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文档简介
有机物的结构与性质
选择题(共20小题)
【基础巩固】
1.(2025•成都模拟)宛代甲醛与HCN发生加成反应如下:
下列说法错误的是()
OHOOH
〔HCNIIHCNr
DiCND入HNC个D
HH
In
A.产物II含有三种官能团
B.笊代甲醛中。键与7T键数目比为3:1
C.产物I可发生水解反应
D.产物I与II均为手性分子
2.(2025•福建模拟)有机物M在碱性条件下可发生的反应如图所示。下列说法不正确的是()
A.M中酮莪基邻位甲基的C—H键极性较强,易断键
B.用红外光谱测出M中含有两种官能团
C.N中含有3个手性碳原子
3.(2025•淄博一模)丹参是《本草纲目》记载的一味中药,丹参醇是其有效成分,结构简式如图所示。
下列关于丹参醇的说法正确的是()
o
o、
Ho1
HO
A.分子中含3个手性碳原子
B.消去反应产物最多有2种
C.红外光谱可鉴定有3种含氧官能团
D.Imol该分子最多与5molH2发生加成反应
4.(2025•重庆模拟)2024年,抗艾滋病新药Lenacapavir(如图)问世,疗效显著。下列说法错误的是()
A.该分子能与水分子之间形成氢键
B.该物质能与澳水和NaOH水溶液反应
C.该物质能发生取代、加成、消去、还原反应
D.1个该分子中含有2个手性碳原子
5.(2025•衡阳县一模)布洛芬为解热镇痛类非留体抗炎药,其结构如图所示,下列说法正确的是(
0
0H
A.布洛芬属于芳香煌
B.Imol布洛芬最多可与ImolH2加成
C.布洛芬分子中最多有12个碳原子共平面
D.布洛芬能使酸性高锯酸钾溶液褪色
6.(2025•山西一模)有机物X是一种具有除草活性的植物化学物质,在常温下存在如下互变异构平衡。
下列说法错误的是()
A.X中含有2种含氧官能团
B.X和丫经催化加氢可得相同产物
C.可用红外光谱区分X和丫
D.丫分子中有两个手性碳原子
7.(2025•仓山区校级二模)某解热镇痛药主要化学成分(M)的结构简式为
OCOCH
COONHCOCH,
。下列有关M的说法错误的是(
A.化学式为Ci7Hl5O5N
B.C原子的杂化方式为sp3和sp2
C.ImolM最多消耗4moiNaOH
D.含酯基和酰胺基两种官能团
8.(2025•江苏二模)化合物Z是一种药物合成中间体,其合成路线如图:
下列说法正确的是()
A.X与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子
B.可用银氨溶液检验丫中是否含有X
C.Y-Z有H2O生成
D.1molZ与足量NaOH溶液反应,最多消耗2moiNaOH
9.(2025•大连模拟)有机物托品酮的合成路线如图(Me为甲基)。下列叙述正确的是()
/C00Z——‘<coo」
,CHOH\/缓冲液,pH=5H+
5N—CH+)=O-----------------[NM沪o------►
/3(一2H2。^^coo-eFM除。
COO-^^COOH托品酮
ABDE
A.托品酮分子中不含手性碳原子
B.生成D的反应过程涉及加成反应和消去反应
C.ImolA与足量银氨溶液反应最多生成2molAg
10.(2025•江苏一模)化合物Z是一种药物中间体,可用下列方法合成。下列说法不正确的是()
A.X-Y的反应为还原反应
B.Y-Z的反应过程中有乙醇生成
C.可用银氨溶液鉴别丫和Z
D.ImolY最多可以与3mO1H2反应
【能力提升】
11.(2025•如皋市模拟)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是()
B.ImolY与NaOH溶液反应,最多消耗2moiNaOH
C.Z中所有碳原子可能共平面
D.X、Y、Z均易溶于水
12.(2025•重庆模拟)达菲的主要成分为磷酸奥司他韦,奥司他韦被称为流感特效药,具有抗病毒的生物
学活性,结构简式如图所示,下列关于奥司他韦的说法不正确的是()
NH2COCH3
rxNY
