子三聚可能生成1，3，5-三甲苯或1，2，4-三甲苯，故B正确；与1分子Br2加成，可以发生类似1，3-丁二烯1，4加成反应生成，故C正确；与互为同分异构体的芳香族化合物有5种，分别为邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇、甲苯醚，故D错误；故选D。6.紫花前胡醇(如图)可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。下列关于该化合物叙述正确的是A.含有3种官能团B.该物质最多与反应C.与NaOH醇溶液混合加热能发生消去反应D.1mol该物质酸性条件完全水解后得到的产物能与2molNaOH反应【答案】D【解析】由图知，该分子中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键4种官能团，A错误；该物质与氢气发生加成反应时，苯环消耗，碳碳双键消耗，故最多与反应，B错误；与NaOH醇溶液混合加热，属于卤代烃的消去反应条件，此条件下羟基不能发生消去反应，C错误；1mol该物质完全水解后得到的产物中含1mol酚羟基和1mol羧基，能与2molNaOH反应，D正确；故选D。7.布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示修饰。下列说法正确的是A.两者可以用酸性溶液鉴别B.X苯环上二氯代物有4种C.该修饰过程发生加成反应，酸性减弱D.布洛芬与反应，产物可检测到【答案】B【解析】两者苯环上均有烃基取代，可以被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾褪色，A错误；X苯环上有两种等效氢原子，二氯代物共有4种，B正确；由图知，该修饰过程是羧基发生酯化反应，酸性减弱，C错误；布洛芬与反应中，脱出的为H原子，故产物不能检测到，D错误；故选B。8.一定条件下，以葡萄糖为原料制备葡萄糖酸锌的反应过程如下。下列说法错误的是A.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应B.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有五元环状结构的产物C.葡萄糖、葡萄糖酸、葡萄糖酸锌中碳原子杂化方式种类相同D.每生成1mol葡萄糖酸锌，理论上转移了个电子【答案】D【解析】葡萄糖分子中的1号C原子形成了醛基，其余5个C原子上均有羟基和H；醛基上既能发生氧化反应生成羧基，也能在一定的条件下与氢气发生加成反应生成醇，该加成反应也是还原反应；葡萄糖能与酸发生酯化反应，酯化反应也是取代反应；羟基能与其相连的C原子的邻位C上的H（）发生消去反应；综上所述，葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应，A正确；葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内反应生成含有五元环状结构的酯，B正确；葡萄糖、葡萄糖酸、葡萄糖酸锌中不饱和碳原子、饱和碳原子分别为杂化，故杂化方式种类相同，C正确；由图可知，O2~2葡萄糖~葡萄糖酸锌~4e-，每生成1mol葡萄糖酸锌，理论上电路中转移电子，D错误；故选D。9.物质Z是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法错误的是A.X不饱和度为7 B.Y分子式C.Z具有手性碳 D.反应的原子利用率小于100%【答案】C【解析】X中含有一个苯环、一个醛基、一个酯基、一个碳碳双键，因此X的不饱和度=4+1+1+1=7，A正确；由Y的结构简式可知其分子式为：，B正确；手性碳原子指碳连的四个原子或原子团都不相同，因此化合物Z中没有手性碳原子，C错误；由原子守恒可知，X与Y反应生成Z和水，故原子利用率小于100%，D正确；故选C。10.液晶聚芳酯应用在航空航天、国防军工等领域，制备反应如下。下列说法错误的是A. B.反应说明化合物F可发生缩聚反应C.化合物E最多有18个原子共平面 D.化合物X为乙酸【答案】C【解析】由上述方程式可以判断，p等于2m-1，A正确；由方程式可知，F分子中含有酯基和羧基，F也可以发生缩聚反应，B正确；与芳香环直接相连的原子共面，羰基碳直接相连的原子共面，E中左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共平面，故最多有19个原子可能共平面，C错误；X为-OH和CH3CO-结合成的乙酸分子，D正确；故选C。二、选择题：本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。11.下列说法错误的是A.医用口罩主要原料是聚丙烯，与聚乙烯互为同系物B.植物油氢化后所得的硬化油不易被空气氧化变质，可作为制造肥皂的原料C.苯酚与甲醛反应生成线型酚醛树脂，同时生成D.核苷()与磷酸通过磷酯键结合形成核苷酸【答案】AC【解析】结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物，而聚丙烯与聚乙烯都是混合物，不是化合物，故不是同系物，故A错误；硬化油中不含碳碳不饱和键，所以性质较为稳定，不易被空气氧化变质，而饱和的高级脂肪酸甘油酯在碱性的条件下水解，用于制取肥皂，故B正确；酸催化下，nmol苯酚与nmol甲醛反应生成线型酚醛树脂，化学方程式为n+nHCHO+(n-1)H2O，所以nmol的苯酚与nmol甲醛反应生成(n-1)mol的水，故C错误；由核苷酸结构可知，核苷与磷酸通过磷酯键结合形成核苷酸，故D正确；故选AC。