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文档简介
综合02有机化学基础压轴80题
内容概览
考向1有机化合物的结构特点与研究方法
考向2燃
考向3燃的衍生物
考向4生物大分子
考向5合成高分子
考向6有机推断(非选择题)
立考向1有机化合物的结构特点与研究方法
1.(23-24高二下•辽宁部分高中•期中)下列化学用语或图示表达错误的是
A.乙快的球棍模型:QQB,苯酚的空间填充模型:
/OH
C.3-戊醇的键线式:「D.乙醇的核磁共振氢谱:
ib'§'4'i'0
0
【答案】c
【详解】
A.乙焕的结构式为H-C三C-H,分子呈直线形,则球棍模型:QO,A正确;
B.依据苯的结构,苯酚分子中,苯环与羟基上的氧原子在同一平面内,羟基上的氢原子不一定与苯环在同
一平面内,则空间填充模型为,B正确;
C.3-戊醇的键线式应为>C错误;
妈
幽
与
D.乙醇的结构简式为CH3cH2OH,分子中有3种氢原子,核磁共振氢谱:目,D正
8o
确;
故选Co
2.(23-24高二下•贵州六盘水•期中)下列关于仪器分析或物质分离提纯的说法错误的是
A.X射线衍射仪可测定晶体结构
B.红外光谱仪测定有机化合物的化学键或官能团信息
C.质谱法能快速、精确地测定有机物中氢原子的种类和数目
D.色谱法能从植物色素中提取出较纯的叶绿素、胡萝卜素等
【答案】C
【详解】A.X射线衍射可用于测定键长、键角等键参数分子结构信息,可测定晶体结构,A正确;
B.不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,根据红外光谱图可获得分子中
含有的化学键或官能团的信息,B正确;
C.核磁共振氢谱可用于测定有机物中不同类型的氢原子及其相对数目等信息,一般用质谱法测定有机物的
相对分子质量,C错误;
D.色谱法利用不同溶质(样品)与固定相和流动相之间的作用力(分配、吸附、离子交换等)的差别,当
两相做相对移动时,各溶质在两相间进行多次平衡,使各溶质达到相互分离,可用于分离、提纯有机化合
物,D正确;
故选C。
3.(23-24高二下•甘肃天水•期中)某有机物中碳元素的质量分数为60%,氢元素的质量分数为13.33%。
0.2mol该有机物质量为12g。其红外光谱图只有C—C键、C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰,则
该有机物的结构简式可能是
A.CH3cH2cH2cH2OHB.CH3CH(OH)CH3
C.CH3CH2OCH3D.CH3COOH
【答案】B
【详解】由其中碳元素的质量分数为60%,M(C)=36,可知碳原子数为3个;
n0.2mol
/兽=13.33%,M(H)Q8,可知氢原子数为8个,氧元素的质量分数为1-60%-13.33%=26.67%,之丝=26.67%,
MM
M(O)«16,可知氧原子数为1个,则该有机物的分子式为C3H80,其红外光谱图只有CY键、C—H键、
O—H键、C—O键的振动吸收峰,则该有机物的结构简式可能是CH3cH(OH)CH3,故选B。
4.(23-24高二下•湖南湖湘教育三新探索协作体•期中)20世纪70年代初,我国屠呦呦等科学家从中药
中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素,其结构简式如图所示。下列有关青蒿素的说法正确的
是
CH
A.分子式为C5H2Q5B.分子中不含手性碳原子
C.分子中的碳原子存在2种杂化方式D.该分子受热不易分解
【答案】C
【详解】A.青蒿素分子中含有15个C原子、5个0原子,不饱和度为5,则分子中含H原子个数为
15x2+2-5x2=22,^^^^C15H22O5,A错误;
B.青蒿素分子中带“*”的碳原子都为手性碳原子,则分子中含有7个手性碳,B
错误;
4+24+4
C.青蒿素分子中双键上碳原子的价层电子对数为亍=3,其他碳原子的价层电子对数为〒=4,则存在
