高考化学一模试题分类汇编：有机化合物推断题综合

高考化学一模试题分类汇编一一有机化合物推断题综合

一、有机化合物练习题(含详细答案解析)

1.合成乙酸乙酯的路线如下：

.....催化剂/邑0___________催化剂，△/€),_________催化剂/0,

CH2=CH2_____a-*C2H5OH_______CH3CHOJ*CH3COOH

:农硫酸乙酯.CH3coe)CH2cH3。

请回答下列问题：

(1)乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为

(2)乙醇所含的官能团为。

(3)写出下列反应的化学方程式.。

反应②：,反应④：。

(4)反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是o

催价冢＞

【答案】-OH2cH3cH2OH+O2—'2cH3cHO+2H2OCH3CH2OH

+CH3COOH;农悯,。CH3COOCH2CH3+H2O饱和碳酸钠溶液

A.'

【解析】

【分析】

⑴乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；

(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙

酸乙酯和水。

⑶反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸

乙酯和水。

【详解】

⑴乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为fc『品土，故答案

为：有「C生土；

(2)乙醇的结构简式CH3cH20H,含有的官能团为：-0H,故答案为：-0H；

⑶反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：

2cH3cH2OH+O2里%>2CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸

A

乙酯和水,反应的化学方程式为：CH3CH2OH+CH3COOH脚酸》CH3COOCH2CH3+H2O,故

答案：2cHaCHQH+Cb底」:2CH3CHO+2H2O；CH3CH2OH

A

浓硫酸

+CH3COOHF.i■CH3COOCH2CH3+H2O；

反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且

都能溶于水，CH3coOCH2cH3不溶于水，密度比水小，所以试管B中在反应前加入的是饱和

碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱

和碳酸钠溶液。

2.(1)在苯酚钠溶液中通入少量的C02,写出反应的化学方程式：;

(2)丙酸与乙醇发生酯化反应的的化学方程式：；

(3)1,2一二澳丙烷发生消去反应：；

(4)甲醛和新制的银氨溶液反应：。

【答案】

iQ6HQ5Na+C02,+H2,0-»C6H.O5H+NaHCO3,

浓硫酸

CH3CH2COOH+CH3CH2OHUCH3cH2coOCH2cH3+凡0

A

醇溶液

BrCHCH(Br)CH.+2NaOHfCH三CCH.+2NaBr+2HO

'9J△J'9

A

HCH0+4Ag(NH3)nOHf(NH，CO3+4AgJ+6NH3+2H2O

【解析】

【分析】

(1)在苯酚钠溶液中通入少量的C02,生成苯酚和碳酸氢钠；

(2)丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯；

(3)1,2一二澳丙烷发生消去反应生成丙焕；

(4)甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸镂、银、氨气和水。

【详解】

(1)在苯酚钠溶液中通入少量的C02,生成苯酚和碳酸氢钠反应方程式为：

QH,ONa+CO,+H,OfCH,OH+NaHCO,,故答案为：

ODZZOfi03

、；

Q6H5ONa+CO2,+H2,O—C6.H5.OH+NaHCO3,

(2)丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯，反应方程式为：

浓硫酸

CH3CH2COOH+CH3CH7OHUCH3CH2COOCH,CH3+H,O，故答案为：

A

浓硫酸

CHCH,COOH+CHCHOHOCHCH,COOCHCH+HO：

332A3232

(3)1,2一二澳丙烷发生消去反应生成丙焕，反应方程式为：

醇溶液

BrCH,CH(Br)CH,+2NaOHfCH三CCH,+2NaBr+2H,O，故答案为：

'3△J'

醇溶液

BrCH9CH（Br）CH.+2NaOHfCH三CCH.+2NaBr+2H.O；

（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸镂，银、氨气和水，反应方程式为：

A

HCHO+4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+4AgJ+6NH3+2H2O,故答案为:

A

HCHO+4Ag（NH3）9OHf（NHjCO3+4AgJ+6NH3+2H2O=

3.LA〜D是四种烧分子的球棍模型（如图）

（1）与A互为同系物的是（填序号）。

（2）能使酸性高镒酸钾溶液褪色的物质是（填序号）。

（3）D和液澳反应的化学方程式是o

II.某些有机物的转化如下图所示。已知A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水

请回答下列问题：

（4）A中官能团的名称是»

（5）B的结构简式为o

（6）反应③的化学方程式为o

【答案】CB+Br2FeBB+HBr碳碳双键CH3cH20H或C2H50H

CH3coOH+CH3CH29OH<-J®^CH33COOCH92CH,3+H,2O

【解析】

【分析】

I.由球棍模型可知，A为甲烷，B为乙烯，C为丁烷，D为苯；结合同系物的概念和乙烯与

苯的性质分析解答⑴〜（3）；

II.A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A为CH2=CH2,与水在一定条件下

发生加成反应生成CH3cH20H,乙醇在Cu作催化剂条件下发生氧化反应CH3cHO,CH3CHO

可进一步氧化生成CH3COOH,CH3CH2OH和CH3coOH在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，

据此分析解答⑷〜（6）。

【详解】

I.由球棍模型可知，A为甲烷，B为乙烯，C为丁烷，D为苯。

⑴甲烷、丁烷结构相似，都是烷妙，互为同系物，故答案为：C；

⑵乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高铳酸钾溶液褪色，故答案为：B；

FeBr

⑶苯和液澳反应生成澳苯和HBr,反应的方程式为。+Br2_3

+HBr,故答案为：_心胃「1”+眄；

II.(4)A为乙烯(CH2=CH2),含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；

⑸B的结构简式为CH3cH20H或C2H50H,故答案为：CH3cH20H或C2H5(DH；

⑹反应③为CH3cH20H和CH3C00H在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式

为CH3coOH+CH3cH20H垂匝邕CH3coOCH2cH3+H2O,故答案为：

A

CH3coOH+CH3cH20H21M双CH3coOCH2cH3+H2O°

△

4.酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：

NH2

HO(CH—COOH

⑴酪氨酸能发生的化学反应类型有(填字母)。

A.取代反应B.氧化反应

C.酯化反应D.中和反应

⑵在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有种。

①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(一

NH2)不与苯环直接相连。

⑶己知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：

>CH2CHC(X)H+2Na()H

【答案】ABCD5

NH2

H2CHC(X)Na+2H2。

NH2

【解析】

【分析】

【详解】

(1)该有机物中含有羟基、氨基和竣基，所以具有较酸、氨基酸和酚的性质，能和竣酸或

氨基酸发生取代反应，酚也能发生取代反应；能和氢氧化钠发生中和反应，能与醇发生酯

化反应；酚羟基及氨基能发生氧化反应，故答案为ABCD；

⑵在酪氨酸的同分异构体中，①属于氨基酸且"碳骨架"与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能

发生显色反应则含有酚羟基；③氨基（一NH2）不与苯环直接相连。同时满足条件，除酪氨酸

共5种;

NaO-OcHzfHCW和水，反应的化学方

⑶酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成

NH2

程式为:

H(1〈〉CHCHC(X)H+2Na()H—*

2

NH2

NaO-^^^^(.'HCHC(X)Na+2H2。

2

NH2

5.某氨基酸中含C、N、H、。四种元素，已知除氢原子外，其他原子均达到最外层8电子

的稳定结构。如图为该氨基酸分子的球棍模型：

⑴氨基酸是（填"淀粉""纤维素""蛋白质"或"油脂"）完全水解的产物，该氨基酸的结

构简式为o

⑵该氨基酸中含氧官能团的名称是。

⑶在浓硫酸、加热的条件下，该氨基酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为。

⑷互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基

酸的结构简式为。

【答案】蛋白质CH3CH（NH2）COOH竣基

CH3CH（NH2）C00H+CH3CH20H、卫誉、CH3cH（NH2）C00CH2CH3+H20

CH2（NH2）COOH

【解析】

【分析】

【详解】

⑴氨基酸是蛋白质完全水解的产物，根据结构图可知，该氨基酸的结构简式为

CHCH（NH）COOH,故答案为：蛋白质；；

32CH3CH（NH2）COOH

（2）（3113€：11（师2）（20011中含有氨基、竣基，其中含氧官能团的名称是较基，故答案

为：竣基；

⑶该氨基酸中含-COOH,可与乙醇发生酯化反应：

CH3CH（NH2）COOH+CH3CH2OH、浓:酸、CH3cH（NH2）COOCH2CH3+H20,故答案为：

CH3CH（NH2）COOH+CH3CH2OH、浓:酸、CH3cH（NH2）COOCH2CH3+H20；

⑷互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基

酸的结构简式为CH2（NH2）COOH,故答案为：CH2（NH2）COOHO

6.肉桂酸是合成香料、化妆品、医药、浆料和感光树脂等的重要原料，其结构简式是

CH=CHCOOU

I.写出肉桂酸的反式结构:

II.实验室可用下列反应制取肉桂酸。

（.（）（）、；［二、（II（IKOOH.（||.（'（）（）i!

'150-170^：

乙酸酊

已知药品的相关数据如下：

苯甲醛乙酸酎肉桂酸乙酸

互溶

溶解度(25℃,g/100g水)0.3遇水水解0.04

相对分子质量10610214860

实验步骤如下：

第一步合成:向烧瓶中依次加入研细的无水醋酸钠、5.3g苯甲醛和6.0g乙酸酎，振荡使之混

合均匀。在150~170℃加热1小时，保持微沸状态。第二步粗品精制:将上述反应后得到的

混合物趁热倒入圆底烧瓶中，并进行下列操作：

请回答下列问题。

（1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH

溶液，将溶液调至碱性,o

（2）步骤①中肉桂酸与NazCS溶液反应的化学方程式是o

（3）若最后得到4.81g纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产率是。

（4）符合下列条件的肉桂酸的同分异构体有种。

i.苯环上含有三个取代基；

ii.该同分异构体遇FeCb显色且能发生银镜反应。

写出其中任意一种同分异构体的结构简式:o

_/COOH

【答案】/-dCue、[]加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛（用新

◎

制氢氧化铜悬浊液鉴别也给分）

-CHCHC00NA+H2()C0

2r^r-C1I=CHCOOH*Na-CO,-2(G)~*^65%10

【解析】

【分析】

I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体;

II.（1）根据醛基检验的方法进行分析;

（2）步骤①中肉桂酸与NazCCh溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水;

（3）根据反应

/()

CHCx

CHO+'o无水CH'COONQ6CHClICOOII+Clhcooil

150770，：■

乙酸肝

,进行计算；

（4）根据肉桂酸的结构简式结合条件进行分析。

【详解】

（H（L的

I.两个相同原子或基团在双键两侧的为反式异构体，肉桂酸

_/OOH

反式结构为/—/C=C\,

◎

II.（1）检验粗产品中含有苯甲醛的实验方案是:取粗产品于试管中，加水溶解，滴入NaOH

溶液，将溶液调至碱性，加入银氨溶液共热，若有银镜出现，说明含有苯甲醛（或加入新制

氢氧化铜悬浊液，加热，产生成红色沉淀，说明含有苯甲醛）；

（2）步骤①中肉桂酸与Na2c。3溶液反应生成肉桂酸钠、二氧化碳和水，反应的化学方程

式是,^j-CH=CHCOOH$Na.COj-2(^pCH=CHC00Na+*()(；

（3）根据反应

X)

CIIC

CHO+5无水CHCOONa

OCH=C1IC()OH+CH；C()011

CHxC>

I50-170T：

乙酸肝

，5.3g苯甲醛和6.0g乙酸酊（过量）反应理论上可得肉桂酸的质量为

53g

…―-x148g/mo/=7.4g,若最后得到4.81g纯净的肉桂酸，则该反应中肉桂酸的产

106g/mol

率是超ix100%=65%.