12.已知在有机化合物中，吸电子基团(吸引电子云密度靠近)能力：，推电子基团(排斥电子云密度偏离)能力：。一般来说，基团越缺电子，其酸性越强；基团越富电子，其碱性越强。下列说法错误的是A.与Na反应的容易程度：B.羟基的活性：C.酸性：D.碱性：【答案】AD【解析】羟基的活性越强与钠反应越容易，已知推电子能力越强则羟基的活性越弱，推电子基团能力：，故羟基的活性：，A错误；已知吸电子能力越强则羟基的活性越强，已知吸电子基团能力：，故羟基的活性：，B正确；已知吸电子能力越强则有机酸的酸性越强，含氯原子越多则吸电子能力越强，故：酸性：，C正确；已知吸电子能力越弱则碱性越强，已知吸电子基团能力：，故碱性：，D错误；故选AD。13.下列实验目的、方案设计和现象、结论都正确的是实验目的方案设计和现象结论A探究溴乙烷消去反应的产物取2mL溴乙烷、2mL乙醇和少量NaOH固体，在水浴中加热，并把产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，紫红色褪去生成了乙烯B检验乙酰水杨酸()中的酯基向盛有2mL乙酰水杨酸水溶液的试管中滴入2滴稀硫酸，加热。经冷却后滴入溶液，振荡，再加入几滴溶液，溶液显紫色乙酰水杨酸中有酯基C检验某苯酚溶液中是否混有少量苯甲酸将溶液加到饱和碳酸钠溶液中，无气泡产生不含苯甲酸D检验中含有醛基取少量待检液于试管中，滴加酸性溶液，紫红色褪去该有机物中含有醛基A.A B.B C.C D.D【答案】B【解析】挥发的乙醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，KMnO4溶液褪色，不能证明溴乙烷消去反应的产物为乙烯，故A错误；酯基在酸性条件下水解生成酚羟基，羧基与碳酸氢钠反应，氯化铁遇酚显紫色，由实验操作和现象，可证明含有酯基，故B正确；少量苯甲酸与碳酸钠溶液反应生成苯甲酸钠和碳酸氢钠，无二氧化碳生成，则无气泡不能证明不含苯甲酸，故C错误；中含有碳碳双键也会使酸性高锰酸钾褪色，不能证明该有机物中含有醛基，故D错误；故选B。14.有机物Z是合成治疗某心律不齐药物的中间体，合成机理如下。下列说法正确的是A.Z分子存在顺反异构B.X、Y均能在一定条件下发生消去反应C.X、Y、Z三种物质中，X的水溶性最大D.X的同分异构体中，能与反应的有11种【答案】AC【解析】Z分子中碳碳双键两端的碳原子连接的基团不同，Z存在顺反异构，A正确；X分子中，与羟基相连碳原子的相邻碳原子为苯环上的碳原子，不能发生消去反应，B错误；X中含有亲水基团羟基，故X的水溶性最大，C正确；X的同分异构体中，能与反应，证明分子中含有羧基，共有、、(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)、（苯环上连3个取代基，其中有两个相同，共6种）共14种，D错误；故选AC。15.二氧化碳基聚碳酸酯M是一种绿色高分子材料，合成方法如下。下列说法错误的是A.该材料耐酸碱腐蚀B.K、L、M中均含有手性碳原子C.合成M的过程中产生的副产物之一为D.参加反应的K、和L的物质的量关系：【答案】A【解析】由图可知，M分子中含有的酯基在强酸或强碱溶液中会发生水解反应，所以使用该材料时应避免接触强酸或强碱，故A项错误；由图可知，K分子中含有如图*所示的手性碳原子：，K分子中含有如图*所示的手性碳原子：，M分子中含有如图*所示的手性碳原子：，故B项正确；由图可知，K分子、L分子中的碳氧环断裂与二氧化碳发生加聚反应生成M，所以合成M的过程中会产生含五元环的副产物，即，故C项正确；由图可知，mmolK分子、nmolL分子与（m+n）molCO2分子发生加聚反应生成1molM，则，，故D项正确；故本题选A。三、非选择题：本题共5小题，共60分。16.某抗肿瘤药物中间体I的合成路线如下图：已知：①②回答下列问题：（1）上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是___________；C中含氧官能团的名称为___________。（2）D→E的化学方程式为___________；E→F所需试剂有___________。（3）化合物F发生缩聚反应生成高分子和甲醇的化学方程式为___________。（4）G的结构简式为___________；G→H的反应类型为___________。（5）H→I的化学方程式为___________。【答案】（1）①.保护氨基防止被KMnO4溶液氧化②.酰胺基、羧基（2）①.+CH3Cl+HCl②.CH3OH和浓硫酸（3）n+(n−1)CH3OH（4）①.②.还原反应或加成反应（5）+CH3CHO+H2O【解析】由题干合成流程图可知，A和CH3COOH发生成肽反应生成B，B和酸性高锰酸钾溶液反应将苯环直接相连的甲基氧化为羧基生成C，C在NaOH溶液中发生酰胺基水解后酸化生成D，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，F与发生题干信息①的反应生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，G被NaHB(OAC)3还原生成H，H与CH3CHO发生已知信息②的反应生成I，推知I的结构简式为：，据此回答。