sp2、sp3共2种杂化方式,C正确;
D.青蒿素分子中含有过氧键,不稳定性差,所以青蒿素受热易分解,D错误;
故选C。
5.(23-24高二下•新疆部分名校•期中)101kPa、100℃时,某物质相对H2的密度为42,其核磁共振氢谱
如图所示,该物质可能为
【答案】C
【分析】1。1kPa、100℃时,某物质相对H2的密度为42,则该物质的相对分子质量是M=2x42=84,根据其
核磁共振氢谱图可知,该物质分子中只有一种H原子,然后根据选项物质分析判断。
【详解】A.环丙烷分子中只有一种H原子,其分子式是C3H6,相对分子质量是42,A不符合题意;
B.该物质分子中有三种不同位置的H原子,分子式是C3H6,相对分子质量是42,B不符合题意;
C.环己烷分子中只有一种H原子,其分子式是C6H⑵相对分子质量是84,C符合题意;
D.该物质分子中有三种不同位置的H原子,分子式是C6H⑵相对分子质量是84,D不符合题意;
故合理选项是C。
6.(23-24高二下•河南信阳•期中)穴醒是一类可以与碱金属离子发生配位的双环或多环多齿配体,某种
穴叫的键线式如图,下列说法错误的是
A.核磁共振氢谱显示有4组吸收峰
B.穴醒分子中碳原子和氮原子的杂化轨道类型相同
C.使用穴醒可以增大某些碱金属盐在有机溶剂中的溶解度
D.选取适当的穴酸,可以将不同的碱金属离子分离
【答案】A
【详解】A.由结构简式可知,穴酸分子中有3类氢原子,核磁共振氢谱显示有3组吸收峰,故A错误;
B.穴叫分子中碳原子和氮原子价层电子对数均为4,原子的杂化方式都为sp3杂化,故B正确;
C.穴叫结构中存在空穴可容纳碱金属离子,可以增大某些碱金属盐在有机溶剂中的溶解度,故C正确;
D.穴叫有大小不同的空穴适配不同大小的碱金属离子,选取适当的穴叫,可以将不同的碱金属离子分离,
故D正确;
故选Ao
7.(23-24高二下•安徽宿州•期中)某煌的结构简式如图所示,若分子中最多共线碳原子数为a,可能共
面的碳原子数最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是
H3C\广5
H3C—c—c=c—C=CH
A.3、14、6B.3、16、6C.3、16、5D.4、16、5
【答案】A
【详解】已知乙快基中碳原子为sp杂化,为直线形结构,则与乙焕基相连的C原子共线,则共有3个;苯
环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化,碳原子形成的三条键为平面三角形,则可能共面的碳
原子最多为14;饱和的碳原子为sp3杂化,此有机物中乙基、甲基及甲基所在的C原子中共计6个碳原子
为四面体结构,故本题选A。
8.(23-24高二下•河北保定・期中)将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CCh。
X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示,其分子中只含有一个苯环且苯环上
只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是
透
过
率
/%
A.该有机物的分子式为C.HQz
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子
C.由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物
D.X属于芳香族化合物的同分异构体中,含有竣基的有机物有3种
【答案】D
【分析】
由质谱图可知,X的相对分子质量为136,n(X)=-^=,=0.05mol,3.6gH2。的物质的量n(H2O)=
M136g/mol
^=^7^7=0.2mol,8.96L(标准状况)CCh的物质的量n(CO2)=J兽J=0.4mol,贝ijX中