H5C2OOC
A.分子中含有4种官能团
B.分子中含有手性碳原子
C.能使澳水和酸性KMnCU溶液褪色
D.Imol奥司他韦最多能与2moiNaOH反应
13.(2025•邵阳模拟)叔丁醇与竣酸发生酯化反应的机理具有其特殊性,可用如图所示表示,已知:连在
同一碳原子上的甲基之间存在排斥力。
0CH,
-H+III
-zRz—C—0—C—CH,
R-C-OH④I
CH3
叔丁醇中间体1中间体2中间体3竣酸叔丁酯
下列说法错误的是()
A.相同条件下,中间体3比R'COOH酸性强
B.中间体2中C—C—C键角大于叔丁醇中C—C—C键角
C.用NaOH溶液中和步骤④产生的H+,有利于提高竣酸叔丁酯的产率
D.用18。标记醇羟基,可区别叔丁醇、乙醇与竣酸在酯化反应时的机理差异
14.(2025•广东模拟)如图所示的化合物具有消炎作用。关于该化合物,下列说法不正确的是()
A.含有3种含氧官能团
B.三个苯环可能共平面
C.能与氨基酸反应
D.Imol该化合物与足量的Na反应可生成2moiH2
15.(2025•山东模拟)一种利胆药物M的结构如图所示,下列关于M的说法错误的是()
OCH3
O
A.不含手性碳原子
B.除H原子外其他原子可能共平面
C.Imol该物质最多与4moiH2发生加成反应
D.通过红外光谱可确定该分子中含有11种氢原子
16.(2025•河南模拟)下列说法不正确的是()
A.02^A1的二澳代物有9种
B.C5H120有多种同分异构体,其中与氧气发生催化氧化后的产物中,与银氨溶液共热,会产生银镜
现象的有4种
C.八存在顺反异构
CH=CH—C三C—CH-CH,
2H
D.QCH,3有机物最多有21个原子在同一平面上
17.(2025•福建模拟)药物Z可用于治疗阿尔茨海默病,其合成路线如图所示。下列说法正确的是()
A.该反应为加成反应,X含有3种含氧官能团
B.丫分子中碳原子都是sp2杂化
C.Z分子含有3个手性碳原子,图中虚线框内所有碳原子可能共平面
D.X和Z不可以用FeCh溶液或银氨溶液鉴别
18.(2025•河南模拟)7c02的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解
高分子P,其合成路线如图。
00
强+〜3b广「理叽/
反应①反应②L
XY
已知:反应①中无其他产物生成,下列说法错误的是(
A.X物质名称是1,3-二丁烯
B.P可以使滨水褪色
C.P完全水解得到的产物的结构简式为、
D.丫通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
19.(2025•河北一模)阿斯巴甜结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是()
NH2COOCH3
A.分子式为Ci4H18N2O5
B.分子中含有竣基、氨基、酮爆基、酯基4种官能团
C.既可与酸反应,也可与碱反应
D.能发生加成、取代、氧化、还原反应
20.(2024秋•天河区期末)D-乙酰氨基葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖,结构简式如下。下列说法正
确的是()
A.分子式为C8H"NO6
B.与葡萄糖互为同系物
C.能发生缩聚反应
D.分子中含有。键,不含it键
参考答案与试题解析
选择题(共20小题)
题号1234567891011
答案ACCDDDCBDDC
题号121314151617181920
答案ACDDACABC
一.选择题(共20小题)
1.(2025•成都模拟)笊代甲醛与HCN发生加成反应如下:
下列说法错误的是()
OHOOH
,HCNIIHCN1
D小CND入HNC个D
HH
।n
A.产物II含有三种官能团
B.笊代甲醛中。键与TT键数目比为3:1
C.产物I可发生水解反应
D.产物I与n均为手性分子
【答案】A
【分析】A.根据产物n有氟基、羟基两种官能团,进行分析;
B.根据单键是。键,双键中一个是。键,另一个是it键,进行分析;