7.4g

（4）肉桂酸（H（N（（）（）H,符合条件的肉桂酸的同分异构体：i.苯环上含

有三个取代基;ii.该同分异构体遇FeCb显色且能发生银镜反应，则含有酚羟基和醛基；符

l）orH=rllHOCH=CII：H0V^CH=CH,

合条件的同分异构体的结构简式有>,'c||（）\、⑦、

,CHOone7

7.G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图:

⑴化合物C中的含氧官能团是。

（2）A玲B的反应类型是o

⑶化合物F的分子式为C14H21NO3,写出F的结构简式

⑷从整个制备路线可知，反应BfC的目的是o

⑸同时满足下列条件的B的同分异构体共有种。

①分子中含有苯环，能与NaHCO?溶液反应；

②能使FeCb溶液显紫色

cmci、CH3NO2为原料制备;一,吐

⑹根据已有知识并结合相关信息，完成以

?1NO2

的合成路线图—（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

CH2CIC牛OH-^CH—-

1其中第二步反应的方程式为

te-o-Jo/-

催化剂.

*△

【答案】醒键、醛基加成反应NHCHQ1，保护羟基不被反应，并能最终

[0H0-CHCH：X0：

复原13NiOH

也叫吟出

202_^20_20

【解析】

【分析】

⑴根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称;

⑵物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生

⑶根据E、G的结构，结合F的分子式，确定F的分子结构；

⑷根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断；

⑸根据同分异构体的概念，结合同分异构体的要求，写出符合要求的同分异构体的种类数

目；

CHiOH

与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生,该物质被催化

氧化产生苯甲醛苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生

CH-CHNO：

发生消去反应产生六发生加聚反应产生

根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。

【详解】

⑴根据c的结构简式乂二©/H。可知C中含有的含氧官能团为醛基、醒键；

⑵物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、。双键中的较活泼的键，二者

发生加成反应产生所以AfB的反应类型是加成反应;

⑶物质E结构简式为乂［QjXxN%,E与CH3cH0、出在Pd/C作用下反应产生分子式

C14H21NO3的F,则F的结构简式为乂二1cH仆,；

(4)B结构简式为B与反应产生C：乂工5广“°。经一系列反应

HNHCH2CH,

最后生成^2^JT^,两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应

B玲C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原;

(5)B结构简式为标鬣701。，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与

NaHCCh溶液反应，说明分子中含有竣基-C00H；②能使FeCb溶液显紫色，说明分子中含

有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2co0H,二者在苯环上的位置有邻、间、对三

种；若有三个官能团，分别是-0H、-C00H、-CH3,三个官能团位置都相邻，有3种不同结

构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3x2=6种，因此有三个官能团的同

分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13

种；

⑹一氯甲苯0-CH：Cl与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生^jJ-CH；0H,该物

质与。2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛OfCHO,苯甲醛与

HO-CHCH：XO：HO-CHCHNO：CH-CHNOj

CH3NO2发生加成反应产生Jx,八:发生消去反应产生J。

根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：

C

2Q-™+022Q-CH。+2H2Oo

【点睛】

本题考查有机物合成，涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书

写、合成路线设计等，(6)中合成路线设计，需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关

系中隐含的信息，较好的考查学生对知识的迁移运用。

8.根据如下一系列转化关系，回答问题。已知：H是具有水果香味的液体，I的产量作为

衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志，J为高分子化合物。

□

(1)A、B的名称分别是.;D、F的化学式为I的结构简式

(2)写出化学方程式并指出反应类型：

C-E,反应类型:。

GfH,反应类型：。

HJ,反应类型：o

【答案】纤维素葡萄糖C2H4。、C2H4O2CH2=CH22cH3cH2OH+O2」*f2CH3cHe)+2H2O

氧化反应CH3coOH+CH3cH20H经理丝CH3coOCH2cH3+H2。取代反应nCH2=

△

CH2催化剂*fCH2—CHz%加聚反应

【解析】

【分析】

甘蔗渣处理后得到纤维素A,A在催化剂作用下水解生成的B为葡萄糖，葡萄糖再在酒化

酶的作用下生成的C为乙醇；乙醇催化氧化生成的E为乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在加热

