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第三章烃的含氧衍生物第二节醛主备教师徐鸿昌一.内容与解析教学内容:醛的结构特点和主要化学性质内容解析:本节课要学的内容是醛,指的是乙醛的结构特点和主要化学性质,其核心是乙醛的主要化学性质,理解它的关键就是要研究醛基官能团的结构特点,根据醛基和羟基的结构特点的不同来学习乙醛的化学性质,从乙醛的结构和性质迁移到醛类化合物。之前,学生已经学过乙醇的结构和性质,知道乙醇在一定条件下可以转化为乙醛,本节课的内容醛就是在此基础上的发展。由于醛类物质在化工生产和生活中有着重要的物质,是一种重要的有机合成材料,所以在本学科有重要的地位,是本学科的核心内容。教学的重点是乙醛的结构特点和主要化学性质,解决重点的关键是要分析醛基的结构特点,根据结构的特点来认识醛类物质所具有的化学性质。二.目标与解析教学目标(1)掌握醛基官能团的结构特点及其化学性质;(2)会正确书写乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式。目标解析掌握醛基官能团的结构特点及其化学性质,就是指熟悉醛基的结构是0,它既能反应氧化反应又能发生还原反应,是有机合成的重要中间官能团,乙醛能发生加成反应和氧化反应。会书写乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式,就是指能熟练写出:三.问题诊断分析在本节课的教学中,学生可能遇到的问题是学生对乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式不能正确的书写,产生这一问题的原因一是方程式本身就比较复杂,书写起来确实有一定难度,二是学生没有掌握醛基与生成物之间的反应关系。所以,为了解决这一问题,上课时让学生理解这两个反应的反应原理,理解醛基的个数和生成的单质银、氧化亚铜之间的关系,平时也应该让学生多动手写写,从而达到难点的突破。四.教学支持条件分析在本节课的教学中,准备使用多媒体。因为多媒体具有图、文、声并茂甚至有活动影象这样的特点,具有许多对于教育、教学过程来说是特别宝贵的特性与功能,充分发挥多媒体教学的优势,对于培养学生的创造思维,具有重要作用。王。教学过程【问题一】前面学习了乙醇的知识,乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下,氧化成什么物质呢?写出反应的化学方程式。【设计意图】结合乙醇的性质,引出乙醛,并让学生了解乙醇在一定条件下可以转化为乙醛【师生活动】【问题二】乙醛的结构和性质【设计意图】认识乙醛的结构,从其结构初步认识乙醛的性质作准备。【师生活动】【问题1】乙醛的分子结构特点乙醛分子的比例模型乙醛分子的核磁共振氢谱所以,乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子,使得C=O双键的电子云向氧原子偏移,C—H键电子云向碳原子偏移,C=O双键是不饱和的极性键,C—H键是极性键。因此,在化学反应中,C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。【问题2】所以,乙醛的结构式为:;分子式:C2H4O;结构简式为:CH3CHO;官能团为:—CHO或(醛基)但乙醛的结构简式不能写成CH3COH【问题三】乙醛的物理性质【设计意图】了解乙醛的物理性质【师生活动】乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃【问题四】乙醛的化学性质【设计意图】从乙醛的结构理解乙醛的化学性质【师生活动】烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。但是,C=O双键和C=C双键结构不同,产生的加成反应也不一样。因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应。【问题1】加成反应(碳氧双键上的加成)【思考】描述乙烯和氢气加成时,是乙烯结构双键中的一个键断裂,加上两个氢原子。当乙醛发生加成反应时,C=O中的双键中的一个键打开。我们知道,氧化还原反应是从得氧(即氧化)、失氧(即还原)开始认识的。在有机化学反应中,通常还可以从加氢或去氢来分析,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。所以,乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应,乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被氧化,乙醛又有还原性。根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知,乙醛的催化加氢也是它的还原反应。【问题2】氧化反应乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸,工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。催化氧化:2CH3CHO+3O22CH3COOH①银镜反应银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。配制银氨溶液是向AgNO3稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。制备银镜时,玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗,再用水洗净。实验注意事项:1.试管内壁应洁净。2.必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时,氨水不能过量(防止生成易爆物质)。AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O(银氨溶液的配制)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)2必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4溶液,NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。[思考]分析上述两个实验的共同点是什么?说明乙醛有什么性质?如何检验醛基?乙醛能被弱氧化剂氧化,有还原性,是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。【问题五】醛类【设计意图】从乙醛的结构和性质迁移到醛类化合物,培养学生的能力。【师生活动】1.概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。醛类的结构式通式为:或简写为RCHO。分子式通式可表示为CnH2nO2、醛的分类3、醛的主要用途4、醛的代表物—甲醛:甲醛,又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,质量分数在35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0.1%~0.5%的甲醛溶液来浸种,给种子消毒。福尔马林(formalin)还用来浸制生物标本。此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。六.课堂小结本节课学习了乙醛的结构和化学性质,要求记住乙醛与银氨溶液和氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式及离子方程式。七.目标检测1.下列关于醛的说法中正确的是()A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B.醛的官能团是—COHC.甲醛和乙二醛互为同系物D.饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式2.居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料、胶合板、内墙涂料会释放出一种刺激性气味气体,该气体是()A.甲烷

