2025高考冲刺考试方法答题技巧预测化学-二 题型5　有机化学基础答案解析

题型5有机化学基础考向1【典例】【审答思维】CH3氢原子碳碳双键消去反应1.【解析】有机物C发生反应生成有机物D的反应类型为取代反应。答案:取代反应2.【解析】C受热发生消去反应,+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3,同时生成碳碳双键得到物质D。答案:消去反应N(CH3)33.【解析】B与CH3SH发生加成反应,—H和—SCH3分别加到双键碳原子上生成C。答案:加成反应1.【解析】(1)E→F,分子中酚羟基转化为酯基,反应类型是酯化(取代)反应;(2)Y→P的反应为与二氧化碳发生加聚反应生成。答案:(1)酯化(取代)反应(2)加聚反应2.【解析】反应①的方程式可表示为A+G→B+Z,Z为Ph3P=O,化合物Z的分子式是C18H15PO,反应②③④中属于还原反应的有②(加了2个氢原子),属于加成反应的有②④,反应③为氧化反应(加了2个氧原子)。答案:C18H15PO②②④3.【解析】(1)反应③会有HBr生成,碳酸钾可以和HBr反应,可以促进反应正向进行,若把③、④位置互换,则酚羟基会被氧化,无法合成E物质;(2)F→G过程中有水生成,P2O5的作用是作催化剂和吸水剂。(3)F→H过程中SOCl2的作用为SOCl2与酯化反应生成的水反应提供HCl;(4)由于碳碳双键与H2反应,而E、F中原来的碳碳双键未变,故由E生成F的过程中,加入Pd和CaCO3的目的可能是避免碳碳双键和氢气发生加成反应。答案:(1)碳酸钾可以和HBr反应,促进反应正向进行先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化(2)作催化剂和吸水剂(3)SOCl2与酯化反应生成的水反应提供HCl(4)避免碳碳双键和氢气发生加成反应考向2【典例】【审答思维】加成反应HBr1.【解析】根据有机物D的结构可以推测,C6H10O3的结构为,有机物C与发生加成反应生成有机物D,反应的化学方程式为+。答案:+2.【解析】B发生硝化反应得到D,即B为,A与CH3OH发生酯化反应生成B,即A为,化学方程式为+CH3OH+H2O。答案:+CH3OH+H2O3.【解析】C、D在乙醇的作用下得到F,对比C、F的结构简式可知,D为,化学方程式为+HBr+。答案:+HBr+1.【解析】(1)由C()与HCHO进行缩合聚合反应得到具有缩醛结构的维纶高分子,则生成维纶的化学方程式为2+nHCHO→+nH2O。(2)根据反应物和生成物可知:C与E反应生成F的化学方程式为+→+HCl。答案:(1)2+nHCHO→+nH2O(2)+→+HCl2.【解析】(1)A→B第1步反应的化学方程式为+Br2+2NaOH→+NaBr+2H2O;(2)E中含有酰胺基和酯基都可发生水解反应,E→F的化学方程式为+3H2O++CH3OH;(3)根据已知信息可知A、B、C分别为CH3—CH=CH2、、,反应③的化学方程式为+2Br2+2HBr。答案:(1)+Br2+2NaOH→+NaBr+2H2O(2)+3H2O++CH3OH(3)+2Br2+2HBr考向3【典例】【审答思维】饱和醛基一种醛基4种1236酯基1.【解析】D为,含硝基(—NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)的D的同分异构体结构如图所示:。答案:2.【解析】对于有机物I的同分异构体,可以发生银镜反应说明含有醛基;含有手性碳原子,说明有饱和碳原子,可以得到其主体结构为,因其含有两个酚羟基和手性碳原子,则满足条件的同分异构体有9种,分别为、、、、、、、、。答案:93.【解析】化合物Ⅲ为,分子式为C10H12O4,同时满足下列条件:①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种,说明苯环上只有一种化学环境的氢原子;②能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀,说明有醛基;③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1∶2∶3∶6,说明分子中有4种不同化学环境的氢原子,数目分别为1、2、3、6,故满足条件的同分异构体有、、、、、、、,共8种。答案:84.【解析】D的同分异构体中,与D的官能团完全相同,说明有酯基的存在,且水解后生成丙二酸,说明主体结构中含有,根据D的分子式,剩余的C原子数为5,剩余H原子数为12,因同分异构体中只含有酯基,则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上,因此将5个碳原子拆分,当一侧连接甲基时,另一侧连接—C4H9,此时—C4H9共有4种同分异构体,当一侧连接乙基时,另一侧连接—C3H7,此时—C3H7共有2种同分异构体,故满足条件的同分异构体有4+2=6种。答案:61.【解析】(1)化合物M是的同分异构体,满足条件:①能与碳酸氢钠反应产生气体,则M中含羧基(—COOH),②能发生银镜反应,结合氧原子个数,M中含醛基(—CHO),符合条件的同分异构体相当于CH3CH2CH3上的2个H原子分别被—CHO和—COOH取代,分别为HOOCCH(CHO)CH2CH3、、HOOCCH2CH2CH2CHO、、共5种。