【小问1详析】由题干合成流程图可知，B到C转化过程中使用的酸性高锰酸钾溶液也能氧化氨基，故上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是保护氨基，使其不被KMnO4氧化，C中含氧官能团的名称为酰胺基、羧基；【小问2详析】根据分析可知，D→E的化学方程式为+CH3Cl+HCl，E到F为与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应；【小问3详析】根据分析可知，化合物F为，发生缩聚反应生成高分子和甲醇的化学方程式为n+(n−1)CH3OH；【小问4详析】G结构简式为，G→H的反应类型为还原反应或加成反应；【小问5详析】I为，H→I的化学方程式为+CH3CHO+H2O。17.1，2-二氯乙烷是重要的有机化工原料，不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点83.6℃，碱性条件下水解程度较大。利用下图装置实验室采用“乙烯液相直接氯化法”制备1，2-二氯乙烷，原理为；请回答下列问题：（1）制备1，2-二氯乙烷①仪器A的名称是___________。②制取1，2-二氯乙烷的装置连接顺序为(装置可重复使用)___________甲→__→___→丁←___←__←己。③戊装置的作用是___________。④有同学提出该装置存在缺陷，你认为是___________。（2）产品提纯：由于有副反应存在，该方法获得的1，2-二氯乙烷还含有少量的多氯化物(高沸点)和HCl。下列提纯操作的顺序是：用水洗涤，静置，分去水层；___________(填下列序号)；干燥；精馏。①用水洗涤余碱至中性②加碱除去酸性物质及部分高沸物(减压使其迅速沸腾气化)③将馏分静置、分液④蒸馏脱去大部分水，获得含少量水的馏分（3）产品纯度的测定：量取39.6g产品(杂质不与NaOH反应)，加足量稀NaOH溶液，加热充分反应，化学方程式为___________。所得混合液中加入___________(填化学式)溶液至酸性，然后加入溶液至不再产生沉淀，沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量，得到57.4g，则产品中1，2-二氯乙烷的纯度为___________。【答案】（1）①.三颈烧瓶(三口烧瓶)②.丙乙乙戊③.除去乙醇④.缺少尾气处理装置（2）②①④③（3）①.②.③.50.0%【解析】甲装置是二氧化锰和浓盐酸在加热条件下生成氯气，经过饱和食盐水除去氯化氢气体，浓硫酸除去水蒸气，进入丁装置，己装置是乙醇在五氧化二磷加热条件下反应生成乙烯和水，乙醇易挥发，产物经过戊装置的水除去乙醇，再经过乙装置的浓硫酸除去水，进入丁装置，与氯气反应制得1，2−二氯乙烷，所以连接方式为：甲→乙→丙→丁←乙←戊←己。【小问1详析】①丁是氯气与乙烯反应制备1，2−二氯乙烷的装置，仪器A是：三颈烧瓶；②根据分析可知，制取1，2-二氯乙烷的装置连接顺序为：甲→乙→丙→丁←乙←戊←己，故答案为：丙乙乙戊；③己装置乙醇在五氧化二磷和加热条件下反应生成乙烯和水，乙醇挥发，产物经过戊装置的水除去乙醇，故戊装置的作用是：除去乙醇；④尾气中有残留的氯气，氯气有毒，需要尾气处理，而实验装置中没有尾气处理装置，故答案为：缺少尾气处理装置；【小问2详析】由于有副反应存在，该方法获得的1，2-二氯乙烷（CH2ClCH2Cl）还含有少量的多氯化物和HCl，可通过以下操作提纯1，2-二氯乙烷：用水洗涤，静置，分去水层；加入碱性物质除去酸性物质及部分高沸物，用水洗涤多余的碱，再蒸馏脱去水，得到共沸物，然后将馏分静置、分液、干燥后进行精馏，因此操作的顺序为：②①④③；【小问3详析】向产品中加入足量稀NaOH溶液，加热充分反应，其反应方程式为：；将1，2-二氯乙烷中的氯原子转化为氯离子，由于此时溶液呈碱性，故加入稀使溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液；充分反应后得到氯化银沉淀，，故，，产品中1，2-二氯乙烷的纯度=，故答案为：；；50.0%。18.化合物F是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下：已知：Ⅰ．+Ⅱ．Ⅲ．回答下列问题。（1）A与B反应生成C的反应类型为___________；E的结构简式为___________。（2）由A生成C的反应方程式为___________。（3）由D生成E的反应条件___________。（4）C的同分异构体中，能与反应且遇溶液显紫色的共有___________种(不考虑立体异构)，其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式是___________。（5）以和有机试剂N为原料制备合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)，生成M的方程式为___________；有机试剂N为___________。【答案】（1）①.加成反应②.（2）（3）NaOH乙醇溶液，加热（4）①.13②.（5）①.+2NaOH+