2025年高考化学复习突破训练：大题04 有机合成与推断综合题（分类过关）原卷版+解析

大题04有机合成与推断综合题

内容丽更…

;类型一分子式、反应条件有机物的推断

1类型二物质性质和转化信息型的有机物推断

1类型三利用给予信息设计有机合成路线

1类型四羟醛缩合型的有机物推断

:类型五成环合成有机推断

:类型六碳链增长型的有机推断

类型一分子式、反应条件有机物的推断

1.(24-25高三上•北京海淀•阶段练习)化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究，其合成路线如下:

已知：0-A/R+R乙醇獴

R23^0ARR

A

+R厂NH土耳+H,0

Ai'6-R"2

Jo

(1)A中所含官能团是o

(2)D的结构简式是o

(3)D玲E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是

(4)G^H的化学方程式是o

⑸团的分子式为C3H6。3,核磁共振氢谱中只有一组峰，回的结构简式是。

⑹H的合成步骤如下:

2〜

OCH，

III3

注：Boc的结构简式为一C-O—C—CH

①T的结构简式是。

②上述合成中P玲Q的目的是0

2.(24-25高三上•山西•期末)有机物M是新型苯二氮卓类镇静剂，其合成路线如下:

000

回答下列问题:

(1)G中所含官能团的名称为

(2)己知B的分子式为C6HfBrN，写出B的结构简式：,其化学名称为。

(3)K的结构简式为,JfK的反应类型为0

(4)F+G-»H分两步进行，第1步为加成反应，第2步为消去反应。写出第1步反应的化学方程式:

(5)E的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有种(不考虑立体异构体，不考虑环状化合物)。

o0

①分子中含有IIII;

—C—C—

②核磁共振氢谱有四组峰；

③分子中含有两个苯环。

⑹参照上述合成路线，以乙酰氯(CH3coe1)、苯和甲胺(CH3NH2)为原料，设计制备的合成路线如下：

RNH-CH3

仔、CH—C—ClCH3NH2H2仔、_^H—CH3。路线中P、Q的结构简式分别

kJ=H+"催化剂,△'

为、。

3.(2025•上海松江•一模)奥卡西平是一种可用于治疗神经系统疾病的药物。奥卡西平的一种合成路线如下:

⑴奥卡西平中含有的官能团有o

A.酯基B.酮歌基C.醛基D.酰胺基

（2）化合物H中有个不对称碳原子。

⑶反应①所需的试剂与条件是;B的名称为o

⑷合成路线中属于还原反应的是o

A.反应②B.反应③C.反应④D.反应⑤

⑸写出符合下列要求的D的一种同分异构体的结构简式o

助含有联苯结构，且除苯环外不含其他环状结构

助核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为

o

O/=

(6)已知：||+H-N团/+HCIo反应④进行时，①若NH3过量，有利于反应正向进行,

—C-C1、c-X

原因是。②若NHj不足，F的转化率未发生明显降低，但G的产率却显著下降，原因是

⑺合成路线中B玲C的转化过程是构建碳骨架的常见方法之一。已知:

（R\R。为煌基或H）结合相关信息，写出B玲C的转化路线.（无机试剂任选）。（可表示

为：M+I-NLL3s力目标产物）

类型二物质性质和转化信息型的有机物推断

4.（24-25高三上•湖南常德•阶段练习）化合物I合成相关流程如图所示。回答下列问题:

已知：①已知A为芳香化合物。

OH

RCH=C-CHO

②R-CH=O+RCHCHO>RCH-CHCHO

4；!，

：OH

③H------1Mo>RCHO

JRCH-O-fH

I

（1）A所含官能团的名称是o

（2）C玲D反应方程式o

⑶由F生成G的反应类型是o

⑷已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个鼠基。I的结构简式为o

⑸同时满足以下条件的C的同分异构体有种。

①含有苯环，且苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为。（写一种）

⑹结合信息，设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选。

格式如：A—fg—B……目标产物

5.（24-25高三下•湖北•阶段练习）H是合成某药物的中间体，其合成路线如下图所示。

已知：

0IIRIi0II\R个RR。一。

RO—P—C—H+C--------►C=C+P（R、R?、L均代表煌基）

IIJ、HZXRRCOH

Rh22/'

