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第七章有机化合物第三节

乙醇与乙酸课时1乙醇学习目标1.认识乙醇的结构及其主要性质与应用。2.理解烃的衍生物、官能团的概念,结合实例认识官能团与性质的关系,知道有机物之间在一定条件下是可以转化的。含乙醇3%~5%含乙醇6%~20%含乙醇25%~68%含乙醇75%含乙醇95%实验室的酒精灯固体酒精车用乙醇汽油生活中有哪些物品含有乙醇?体积分数·一、乙醇请你说一说,以下说法或事实体现了乙醇哪些物理性质?1.病人发烧通常用酒精擦拭全身,用此法降温。2.衣服上沾上少许汽油用酒精可以去除。3.酒香不怕巷子深4.白酒的主要成分是乙醇和水5.酒精灯用完后为什么要盖上灯帽?6.用酒泡中药(药酒)—如泡枸杞(易挥发)(良好的有机溶剂)(易挥发、有特殊香味)(乙醇易溶于水)(易挥发)(良好的有机溶剂)1.乙醇的物理性质颜色:无色透明气味:特殊香味状态:液体密度:比水小

20℃时,密度是0.7893g/ml溶解度:跟水以任意比互溶(中性),能够溶解多种有机物,是重要的

有机溶剂。沸点:78.5℃(易挥发)·一、乙醇——俗称酒精乙醇能与水形成分子间氢键氢键如何制取无水乙醇?·一、乙醇温度/℃馏分成分77℃以下甲醇77~79℃共沸物79℃以上主要含水物质甲醇乙醇水沸点/℃64.778.5100含杂乙醇95.6%乙醇和4.4%水无水乙醇99.5%蒸馏加CaO蒸馏生石灰(吸水剂):CaO+H2O=Ca(OH)21.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物,过滤时会堵塞滤纸孔。2.Ca(OH)2微溶,少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。能否通过直接蒸馏工业乙醇获得无水乙醇?思考:固液混合物分离为什么用蒸馏而不用过滤?(1)如何检验乙醇中是否水?(2)如何制取无水乙醇?加入无水CuSO4,若变蓝,则说明有水。加入生石灰,蒸馏。·一、乙醇·一、乙醇C—C—O—HHHHHHCH3CH2OH

或C2H5OHC2H6O结构式:结构简式:羟基(-OH)分子式:羟基氢氧根离子电子式电性稳定性呈电中性呈负电性不能独立存在能稳定存在空间填充模型:球棍模型:烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如CH3Cl、CH3COOH等。乙醇分子可以看作是乙烷分子里的一个氢原子被羟基所取代的产物CHHCHHHHOH乙基+羟基→乙醇性质因取代基的存在而与母体不同判断方法:看除含有碳氢元素外是否还有其他元素【例】下列物质不属于烃的衍生物的是(

)A.CH3COOH

B.CH3CH2OH

C.CH3CH2Br

D.CH2=CH2

D·一、乙醇醇的化学性质主要由羟基决定,乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性,在反应中都有断键的可能。受羟基影响,羟基相连碳的碳氢键也有可能断裂。①②③像这种决定有机物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。·一、乙醇(1)与活泼金属(如Na)反应——置换反应CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑2221.化学性质①②③①处O—H键断开钠与乙醇反应断开哪里的键?·一、乙醇(1)钠下沉(钠的密度比乙醇的大)(2)缓慢放出气泡,且钠不熔化,在底部(或悬浮)慢慢消失(3)点燃生成的气体,产生淡蓝色火焰,(4)烧杯内壁有水雾,澄清石灰水不变浑浊。(有氢气生成)·一、乙醇(1)与活泼金属(如Na)反应——置换反应CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑222乙醇钠H—C—C—O—HHHHH①处O—H键断开①1.化学性质·三、乙醇化学性质-与钠反应醇与金属钠反应的数量关系1mol—OH~molNa~molH2。10.5类比:其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应,均可产生H2。2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑练一练:金属钠置换乙醇羟基上的氢原子,而烃基上的氢原子并不反应。试着写出乙二醇(

