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文档简介

有机物的结构与性质

选择题(共20小题)

【基础巩固】

1.(2025•成都模拟)宛代甲醛与HCN发生加成反应如下:

下列说法错误的是()

OHOOH

〔HCNIIHCNr

DiCND入HNC个D

HH

In

A.产物II含有三种官能团

B.笊代甲醛中。键与7T键数目比为3:1

C.产物I可发生水解反应

D.产物I与II均为手性分子

2.(2025•福建模拟)有机物M在碱性条件下可发生的反应如图所示。下列说法不正确的是()

A.M中酮莪基邻位甲基的C—H键极性较强,易断键

B.用红外光谱测出M中含有两种官能团

C.N中含有3个手性碳原子

3.(2025•淄博一模)丹参是《本草纲目》记载的一味中药,丹参醇是其有效成分,结构简式如图所示。

下列关于丹参醇的说法正确的是()

o

o、

Ho1

HO

A.分子中含3个手性碳原子

B.消去反应产物最多有2种

C.红外光谱可鉴定有3种含氧官能团

D.Imol该分子最多与5molH2发生加成反应

4.(2025•重庆模拟)2024年,抗艾滋病新药Lenacapavir(如图)问世,疗效显著。下列说法错误的是()

A.该分子能与水分子之间形成氢键

B.该物质能与澳水和NaOH水溶液反应

C.该物质能发生取代、加成、消去、还原反应

D.1个该分子中含有2个手性碳原子

5.(2025•衡阳县一模)布洛芬为解热镇痛类非留体抗炎药,其结构如图所示,下列说法正确的是(

0

0H

A.布洛芬属于芳香煌

B.Imol布洛芬最多可与ImolH2加成

C.布洛芬分子中最多有12个碳原子共平面

D.布洛芬能使酸性高锯酸钾溶液褪色

6.(2025•山西一模)有机物X是一种具有除草活性的植物化学物质,在常温下存在如下互变异构平衡。

下列说法错误的是()

A.X中含有2种含氧官能团

B.X和丫经催化加氢可得相同产物

C.可用红外光谱区分X和丫

D.丫分子中有两个手性碳原子

7.(2025•仓山区校级二模)某解热镇痛药主要化学成分(M)的结构简式为

OCOCH

COONHCOCH,

。下列有关M的说法错误的是(

A.化学式为Ci7Hl5O5N

B.C原子的杂化方式为sp3和sp2

C.ImolM最多消耗4moiNaOH

D.含酯基和酰胺基两种官能团

8.(2025•江苏二模)化合物Z是一种药物合成中间体,其合成路线如图:

下列说法正确的是()

A.X与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子

B.可用银氨溶液检验丫中是否含有X

C.Y-Z有H2O生成

D.1molZ与足量NaOH溶液反应,最多消耗2moiNaOH

9.(2025•大连模拟)有机物托品酮的合成路线如图(Me为甲基)。下列叙述正确的是()

/C00Z——‘<coo」

,CHOH\/缓冲液,pH=5H+

5N—CH+)=O-----------------[NM沪o------►

/3(一2H2。^^coo-eFM除。

COO-^^COOH托品酮

ABDE

A.托品酮分子中不含手性碳原子

B.生成D的反应过程涉及加成反应和消去反应

C.ImolA与足量银氨溶液反应最多生成2molAg

10.(2025•江苏一模)化合物Z是一种药物中间体,可用下列方法合成。下列说法不正确的是()

A.X-Y的反应为还原反应

B.Y-Z的反应过程中有乙醇生成

C.可用银氨溶液鉴别丫和Z

D.ImolY最多可以与3mO1H2反应

【能力提升】

11.(2025•如皋市模拟)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是()

B.ImolY与NaOH溶液反应,最多消耗2moiNaOH

C.Z中所有碳原子可能共平面

D.X、Y、Z均易溶于水

12.(2025•重庆模拟)达菲的主要成分为磷酸奥司他韦,奥司他韦被称为流感特效药,具有抗病毒的生物

学活性,结构简式如图所示,下列关于奥司他韦的说法不正确的是()