ROR23

回答下列问题：

（1）AfB反应的试剂和条件为o

（2）C的名称为-

⑶BfD化学方程式为o

⑷由FfH分两步进行：F^厂>W反应u>H,反应回为加成反应，则反应回的反应类型为oF

的结构简式为o

⑸符合下列条件的化合物E的同分异构体有种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱显示四组峰，

其峰面积之比为1：2:4:4的结构简式为（写出一种即可）。

①能发生银镜反应②有碱性③含五元环

6.（2024•浙江•一模）某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼

吉非替尼

已知:

请回答:

⑴化合物A的含氧官能团名称是

⑵化合物F的结构简式是o

⑶下列说法不正确的是。

A.化合物B一定条件下可发生银镜反应

B.DfE的反应类型为取代反应

C.化合物G的碱性强于

D.化合物H可在酸性或碱性条件下水解

⑷写出A-C的化学方程式»

⑸设计以环氧乙烷（g为原料合成化合物I的路线（用流程图表示，无机试剂

任选）。

⑹写出4种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式。

①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。

②iH-NMR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。

浓硫酸/—\

HN(CH2CH2OH)2△AC^NH

类型三利用给予信息设计有机合成路线

7.(24-25高三上•重庆・期末)化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下:

已知:

0尸7

X+R

@R5R6rNH2->J+H2O

56KK

Jo

H

OC3

HI

CC--

③Boc的结构简式为I3

CH

3

(1)A中所含吕能团名称为。

(2)B玲D的反应中，另一生成物为0

(3)D玲E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是

(4)G玲H的方程式为o

⑸I的分子式为C3H核磁共振氢谱中只有一组峰，I的结构简式是

⑹的合成步骤如下:

H0回

①T的结构简式是。

②上述合成中P玲Q的目的是o

8.(2025•上海闵行•一模)抗肿瘤药物(G)的一种合成路线如下：

LiAlH4PBr3

C8H6O3---------C8H8O3-----------

L1A1H

已知：0.RCHO->>RCH2OH

0H

0.R-COOH黑，〉||I

R—C—N—R'

(1)A中含氧官能团的名称o

(2)C的结构简式为0

(3)C玲D的反应类型是o

A.氧化反应B.还原反应C.加成反应D.取代反应

⑷如何检验D中的无氧官能团，写出实验步骤一.»

(5)E玲G的化学方程式为o

(6)E有多种同分异构体，写出1种符合以下要求的E的同分异构体的结构简式―0

①与Fed?溶液发生显色反应

②能发生水解反应；

③核磁共振氢谱显示有5种氢，且峰面积之比为L1：2：2：2.

⑺鉴定G中官能团的光谱分析方法是。

A.质谱B.红外光谱C.核磁共振氢谱D.原子发射光谱

(8)G与足量加成后的分子中有个不对称碳原子。

A.4B.5C.6D.7

(9)参照上述流程，设计以苯甲醇()和苯胺()为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选).

9.(2025・重庆•一模)有机物团是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：

ooo

（1）团的分子中一定共平面的碳原子有个，国中官能团名称是

（2）田》回和回玲团的反应类型分别是

（3）国玲回第①步生成的有机物为，则其发生第②步反应的化学方程式为

⑷原料团中混有杂质，贝胞中混有与回互为同分异构体的副产物Y,Y也含有1个含氮五元环。该副产物Y的

结构简式为o

⑸有机物W的分子比团少1个碳原子，符合下列条件的W的同分异构体有种（不考虑立体异构）。

①分子中含有-NH2,含1个手性碳原子；

②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的竣基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCb溶液均

不显色。

⑹以CWMgBr和为原料制备的部分合成路线如下，请将流程补充完整（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线

示例见本题题干）。

类型四羟醛缩合型的有机物推断

10.（2025・上海静安•一模）以甲苯为原料合成9-菲甲酸的路线如下图所示（部分反应试剂、反应条件省略）。

（l）A^B的反应试剂、反应条件是

A.氯气、铁屑B,氯化氢、铁屑C.氯气、光照D.氯化氢、光照

（2）C的名称是;H中含氧官能团的名称为；

⑶G的分子式为；D的分子式是C8H7N,其结构简式为；

⑷能测定K的相对分子质量的仪器是o

A.元素分析仪器B.质谱仪C.红外光谱仪D.核磁共振氢谱仪

⑸若反应E+F玲G分两步进行，第一步是加成反应，则第二步的反应类型是

A.取代反应B.加成反应C,消去反应D,氧化反应

⑹写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_________;