其中核磁共振氢谱有3种峰,且峰面积之比为1∶1∶6,则含有2个等效甲基,结构简式为。(2)F()的同分异构体中符合下列条件:①含有—NH2;②能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2,说明含有羧基;③能发生银镜反应,但不能发生水解反应,说明还含有醛基,可以看作是、、OHCCH2CH2CH2COOH、、的烃基中氢原子被氨基替代,依次分别有3种、3种、3种、1种、3种,故符合条件的同分异构体共有3+3+3+1+3=13种。答案:(1)5(2)132.【解析】(1)的同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应且能发生水解反应、银镜反应说明同分异构体分子中含有酚羟基和甲酸酯基,同分异构体的结构可以视作邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚分子中烃基及苯环上的氢原子被—OOCH取代所得,共有5+5+3=13种,其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为。(2)M是相对分子质量比B大14的物质,说明多了—CH2—,符合条件a.分子含有苯环、b.与碳酸氢钠反应,说明含有—COOH、c.分子结构中含有—NH2。若苯环上有3个取代基,即—CH3、—NH2和—COOH,其同分异构体有10种;若苯环上有2个取代基,即—CH2COOH和—NH2或—CH2NH2和—COOH,其同分异构体有6种;若苯环上只有1个取代基,即—CH(NH2)COOH,其结构只有一种。故满足上述条件的同分异构体共有17种。核磁共振氢谱有五组峰,峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的物质的结构有2种:和。答案:(1)13(2)17(或)考向4【典例】【审答思维】对位【解析】甲苯和溴在FeBr3催化下生成对溴甲苯和邻溴甲苯,因题目中欲合成邻溴甲苯,因此需要对甲基的对位进行处理,利用题目中流程所示的步骤将甲苯与浓硫酸反应生成对甲基苯磺酸,再将对甲基苯磺酸与溴反应生成,再将中的磺酸基水解得到目标化合物,具体的合成流程为。答案:【解析】方法一:乙炔HC≡CH与H2O在催化剂存在条件下发生加成反应产生CH3CHO;CH3CHO与NaOH水溶液反应产生,然后该物质与H2在催化剂存在条件下发生加成反应产生,该物质与浓硫酸混合加热发生消去反应产生1,3-丁二烯(CH2=CH—CH=CH2);HC≡CH与HCN在催化剂存在条件下发生加成反应产生CH2=CH—CN,CH2=CH—CN在酸性条件下发生水解反应产生CH2=CH—COOH,该物质与CH2=CH—CH=CH2在一定条件下发生加成反应产生,故合成路线为HC≡CHCH3CHOCH2=CH—CH=CH2;HC≡CHCH2=CH—CNCH2=CH—COOH;方法二:HC≡CH与H2O在催化剂存在条件下发生加成反应产生CH3CHO;HC≡CH与HI在催化剂存在条件下发生加成反应产生CH2=CH—I;CH3CHO与CH2=CH—I发生已知①、②的反应产生CH2=CH—CH(OH)CH3;CH2=CH—CH(OH)CH3在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应产生CH2=CH—CH=CH2;HC≡CH与HCN在催化剂存在条件下发生加成反应产生CH2=CH—CN,CH2=CH—CN在酸性条件下发生水解反应产生CH2=CH—COOH,CH2=CH—COOH与CH2=CH—CH=CH2在一定条件下发生加成反应产生,故合成路线为;≡。答案:方法一:HC≡CHCH3CHOCH2=CH—CH=CH2;HC≡CHCH2=CH—CNCH2=CH—COOH(或方法二:;≡)1.【解析】由有机物的转化关系可知,浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成,则A为;与CH3SH发生加成反应生成,在氢氧化钠溶液中发生水解反应后,酸化得到,则D为;与SOCl2发生取代反应生成;浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成,则F为、G为;与NaOH溶液在加压的条件下共热发生水解反应后,酸化生成,则H为;与发生取代反应生成,与乙醇钠反应生成,在10%Pd/C的催化作用下与氢气发生还原反应生成,则K为;与发生取代反应生成,与反应生成。