NH2COCH3

rxNY

H5C2OOC

A.分子中含有4种官能团

B.分子中含有手性碳原子

C.能使澳水和酸性KMnCU溶液褪色

D.Imol奥司他韦最多能与2moiNaOH反应

13.(2025•邵阳模拟)叔丁醇与竣酸发生酯化反应的机理具有其特殊性,可用如图所示表示,已知:连在

同一碳原子上的甲基之间存在排斥力。

0CH,

-H+III

-zRz—C—0—C—CH,

R-C-OH④I

CH3

叔丁醇中间体1中间体2中间体3竣酸叔丁酯

下列说法错误的是()

A.相同条件下,中间体3比R'COOH酸性强

B.中间体2中C—C—C键角大于叔丁醇中C—C—C键角

C.用NaOH溶液中和步骤④产生的H+,有利于提高竣酸叔丁酯的产率

D.用18。标记醇羟基,可区别叔丁醇、乙醇与竣酸在酯化反应时的机理差异

14.(2025•广东模拟)如图所示的化合物具有消炎作用。关于该化合物,下列说法不正确的是()

A.含有3种含氧官能团

B.三个苯环可能共平面

C.能与氨基酸反应

D.Imol该化合物与足量的Na反应可生成2moiH2

15.(2025•山东模拟)一种利胆药物M的结构如图所示,下列关于M的说法错误的是()

OCH3

O

A.不含手性碳原子

B.除H原子外其他原子可能共平面

C.Imol该物质最多与4moiH2发生加成反应

D.通过红外光谱可确定该分子中含有11种氢原子

16.(2025•河南模拟)下列说法不正确的是()

A.02^A1的二澳代物有9种

B.C5H120有多种同分异构体,其中与氧气发生催化氧化后的产物中,与银氨溶液共热,会产生银镜

现象的有4种

C.八存在顺反异构

CH=CH—C三C—CH-CH,

2H

D.QCH,3有机物最多有21个原子在同一平面上

17.(2025•福建模拟)药物Z可用于治疗阿尔茨海默病,其合成路线如图所示。下列说法正确的是()

A.该反应为加成反应,X含有3种含氧官能团

B.丫分子中碳原子都是sp2杂化

C.Z分子含有3个手性碳原子,图中虚线框内所有碳原子可能共平面

D.X和Z不可以用FeCh溶液或银氨溶液鉴别

18.(2025•河南模拟)7c02的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解

高分子P,其合成路线如图。

00

强+〜3b广「理叽/

反应①反应②L

XY

已知:反应①中无其他产物生成,下列说法错误的是(

A.X物质名称是1,3-二丁烯

B.P可以使滨水褪色

C.P完全水解得到的产物的结构简式为、

D.丫通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解

19.(2025•河北一模)阿斯巴甜结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是()

NH2COOCH3

A.分子式为Ci4H18N2O5

B.分子中含有竣基、氨基、酮爆基、酯基4种官能团

C.既可与酸反应,也可与碱反应

D.能发生加成、取代、氧化、还原反应

20.(2024秋•天河区期末)D-乙酰氨基葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖,结构简式如下。下列说法正

确的是()

A.分子式为C8H"NO6

B.与葡萄糖互为同系物

C.能发生缩聚反应

D.分子中含有。键,不含it键

参考答案与试题解析

选择题(共20小题)

题号1234567891011

答案ACCDDDCBDDC

题号121314151617181920

答案ACDDACABC

一.选择题(共20小题)

1.(2025•成都模拟)笊代甲醛与HCN发生加成反应如下:

下列说法错误的是()

OHOOH

,HCNIIHCN1

D小CND入HNC个D

HH

।n

A.产物II含有三种官能团

B.笊代甲醛中。键与TT键数目比为3:1

C.产物I可发生水解反应

D.产物I与n均为手性分子

【答案】A

【分析】A.根据产物n有氟基、羟基两种官能团,进行分析;