国苯环上有两个取代基

团既能发生银镜反应，又能和金属Na反应

国核磁共振氢谱图中峰的组数最少

⑺结合本题合成路线，以和乙醇作为有机原料，设计合成的路线（无机试剂任

COOC2H5

选）。（合成路线常用的表示方式为：A—fgf~>B……-fgf~>目标产物）

11.（2024•浙江台州•一模）雷西莫特是一种抗病毒、抗肿瘤药物，其合成路线如下:

①NaOH、

CHNO

32②HC1

…O②HCIR|R2

已知：①R1CH2NO2+R2cH2NO2fII

①NaOHO2NCHC=NOH

②I中支链N原子上均有H原子

OHOHoH

g(IHInI

+-

+NRCR-eNR

I-二-

③氨基与酰氯反应的机理为：R)I2R.+NF-22

QHC

H:

请回答:

⑴化合物A中的官能团为.(写名称)。

(2)化合物B的结构简式为.

(3)请写出E-F的化学方程式

⑷下列说法正确的是.

A.雷西莫特K的分子式为C17H22NQ2

B.C-D与-J的反应类型完全相同，均为加成消去反应

C.化合物G中N的碱性强弱：②〉①

D.BfC的反应中，盐酸可以提高C产率

0OCH3

、CH3cH20H为原料合成20cH2cH2&H0tH（用流程图表示'

CH3

无机试剂任选）O

⑹写出4种同时满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式o

①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3；

②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基；

③无氮氮键和=C=。

12.（24-25高三上•湖南长沙•阶段练习）某药物中间体G的一种合成路线如图:

回答下列问题：

⑴已知A的沸点为1610,B的沸点为155.60,其沸点差异的主要原因是=

（2）F中官能团的名称为；E的名称是o

（3）C玲D的反应类型是o

⑷毗咤（）中含有与苯类似的大H键，则毗咤中N原子的价层孤电子对占据的轨道为（填标号）。

A.2s轨道B.2P轨道C.sp2杂化轨道D.sp3杂化轨道

⑸已知含1个手性碳原子的分子有2种对映异构体。A的同分异构体中，能发生银镜反应的结构有种

（包括立体异构体）。其中，在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为。

⑹已知：在常温常压下，苯乙烯与氢气在银催化剂作用下，加成生成乙苯。以苯甲醛、乙醛为原料合成（氢

化肉桂酸），设计合成路线（其他无机试剂任选）。

类型五成环合成有机推断

13.（24-25高三上•全国•阶段练习）氟哌酸属于第三代唯诺酮类抗菌药，一种合成路线如下：

F

O

II

C—OC2H5COOH

LOH；

2.H+>

⑥

回答下列问题：

（1）化合物中含氮官能团的名称是

（2）反应①生成了中间体芳香重氮阳离子（N=N）«该离子中与苯环相连的氮原子的杂化方式

为o

（3）反应③中试剂M可以选择（填标号）。

+

A.Fe/HClB.KMnO4/H

C.HNC>3（浓）/H2soN浓）D.（NH4）,S

⑷反应④中还生成了一种小分子，其分子式为。

（5）反应⑤的化学方程式为。

⑹反应⑥第二步若氢离子过量，会导致。

⑺HUH的同分异构体中含五元环的有种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱峰面积之比

\_/

为1：2：2的同分异构体的结构简式为o

14.（24-25高三上•浙江•阶段练习）化合物I是一种治疗脑血管疾病的药物，其合成路线如下：

⑴化合物G中含氧官能团名称是一

(2)化合物F的结构简式是

⑶下列说法正确的是.

A.CfD的反应类型为还原反应与浓硫酸共热可得

C.化合物A的酸性弱于D.I的分子式为C16H“NO

⑷写出H川的化学方程式。

^/CHO

⑸设计以CH3CH。和|为原料合成唾麻衍生物()的路线(用流程图表示，无机试剂和有机溶

剂任选)。

⑹写出4种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式

i.苯环上有四个取代基:

ii.分子中有4种不同化学环境的氢原子;

iii.该有机物能使FeCh显色，且除了苯环外还有一个环状结构。

15.(24-25高三上•上海•期中)有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物,

合成路线如图。

G

(1)A的名称是,试剂a是o

(2)E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是o

(3)G中碳原子的杂化方式有。

(4)G玲J的化学方程式是。

(5)J玲K的反应类型是o

⑹澳单质与K中苯环侧链上的C-H发生取代反应的原因是

⑺下列说法正确的是o

a.K的核磁共振氢谱有6组峰b.L可发生水解反应

c.不存在同时满足下列条件的F的同分异构体：含有3种官能团(其中一种为碳碳三键)