C.根据产物I中的氟基能发生水解反应生成竣基,进行分析;
D.根据分子中连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,进行分析。
【解答】解:A.产物H有氟基、羟基两种官能团,故A错误;
B.单键是。键,双键中一个是。键,另一个是Tt键,则笊代甲醛中。键与TT键数目比为3:1,故B
正确;
C.产物I中的氟基能发生水解反应生成竣基,反应原理为:氟基水解生成酰胺R—CN+H2O-R—
CONH2,酰胺进一步水解生成较酸:R—CONH2+H2O-R—COOH+NH3,故C正确;
D.分子中连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,产物I与II碳原子均连接了4个不同的
原子或原子团,均为手性分子,故D正确;
故选:Ao
【点评】本题主要考查有机物的结构和性质等,注意完成此题,可以从题干中抽取有用的信息,结合已
有的知识进行解题。
2.(2025•福建模拟)有机物M在碱性条件下可发生的反应如图所示。下列说法不正确的是()
NaOH溶液
+HQ
M中酮埃基邻位甲基的C-H键极性较强,易断键
用红外光谱测出M中含有两种官能团
N中含有3个手性碳原子
TJp\
D.该条件下还可能生成'CH3
【答案】C
【分析】A.根据受酮锻基的吸电子效应影响,酮锻基邻位甲基的C—H键极性较强,进行分析;
B.根据不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中
含有何种化学键或官能团,进行分析;
C.根据手性碳原子是连接4个互不相同的原子或原子团的碳原子,进行分析;
D.根据M转变为N的过程中先发生了酮魏基的加成反应,后发生羟基的消去反应,进行分析。
【解答】解:A.受酮狱基的吸电子效应影响,酮携基邻位甲基的C—H键极性较强,易断键,故A正
确;
B.不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有
何种化学键或官能团,M中含有酮跋基、碳碳双键两种官能团,可以用红外光谱法测出其中的官能团
信息,故B正确;
C.手性碳原子是连接4个互不相同的原子或原子团的碳原子,N中含有2个手性碳原子,如
H3cO中*所示,故C错误;
D.M转变为N的过程中先发生了酮魏基的加成反应,后发生羟基的消去反应,观察到M中含有两个
故选:Co
【点评】本题主要考查有机物的结构和性质等,注意完成此题,可以从题干中抽取有用的信息,结合已
有的知识进行解题。
3.(2025•淄博一模)丹参是《本草纲目》记载的一味中药,丹参醇是其有效成分,结构简式如图所示。
下列关于丹参醇的说法正确的是()
A.分子中含3个手性碳原子
B.消去反应产物最多有2种
C.红外光谱可鉴定有3种含氧官能团
D.Imol该分子最多与5molH2发生加成反应
【答案】C
【分析】A.与碳相连的四个原子或基团均不同的碳原子为手性碳;
B.能发生消去反应的是醇羟基;
C.该分子中的含氧官能团有羟基、携基、酸键;
D.该分子中含有2个碳碳双键、2个埃基、1个苯环。
【解答】解:A.与碳相连的四个原子或基团均不同的碳原子为手性碳,分子中与羟基相连的两个碳原
子为手性碳原子,则分子中含2个手性碳原子,故A错误;
B.能发生消去反应的是醇羟基,该分子中两个醇羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子,且结构不
对称,消去反应产物最多有3种,故B错误;
C.该分子中的含氧官能团有羟基、魏基、酸键,共3种,所以红外光谱可鉴定有3种含氧官能团,故
C正确;
D.该分子中含有2个碳碳双键、2个镖基、1个苯环,所以Imol该分子最多与7moiH2发生加成反应,
故D错误;
故选:Co
【点评】本题考查有机物的结构与性质,为高频考点,把握有机物的结构、官能团、有机反应为解答的
关键,侧重分析与应用能力的考查,题目难度不大。
4.(2025•重庆模拟)2024年,抗艾滋病新药Lenacapavir(如图)问世,疗效显著。下列说法错误的是()