条件下氧化生成的G为乙酸，乙醇再与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成的H为乙酸乙

酯，具有水果香味；I的产量作为衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志，则I为乙

烯，乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯，乙烯与水催化加成能生成乙醇，再结合酒精存放

过程中最终有酯香味，可知乙醇缓慢氧化能生成CH3CHO和CH3c00H。

【详解】

⑴由分析知：A、B的名称分别是纤维素、葡萄糖；乙醇缓慢氧化能生成CH3cH。和

CH3COOH,则D、F的化学式分别为C2H4。、C2H4O2;|的结构简式为CH2=CH2；

(2)C玲E为乙醇催化氧化，发生反应方程式为2cH3cH2OH+O2」空f2cH3cHe)+2出0,反应类

型氧化反应；

G玲H为乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成乙酸乙酯，发生反应方程式为

CH3coOH+CH3cH20H空喳=CH3coOCH2cH3+H2O,反应类型取代反应或酯化反应；

△

IfJ为乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯，发生反应方程式为nCH2=CH2催化剂」CH2一

CH2=，反应类型为加聚反应。

【点睛】

能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①

在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代燃的水解反应；②在

NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代燃的消去反应；③在浓H2s04存在的条件下加热，可能

发生醇的消去反应、酯化反应、成酸反应或硝化反应等；④能与澳水或澳的CCI4溶液反

应，可能为烯崎、快炫的加成反应；⑤能与用在Ni作用下发生反应，则为烯烧、块胫、

芳香烧、醛的加成反应或还原反应；⑥在。2、Cu（或Ag）、加热（或CuO、加热）条件下，发

生醇的氧化反应；⑦与。2或新制的CU（OH）2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是一

CHO的氧化反应。（如果连续两次出现。2,则为醇玲醛玲装酸的过程）。

9.化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线:

________NKQ;NaCN/COONaCOOHCOOC2H5

CICHjCOOH----------►CICHQONa----------->H£—JLFHG---------►HC

2回

①②、CN③、COOH④COOCJHJ

H回©叵1

IKICH^OOC^j

C2HpNa

2)C6H5CH2C1C2H5OH

1F⑤

回答下列问题

⑴②的反应类型是=

（2）D的系统命名为o

⑶反应④所需试剂，条件分别为。

（4）G的分子式为，所含官能团的名称是o

⑸写出与E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式（核磁共振

氢谱为两组峰，峰面积比为1:l）o

⑹苯乙酸芳酯（OcHgOOCH^Y））是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备

苯乙酸苇酯的合成路线（无机试剂任选）o

【答案】取代反应丙二酸乙醇、浓硫酸、加热Cl2Hl8。3羟基

XXX

i：H,OHCH2CICH.CN

【解析】

【分析】

A是CICH2COOH与NazC2发生复分解反应产生B：CICH2COONa,CICH2coONa与NaCN发

生取代反应产生c：NC-CH2coONa,然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH,HOOC-CH2-COOH

与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5,C2H5OOC-CH2-

COOC；Hs

IICOOC*H$

COOC2H5,E在一定条件下发生取代反应产生F：F与H2发生还原反

、COOCiHs

QHsZ°H

应产生G：,G发生取代反应产生W：

【详解】

⑴CICH2coONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CH2COONa,所以反应②类型为取代反应；