&遇FeCh溶液显紫色

⑻由M生成P经三步反应过程:

加成反应

-H20

-----A中间体2P

写出M(含有五元环)与中间体2的结构简式_____

类型六碳链增长型的有机推断

16.(2024・陕西西安•三模)丹皮酚是从毛蔓科植物牡丹的干燥根皮中提取出来的一种有效成分，具有镇痛、

抗炎、解热的作用。有机物H是丹皮酚的一种衍生物，其合成路线如图所示：

CHO

（1）D中所含官能团的名称为0

⑵A的核磁共振氢谱的吸收峰有组，A的反应条件为o

⑶C的结构简式为,C->D的反应类型为o

⑷在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种（不考虑立体异构）。

①与NaHCCh溶液反应放出C02

②与FeCb溶液反应显紫色

⑸根据上述合成路线，写出以苯和乙酸为主要原料（其他无机试剂任选），制备

线_________

17.（2025•上海浦东新•一模）沙美特罗是目前治疗哮喘的新型药物，它的一种合成路线如下:

A.碳原子数B.氧元素的质量分数

C.官能团种类D.最多可共平面的原子数

(2)不能鉴别物质C和物质D的是o

A.希夫试剂B.金属钠C.红外光谱D.核磁共振氢谱

(3)有机物E的结构简式为;反应④使用"MnC)2+H+"而不使用酸性高镒酸钾溶液的原因

是0

(4)下列反应中原子利用率理论上可达100%的是0

A.反应②B.反应③C.反应⑤D.反应⑥

(5)下图的结构简式上编号的碳原子中属于手性碳原子的是。

(6)设计反应③和反应⑦的目的是0

(7)反应②除了生成产物C,还会生成分子式为C9Hl2O3的副产物，写出该副产物的结构简式o

(8)物质E的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。

①属于芳香族化合物

②能在NaOH溶液作用下发生水解反应

③能发生银镜反应

④不同化学环境的氢原子个数比为1：2:3:6

(9)已知：R—X+NaCN—>R-CN+NaX(R表示煌基，X表示卤原子)。

参照上述流程，设计以1,3-丁二烯为原料合成1,6-己二胺［%?4((2耳)6?4凡］的合成路线。(无

机试剂任选)

(合成路线可表示为：甲一ggg~>乙……一器黑—>目标产物)

18.(24-25高三上•福建宁德•阶段练习)索匹澳镂(IX)是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸(I)和苹果酸

(V)为原料的合成路线如图所示(部分条件已省略)：

已知：一定条件下，醇与卤代燃可以反应生产醛。

回答下列问题:

⑴化合物(CH3)3CCHO的名称为o

⑵田玲团的反应类型_______=

⑶化合物回中所含官能团的名称为o

⑷写出Vf团反应的化学方程式_________=

⑸化合物VIII的结构简式为O

⑹结合上述路线，指出I玲II、回玲回反应在合成中的作用是。

⑺参照上述路线，如图所示合成路线中i、回的结构简式分别为和

大题04有机合成与推断综合题

;内容灰登

|类型一分子式、反应条件有机物的推断

:类型二物质性质和转化信息型的有机物推断

1类型三利用给予信息设计有机合成路线

类型四羟醛缩合型的有机物推断

1类型五成环合成有机推断

；类型六碳链增长型的有机推断

类型一分子式、反应条件有机物的推断

1.(24-25高三上•北京海淀•阶段练习)化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究，其合成路线如下:

O

乙醇钠

已知:0.十“人可+R—OH

户7

0R；R产-N叱谓人+凡。

(1)A中所含官能团是.

(2)D的结构简式是

⑶D玲E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是

(4)G^H的化学方程式是.