M18g/molVm22.4L/mol
n(H)=2n(H2O)=0.4mol,n(C)=n(CO2)=0.4mol,m(H)=nM=0.4molx1g/mol=0.4g,m(C)=0.4molx12g/mol=4.8g,
0.4g+4.8g<6.8g,所以X中含有O元素,m(O)=6.8g-4.8g-0.4g=1.6g,n(O)==I6g7mol=0,lmo1,n(x):
n(C):n(H):n(O)=0.05mol:0.4mol:0.4mol:0.1mol=l:8:8:2,化合物X的分子式为C8H8。2,其核磁
共振氢谱有4个峰且面积之比为3:2:2:1,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,说明X分
子中含有4种H原子,苯环上有三种氢原子,个数分别为1、2、2,所以侧链中含有-CH3,结合红外光谱
可知,分子中存在酯基,且存在结构,故有机物X的结构简式为O^COOCHs,据此分析
解答。
【详解】A.由质谱图可知,X的相对分子质量为136,分析可知n(C):n(H):n(O)=0,4mol:0.4mol:0.1mol=8:
8:2,化合物X的分子式为C8H8。2,故A正确;
B.X的核磁共振氢谱有4个峰,故含有H种类为4种,故B正确;
C.由上述分析可知,X分子结构简式为COOCH3,为含有酯基的芳香族化合物,故C正
确;
D.x属于芳香族化合物的同分异构体中,含有竣基的有机物有4种,分别为O—CH2COOH、
故答案选D。
9.(23-24高二下•安徽滁州九校联考•期中)有机物W(相对分子质量为46)的红外光谱和核磁共振氢谱如
图所示,下列有关W的说法中正确的是
10o
吸
%8o收
强
<、6o
度
«4o
地
2O
43210
川8/ppm
40003000200015001000950850:W的核磁共振氢谱
W的红外光谱波数/cm"
A.W分子中的炫基是-C3H7
B.W的官能团是羟基
C.W的同分异构体(不含立体异构)有两种
D.W分子中不存在“C—C”键
【答案】B
【详解】A.由两个图可推出W的结构简式为CH3cH2OH,A项错误,
B.由W的红外光谱可推知W的官能团为羟基,B项正确;
C.甲醛与乙醇互为同分异构体,故W的同分异构体只有一种,C项错误;
D.由两个图可推出W的结构简式为CH3cHzOH,乙醇中含有碳碳键,D项错误。
故选B。
10.(23-24高二下•北京理工大学附属中学■期中)有机物X经质谱检测其相对分子质量为100,将10.0gX
在足量0?中充分燃烧,并使其产物依次通过足量的无水CaCl?和KOH浓溶液,发现无水CaCl?增重7.2g,
KOH浓溶液增重22.0g。X能发生银镜反应,且X的核磁共振氢谱图上有3个吸收峰,峰面积之比是6:1
:lo据以上信息推测X的结构为
A.CH3COCH(CH3)OCHOB.(飙),CHCOCHO
c.(CH3)2C(OH)CHOD.(CH3)2CHCH2OCHO
【答案】B
【详解】CaCb吸收产生的H2O,KOH浓溶液吸收产生的CO2。已知CaCL增重7.2g,即m(H2O)=7.2g,则
n(H)=2n(HO)=,7-^,x2mol=0.8mol。KOH浓溶液增重22.0g=m(CO),n(C)=n(CO)=,=0.5mol,
218g/mol2244g/mol
10g该有机物中H的质量为0.8g、C的质量为o.5xl2g=6g,O的质量为10-0.8-6=3.2g,则n(O)=0.2mol,该
有机物的实验式为C5H8。2,该物质的摩尔质量为100,则其化学式为C5H8。2,不饱和度为2,X能发生银
镜反应说明含有醛基的结构,且X的核磁共振氢谱图上有3个吸收峰,峰面积之比是6:1:1,即该物质
中含有2个-CH3,符合的是(CHs^CHCOCHO,故答案选B。
::考向2煌
11.(23-24高二下•辽宁沈阳部分名校•期中)某煌的结构简式为HC=C—(^―CH=CH-CH3.
