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文档简介

有机化学OrganicChemistry炔烃的加成反应加成反应在镍、铂、钯等催化剂存在下,炔烃氢化一般得到烷烃,很难得到烯烃。1.催化加氢反应Pd-BaSO4喹啉2CH C(CH)n

CHCH2+

H2CH2CH(CH2)nCHCH2

控制氢化:如果选用活性较低的催化剂,可使反应停留在烯烃的阶段。

林德拉(Lindlar)催化剂:(沉淀在BaSO4或CaCO3上的金属钯,加喹啉或醋酸铅使钯部分中毒,从而使钯活性降低),炔烃加氢生成烯烃。H2林德拉R CH CH2RC

C

H

林德拉催化剂不仅可使炔烃的还原产物停留在烯烃,更重要的是可以得到具有特定立体构型的顺式烯烃加成反应2.亲电加成反应

炔烃与卤素的加成反应可以控制在这一步乙烯乙炔亲电加成反应活性:烯>炔加成反应

与氢卤酸HX的加成反应加成反应加成反应

与H2O的加成反应加成反应3.亲核加成反应——由亲核试剂,即负电子物质进攻炔烃而引起的加成反应。

炔烃亲核加成反应的中间体烯烃亲核加成反应的中间体炔烃能够发生亲核加成反应,而烯烃不可以由乙炔合成丙烯腈的工业方法应用1.

乙炔与甲醇的加成生成甲基乙烯基醚经加聚反应可生成高分子化合物应用2.乙炔与氢氰酸发生亲核加成生成的丙烯腈,主要用作生产腈纶(聚丙烯腈)。应用3.乙炔与醋酸加成生成醋酸乙烯酯,可作原料生产维纶。炔烃烯烃亲核性亲电性强弱弱强课程小结1.炔烃与烯烃类似,可以发生亲电加成反应,但反应活性是炔烃小于烯烃2.炔烃的亲电加成反应也是符合马氏规则的,在与水的亲电加成反应中,乙炔的产物是乙醛,其它炔烃的主产物都是酮,

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