⑸团的分子式为C3H6。3,核磁共振氢谱中只有一组峰，回的结构简式是

⑹H的合成步骤如下:

2

OCH,

IIT3

注：Boc的结构简式为一C—O—f—CN

品3

①T的结构简式是o

②上述合成中PfQ的目的是

【答案】⑴竣基或-COOH

⑶

(6)OHC-CH2-CHO保护氨基

【分析】由A(C2H2。4)与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下反应生成B(C6HIO04),可推知A的结构简式为

o

c/

I

CB的结构简式为CH3CH2OOCCOOCH2CH3,

O/

O

条件下加热发生氧化反应生成H（［J）,H与I发生已知国反应生成J,由J的分子式可推知J为，由I的

I

Boc

分子式为c3H6。3,且核磁共振氢谱中只有一组峰，则可推知I的结构简式为、义/,J与①NH3、

②H2在催化剂下生成K,K与F反应生成L,L与HN又了、经过多步反应生成M，据此解答。

2NJ

o

c/

I

【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为C所含官能团是短基或-COOH；

OX

（4）由分析可知，G）与。2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H（I），贝UG玲H

I

Boc

的化学方程式是:

BocBoc

(5)结合分析可知，I的结构简式是

、人C)/

(6)由图可知，P与(Boc”。发生取代反应生成Q,Q与氨气加成生成S,可推知S的结构简式为，S与T

脱水生成U,

由u和s的结构简式可推知T的结构简式为OHC/、HO

①T的结构简式是0HC-CH2-CH。；

又了、也含有氨基，则上述合成中P好Q的目的是

②由流程可知，P中含有氨基，最后目标产物H?N

保护氨基。

2.(24-25高三上•山西•期末)有机物M是新型苯二氮卓类镇静剂，其合成路线如下:

回答下列问题:

(1)G中所含官能团的名称为

⑵已知B的分子式为C6H6BrN,写出B的结构简式：,其化学名称为

⑶K的结构简式为,JfK的反应类型为0

⑷F+GfH分两步进行，第1步为加成反应，第2步为消去反应。写出第1步反应的化学方程式:

(5)E的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有种(不考虑立体异构体，不考虑环状化合物)。

OO

①分子中含有IIII

—C—C—

②核磁共振氢谱有四组峰；

③分子中含有两个苯环。

NIH—CH,3

⑹参照上述合成路线，以乙酰氯（CH3coe1）、苯和甲胺（CH3NH2）为原料，设计制备0|_

CH—CH3的

o

NH—CH3

&H—CH3。路线中P、Q的结构

合成路线如下：CH3—C—ClCH3NH2H

>p2

J-催化齐心△-Or

简式分别为.

4,臭苯胺（对澳苯胺）

消去反应

【分析】A和B发生取代反应生成C,由C逆推，B的结构简式为BrNH2；K和L发生加成

反应生成M,根据L、M的结构简式，可知K是

【解析】（1）根据G的结构简式，G中所含官能团的名称为羟基、氨基;

（2）A和B发生取代反应生成C,B的分子式为CReBrN,由C逆推，可知B的结构简式为

(3)K和L发生加成反应生成M,根据L、M的结构简式，可知K的结构简式为，由J中

羟基发生消去反应生成K,JfK的反应类型为消去反应。

(4)F+G3H分两步进行，第1步为G中氨基与F中的威基发生加成反应生成

应的化学方程式为

(5)若母体为，左右两边苯环上各连接1个-NH2、1个-Br且左右两边连接基团对称。

若①号位连接-NH2,即(

若②号位连接小出即(),则-Br可连接①、③、④、⑤四种位置;

若③号位连接-Nd即()，贝U-Br可连接①、②或④、⑤两种位置；此时共有10种;

若母体为，2个-NH2在苯环上只有4种对称位置；所以符合条件的E的芳香族同分异构体有14种。

(6)

NH—CH,

|3

参照上述合成路线，以乙酰氯(CH3coe1)、苯和甲胺(CH3NH2)为原料，设计制备

CH—CH3的合

O

NH—CH3

』。苯和乙酰氯发生取

成路线如下：CH,—C—C1H-CH3

CH3NH2H2

Q

U-H+催化剂，△一0"

OO

代反应生成（~IIII与CH3NH2依次发生加成反应、消去反应生成

C-CH3C—CH3

NH—CH,

N—CH3N—CH3I3

II

II与氢气发生加成反应生成彳、一CH—CH3,路线中P、Q的

C—CH

3c—CH3rI]

ON—CH3

结构简式分别为IIII

c—CH3C—CH3

3.（2025•上海松江•一模）奥卡西平是一种可用于治疗神经系统疾病的药物。奥卡西平的一种合成路线如下:

⑴奥卡西平中含有的官能团有.

A.酯基B.酮被基C.醛基D.酰胺基

⑵化合物H中有..个不对称碳原子。

⑶反应①所需的试剂与条件是;B的名称为.

⑷合成路线中属于还原反应的是.