)与金属钠反应的化学方程式。[大本74页]

说明乙醇-OH中的H不如H2O中的H活泼相同情况下,钠在水中反应剧烈还是在乙醇中反应剧烈呢?实验结果能说明什么?·一、乙醇可用信息:(1)Na和H2O可以反应生成H2。(2)Na和煤油不能反应生成H2。(3)Na和乙醇可以反应生成H2。(4)1mol乙醇与足量金属钠反应,能产0.5molH2煤油(C—H)煤油(烷烃混合物)乙醇的结构H—O—H水C2H5OH+3O22CO2+3H2O点燃现象:发出淡蓝色火焰,并放出大量热【思考】乙醇与氧气反应,如果改变条件会发生怎样的变化?实验室的酒精灯固体酒精车用乙醇汽油·一、乙醇1.化学性质(2)氧化反应——燃烧氧化·一、乙醇1.化学性质(2)氧化反应——催化氧化铜丝红Δ变黑有刺激性气味插入乙醇溶液中又变红乙醛CH3CHOCuΔ

CuO插入乙醇溶液中Cu催化剂中间产物·一、乙醇1.化学性质(2)氧化反应——催化氧化·一、乙醇Cu乙醇乙醛氧原子水

H—C—C—OHHHHHH—C—COHHH思考:催化氧化反应中乙醇断什么键?①③乙醇被氧化时,脱去的是羟基上的氢和羟基所在碳原子上的氢·一、乙醇1.化学性质(2)氧化反应——催化氧化②CH3

CHHOH+CuO△+H2O+CuCH3

COH(乙醛)总反应式①+②×2Cu

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△

22222①2Cu+O2

2CuO△乙醛无色、有刺激性气味的液体·一、乙醇氢原子数2个H伯醇1个H仲醇没有H叔醇R−C−HO−HHR1−C−HO−HR2R1−C−R3O−HR2不能发生催化氧化ΔCuΔCuR−CHO(醛)R1−C−R2(酮)O①③【整理归纳】乙醇的催化氧化中断裂的键:练一练:已知乙醇在催化氧化反应中断裂的为如图所示的化学键(1)如将乙醇改为

,试写出在该条件下反应的化学方程式:[大本74页]

(2)如醇为

,醇还能被催化氧化吗?为什么?答:不能。因为该分子中和羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化·一、乙醇1.化学性质(3)氧化反应——被强氧化剂氧化·一、乙醇1.化学性质(3)氧化反应——被强氧化剂氧化CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4溶液溶液紫色褪去现象溶液由橙色变成绿色现象Cr2O72-Cr3+酸性K2Cr2O7溶液CH3CH2OHCH3COOH

酒后驾驶检测原理乙醇乙醛乙酸CO2+H2OCu/Ag,加热O2O2KMnO4(H+)/K2Cr2O7(H+)O2(点燃)·一、乙醇1.化学性质乙醇去氢乙醛加氧氧化反应:有机物“去氢”或“得氧”的反应还原反应:有机物“得氢”或“去氧”的反应·一、乙醇

乙醇在人体中是怎样消化的呢?为什么饮酒后醉酒的人常常会脸红、头疼、呕吐甚至出现生命危险呢?乙醇乙醛乙酸乙醇脱氢酶CO2+H2O乙醛脱氢酶(ALDH)·一、乙醇(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。(2)用作化工原料、香料、化妆品、涂料等。(3)消毒剂,医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。2.用途第七章有机化合物第三节