A.该分子能与水分子之间形成氢键
B.该物质能与澳水和NaOH水溶液反应
C.该物质能发生取代、加成、消去、还原反应
D.1个该分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【分析】A.该分子中含有N—H结构,能与水分子之间形成氢键;
B.该物质含有C=C、C三C,能发生加成反应,该物质含有C—F键,能发生取代反应;
C.该物质含有C三C,可以发生加成反应,含有酰胺基、C-F键,可以发生水解反应,C—F键的邻
位碳上含有H原子,可以发生消去反应、C三C、杂环可以加氢,发生还原反应;
D.1个该分子中含有1个手性碳原子。
【解答】解:A.该分子中含有N—H结构,能与水分子之间形成氢键,故A正确;
B.该物质含有C=C、C=C,能与滨水发生加成反应,该物质含有C—F键,能够和NaOH水溶液发
生取代反应,故B正确;
C.该物质含有c三C,可以发生加成反应,含有酰胺基、c—F键,可以发生水解反应,即发生取代反
应,c—F键的邻位碳上含有H原子,可以发生消去反应、C三C、杂环可以加氢,发生还原反应,故C
正确;
D.根据手性碳原子的定义可知,1个该分子中含有1个手性碳原子,如图中星号所示:
FF
【点评】本题主要考查有机物的结构与性质,属于基本知识的考查,难度中等。
5.(2025•衡阳县一模)布洛芬为解热镇痛类非留体抗炎药,其结构如图所示,下列说法正确的是()
A.布洛芬属于芳香煌
B.Imol布洛芬最多可与ImolH2加成
C.布洛芬分子中最多有12个碳原子共平面
D.布洛芬能使酸性高锌酸钾溶液褪色
【答案】D
【分析】A.布洛芬中含有C、H、O三种元素;
B.布洛芬中苯环能与氢气加成;
C.布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面;
D.布洛芬分子中与苯环相连的碳原子上有H。
【解答】解:A.芳香煌为含苯环的烧;布洛芬中含有C、H、O三种元素,属于煌的衍生物,故A错
误;
B.布洛芬中苯环能与氢气加成,Imol布洛芬最多可与3moiH2加成,故B错误;
C.苯环上的2个碳原子共面,碳碳单键能旋转,则布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面,故C错
误;
D.布洛芬分子中与苯环相连的碳原子上有H,所以布洛芬能被酸性高镒酸钾溶液氧化,使高镒酸钾褪
色,故D正确;
故选:D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
6.(2025•山西一模)有机物X是一种具有除草活性的植物化学物质,在常温下存在如下互变异构平衡。
下列说法错误的是()
A.X中含有2种含氧官能团
B.X和丫经催化加氢可得相同产物
C.可用红外光谱区分X和丫
D.丫分子中有两个手性碳原子
【答案】D
【分析】A.X中含有羟基、酮跋基、碳碳双键三种官能团;
B.X中碳碳双键、(酮)就基能催化加氢,丫中(酮)魏基能催化加氢;
C.X和丫的分子式相同,含有的官能团种类不同;
D.丫分子中没有连接四种不同基团的碳原子。
【解答】解:A.X中含有羟基、酮狱基、碳碳双键三种官能团,其中有两种含氧官能团,故A正确;
OHOH
B.Y中(酮)被基能催化加氢,X中碳碳双键、(酮)跋基能催化加氢,产物均为HO人八OH,
故B正确;
C.X和丫的分子式相同,含有的官能团种类不同,可用红外光谱区分二者,故c正确;
D.丫分子中没有连接四种不同基团的碳原子,故丫分子中不含有手性碳原子,故D错误;
故选:Do
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
7.(2025•仓山区校级二模)某解热镇痛药主要化学成分(M)的结构简式为
OCOCH3
COO-Gy-NHCOCH3
aJ/o下列有关M的说法错误的是()
A.化学式为Ci7Hl5O5N
B.C原子的杂化方式为sp3和sp2
C.ImolM最多消耗4moiNaOH
D.含酯基和酰胺基两种官能团
【答案】C