B.根据单键是。键,双键中一个是。键,另一个是it键,进行分析;

C.根据产物I中的氟基能发生水解反应生成竣基,进行分析;

D.根据分子中连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,进行分析。

【解答】解:A.产物H有氟基、羟基两种官能团,故A错误;

B.单键是。键,双键中一个是。键,另一个是Tt键,则笊代甲醛中。键与TT键数目比为3:1,故B

正确;

C.产物I中的氟基能发生水解反应生成竣基,反应原理为:氟基水解生成酰胺R—CN+H2O-R—

CONH2,酰胺进一步水解生成较酸:R—CONH2+H2O-R—COOH+NH3,故C正确;

D.分子中连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,产物I与II碳原子均连接了4个不同的

原子或原子团,均为手性分子,故D正确;

故选:Ao

【点评】本题主要考查有机物的结构和性质等,注意完成此题,可以从题干中抽取有用的信息,结合已

有的知识进行解题。

2.(2025•福建模拟)有机物M在碱性条件下可发生的反应如图所示。下列说法不正确的是()

NaOH溶液

+HQ

M中酮埃基邻位甲基的C-H键极性较强,易断键

用红外光谱测出M中含有两种官能团

N中含有3个手性碳原子

TJp\

D.该条件下还可能生成'CH3

【答案】C

【分析】A.根据受酮锻基的吸电子效应影响,酮锻基邻位甲基的C—H键极性较强,进行分析;

B.根据不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中

含有何种化学键或官能团,进行分析;

C.根据手性碳原子是连接4个互不相同的原子或原子团的碳原子,进行分析;

D.根据M转变为N的过程中先发生了酮魏基的加成反应,后发生羟基的消去反应,进行分析。

【解答】解:A.受酮狱基的吸电子效应影响,酮携基邻位甲基的C—H键极性较强,易断键,故A正

确;

B.不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有

何种化学键或官能团,M中含有酮跋基、碳碳双键两种官能团,可以用红外光谱法测出其中的官能团

信息,故B正确;

C.手性碳原子是连接4个互不相同的原子或原子团的碳原子,N中含有2个手性碳原子,如

H3cO中*所示,故C错误;

D.M转变为N的过程中先发生了酮魏基的加成反应,后发生羟基的消去反应,观察到M中含有两个

故选:Co

【点评】本题主要考查有机物的结构和性质等,注意完成此题,可以从题干中抽取有用的信息,结合已

有的知识进行解题。

3.(2025•淄博一模)丹参是《本草纲目》记载的一味中药,丹参醇是其有效成分,结构简式如图所示。

下列关于丹参醇的说法正确的是()

A.分子中含3个手性碳原子

B.消去反应产物最多有2种

C.红外光谱可鉴定有3种含氧官能团

D.Imol该分子最多与5molH2发生加成反应

【答案】C

【分析】A.与碳相连的四个原子或基团均不同的碳原子为手性碳;

B.能发生消去反应的是醇羟基;

C.该分子中的含氧官能团有羟基、携基、酸键;

D.该分子中含有2个碳碳双键、2个埃基、1个苯环。

【解答】解:A.与碳相连的四个原子或基团均不同的碳原子为手性碳,分子中与羟基相连的两个碳原

子为手性碳原子,则分子中含2个手性碳原子,故A错误;

B.能发生消去反应的是醇羟基,该分子中两个醇羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子,且结构不

对称,消去反应产物最多有3种,故B错误;

C.该分子中的含氧官能团有羟基、魏基、酸键,共3种,所以红外光谱可鉴定有3种含氧官能团,故

C正确;

D.该分子中含有2个碳碳双键、2个镖基、1个苯环,所以Imol该分子最多与7moiH2发生加成反应,

故D错误;

故选:Co

【点评】本题考查有机物的结构与性质,为高频考点,把握有机物的结构、官能团、有机反应为解答的

关键,侧重分析与应用能力的考查,题目难度不大。

4.(2025•重庆模拟)2024年,抗艾滋病新药Lenacapavir(如图)问世,疗效显著。下列说法错误的是()