乙醇与乙酸课时2乙酸学习目标1.以乙酸为例认识有机物中的官能团与性质的关系。2.能描述乙酸的主要化学性质及相关性质实验的现象,能利用其主要性质进行鉴别,并能书写相关反应的化学方程式。3.知道酯化反应等有机反应类型。·二、乙酸·二、乙酸日常生活离不开醋,用醋蒸汽熏蒸居室能杀灭细菌和病毒,防止感冒和传染病;煮排骨或烧鱼时加点醋,不但能使骨头里的钙、磷、铁等溶解到汤里而被人体吸收,而且还能保持食物中的维生素不被破坏,鱼骨梗喉,吞食几口醋,可使鱼骨酥软顺利咽下。另外醋还有降血压、防止动脉硬化和治疗冠心病的效果。食醋的用途,举不胜举,那么食醋中什么物质在起作用呢?它有着怎样的结构和性质呢?补钙呀!干嘛熬排骨要加醋呀化学与生活·二、乙酸乙酸(俗称醋酸)颜色:状态:气味:沸点:熔点:溶解度:无色透明有强烈刺激性气味液体16.6℃易溶于水、乙醇等溶剂118℃(易挥发)1.物理性质当温度低于熔点时乙酸凝结成类似冰一样的晶体,故纯净的乙酸(无水乙酸)又称为冰醋酸。食醋含醋酸3%~5%·二、乙酸分子式:结构式:结构简式:C2H4O2羧基下图是乙酸的球棍模型,请同学们根据球棍模型写出分子式、结构式、结构简式、官能团。CH3COOH官能团:—COOH或2.乙酸的组成与结构烃的含氧衍生物OCH3C-OHO-C-OH·二、乙酸推测官能团-羧基的性质

羰基羟基①羟基中氢氧键易断,类比乙醇的性质,可推测羧基也可与金属钠进行反应。②受C=O的影响,羟基中氧氢键更易断,在水溶液中能以氢离子的形式存在;同时受C=O的影响,碳原子与羟基之间的碳氧单键也易断裂;受羟基的影响,C=O间的双键不易断裂。·二、乙酸思考:通过这个生活常识你能得到什么启示?水垢主要成份:Mg(OH)2和CaCO3·二、乙酸CH3COOHCH3COO-+H+乙酸在水溶液中不完全电离,具有弱酸性(1)酸性3.化学性质2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑①使酸碱指示剂变色:使紫色石蕊试液变红色2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O2CH3COOH+CaO=(CH3COO)2Ca+2H2O③与碱性氧化物反应:②与活泼金属反应:④与碱反应:CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2O⑤与某些盐反应:2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑酸性强弱:CH3COOH>H2CO3H—C—C—O—HHOH①·二、乙酸【思考讨论】酸性强弱:HCl>CH3COOH>H2CO3(1)乙酸与碳酸比较(2)乙酸与盐酸比较:白醋泡鸡蛋,观察现象①与镁条反应,观察反应速率②测溶液pH大小:等体积等浓度的盐酸与醋酸溶液对比酸性强弱:

HCl>CH3COOH乙酸

盐酸酸性强弱:CH3COOH>H2CO3如何比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱?请查阅资料,与同学们讨论,根据生活经验设计实验方案。·二、乙酸(1)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体(

)(2)乙酸中含有双键,因此属于不饱和烃(

)(3)乙酸分子中含有4个H原子,故为四元酸(

)(4)乙酸分子中含有

和—OH两种官能团(

)(5)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3(

)(6)乙酸可以和碳酸盐反应生成二氧化碳(

)×√××××提示醋酸的熔点为16.6℃,在标准状况下,醋酸为无色晶体。提示乙酸分子中只有—COOH中的氢原子可以电离,故为一元酸。·二、乙酸“酒是陈的香”“美味佳肴”有腥味的鱼无腥、特别鲜美?1.加入几颗碎瓷片;2.往试管中加入3mL乙醇;边振荡边加入2mL浓硫酸;

待冷却后再加入2mL乙酸;3.按图所示连接装置,缓慢加热,

将产生的蒸气通入到饱和碳酸钠溶液的液面上。【酯化反应实验操作】A乙醇、浓硫酸、乙酸的混合物饱和Na2CO3溶液B·二、乙酸A试管液体沸腾,导管中逐渐有液体流出,B试管饱和碳酸钠溶液上出现一层无色油状液体,可闻到香味。在浓硫酸存在、加热的条件下,乙酸和乙醇发生反应,生成无色、透明、不与水混溶、密度小于水、有香味的油状液体。经验证该油状液体是乙酸乙酯。【实验现象】【实验结论】酯化反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