【分析】A.其化学式为Ci7Hl5O5N;
B.M中含有苯环、酯基和甲基;
C.M中含有1个酰氨基、2个酯基且酯基水解后会形成2个酚羟基;
D.分子中含酯基和酰胺基。
【解答】解:A.其化学式为Ci7Hl5O5N,故A正确;
B.M中含有苯环、酯基和甲基,C原子的杂化方式为sp3和sp?,故B正确;
C.M中含有1个酰氨基、2个酯基且酯基水解后会形成2个酚羟基,则ImolM最多消耗5molNaOH,
故C错误;
D.M中含酯基和酰胺基,两种官能团,故D正确;
故选:Co
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
8.(2025•江苏二模)化合物Z是一种药物合成中间体,其合成路线如图:
CH2coOC2H5COOC2H3
CH
C0°C2H5,[fp^C00C2Hr
CH,
XYZ
下列说法正确的是()
A.X与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子
B.可用银氨溶液检验丫中是否含有X
C.Y-Z有H2O生成
D.ImolZ与足量NaOH溶液反应,最多消耗2moiNaOH
【答案】B
【分析】A.连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子;
B.含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应;
C.Y中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和CH3cH2OH;
D.酯基水解生成的竣基、酚羟基都能和NaOH以1:1反应。
【解答】解:A.连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,X与足量氢气加成后的产物中
环上连接支链的碳原子都是手性碳原子,有3个手性碳原子,故A错误;
B.含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应,X能发生银镜反应、丫不能发生银镜反应,所以可
以用银氨溶液检验丫中是否含有X,故B正确;
C.丫中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和CH3cH2OH,没有H20生成,故C错误;
D.酯基水解生成的竣基、酚羟基都能和NaOH以1:1反应,Z中酯基水解生成酚羟基、竣基和醇羟
基,所以ImolZ最多消耗3moiNaOH,故D错误;
故选:Bo
【点评】本题考查有机物的结构和性质,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,明确官能团及其性
质的关系、手性碳原子的判断方法是解本题关键,题目难度不大。
9.(2025•大连模拟)有机物托品酮的合成路线如图(Me为甲基)。下列叙述正确的是()
/CHOH\<C°°缓冲液,pH=5
H二
QHO*N—CH叱。_2比。*
CHOH'COCTCOO-^^COOH托品酮
ABDE
A.托品酮分子中不含手性碳原子
B.生成D的反应过程涉及加成反应和消去反应
C.ImolA与足量银氨溶液反应最多生成2molAg
02
黑M和〉历2c,CH:
D.利用该反应机理制备的原料相同
【答案】D
【分析】A.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子;
B.A和B、C发生取代反应生成D;
C.醛基和银氨溶液发生银镜反应时,醛基和Ag的物质的量之比为1:2;
内队和)所占5A产3
D.k的原料都是
3、HN(CH3)2。、HCHOo
【解答】解:A.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,如图托品酮,托品酮
中含有2个手性碳原子,故A错误;
B.A和B、C发生取代反应生成D,所以生成D的反应类型是取代反应,故B错误;
C.醛基和银氨溶液发生银镜反应时,醛基和Ag的物质的量之比为1:2,A分子中含有2个醛基,所