A.该分子能与水分子之间形成氢键

B.该物质能与澳水和NaOH水溶液反应

C.该物质能发生取代、加成、消去、还原反应

D.1个该分子中含有2个手性碳原子

【答案】D

【分析】A.该分子中含有N—H结构,能与水分子之间形成氢键;

B.该物质含有C=C、C三C,能发生加成反应,该物质含有C—F键,能发生取代反应;

C.该物质含有C三C,可以发生加成反应,含有酰胺基、C-F键,可以发生水解反应,C—F键的邻

位碳上含有H原子,可以发生消去反应、C三C、杂环可以加氢,发生还原反应;

D.1个该分子中含有1个手性碳原子。

【解答】解:A.该分子中含有N—H结构,能与水分子之间形成氢键,故A正确;

B.该物质含有C=C、C=C,能与滨水发生加成反应,该物质含有C—F键,能够和NaOH水溶液发

生取代反应,故B正确;

C.该物质含有c三C,可以发生加成反应,含有酰胺基、c—F键,可以发生水解反应,即发生取代反

应,c—F键的邻位碳上含有H原子,可以发生消去反应、C三C、杂环可以加氢,发生还原反应,故C

正确;

D.根据手性碳原子的定义可知,1个该分子中含有1个手性碳原子,如图中星号所示:

FF

【点评】本题主要考查有机物的结构与性质,属于基本知识的考查,难度中等。

5.(2025•衡阳县一模)布洛芬为解热镇痛类非留体抗炎药,其结构如图所示,下列说法正确的是()

A.布洛芬属于芳香煌

B.Imol布洛芬最多可与ImolH2加成

C.布洛芬分子中最多有12个碳原子共平面

D.布洛芬能使酸性高锌酸钾溶液褪色

【答案】D

【分析】A.布洛芬中含有C、H、O三种元素;

B.布洛芬中苯环能与氢气加成;

C.布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面;

D.布洛芬分子中与苯环相连的碳原子上有H。

【解答】解:A.芳香煌为含苯环的烧;布洛芬中含有C、H、O三种元素,属于煌的衍生物,故A错

误;

B.布洛芬中苯环能与氢气加成,Imol布洛芬最多可与3moiH2加成,故B错误;

C.苯环上的2个碳原子共面,碳碳单键能旋转,则布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面,故C错

误;

D.布洛芬分子中与苯环相连的碳原子上有H,所以布洛芬能被酸性高镒酸钾溶液氧化,使高镒酸钾褪

色,故D正确;

故选:D。

【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。

6.(2025•山西一模)有机物X是一种具有除草活性的植物化学物质,在常温下存在如下互变异构平衡。

下列说法错误的是()

A.X中含有2种含氧官能团

B.X和丫经催化加氢可得相同产物

C.可用红外光谱区分X和丫

D.丫分子中有两个手性碳原子

【答案】D

【分析】A.X中含有羟基、酮跋基、碳碳双键三种官能团;

B.X中碳碳双键、(酮)就基能催化加氢,丫中(酮)魏基能催化加氢;

C.X和丫的分子式相同,含有的官能团种类不同;

D.丫分子中没有连接四种不同基团的碳原子。

【解答】解:A.X中含有羟基、酮狱基、碳碳双键三种官能团,其中有两种含氧官能团,故A正确;

OHOH

B.Y中(酮)被基能催化加氢,X中碳碳双键、(酮)跋基能催化加氢,产物均为HO人八OH,

故B正确;

C.X和丫的分子式相同,含有的官能团种类不同,可用红外光谱区分二者,故c正确;

D.丫分子中没有连接四种不同基团的碳原子,故丫分子中不含有手性碳原子,故D错误;

故选:Do

【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。

7.(2025•仓山区校级二模)某解热镇痛药主要化学成分(M)的结构简式为

OCOCH3

COO-Gy-NHCOCH3

aJ/o下列有关M的说法错误的是()