下列有关该物质的分析错误的是
A.能发生取代、氧化、加聚反应
B.与足量氢气反应,最多能消耗6moi氢气
C.最多有5个碳原子在一条直线上
D.只能使酸性KMnCU溶液褪色,不能使澳水褪色
【答案】D
【详解】A.苯环上的氢原子能发生取代反应,碳碳双键和碳碳三键都能发生氧化反应和加成反应,A正确;
B.苯环和氢气以1:3发生加成反应,碳碳三键和氢气以1:2发生加成反应,碳碳双键和氢气以1:1发
生加成反应,Imol该物质最多消耗6moi氢气,B正确;
C.苯分子中对角线上的原子、乙焕分子中所有原子共平面,该分子相当于苯分子中对角线上的氢原子被乙
快基、一CH=CHCH3取代,单键可以旋转,该分子中最多有5个碳原子共直线,C正确;
D.分子中碳碳双键和碳碳三键都能被酸性高镐酸钾溶液氧化而是酸性高镒酸钾溶液褪色、都能和滨水发生
加成反应而使滨水褪色,D错误;
故答案为:D。
12.(23-24高二下•湖南湖湘教育三新探索协作体•期中)下列各种烷煌进行一氯取代后,能生成四种沸点
不同的产物的是
A.CH3cH§B.CH3cH2cH§
C.CH3cH2cH2cH§D.(CH3)9CHCH2CH3
【答案】D
【详解】A.甲烷有一种等效氢,有一种一氯代物,即只能生成一种沸点不同的产物,A错误;
B.丙烷有两种等效氢,有两种一氯代物,即能生成两种沸点不同的产物,B错误;
C.正丁烷有两种等效氢,有两种一氯代物,即能生成两种沸点不同的产物,C错误;
D.异戊烷有四种等效氢:有四种一氯代物,即能生成四种沸点不同的产物,D正确;
,3
故答案为:D。
13.(23-24高二下•吉林部分名校•期中)下列说法正确的是
A.聚乙焕能使滨水褪色,且含有顺反异构体
B.沸点:正戊烷>正丁烷>异戊烷>新戊烷
C.甲烷中含有少量乙烯,可将混合气体通入盛有酸性KMnCU溶液的洗气瓶中除去乙烯
D.等质量的CH4、C2H4、C3H4与足量氧气完全燃烧,耗氧量依次增大
【答案】A
【详解】
A.聚乙快结构简式为{CH=CH+,含有碳碳双键能使滨水褪色,双键不能旋转,含有顺反异构体,
故A正确;
B.碳原子数越多沸点越高,碳原子数相同,支链越多沸点越低,沸点:正戊烷〉异戊烷>新戊烷〉正丁烷,
故B错误;
C.甲烷中含有少量乙烯,将混合气体通入盛有酸性KMnCM溶液的洗气瓶,乙烯被氧化为二氧化碳,不能
用高锈酸钾溶液除甲烷中的乙烯,故C错误;
D.等质量的烧完全燃烧,氢元素质量分数越高,耗氧量越大,等质量的CH4、C2H4、C3H4与足量氧气完
全燃烧,耗氧量依次减小,故D错误;
选A„
14.(23-24高二下贵州遵义•期中)某六碳单烯燃与氯气在一定条件下发生取代反应只生成一种一氯代物,
则该六碳单烯煌的系统命名为
A.2,3-二甲基-2-丁烯B.3,3-二甲基-1-丁烯
C.3-己烯D.2-甲基2戊烯
【答案】A
【详解】
c氏
I
CCH
=/3
A.2,3-二甲基-2-丁烯的结构简式为:HCc是对称的结构,只含有1种环境的H原子,与
3I
CH
3
氯气在一定条件下发生取代反应只生成1种一氯代物,A符合题意;
H9H3
B.3,3-二甲基-1-丁烯的结构简式为:丫,结构不对称,含有3种环境的H原子,与氯气
CH3
在一定条件下发生取代反应生成3种一氯代物,B不符合题意;
H2H
C.3-己烯的结构简式为:HC/C、C/C、C/CH3,含有3种环境的H原子,与氯气在一定条件下发生
3
HH2
取代反应生成3种一氯代物,C不符合题意;
CH,
H,|
D.2-甲基-2-戊烯的结构简式为:々C、,含有4种环境的H原子,与氯气在一定条件下
H,CCH,
3H3
发生取代反应生成4种一氯代物,D不符合题意;
故选Ao
15.(23-24高二下•浙江浙东北(ZDB)联盟•期中)某烷煌分子中含7个碳原子,其中主链有5个碳原子,
有2个甲基作支链,其一氯代物有4种同分异构体(不考虑手性异构)。该烷妙分子的名称是