(2)D结构简式为H00C-CH2-C00H,名称为丙二酸；

⑶丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生C2HSOOC-CH2-

COOC2H5,所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热；

⑷由G结构简式可知G的分子式为C12H18O3,所含官能团的名称是羟基；

⑸E结构简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5,分子式是C7Hl2O4,与E互为同分异构体且核磁共

振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1的酯类化合物的结构简式为

⑹苯甲醇与HCI发生取代反应产生-CH：Cb一CH2cl与NaCN发生取代反应

产生-CH：CN,-CH：CN酸化得到-CHiCOOH,-CH2COOH

与苯甲醇发生酯化反应产生,故由苯甲醇为起始原料制备苯

乙酸苇酯的合成路线为:

CH.OHCHiClCH.CNCHCOOH

6里(5二o-0。

【点睛】

本题考查了有机物的推断，把握官能团的结构及其与物质性质、反应类型的关系是本题解

答的关键，注意有机物转化时官能团的变化和物质性质的应用，注意加成反应与取代反应

的特点，物质与氢气的加成反应也叫还原反应，得氧失氢被氧化，得氢失氧被还原。

10.芳香族化合物C的分子式为C9H90CI。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一

定条件下C能发生银镜反应；

C与其他物质之间的转化如下图所示：

回得六国上『■回』T町同鬻叫回3口

1.△（育价

一定条ft一

（高分子）

（i）c的结构简式是o

（2）E中含氧官能团的名称是;C玲F的反应类型是。

⑶写出下列化学方程式：G在一定条件下合成H的反应。

（4）D的一种同系物W（分子式为C8H8。2）有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构

体有种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式。

①属于芳香族化合物②遇FeCb溶液不变紫色③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解

反应

⑸请设计合理方案由露产合成;.（无机试剂任选，用反应

流程图表示，并注明反应条件）。

CH：,

C-COOH

【答案】◎-C-CI1O竣基、羟基消去反应nII

CH

r12

-CHClCHsNaOHC:H<OH-CH=CH：HBr-CH2c氏BrNaOH

0-COOH△-COONa过氧化物-COOHA

一CH2cH20H"弗酸0o

0-COONa

【解析】

【分析】

芳香族化合物C的分子式为C9HgCl,C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定

CH：,

条件下C能发生银镜反应，则含有醛基，故C的结构简式为©|—C—CHC,C发生氧化反

C1

C1C1

应生成B为-COOH,B与乙醇发生酯化反应生成A为一COOCH2cH3，C

3H,

OH

和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为-CHO,D能和银氨溶液发生银镜反

0H

应、酸化生成E为-COOH,E发生缩聚反应生成高分子化合物I为

H,

ar0

C发生消去反应生成F为F发生氧化反应生成G为

C00H

Qr^~，G发生加聚反应生成高分子化合物H为

【详解】

C1

根据上述分析可知：A是C^《一COOCH2cH3

I是

CH：,

⑴由上述分析，可知c的结构简式为6|-，一CHO；

CHs

其中的含氧官能团的名称是:竣基、羟基;C是—C—CHO,C

与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生F：（丁］；01。，所以C玲F的反应类型是

消去反应;

⑶G是。rg；COOH,分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生

,，则G在一定条件下合成H的反应方程式为:

C-COOH

II

CH2

OH

⑷D为—CHO,D的一种同系物W（分子式为C8H8。2）有多种同分异构体，符合下列

H3

条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②遇FeCb溶液不变紫色，说明没有酚羟基，

③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，含有竣基，可以为苯乙酸、甲基苯甲酸（有

邻、间、对），因此共有4种同分异构体，其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为

⑸r^i]-CHC1CH3与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生占一.刘氏

^>-COOH^x-COOH

F、一CH=CH2与HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应产生CpCH2CH：Br

^x-COOH1<^>-COOH

-CHCHiBr-CH2CH2OH

2与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生,然后在

O-COOHO-COONa

浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生故合成流程为:

-CHClCHsNaOHC：H：OH^S-CH=CH:HBrr^-CHiCH2BrNaOH,

O-COOH-△QJ-COONa过氧化物^J-COOH-「

0-CH2CH1OH浓研医、rYo

-COONa

o

【点睛】

本题考查了有机物的推断，确定C的结构是关键，再充分利用反应条件进行推断，注意掌

握有机物的官能团性质与转化，⑷中同分异构体的书写为难点、易错点，在⑸物质合成

时，要结合溶液的酸碱性确定是-COOH还是-COONa,要充分利用题干信息，结合已学过的

物质的结构和性质分析解答。

11.燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法。0.05mol某燃完全燃烧后，测得生

成的二氧化碳为5.6L（STP）、生成的水为5.4g。请通过计推导该煌的分子式，并写出它

可能的结构简式及对应的名称。

【答案】分子式：C5Hi2；CH3cH2cH2cH2cH3正戊烷；CH3cH2cH（CH3）2异戊烷；CH3C（CH3）3

新戊烷

【解析】

【分析】

【详解】

0.05mol某燃完全燃烧后，生成的二氧化碳为5.6L（STP）、生成的水为5.4g,则碳元素

56T54g

的物质的量为一^—=0.25mol,氢元素的物质的量为：5x2=0.6mol,n

22.4L/mol18g/mol

（母）：n（C）：n（H）=0.05mol：0.25mol：0.6mol<:5:12,该置的分子式为C5H12,

它有三种结构，分别为正戊烷：CH3cH2cH2cH2cH3,异戊烷CH3cH2cH（CH3）2,新戊烷；

CH3C（CH3）3；

综上所述，答案为：分子式：C5H12；CH3cH2cH2cH2cH3正戊烷；CH3cH2cH（CH3）2异戊烷;

CH3c（CH3）3新戊烷。

12.苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高

分子化合物N。（部分产物及反应条件已略去）

广nn

1----1侬珏SOQAI1

香料

~~►HI

CH30

(H-0—^^-c—^^-0-C--0-CH3^

—1n

⑴由苯酚生成A的化学方程式是0

⑵已知C的分子式为C5Hl2O,C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种。C的结构简式是

(3)B与C反应的化学方程式是o

⑷生成N的反应类型是,D的结构简式是o

⑸以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F。已知F的相对分子质量为152,其中氧元素的

质量分数为31%,F完全燃烧只生成CO2和H2OO则F的分子式是。

⑹已知F具有如下结构特征：

①芳香族化合物F能与NaHCCh溶液反应，且不能发生水解反应；

②F的分子中含有4种不同的氢原子；

③分子结构中不存在"的连接方式。

F的结构简式是=

CH3

［答案］^^-OH+NaOH^<^^>-ONa+H2OCH3—t—CHiOH

CHs

【解析】

【分析】

苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为^^~ONa,由转化关系可知B为

0H

/=〈，C的分子式为C5Hl2。，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代

O<00H

CH3

物有2种，分子中有2种H原子，则C的结构简式是CH3—i—CH9H,B与C发生酯化

CHs

反应生成M,则M为COO-CH-C-CH5；苯酚与丙酮反应生成D,D的分子式为

I

CH3

CH3

CI5HI6O2,再结合N的结构可知D为,据此解答。

CH3

【详解】

CHs

,C为CH?」一CH2OH,M为

根据上述分析可知：A为

CHs

H00H

COO-CHpC-CH3»D为°

CH3CH3

⑴苯酚与NaOH发生反应产生苯酚钠和H20,反应方程式为：

^^-OH+NaOH玲ONa+H20；

CH3

(2)根据上述分析可知C结构简式为：CH3—CHzOH；

CHs

CH3

⑶B是，含有竣基，C是CH3—CHzOH,含有醇羟基，二者在浓硫酸存

CHs

在条件下加热，发生酯化反应产生M和水，该反应是可逆反应，化学方程式为:

CHs

/OHCH

、浓硫酸3

1—k-CH2OH+H

^^-COO-CH-C-CH320;