(1)由结构简式可知,的名称为丙烯酸甲酯;(2)由分析可知,J→K的反应为在10%Pd/C的催化作用下与氢气发生还原反应生成;(3)由分析可知,D的结构简式为;(4)由分析可知,由G生成H的反应为与NaOH溶液在加压的条件下共热发生水解反应后,酸化生成,反应(1)的化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O;(5)由分析可知,H转化为I的反应为与发生取代反应生成和氯化氢,反应时加入的碳酸钾可以吸收反应生成的氯化氢,使平衡向正反应方向移动,提高转化率;(6)由结构简式可知,中含氮官能团为酰胺基;(7)I的同分异构体分子中存在和结构,核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶2∶1说明同分异构体结构对称,同分异构体的结构可能为、、、、、、、,共有8种,其中能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体的结构简式为、。答案:(1)丙烯酸甲酯(2)还原反应(3)(4)+2NaOH+NaCl+H2O(5)吸收反应生成的氯化氢,提高转化率(6)酰胺基(7)8(或)2.【解析】对比A、C结构简式可知,A在浓硫酸、加热的作用下发生硝化反应且硝基位于甲基对位,则B为,B和氯气发生取代反应生成C,根据E的结构简式可知,C中氯原子发生水解反应转化为D中的醇羟基,D中醇羟基发生催化氧化转化为E中的醛基,所以D为,K为,根据F的分子式和反应条件知,F为CH3COOH,F和甲醇发生酯化反应生成G为CH3COOCH3,G和H发生第一个信息的反应生成I,则H为,I可以和溴发生加成反应生成J为,J发生消去反应生成K,E与CH3—NH—NH2、K在一定条件下发生反应生成L。(1)D的结构简式为,名称为对硝基苯甲醇;E中的含氧官能团为硝基、醛基;(2)G为CH3COOCH3,H为,G→I反应的化学方程式为CH3COOCH3++H2O;(3)J为发生消去反应生成K();(4)D到E为发生催化氧化反应,生成的醛基中有π键,故A正确;K中碳碳三键的碳原子为sp杂化,L中碳原子只有sp2和sp3杂化,碳原子的杂化方式发生改变,故B正确;K中最右边甲基上的碳原子是饱和碳原子,所有原子不可能共面,故C错误;CH3—NH—NH2中两个N原子均有孤电子对,均可以与质子形成配位键,故D错误;(5)①I()中含有酯基,在稀硫酸、加热条件下能发生水解反应(取代反应),生成和CH3OH;②中含有碳碳双键,与H2在催化剂、加热条件下发生加成反应生成;(6)以和乙酸为原料合成,水解生成醇,氧化生成醛,与乙酸反应,然后发生第一个信息的反应可生成目标产物,合成路线为。答案:(1)对硝基苯甲醇硝基、醛基(2)CH3COOCH3++H2O(3)消去反应(4)CD(5)①稀硫酸、加热和CH3OH②(6)3.【解析】根据A的分子式、C的结构简式及A生成B的反应条件知,A中含有2个羧基,A为,B为,E能发生已知Ⅱ中的反应生成F,E中含有酯基,则生成E的反应为酯化反应,根据H中酯基知,D为CH3CH2OH,E为,G发生已知Ⅲ的反应生成H,根据H的结构简式知,G为,F为,H发生已知Ⅰ的反应生成I为,I通过一系列反应生成J。(1)A为,A中含氧官能团的名称是羧基;A的同分异构体符合下列条件:①能发生水解反应,结合A中元素知,符合条件的同分异构体中含有酯基;②1mol物质与足量的银氨溶液反应生成4molAg,说明含有2个醛基;③含有六元碳环,不含—O—O—结构,A的不饱和度是3,酯基、醛基、六元环的不饱和度都是1,根据氧原子、碳原子个数知,可能含有2个HCOO—或1个HCOO—和1个—CHO和1个—OH;如果含有2个HCOO—,2个酯基可能位于同一个碳原子上,有1种位置异构;如果2个酯基位于不同碳原子上,有3种位置异构;如果取代基为1个HCOO—、1个—CHO、1个—OH,如果3个取代基位于不同碳原子上,有10种位置异构;如果HCOO—和—CHO位于同一个碳原子上,醇羟基位于另一个碳原子上,有3种位置异构;如果HCOO—、—OH位于同一个碳原子上,—CHO位于不同碳原子上,有3种位置异构;如果—OH、—CHO位于同一个碳原子上,HCOO—位于不同碳原子上,有3种位置异构,所以符合条件的同分异构体有23种。(2)D为乙醇,E为,C+D→E的化学方程式为+2C2H5OH+2H2O,该反应的反应类型为酯化反应或取代反应。(3)F先经两次加成反应,再进行消去反应可获得G,第二次加成反应产物的结构简式为;设计G→H的目的是保护酮羰基不被还原;用“*”标出H中所有的手性碳原子为。(4)H发生已知Ⅰ的反应生成I为,I发生氧化反应、黄鸣龙反应及已知Ⅲ的反应得到目标产物,合成路线为。答案:(1)羧基23(2)+2C2H5OH+2H2O酯化反应(或取代反应)(3)保护酮羰基不被还原(4)4.【解析】(1)的化学名称为1,2-二氯乙烯或顺式-1,2-二氯乙烯;(2)由已知①可知A发生加成反应生成B,反应A→B的化学方程式为+;(3)由CD可知发生溴代反应,则C的结构简式为,D中所含官能团的名称为碳氯键、碳溴键、羧基;(4)D→E的第(1)步反应为溴原子、氯原子的水解反应和羧基的中和反应,该反应的化学方程式为+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O,有关反应类型为取代反应、中和反应;(5)由E→F→G过程中—OH反应后又恢复,可知设计反应E→F的目的是保护羟基或使特定位置的羟基发生反应;(6)C为,有机物C的同分异构体满足以下条件:a.有六元碳环;b.有3个—Cl,且连在不同的C原子上;c.能与NaHCO3