A.化学式为Ci7Hl5O5N

B.C原子的杂化方式为sp3和sp2

C.ImolM最多消耗4moiNaOH

D.含酯基和酰胺基两种官能团

【答案】C

【分析】A.其化学式为Ci7Hl5O5N;

B.M中含有苯环、酯基和甲基;

C.M中含有1个酰氨基、2个酯基且酯基水解后会形成2个酚羟基;

D.分子中含酯基和酰胺基。

【解答】解:A.其化学式为Ci7Hl5O5N,故A正确;

B.M中含有苯环、酯基和甲基,C原子的杂化方式为sp3和sp?,故B正确;

C.M中含有1个酰氨基、2个酯基且酯基水解后会形成2个酚羟基,则ImolM最多消耗5molNaOH,

故C错误;

D.M中含酯基和酰胺基,两种官能团,故D正确;

故选:Co

【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。

8.(2025•江苏二模)化合物Z是一种药物合成中间体,其合成路线如图:

CH2coOC2H5COOC2H3

CH

C0°C2H5,[fp^C00C2Hr

CH,

XYZ

下列说法正确的是()

A.X与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子

B.可用银氨溶液检验丫中是否含有X

C.Y-Z有H2O生成

D.ImolZ与足量NaOH溶液反应,最多消耗2moiNaOH

【答案】B

【分析】A.连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子;

B.含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应;

C.Y中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和CH3cH2OH;

D.酯基水解生成的竣基、酚羟基都能和NaOH以1:1反应。

【解答】解:A.连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,X与足量氢气加成后的产物中

环上连接支链的碳原子都是手性碳原子,有3个手性碳原子,故A错误;

B.含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应,X能发生银镜反应、丫不能发生银镜反应,所以可

以用银氨溶液检验丫中是否含有X,故B正确;

C.丫中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和CH3cH2OH,没有H20生成,故C错误;

D.酯基水解生成的竣基、酚羟基都能和NaOH以1:1反应,Z中酯基水解生成酚羟基、竣基和醇羟

基,所以ImolZ最多消耗3moiNaOH,故D错误;

故选:Bo

【点评】本题考查有机物的结构和性质,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,明确官能团及其性

质的关系、手性碳原子的判断方法是解本题关键,题目难度不大。

9.(2025•大连模拟)有机物托品酮的合成路线如图(Me为甲基)。下列叙述正确的是()

/CHOH\<C°°缓冲液,pH=5

H二

QHO*N—CH叱。_2比。*

CHOH'COCTCOO-^^COOH托品酮

ABDE

A.托品酮分子中不含手性碳原子

B.生成D的反应过程涉及加成反应和消去反应

C.ImolA与足量银氨溶液反应最多生成2molAg

02

黑M和〉历2c,CH:

D.利用该反应机理制备的原料相同

【答案】D

【分析】A.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子;

B.A和B、C发生取代反应生成D;

C.醛基和银氨溶液发生银镜反应时,醛基和Ag的物质的量之比为1:2;

内队和)所占5A产3

D.k的原料都是

3、HN(CH3)2。、HCHOo

【解答】解:A.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,如图托品酮,托品酮

中含有2个手性碳原子,故A错误;

B.A和B、C发生取代反应生成D,所以生成D的反应类型是取代反应,故B错误;

C.醛基和银氨溶液发生银镜反应时,醛基和Ag的物质的量之比为1:2,A分子中含有2个醛基,所

以ImolA与足量银氨溶液反应最多生成4moiAg,故C错误;

Oyu

)NHJCY^CH3

和二

D.的原料都是、HN(CH3)2、HCHO,

oU

,/和〉NH2cYy,

所以的原料相同,故D正确;

故选:Do

【点评】本题考查有机物的结构和性质,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,明确官能团及其性

质的关系是解本题关键,注意反应中断键和成键方式,题目难度不大。

10.(2025•江苏一模)化合物Z是一种药物中间体,可用下列方法合成。下列说法不正确的是()