A.3,3-二甲基戊烷B.2,3-二甲基戊烷
C.2,2-二甲基戊烷D.2,4-二甲基戊烷
【答案】C
【详解】
某烷煌分子中含7个碳原子,其中主链有5个碳原子,有2个甲基作支链的结构有四种分别是:
CH3CH39H3
III
国一C-CH2cH2cH3、加一CH-CHCH2cH3、CH3—CH—CH2CHCH3,
CH3CH3CH3
CH3
CH3-CH2-CCH2CH3,其一氯代物有4种同分异构体即等效氢原子为4种的是
CH3
CH3
CH3-C-CH2CH2CH3,名称为2,2-二甲基戊烷。
CH3
答案选C。
16.(23-24高二下•广东茂名•期中)从脐橙果皮中提取的橙油具有抗菌抑菌、抗氧化、祛痰平喘等多种作
用,常用于医药、食品加工、日化等多个领域。橙油的主要成分是柠檬烯,其结构简式如下。下列有关柠
檬烯的说法正确的是
A.Imol该有机物最多能与ImolBrz发生加成反应
B.可发生加成、加聚、氧化反应
C.该有机物有7种不同化学环境的H原子
D.与1,3-丁二烯(CH2=CH—CH=CH?)互为同系物
【答案】B
【详解】A.Imol该有机物含有2moi碳碳双键,最多能与2moiBn发生加成反应,A错误;
B.柠檬烯含有碳碳双键,可发生加成反应和氧化反应,也可发生加聚反应,B正确;
C.无等效碳原子,该有机物有8种不同化学环境的H原子,C错误;
D.柠檬烯属于脂环烧,而1,3-丁二烯属于脂肪烧,结构不相似,不是互为同系物的关系,D错误;
故选B。
17.(23-24高二下•贵州遵义•期中)菇品油烯有松木树脂似的气息,可用于皂用香精的制备,也可用作防
腐剂和工业溶剂,其分子结构如图所示。下列有关菇品油烯的说法正确的是
A.分子式为CIOHR
B.分子中含有3个手性碳原子
C.与氯气发生加成反应,生成的有机产物有3种(不考虑立体异构)
D.常温下为液体,且能溶于水
【答案】C
【详解】A.由菇品油烯的结构简式可知,其分子式为CioHi6,A错误;
B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该分子中不含手性碳原子,B错误;
C.该分子中含有2个碳碳双键,与氯气发生加成反应,生成的有机产物有
C正确;
D.该分子属于短,难溶于水,D错误;
故选Co
18.(23-24高二下•河北沧州运东四校•期中)在一定条件下,有机物C5HH,发生如图所示转化(M、N为两
种不同的有机物)。下列有关说法正确的是
Br
HBr/HO
22*HC-CH-CH-CH(M)
反应①33
CH
CH3C=CHCH3—3
HBr
CH3(X)*CHBr(N)
反应②5H
A.X分子存在顺反异构B.M分子中有2个手性碳原子
Br
I
C.N的结构简式为CH3,一CH2cH3D.反应①②均属于取代反应
CH3
【答案】C
【详解】A.X的结构简式为CH3c(CH3)=CHCH3,碳碳双键中一个碳上连接相同基团(两个甲基),故不
存在顺反异构,A错误;
B.碳原子上连接四个不同的原子或原子团为手性碳原子,则CH3cH(CH3)CHBrCH3中只含有1个手性碳
原子,B错误;
C.X与HBr发生加成反应,能生成两种产物,根据M的结构简式可知,N的结构简式为
CH3CBr(CH3)CH2CH3,C正确;
D.反应①②均为加成反应,D错误;
故选C。
19.(23-24高二下•北京第二十二中学•期中)下列5种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④甲苯;⑤乙快;
既能使酸性高镒酸钾溶液褪色又能与澳水反应褪色的是
A.只有⑤B.④⑤C.③④⑤D.全部
【答案】A
【详解】①甲烷为饱和烧,既不能使酸性高锌酸钾溶液褪色又不能与澳水反应使之褪色,故①不符合题意;