A.反应②B.反应③C.反应④D.反应⑤

⑸写出符合下列要求的D的一种同分异构体的结构简式

团）含有联苯（）结构，且除苯环外不含其他环状结构

勖核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为

⑹己知：?+H-NZ0Az/+HCL反应④进行时，①若NH3过量，有利于反应正向进行,

―c—Cl、-C—N、

原因是,o②若NH3不足，F的转化率未发生明显降低，但G的产率却显著下降，原因是一

R1R1

低价钛

⑺合成路线中B-C的转化过程是构建碳骨架的常见方法之一。已知：—

R2R2

R7/R|

>=<（R1、R2为煌基或H）结合相关信息，写出BfC的转化路线.（无机试剂任选）。（可表示

R2R2

反应试剂反应试剂»目标产物）

为：M反应条件>NLL-反应条件

【答案］⑴BD

(2)2

(3)浓硫酸、浓硝酸、加热邻硝基甲苯或2-硝基甲苯

(6)NH3与氯化氢反应生成氯化镂，使平衡正向移动生成的G继续与F反应，生成副产物或1分

子氨气与2分子F发生反应，生成副产物

CH3CH2CICH2OHCHO

⑺&■叫士工”

$-NO2TF^$-N(>(j^pNO2》

coo/'

NO2O2N

【分析】

CH3CH3

大、、B为/^>(—NO；由流程中两物

采用逆推法，由A、B的分子式和C的结构简式，可推出人为［Jb2

质的结构简式和的分子式，可确定为;由前后物质的结构简式，可推出为

DD91NEE

1

H

由F和H的结构简式及G的分子式，可推出G为

、早

CONH

H2

【解析】(1)

奥卡西平的结构简式为,含有的官能团有酮魏基和酰胺基,故选BD。

V

CONH2

(2)

,不对称碳原子就是手性碳原子，则带"回"的碳原子为手性碳原

子，故有2个不对称碳原子。

(3)

CH3CH3

反应①为发生硝化反应生成人ANO等，所需的试剂与条件是：浓硫酸、浓硝酸、加热；由

QCT2

CH3

分析可知，B为人、_NO，名称为：邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。

U2

(4)合成路线中，①为取代反应、②为还原(加成)反应、③为还原反应、④为取代反应、⑤为氧化反应，

则属于还原反应的是ABo

(5)

由分析可知，D为符合下列要求："勖含有联苯结构，且除苯环

H

外不含其他环状结构；勖核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为的

D的一种同分异构体分子中，除含有一《》----《》一外，还可能含-CH3、-CH=NH或-N=CH2,或H2N-、

(任写一种)。

(6)

o

O/n

已知：II+H-NC0e-NZ+HClo反应④进行时，①若NH3过量，过量的NH3将与反应产

—C-C1、

物HCI继续反应生成N&CI,减少生成物浓度，有利于反应正向进行，原因是：NH3与氯化氢反应生成氯化

镂，使平衡正向移动。②若NH3不足，则F有剩余，剩余的F将与生成的G继续反应，则F的转化率未发

生明显降低，但G的产率却显著下降，原因是：生成的G继续与F反应，生成副产物或1分子氨气与2分

子F发生反应，生成副产物。

(7)

由信息:

中-CH3转化为-CH。，则可先一卤代再水解成醇，然后氧

化为-CHO,最后依据信息进行合成,

类型二物质性质和转化信息型的有机物推断

4.（24-25高三上•湖南常德•阶段练习）化合物I合成相关流程如图所示。回答下列问题:

已知：①已知A为芳香化合物。

厂一件

OHRCH=C-CHO

INaOH/%。)|

②R-CH=O+RCHCHOH匹>RCH-CHCHO

I，

IiR，R

：OH

③U-------;「即—>RCHO

RCH-O十।H

(1)A所含官能团的名称是

(2)C玲D反应方程式o

⑶由F生成G的反应类型是o

⑷已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个跋基。I的结构简式为=

⑸同时满足以下条件的C的同分异构体有种。

①含有苯环，且苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；

其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为o(写一种)

⑹结合信息，设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选。

格式如：A—……目标产物

【答案】⑴醛基

⑶氧化反应

【分析】

已知A为芳香化合物，根据已知信息A和乙醛反应生成B,则A为苯甲醛，B和Cl^MgBr、IT/HQ反应

生成C,C催化氧化生成D,E和氢气发生加成反应生成F：,F在酸