COOH

A.XfY的反应为还原反应

B.Y-Z的反应过程中有乙醇生成

C.可用银氨溶液鉴别丫和Z

D.ImolY最多可以与3molH2反应

【答案】D

【分析】A.X中硝基发生还原反应生成丫中氨基;

B.CH3coeOOCH2cH3水解生成CH3cH2OH;

C.含有醛基的有机物能发生银镜反应;

D.苯环和氢气以1:3发生加成反应,醛基和氢气以1:1发生加成反应。

【解答】解:A.X中硝基发生还原反应生成丫中氨基,则X生成丫的反应为还原反应,故A正确;

B.CH3coeOOCH2cH3水解生成CH3cH2OH,根据丫、Z的结构简式知,Y-Z的反应过程中有乙醇

生成,故B正确;

C.含有醛基的有机物能发生银镜反应,丫能发生银镜反应、Z不能发生银镜反应,所以可以用银氨溶

液鉴别丫、Z,故C正确;

D.苯环和氢气以1:3发生加成反应,醛基和氢气以1:1发生加成反应,ImolY最多消耗4moiH2,

故D错误;

故选:D。

【点评】本题考查有机物的结构和性质,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,明确官能团及其性

质的关系是解本题关键,题目难度不大。

11.(2025•如皋市模拟)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是()

B.ImolY与NaOH溶液反应,最多消耗2moiNaOH

C.Z中所有碳原子可能共平面

D.X、Y、Z均易溶于水

【答案】C

【分析】A.苯酚的酸性弱于碳酸,而苯甲酸的酸性强于碳酸;

aONa

COONa、CH3coONa、CH3OH;

c.z分子中,所有碳原子包含在苯环所在平面、乙烯所在平面内;

D.X分子中含有羟基、竣基两个亲水基,易溶于水。

【解答】解:A.苯酚的酸性弱于碳酸,而苯甲酸的酸性强于碳酸,所以X与NaHCO3溶液反应可以生

yONa

广T°H广

成\d、COONa,但不能生成'1人COONa,故A错误;

-^^COONa^CH3coONa、CH3OH,最多消耗3moiNaOH,

故B错误;

c.z分子中,所有碳原子包含在苯环所在平面、乙烯所在平面内,两平面共用两

个碳原子,则所有碳原子可能共平面,故C正确;

D.Y、Z分子中所含的基团均难溶于水,X分子中含有羟基、竣基两个亲水基,易溶于水,则Y、Z

难溶于水,故D错误;

故选:Co

【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。

12.(2025•重庆模拟)达菲的主要成分为磷酸奥司他韦,奥司他韦被称为流感特效药,具有抗病毒的生物

学活性,结构简式如图所示,下列关于奥司他韦的说法不正确的是()

A.分子中含有4种官能团

B.分子中含有手性碳原子

C.能使滨水和酸性KMnCM溶液褪色

D.Imol奥司他韦最多能与2moiNaOH反应

【答案】A

【分析】A.分子中含有酯基、氨基、酰胺基、醛键、碳碳双键;

B.分子中所连的四个基团不同的碳原子是手性碳原子;

C.分子结构中含有碳碳双键,氨基;

D.分子结构中的酯基、酰胺基在NaOH溶液中水解生成竣酸钠。

【解答】解:A.分子中含有酯基、氨基、酰胺基、酸键、碳碳双键5种官能团,故A错误;

B.分子中所连的四个基团不同的碳原子是手性碳原子;六元环中连有氨基、酰胺基、酸键氧原子的碳

原子均为手性碳原子,故B正确;

C.分子结构中含有碳碳双键,可以与澳发生加成反应,碳碳双键、氨基能被酸性KMnCM溶液氧化,

故该物质能使滨水和酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;

D.分子结构中的酯基、酰胺基在NaOH溶液中水解生成竣酸钠,Imol奥司他韦能与2molNaOH反应,

故D正确;