以ImolA与足量银氨溶液反应最多生成4moiAg,故C错误;
Oyu
)NHJCY^CH3
和二
D.的原料都是、HN(CH3)2、HCHO,
oU
,/和〉NH2cYy,
所以的原料相同,故D正确;
故选:Do
【点评】本题考查有机物的结构和性质,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,明确官能团及其性
质的关系是解本题关键,注意反应中断键和成键方式,题目难度不大。
10.(2025•江苏一模)化合物Z是一种药物中间体,可用下列方法合成。下列说法不正确的是()
COOH
A.XfY的反应为还原反应
B.Y-Z的反应过程中有乙醇生成
C.可用银氨溶液鉴别丫和Z
D.ImolY最多可以与3molH2反应
【答案】D
【分析】A.X中硝基发生还原反应生成丫中氨基;
B.CH3coeOOCH2cH3水解生成CH3cH2OH;
C.含有醛基的有机物能发生银镜反应;
D.苯环和氢气以1:3发生加成反应,醛基和氢气以1:1发生加成反应。
【解答】解:A.X中硝基发生还原反应生成丫中氨基,则X生成丫的反应为还原反应,故A正确;
B.CH3coeOOCH2cH3水解生成CH3cH2OH,根据丫、Z的结构简式知,Y-Z的反应过程中有乙醇
生成,故B正确;
C.含有醛基的有机物能发生银镜反应,丫能发生银镜反应、Z不能发生银镜反应,所以可以用银氨溶
液鉴别丫、Z,故C正确;
D.苯环和氢气以1:3发生加成反应,醛基和氢气以1:1发生加成反应,ImolY最多消耗4moiH2,
故D错误;
故选:D。
【点评】本题考查有机物的结构和性质,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,明确官能团及其性
质的关系是解本题关键,题目难度不大。
11.(2025•如皋市模拟)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是()
B.ImolY与NaOH溶液反应,最多消耗2moiNaOH
C.Z中所有碳原子可能共平面
D.X、Y、Z均易溶于水
【答案】C
【分析】A.苯酚的酸性弱于碳酸,而苯甲酸的酸性强于碳酸;
aONa
COONa、CH3coONa、CH3OH;
c.z分子中,所有碳原子包含在苯环所在平面、乙烯所在平面内;
D.X分子中含有羟基、竣基两个亲水基,易溶于水。
【解答】解:A.苯酚的酸性弱于碳酸,而苯甲酸的酸性强于碳酸,所以X与NaHCO3溶液反应可以生
yONa
广T°H广
成\d、COONa,但不能生成'1人COONa,故A错误;
-^^COONa^CH3coONa、CH3OH,最多消耗3moiNaOH,
故B错误;
c.z分子中,所有碳原子包含在苯环所在平面、乙烯所在平面内,两平面共用两
个碳原子,则所有碳原子可能共平面,故C正确;
D.Y、Z分子中所含的基团均难溶于水,X分子中含有羟基、竣基两个亲水基,易溶于水,则Y、Z
难溶于水,故D错误;
故选:Co
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
12.(2025•重庆模拟)达菲的主要成分为磷酸奥司他韦,奥司他韦被称为流感特效药,具有抗病毒的生物
学活性,结构简式如图所示,下列关于奥司他韦的说法不正确的是()
A.分子中含有4种官能团
B.分子中含有手性碳原子
C.能使滨水和酸性KMnCM溶液褪色
D.Imol奥司他韦最多能与2moiNaOH反应
【答案】A
【分析】A.分子中含有酯基、氨基、酰胺基、醛键、碳碳双键;
B.分子中所连的四个基团不同的碳原子是手性碳原子;
C.分子结构中含有碳碳双键,氨基;
D.分子结构中的酯基、酰胺基在NaOH溶液中水解生成竣酸钠。
【解答】解:A.分子中含有酯基、氨基、酰胺基、酸键、碳碳双键5种官能团,故A错误;
B.分子中所连的四个基团不同的碳原子是手性碳原子;六元环中连有氨基、酰胺基、酸键氧原子的碳
原子均为手性碳原子,故B正确;