②苯与高锦酸钾和滨水均不反应,既不能使酸性高锦酸钾溶液褪色又不能与澳水反应使之褪色,故②不符
合题意;
③聚乙烯为乙烯的加聚反应产物,聚乙烯中不含不饱和键,既不能使酸性高镒酸钾溶液褪色又不能与滨水
反应使之褪色,故③不符合题意;
④甲苯能被高锦酸钾氧化使其褪色,但与滨水不反应,不能使滨水褪色,故④不符合题意;
⑤乙烘中含碳碳三键,既能使酸性高锯酸钾溶液褪色又能与澳水反应使之褪色,故⑤符合题意;
根据以上分析可知,既能使酸性高镒酸钾溶液褪色又能与澳水反应使之褪色的为:⑤,答案选A。
20.(23-24高二下•广东茂名•期中)下列方程式与反应类型不匹配的是
选项方程式反应类型
5-CH—CH-
n^^CH=CH^।2
A2加聚反应
BCH4+2O2点燃>CC)2+2H2O氧化反应
/\50-60℃/\
忌〈
C(J>+HN03H2O+J^NO2置换反应
DCH三CH+HCN」^~>CH?=CHCN加成反应
A.AB.BC.CD.D
【答案】c
【详解】A.方程式的反应类型为加聚反应,两者匹配,A不符合题意;
B.方程式的反应类型为氧化反应,为燃烧,两者匹配,B不符合题意;
C.方程式的反应类型为取代反应,不是置换反应,两者不匹配,C符合题意;
D.方程式的反应类型为加成反应,两者匹配,D不符合题意;
故选Co
上、考向3炫的衍生物
21.(23-24高二下•辽宁沈阳五校协作体•期中)双黄连口服液可抑制新冠病毒,其有效成分黄苓背结构简
式如图所示。下列说法正确的是
B.黄苓音不能使酸性高锦酸钾溶液褪色
C.Imol黄苓昔最多与6moiNaOH发生反应
D.Imol黄苓昔最多与7moiHz发生加成反应
【答案】A
【详解】A.根据结构简式可知,黄苓昔分子中存在sp3杂化的碳原子,为正四面体结构,故黄苓昔分子中
所有原子不可能在同一平面上,A正确;
B.黄苓昔分子中含有碳碳双键、醇羟基,能被酸性高锌酸钾氧化而使酸性高铳酸钾溶液褪色,B错误;
C.黄苓昔分子中含1个竣基、2个酚羟基,故Imol黄苓首最多与3molNaOH发生反应应,C错误;
D.黄苓昔分子中含有2个苯环、一个堤基和一个碳碳双键,故1mol黄苓音最多与8molH2发生加成反应,
D错误;
故答案选Ao
22.(23-24高二下•山东日照•期中)合成抗癌药物黄酮醋酸的某一中间产物结构如图所示。下列关于该物
质说法错误的是
A.可发生取代、氧化、还原、加成反应
B.最多有18个碳原子共面
C.碳原子存在3种杂化方式
D.Imol该物质最多消耗2moiNaOH
【答案】D
【详解】A.含苯环、烷基、澳原子、羟基等,可发生取代反应,能与氧气发生氧化反应,能与氢气发生还
原、加成反应,A正确;
B.苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构,通过单键相连,单键可以旋转,饱和碳原子所连的原子最多
3个原子共平面,综上所有碳原子可能共平面,共18个,B正确;
C.甲基中碳原子为sp3杂化,苯环上碳原子为sp2杂化,-CN中碳原子为sp杂化,共3种杂化方式,C正
确;
D.Imol该物质含Imol酚羟基和Imol碳澳键(Br直接连在苯环上,消耗2moiNaOH),故最多消耗3moiNaOH,
D错误;
故选D。
23.(23-24高二下•辽宁县级重点高中协作体•期中)下列实验装置能达到相应实验目的的是
苯
酚
钠
溶
液
酸乙酯
收集乙
制备并
甲:
A.图
苯酚
c。3>
>H2
oOH
H3c
性:C
证酸
置验
乙装
用图
B.利
还原性
烯具有
证明乙
图丙:
C.
应
取代反
反应是
和澳的
证明苯
丁:
D.图
】B
【答案
误;
,A错
液中
入溶
能插
管不
且导
收,
液吸
钠溶
碳酸
和的
用饱
应该
乙酯
乙酸
并收集
.制备
】A
【详解
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