故选:Ao

【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。

13.(2025•邵阳模拟)叔丁醇与较酸发生酯化反应的机理具有其特殊性,可用如图所示表示,己知:连在

同一碳原子上的甲基之间存在排斥力。

oCH

,II1/3国

R—CRH©/C、

-=>----------OGH3—-Rz—C—0—C—CHj

③,II

R—C-OH

叔丁醇中间体1中间体2中间体3竣酸叔丁酯

下列说法错误的是()

A.相同条件下,中间体3比RCOOH酸性强

B.中间体2中C—C—C键角大于叔丁醇中C—C—C键角

C.用NaOH溶液中和步骤④产生的H+,有利于提高竣酸叔丁酯的产率

D.用18。标记醇羟基,可区别叔丁醇、乙醇与较酸在酯化反应时的机理差异

【答案】C

【分析】A.中间体2和RCOOH生成中间体3时,碳氧双键中氧原子的电子云密度减小,导致O—H

键的极性增大,易电离出氢离子;

B.中间体2中连接甲基的碳原子采用sp?杂化,叔丁醇中连接甲基的碳原子采用sp3杂化;

C.酯基能和NaOH溶液反应;

D.根据图知,叔丁醇和竣酸发生酯化反应时,叔丁醇脱去一OH、竣酸脱去一COOH中的氢原子生成

H20;乙醇和竣酸发生酯化反应时,较酸脱去一0H,乙醇脱去一0H中的氢原子生成H20。

【解答】解:A.中间体2和RCOOH生成中间体3时,碳氧双键中氧原子的电子云密度减小,导致O

一H键的极性增大,易电离出氢离子,所以中间体3比RCOOH酸性强,故A正确;

B.中间体2中连接甲基的碳原子采用sp?杂化,叔丁醇中连接甲基的碳原子采用sp3杂化,则中间体2

中c—c—C键角大于叔丁醇中c—c—C键角,故B正确;

C.较酸叔丁酯能和NaOH反应发生水解反应,所以用NaOH溶液中和步骤④产生的H+,不利于提高

较酸叔丁酯的产率,故C错误;

D.根据图知,叔丁醇和竣酸发生酯化反应时,叔丁醇脱去一OH、竣酸脱去一COOH中的氢原子生成

H2O;乙醇和竣酸发生酯化反应时,竣酸脱去一OH,乙醇脱去一OH中的氢原子生成H2O,用18。标记

醇羟基,叔丁醇和较酸发生酯化反应时18。存在于种,CH3cH218OH和竣酸发生酯化反应时,18。

存在于酯中,所以可区别叔丁醇、乙醇与竣酸在酯化反应时的机理差异,故D正确;

故选:Co

【点评】本题考查有机物的结构和性质,侧重考查对比、分析、判断及知识综合运用能力,明确图中断

键和成键方式是解本题关键,题目难度不大。

14.(2025•广东模拟)如图所示的化合物具有消炎作用。关于该化合物,下列说法不正确的是()

A.含有3种含氧官能团

B.三个苯环可能共平面

C.能与氨基酸反应

D.Imol该化合物与足量的Na反应可生成2moiH2

【答案】D

【分析】A.分子中含有竣基、酸键、羟基;

B.三个苯环通过碳碳单键连接,碳碳单键可旋转;

C.含有竣基;

D.Imol该化合物含有Imol竣基和Imol羟基。

【解答】解:A.分子中含有竣基、醛键、羟基3种含氧官能团,故A正确;

B.三个苯环通过碳碳单键连接,碳碳单键可旋转,故可能共平面,故B正确;

C.含有较基,能与氨基酸反应,故C正确;

D.竣基和羟基能与钠反应,Imol该化合物含有Imol竣基和Imol羟基与足量的Na反应可生成ImolH2,

故D错误;

故选:D。

【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。

15.(2025•山东模拟)一种利胆药物M的结构如图所示,下列关于M的说法错误的是(

A.不含手性碳原子

B.除H原子外其他原子可能共平面

C.Imol该物质最多与4molH2发生加成反应

D.通过红外光谱可确定该分子中含有11种氢原子

【答案】D

【分析】A.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子;