C.分子结构中含有碳碳双键,可以与澳发生加成反应,碳碳双键、氨基能被酸性KMnCM溶液氧化,
故该物质能使滨水和酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;
D.分子结构中的酯基、酰胺基在NaOH溶液中水解生成竣酸钠,Imol奥司他韦能与2molNaOH反应,
故D正确;
故选:Ao
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
13.(2025•邵阳模拟)叔丁醇与较酸发生酯化反应的机理具有其特殊性,可用如图所示表示,己知:连在
同一碳原子上的甲基之间存在排斥力。
oCH
,II1/3国
R—CRH©/C、
-=>----------OGH3—-Rz—C—0—C—CHj
③,II
R—C-OH
叔丁醇中间体1中间体2中间体3竣酸叔丁酯
下列说法错误的是()
A.相同条件下,中间体3比RCOOH酸性强
B.中间体2中C—C—C键角大于叔丁醇中C—C—C键角
C.用NaOH溶液中和步骤④产生的H+,有利于提高竣酸叔丁酯的产率
D.用18。标记醇羟基,可区别叔丁醇、乙醇与较酸在酯化反应时的机理差异
【答案】C
【分析】A.中间体2和RCOOH生成中间体3时,碳氧双键中氧原子的电子云密度减小,导致O—H
键的极性增大,易电离出氢离子;
B.中间体2中连接甲基的碳原子采用sp?杂化,叔丁醇中连接甲基的碳原子采用sp3杂化;
C.酯基能和NaOH溶液反应;
D.根据图知,叔丁醇和竣酸发生酯化反应时,叔丁醇脱去一OH、竣酸脱去一COOH中的氢原子生成
H20;乙醇和竣酸发生酯化反应时,较酸脱去一0H,乙醇脱去一0H中的氢原子生成H20。
【解答】解:A.中间体2和RCOOH生成中间体3时,碳氧双键中氧原子的电子云密度减小,导致O
一H键的极性增大,易电离出氢离子,所以中间体3比RCOOH酸性强,故A正确;
B.中间体2中连接甲基的碳原子采用sp?杂化,叔丁醇中连接甲基的碳原子采用sp3杂化,则中间体2
中c—c—C键角大于叔丁醇中c—c—C键角,故B正确;
C.较酸叔丁酯能和NaOH反应发生水解反应,所以用NaOH溶液中和步骤④产生的H+,不利于提高
较酸叔丁酯的产率,故C错误;
D.根据图知,叔丁醇和竣酸发生酯化反应时,叔丁醇脱去一OH、竣酸脱去一COOH中的氢原子生成
H2O;乙醇和竣酸发生酯化反应时,竣酸脱去一OH,乙醇脱去一OH中的氢原子生成H2O,用18。标记
醇羟基,叔丁醇和较酸发生酯化反应时18。存在于种,CH3cH218OH和竣酸发生酯化反应时,18。
存在于酯中,所以可区别叔丁醇、乙醇与竣酸在酯化反应时的机理差异,故D正确;
故选:Co
【点评】本题考查有机物的结构和性质,侧重考查对比、分析、判断及知识综合运用能力,明确图中断
键和成键方式是解本题关键,题目难度不大。
14.(2025•广东模拟)如图所示的化合物具有消炎作用。关于该化合物,下列说法不正确的是()
A.含有3种含氧官能团
B.三个苯环可能共平面
C.能与氨基酸反应
D.Imol该化合物与足量的Na反应可生成2moiH2
【答案】D
【分析】A.分子中含有竣基、酸键、羟基;
B.三个苯环通过碳碳单键连接,碳碳单键可旋转;
C.含有竣基;
D.Imol该化合物含有Imol竣基和Imol羟基。
【解答】解:A.分子中含有竣基、醛键、羟基3种含氧官能团,故A正确;
B.三个苯环通过碳碳单键连接,碳碳单键可旋转,故可能共平面,故B正确;
C.含有较基,能与氨基酸反应,故C正确;
D.竣基和羟基能与钠反应,Imol该化合物含有Imol竣基和Imol羟基与足量的Na反应可生成ImolH2,
故D错误;
故选:D。
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
15.(2025•山东模拟)一种利胆药物M的结构如图所示,下列关于M的说法错误的是(
A.不含手性碳原子
B.除H原子外其他原子可能共平面
C.Imol该物质最多与4molH2发生加成反应
D.通过红外光谱可确定该分子中含有11种氢原子