B.氨气

C.甲醛

D.二氧化硫3.下列有机物中,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,还能与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的是()A.1,3—二烯B.苯酚C.对二甲苯D.丙烯醛4.不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是()A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤D.实验室用KClO3制取O2后的试管用稀HCl洗涤5.下列各组物质,属于同分异构体的是()A.丁醇和乙醚B.丙醛和丙醇C.丙醇和甘油D.乙烯和丁二烯八.配餐作业A组6.丙烯醛结构简式为CH2=CH—CHO,下列关有它的叙述中不正确的是()A.能发生银镜反应,表现氧化性B.能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色C.在一定条件下能被氧气氧化D.在一定条件下与H2反应生成1―丙醇7.下列反应中,有机物被还原的是()A.乙醛的银镜反应B.乙醛制乙醇C.乙醇制乙醛D.乙醇制乙烯8.有乙醛蒸气与乙炔的混合气体aL,当其完全燃烧时,消耗相同状况下氧气的体积为()A.2aLB.2.5aLC.3aLD.条件不足无法计算9.已知柠檬醛的结构简式为,根据所学知识判断下列说法不正确的是()A.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色B.能发生银镜反应C.与乙醛互为同系物D.被催化加氢的最后产物是C10H22O10.丁基有4种形式,不试写,试推断化学式为C5H10O的醛有()A.2种B.3种C.4种D.5种11.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中,若氢的质量分数为9%,则氧的质量分数为()A.16%B.37%C.48%D.无法计算B组12.有饱和一元醛发生银镜反应时,生成21.6g银,再将等质量的醛完全燃烧,生成CO2为13.44L(标准状况),则该醛是()A.丙醛B.丁醛C.3—甲基丁醛D.己醛13.(5分)完成银镜反应实验:在AgNO3溶液中逐滴加入氨水,开始时在AgNO3溶液中出现白色沉淀,反应的离子方程式为_________________,继续滴入氨水至沉淀溶解,反应的化学方程式为,边滴边振荡直滴到________为止.再加入乙醛溶液后,水浴加热现象是________,化学方程式为:.14.(4分)某醛结构简式如下(CH3)2C=CHCH2CH2(1)检验分子中醛基的方法是_______________;检验C=C的方法是____________。(2)实际操作中,哪一个官能团应先检验?15.(10分)今有相对分子质量为58的几种有机物,试写出符合条件的有机物的结构简式(1)若该有机物为烃,则可能的结构简式为:、。(2)若该有机物是一种饱和一元醛,则其结构简式为: 。(3)若该有机物1mol能与足量银氨溶液作用可析出4molAg,则有机物的结构简式为:。(4)若该有机物能与金属钠反应,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,则该有机可能是:。(注羟基连在双键上的有机物极不稳定)16.(5分)一个重91.80g的洁净烧瓶中,加入两种饱和一元醛A和B的混合液4.(1)A和B各为什么醛(2)B在混合物中的质量分数C组17.根据下面的反应路线及所给信息填空:(1)反应①的类型是___________,反应⑥的类型是______________。(2)C的结构简式是____________,D的结构简式是_______________。(3):写出反应②的化学方程式。(4)反应⑦中,除生成α-溴代肉桂醛的同时,是否还有可能生成其他有机物?若有,请写出其结构简式:①;②。18.阅读下列短文:在含羰基的化合物中,羰基碳原子与两个烃基直接相连时,叫做酮,当两个烃基都是脂肪烃基时,叫做脂肪酮,如甲基酮(CH3)RC=O;都是芳香烃基时,叫芳香酮;两个烃基是相互连接的闭合环状结构时,叫环酮,如环己酮()。像醛一样,酮也是一类化学性质活泼的化合物,如羰基也能进行加成反应,加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳,而试剂中带正电的部分加到羰基带负电的氧上,这类加成反应叫亲核加成,但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差,不能被弱氧化剂氧化,许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂,一些脂环酮还是名贵香料。试回答:(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式__________________________(2)下列化合物不能和银氨溶液反应的是()A.HCHO

B.

C.

D.

(3)有一种名贵香料——灵猫香酮是属于()A.脂肪酮

B.脂环酮

C.芳香酮(4)樟脑也是一种重要的酮,它不仅是一种常用杀虫剂,而且是香料、医药工业的重要原料,它的分子式是__________。目标检测和配餐作业参考答案:1.D2.C3.D4.B5.A6.A7.B8.B

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