B.苯环是平面结构,碳碳双键是平面结构,单键经过旋转,可以共面,叫键上的两条键可以旋转,也

能共面,酰胺基也是平面结构,煌基经过旋转,碳原子也可以共面;

C.该物质含有苯环、碳碳双键能和氢气发生加成反应,酰胺基不和氢气发生加成反应;

D.通过核磁共振氢谱可以确定该分子含有11种氢原子。

【解答】解:A.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,分子中不含有手性碳原子,故A

正确;

B.苯环是平面结构,碳碳双键是平面结构,单键经过旋转,可以共面,酸键上的两条键可以旋转,也

能共面,酰胺基也是平面结构,煌基经过旋转,碳原子也可以共面,故分子中除H原子外其他原子可

能共平面,故B正确;

C.该物质含有苯环、碳碳双键能和氢气发生加成反应,酰胺基不和氢气发生加成反应,故Imol该物

质最多与4moiH2发生加成反应,故C正确;

D.分子中有11类氢原子,如图所示:则通过核磁共振氢谱可以确

定该分子含有11种氢原子,故D错误;

故选:Do

【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。

16.(2025•河南模拟)下列说法不正确的是()

A.的二澳代物有9种

B.C5Hl20有多种同分异构体,其中与氧气发生催化氧化后的产物中,与银氨溶液共热,会产生银镜

现象的有4种

C.八^^OH存在顺反异构

=CH—C三C—CH一CH,

in,

D.有机物最多有21个原子在同一平面上

【答案】A

【分析】A.

B.与氧气发生催化氧化后的产物中,与银氨溶液共热,会产生银镜现象说明含有醛基;

C.(顺式)、(反式);

D.苯环、碳碳双键是平面型结构,碳碳三键是直线型结构,与它们相连的原子共平面,一定在一个平

面上,由于单键可以旋转。

【解答】解:A.的二澳代物有有10种,故A错误;

B.与氧气发生催化氧化后的产物中,与银氨溶液共热,会产生银镜现象说明含有醛基,则该物质含有

结构,满足条件的同分异构体有:达。1

-CH20HHC-CH-CH2OH

CH3HH

ee2

-一-CH.CHO

H3C-C-CH,OHl2I2

eHCH

3

CH3共4种,

故B正确;

c.分子中含有碳碳双键,且双键两端的碳原子所连基团不同的分子具有顺反异构;

OH

存在顺反异构:(顺式)、(反式),故C正确;

D.苯环、碳碳双键是平面型结构,碳碳三键是直线型结构,与它们相连的原子共平面,一定在一个平

CH=CH-C=C-CH-CH3

CHJ

面上,有机物最多有21个原子在同一平

面上,故D正确;

故选:Ao

【点评】本题考查有机物的结构与性质,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。

17.(2025•福建模拟)药物Z可用于治疗阿尔茨海默病,其合成路线如图所示。下列说法正确的是()

A.该反应为加成反应,X含有3种含氧官能团

B.丫分子中碳原子都是sp2杂化

C.Z分子含有3个手性碳原子,图中虚线框内所有碳原子可能共平面

D.X和Z不可以用FeCh溶液或银氨溶液鉴别

【答案】C

【分析】A.X含有醛键、醛基;

B.丫分子中只有碳氧双键上的碳原子是sp2杂化,其余碳原子都是sp3杂化;

C.分子中所连的四个基团不同的碳原子是手性碳原子;

D.X和Z都不含有酚羟基,不能用氯化铁溶液鉴别;X含有醛基,Z不含有醛基。

【解答】解:A.该反应为加成反应,X含有醛键、醛基2种含氧官能团,故A错误;

B.丫分子中只有碳氧双键上的碳原子是sp2杂化,其余碳原子都是sp3杂化,丫分子中碳原子不全是

sp2杂化,故B错误;

C.分子中所连的四个基团不同的碳原子是手性碳原子;Z分子含有3个手性碳原子,图中虚线框内,

含有苯环和猿基2个平面,单键可以旋转,故所有碳原子可能共平面,故C正确;

D.X和Z都不含

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