【答案】D
【分析】A.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子;
B.苯环是平面结构,碳碳双键是平面结构,单键经过旋转,可以共面,叫键上的两条键可以旋转,也
能共面,酰胺基也是平面结构,煌基经过旋转,碳原子也可以共面;
C.该物质含有苯环、碳碳双键能和氢气发生加成反应,酰胺基不和氢气发生加成反应;
D.通过核磁共振氢谱可以确定该分子含有11种氢原子。
【解答】解:A.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,分子中不含有手性碳原子,故A
正确;
B.苯环是平面结构,碳碳双键是平面结构,单键经过旋转,可以共面,酸键上的两条键可以旋转,也
能共面,酰胺基也是平面结构,煌基经过旋转,碳原子也可以共面,故分子中除H原子外其他原子可
能共平面,故B正确;
C.该物质含有苯环、碳碳双键能和氢气发生加成反应,酰胺基不和氢气发生加成反应,故Imol该物
质最多与4moiH2发生加成反应,故C正确;
D.分子中有11类氢原子,如图所示:则通过核磁共振氢谱可以确
定该分子含有11种氢原子,故D错误;
故选:Do
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
16.(2025•河南模拟)下列说法不正确的是()
A.的二澳代物有9种
B.C5Hl20有多种同分异构体,其中与氧气发生催化氧化后的产物中,与银氨溶液共热,会产生银镜
现象的有4种
C.八^^OH存在顺反异构
=CH—C三C—CH一CH,
in,
D.有机物最多有21个原子在同一平面上
【答案】A
【分析】A.
B.与氧气发生催化氧化后的产物中,与银氨溶液共热,会产生银镜现象说明含有醛基;
C.(顺式)、(反式);
D.苯环、碳碳双键是平面型结构,碳碳三键是直线型结构,与它们相连的原子共平面,一定在一个平
面上,由于单键可以旋转。
【解答】解:A.的二澳代物有有10种,故A错误;
B.与氧气发生催化氧化后的产物中,与银氨溶液共热,会产生银镜现象说明含有醛基,则该物质含有
结构,满足条件的同分异构体有:达。1
-CH20HHC-CH-CH2OH
CH3HH
ee2
-一-CH.CHO
H3C-C-CH,OHl2I2
eHCH
3
CH3共4种,
故B正确;
c.分子中含有碳碳双键,且双键两端的碳原子所连基团不同的分子具有顺反异构;
OH
存在顺反异构:(顺式)、(反式),故C正确;
D.苯环、碳碳双键是平面型结构,碳碳三键是直线型结构,与它们相连的原子共平面,一定在一个平
CH=CH-C=C-CH-CH3
CHJ
面上,有机物最多有21个原子在同一平
面上,故D正确;
故选:Ao
【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
17.(2025•福建模拟)药物Z可用于治疗阿尔茨海默病,其合成路线如图所示。下列说法正确的是()
A.该反应为加成反应,X含有3种含氧官能团
B.丫分子中碳原子都是sp2杂化
C.Z分子含有3个手性碳原子,图中虚线框内所有碳原子可能共平面
D.X和Z不可以用FeCh溶液或银氨溶液鉴别
【答案】C
【分析】A.X含有醛键、醛基;
B.丫分子中只有碳氧双键上的碳原子是sp2杂化,其余碳原子都是sp3杂化;
C.分子中所连的四个基团不同的碳原子是手性碳原子;
D.X和Z都不含有酚羟基,不能用氯化铁溶液鉴别;X含有醛基,Z不含有醛基。
【解答】解:A.该反应为加成反应,X含有醛键、醛基2种含氧官能团,故A错误;
B.丫分子中只有碳氧双键上的碳原子是sp2杂化,其余碳原子都是sp3杂化,丫分子中碳原子不全是
sp2杂化,故B错误;
C.分子中所连的四个基团不同的碳原子是手性碳原子;Z分子含有3个手性碳原子,图中虚线框内,
含有苯环和猿基2个平面,单键可以旋转,故所有碳原子可能共平面,故C正确;
D.X和Z都不含
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