+H2O浓硫酸(2)浓硫酸的作用是什么?催化剂(加快反应速率)、吸水剂(促进反应正向进行)①类似稀释浓硫酸时“注入水”的安全操作,浓硫酸溶于乙醇明显放热,所以先加入乙醇,再加浓硫酸,防止温度过高溶液沸腾,乙醇挥发。②混合后待溶液冷却再加乙酸,防止温度过高在没有安装好仪器就发生酯化反应,导致乙酸乙酯挥发。(1)加入试剂时为什么先加乙醇,再加入浓硫酸?【问题讨论】非常重要!!!必考!!!乙酸乙酯、乙酸、乙醇(4)实验中,Na2CO3溶液的作用是什么?溶解挥发的乙醇;反应吸收乙酸;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,以便其分层析出。(5)导管末端为什么不伸入液面以下?防止倒吸。(3)产生的蒸气经导管到饱和Na2CO3溶液的物质有哪些?【问题讨论】非常重要!!!必考!!!(5)如何分离乙酸乙酯和碳酸钠溶液?分液(仪器:分液漏斗)。

CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OOa、b、探究酯化反应的机理

CH3—C—O—H+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4=OO=经同位素示踪法测定酯化反应实质为:CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O酸中的羧基脱去羟基、醇中的羟基脱去氢酯化反应属于取代反应CH3COOH

+

CH3CH2CH2OH

CH3COOCH2CH2CH3

+H2O①甲醇与甲酸反应:

HCOOH+CH3OH

HCOOCH3+H2O浓H2SO4浓H2SO4ΔΔ练习书写酯化反应的方程式②丙醇与乙酸反应:③乙醇与丙酸反应:CH3CH2COOH

+

CH3CH2OH

CH3CH2COOCH2CH3

+H2O浓H2SO4Δ

X酸

+Y醇

X酸Y酯·三、酯1.官能团:酯基—C—O—RO||—COOR3.物理性质:一般密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的液体。某酸某醇某酸某酯羧酸+醇酯+水2.命名4.酯的用途:用作饮料、糖果、香水、化妆品中的香料;也可以用作指甲油、胶水的溶剂。5.化学性质——水解反应·期末考试有机化学题型B【练习1】柠檬酸的结构简式如图,下列说法正确的是(

)A.1mol柠檬酸可与4molNaOH发生中和反应B.柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种C.1mol柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5molH2D.柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下发生催化氧化反应3molNaOH2molH2·期末考试有机题型【练习2】脱落酸是一种抑制生长的植物激素,因能促使叶子脱落而得名,其结构简式如图所示,试回答下列问题。(1)脱落酸的分子式为________,分子中所含官能团除羰基外还有_____________________(写名称)。C15H20O4碳碳双键、羟基、羧基(2)根据脱落酸的结构简式,下列关于脱落酸的性质说法正确的是______。A.既可以和乙醇,也可以和乙酸发生酯化反应B.1mol脱落酸和足量的钠反应生成2molH2C.可以使溴的四氯化碳溶液褪色D.1mol脱落酸最多可以和2molBr2发生加成反应E.可以和NaOH发生中和反应,且1mol脱落酸最多需要消耗2molNaOHAC乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较名称乙酸水乙醇碳酸分子结构

_________________________________遇石蕊溶液变红不变红不变红变红名称乙酸水乙醇碳酸与

反应反应反应反应与

反应不反应不反应反应与

反应—不反应反应与

反应—不反应不反应羟基氢的活泼性强弱

续表1.下列有关乙酸的说法正确的是(

)D

2.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是(

)C

有机化合物类别官能团代表物结构名称结构简式特征反应烃烷烃——

取代反应烯烃_________________________________________________

加成反应、加聚反应、氧化反应。炔烃

__________

芳香烃——__________________________加成反应碳碳双键碳碳三键

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